专利名称:具有杀虫作用的杂环羧酸衍生物的制作方法
专利说明具有杀虫作用的杂环羧酸衍生物 本发明涉及下式(I)的杂环羧酸衍生物、或其农业化学活性盐、或者所述化合物和/或其农业化学活性盐与其它活性化合物的混合物用于防治动物有害物和/或植物致病有害真菌的用途
其中符号具有说明书中给出的含义; 涉及防治植物中和/或植物上或者植物种子中和/或植物种子上的动物有害物和/或植物致病有害真菌的方法和组合物;涉及制备所述组合物的方法,并涉及经处理的种子。
本发明还涉及式(I)的杂环羧酸衍生物,涉及它们的制备方法和它们用于防治农业、园艺和林业中、材料保护中及家用领域和卫生领域中的有害物的用途。
本发明还涉及通过向含具有杀虫作用的式(I)杂环羧酸衍生物的作物保护组合物中添加铵盐或鏻盐并且如果合适还添加渗透剂来提高相应组合物的活性,涉及所述组合物的制备方法及它们在作物保护中、特别是作为杀昆虫剂和/或杀螨剂的用途。
已知某些吡唑并嘧啶衍生物具有杀菌特性,参见例如WO 04/000844、WO 05/082907和WO 06/087120。此外,已知某些吡唑并嘧啶衍生物具有杀虫特性,参见例如WO 04/000844。
但是,由于对当今农药的环境及经济方面的要求在不断提高,例如对于作用谱、毒性、选择性、施用率、残留组成及良好的可制备性方面,而且此外由于例如在抗药性方面可能存在问题,因此开发至少在一些方面具有超过已知农药的优点的新农药是一项持久的任务。
现本发明提供新的式(I)杂环羧酸衍生物及其农业化学活性盐,
其中符号具有以下含义 A代表氮原子,在此情况下嘧啶环中的键为单键,或者代表碳原子,在此情况下吡啶环中的键为双键, B1代表氮原子—N=或代表片段
B2代表氮原子—N=或代表片段
B3代表氮原子—N=或代表片段
或代表一个键, B4代表片段
或
其中虚线键可为单键、双键或芳香键; X代表氢、卤素、氰基、羟基、任选被取代的烷基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的苯基、任选被取代的烷硫基、任选被取代的烷基亚磺酰基或任选被取代的烷基磺酰基; Y代表任选被取代的芳基、任选被取代的杂环基、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的环烷基、任选被取代的环烯基、任选被取代的芳基烷基、卤素、任选被取代的氨基、任选被取代的(C1-C8)烷氧基、任选被取代的(C1-C8)烷硫基、任选被取代的(C6-C10)芳氧基、任选被取代的(C6-C10)芳硫基、任选被取代的杂环氧基、任选被取代的(C6-C10)芳基-(C1-C4)烷氧基、任选被取代的(C6-C10)芳基-(C1-C4)烷硫基、任选被取代的杂环基-(C1-C4)烷氧基、任选被取代的杂环基-(C1-C4)烷硫基、C(S)OR8、C(O)SR8或C(S)SR8; Z代表羟基、卤素或者各自任选被取代的烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基或基团
G1、G2和G3相互独立地代表氢、卤素、任选被取代的烷基或任选被取代的环烷基、O-(C1-C4)烷基或S(O)0-2(C1-C4)烷基; L代表氧或硫; R1代表氢、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的环烷基或任选被取代的杂环基、羟基、任选被取代的烷氧基、胺、任选被取代的烷基胺或任选被取代的二烷基胺; R2代表氢或烷基; 或者 R1和R2与它们所连接的氮原子一起代表一个任选被取代的杂环; R3代表
CO-OR6、CO-SR6、CS-OR6或CS-SR6; R4代表氢,各自任选被取代的烷基、烯基或炔基,各自任选被取代的饱和或不饱和的并且可任选地被杂原子间断的环烷基,各自任选被取代的苯基、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基,或阳离子例如单价或二价的金属原子或者任选地被烷基或芳基烷基取代的铵离子; R5代表氢、各自任选被取代的烷基、烷氧基、烯基、烯氧基或炔基,代表基团COR7、S(O)1-2R7、氰基、COOR7、
饱和的、部分或全部不饱和的或芳香族的任选被取代的5元或6元杂环基,所述杂环基任选含有一个或最多至三个选自氮、硫和氧原子的另外的杂原子,其中氧原子必须彼此不相邻;或者 R4和R5与它们所连接的氮原子一起代表一个任选被取代的饱和的、不饱和的或芳香族的环,所述环可任选地被另外的杂原子间断; R6代表氢,阳离子例如任选被烷基或芳基烷基取代的铵离子,各自任选被取代的烷基、烯基、炔基,各自任选被取代并且可任选被一个杂原子间断的环烷基或环烯基,任选被取代的环烷基烷基或任选被取代的芳基烷基; R7代表氢,各自任选被取代的烷基、烯基、炔基,代表各自任选被取代的环烷基烷基、环烷基或环烯基,各自任选被取代的芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基; R8代表氢,各自任选被取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基或NH-R4; 或者 R4和R7与它们所连接的N-CO或N-S(O)1-2基团一起形成一个4元至8元环,所述环可含有一个或多个选自硫、氧和氮的杂原子,其中氧原子必须彼此不相邻; 或者 R7和R8与它们所连接的氮原子一起代表一个任选被取代的饱和或不饱和的环,所述环可任选地被其它杂原子间断; R9和R10相互独立地代表各自任选被取代的烷基、烯基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、环烯氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基烷氧基或杂芳基烷硫基; 或者 R9和R10与它们所连接的磷原子一起代表一个任选被取代的5元至7元环,所述环可被一个或两个氧和/或硫原子间断;并且 R11和R12相互独立地代表各自任选被取代的烷基、烯基、炔基、苯基或苯基烷基。
以上提及的任选被取代的基团——包括基团和环——可未被取代或被取代,特别是被与以下所述本发明其它实施方案中定义的相应基团相同的取代基取代。本文中,一个实施方案中的取代基可与另一个实施方案中的取代基根据需要结合。
本发明式(I)的杂环羧酸衍生物及其农业化学活性盐非常适于用作农药,特别是用于防治动物有害物,例如昆虫、蜱螨(Acari、Acarina)亚纲中的寄生虫(例如螨、叶螨和/或蜱)和/或线虫。以上提及的本发明化合物特别展示出强的杀昆虫和/或杀螨和/或杀线虫活性并且可用于作物保护、家用领域和卫生领域及材料保护中。
式(I)化合物可以纯的形成或以多种可能异构体的混合物的形式存在,所述多种可能异构体特别是立体异构体,例如E和Z异构体、苏式和赤式异构体,以及旋光异构体例如R和S异构体或阻转异构体,并且如果合适,还有互变异构体。本发明既包括纯异构体也包括其混合物。
如果合适,式(I)化合物可以多种多晶型物或不同多晶型物的混合物形式存在。纯的多晶型物和多晶型物混合物均由本发明提供,并且均可根据本发明使用。
根据以上定义的取代基的性质,式(I)的化合物可具有酸性或碱性并且可形成盐,如果合适,还可形成内盐。如果式(I)的化合物带有羟基、羧基或其它导致酸性的基团,则可用碱将这些化合物转化为盐。适宜的碱为例如碱金属和碱土金属的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐,特别是钠、钾、镁和钙的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐,此外还有氨、具有(C1-C4)烷基基团的伯胺、仲胺和叔胺,(C1-C4)烷醇的单烷醇胺、二烷醇胺和三烷醇胺,胆碱以及氯胆碱。如果式(I)的化合物带有氨基、烷基氨基或其它导致碱性的基团,则可用酸将这些化合物转化为盐。适宜的酸为例如无机酸,如盐酸、硫酸和磷酸;有机酸如乙酸或草酸;和酸式盐例如NaHSO4和KHSO4。可以该种方式获得的盐还具有杀虫特性。
式(I)给出了本发明化合物——即杂环羧酸衍生物——的宽泛定义。
因此,本发明涉及 (1)化合物——即以下式(I)的杂环羧酸衍生物或其农业化学活性盐——用于防治动物有害物的用途
其中 A代表氮原子,在此情况下嘧啶环中的键为单键,或者代表碳原子,在此情况下吡啶环中的键为双键, B1代表氮原子—N=或代表片段
B2代表氮原子—N=或代表片段
B3代表氮原子—N=或代表片段
或代表一个键, 并且 B4代表片段
或
其中虚线键可为单键、双键或芳香键; X代表氢、卤素、氰基、羟基、烷基、烷氧基、苯基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基; Y代表芳基、杂环基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳基烷基、卤素、氨基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C6-C10)芳氧基、(C6-C10)芳硫基、杂环基氧基、(C6-C10)芳基-(C1-C4)烷氧基、(C6-C10)芳基-(C1-C4)烷硫基、杂环基-(C1-C4)烷氧基、杂环基-(C1-C4)烷硫基、C(S)OR8、C(O)SR8或C(S)SR8; Z代表羟基、卤素或烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基或基团
G1、G2和G3相互独立地代表氢、卤素、烷基或环烷基、O-(C1-C4)烷基或S(O)0-2(C1-C4)烷基; L代表氧或硫; R1代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基或杂环基、羟基、烷氧基、胺、烷基胺或二烷基胺; R2代表氢或烷基; 或者 R1和R2与它们所连接的氮原子一起代表一个杂环; R3代表
CO-OR6、CO-SR6、CS-OR6或CS-SR6; R4代表氢、烷基、烯基或炔基,各自饱和或不饱和的并且可任选地被杂原子间断的环烷基,苯基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基,或阳离子例如单价或二价的金属原子或铵离子; R5代表氢、烷基、烷氧基、烯基、烯氧基或炔基,代表基团COR7、S(O)1-2R7、氰基、COOR7、
或者饱和的、部分或全部不饱和的或芳香族的5元或6元杂环基,所述杂环基任选含有一个或最多至三个选自氮、硫和氧原子的另外的杂原子,其中氧原子必须彼此不相邻; 或者 R4和R5与它们所连接的氮原子一起代表一个饱和的、不饱和的或芳香族的环,所述环可任选地被另外的杂原子间断; R6代表氢,阳离子例如铵离子,烷基、烯基、炔基,可任选被杂原子间断的环烷基或环烯基,环烷基烷基或芳基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基; R7代表氢、烷基、烯基、炔基,代表环烷基烷基、环烷基或环烯基、芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基; R8代表氢、烷基、烯基、炔基、烷氧基或NH-R4; 或者 R4和R7与它们所连接的N-CO或N-S(O)1-2基团一起形成一个4元至8元环,所述环可含有一个或多个选自硫、氧和氮的杂原子,其中氧原子必须彼此不相邻; 或者 R7和R8与它们所连接的氮原子一起代表一个任选被取代的饱和或不饱和的环,所述环可任选地被另外的杂原子间断; R9和R10相互独立地代表烷基、烯基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、环烯氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基烷氧基或杂芳基烷硫基; 或者 R9和R10与它们所连接的磷原子一起代表一个任选被取代的5元至7元环,所述环可被一个或两个氧和/或硫原子间断; 并且 R11和R12相互独立地代表烷基、烯基、炔基、苯基或苯基烷基; (2)含有至少一种(1)中定义的化合物和/或至少一种其农业化学活性盐和另一种选自以下物质的活性化合物的混合物用于防治动物有害物的用途杀虫剂、引诱剂、绝育剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、肥料和化学信息素; (3)一种用于防治植物中和/或植物上或者植物种子中和/或植物种子上的动物有害物的组合物,其中所提及的组合物含有至少一种(1)中定义的化合物和/或至少一种其农业化学活性盐或一种如(2)中定义的混合物和农业化学中的常规助剂和/或添加剂; (4)一种防治植物中和/或植物上或者植物种子中和/或植物种子上的动物有害物的方法,该方法包括使所提及的有害物与至少一种(1)中定义的化合物和/或至少一种其农业化学活性盐或一种如(2)中定义的混合物或一种如(3)中定义的组合物直接或间接接触; (5)一种制备如(3)中定义的组合物的方法,该方法包括将至少一种(1)中定义的化合物和/或至少一种其农业化学活性盐或一种如(2)中定义的混合物与农业化学中的常规助剂和/或添加剂混合;和 (6)经至少一种(1)中定义的化合物和/或至少一种其农业化学活性盐或一种如(2)中定义的混合物或一种如(3)中定义的组合物处理的种子。
下文中,针对本发明的优选实施方案,对以上及以下提及的式中所列基团的优选的取代基、片段或范围进行说明 A优选代表氮原子,在此情况下嘧啶环中的键为单键,或者代表碳原子,在此情况下吡啶环中的键为双键, B1优选代表氮原子—N=或代表片段
B2优选代表氮原子—N=或代表片段
B3优选代表氮原子—N=或者代表片段
或者代表一个键, B4优选代表片段
或
其中虚线键可为单键、双键或芳香键; X优选代表氢、氟、氯、溴、氰基、羟基、具有1-4个碳原子的烷氧基或具有1-4个碳原子的烷硫基,C1-C6烷基或C1-C4卤代烷基; Y优选代表C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C8环烷基、苯基-C1-C10烷基,其中Y为未被取代或者被部分或全部卤代和/或任选带一至三个基团Rx;或者C1-C10卤代烷基,其任选带有一至三个基团Rx,其中Rx可以相同或不同并且选自氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C2-C6烯基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔基、C3-C6炔氧基和任选被卤代的氧基-C1-C4烷基-C1-C4烯氧基、氧基-C1-C4烯基-C1-C4烷氧基和氧基-C1-C4烷基-C1-C4烷氧基;或者 Y优选代表可任选被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至四取代的苯基 卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、羧基烷基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基; 各自为直链或支链并且各自具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基; 各自为直链或支链并且各自具有2-6个碳原子的烯基、炔基、炔氧基或烯氧基; 各自为直链或支链并且各自具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤素原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基; 各自为直链或支链并且各自具有2-6个碳原子和1-11个相同或不同的卤素原子的卤代烯基或卤代烯氧基; 各自为直链或支链并且在各烷基部分各自具有1-6个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷氧亚氨基烷基(alkoximinoalkyl); 具有3-8个碳原子并且任选被氟、氯、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基单取代或二取代的环烷基; 2,3位或3,4位连接的1,3-丙二基、1,4-丁二基、亚甲二氧基(-O-CH2-O-)或1,2-亚乙二氧基(-O-CH2-CH2-O-),其中这些基团可被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代或多取代卤素、具有1-4个碳原子的烷基以及具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤素原子的卤代烷基;或者 Y优选代表饱和的或者全部或部分不饱和的或者芳香族的杂环基,所述杂环基具有3-8个环成员和1-3个选自氮、氧和硫的杂原子,其中所述杂环基可被以下基团单取代或二取代卤素、具有1-4个碳原子的烷基、具有1-4个碳原子的烷氧基、具有1-4个碳原子的烷硫基、具有1-4个碳原子的卤代烷氧基、具有1-4个碳原子的卤代烷硫基、羟基、巯基、氰基、硝基和/或具有3-6个碳原子的环烷基,或/和羧基烷基; Z优选代表羟基、氯、溴,直链或支链的并且各自任选被1-7个卤素原子取代的C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基,或者基团
G1、G2和G3优选相互独立地代表氢、卤素、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6环烷基、SCH3、SC2H5、SOCH3、SOC2H5、SO2CH3、SO2C2H5、OCH3或OC2H5; L代表氧或硫; R1优选代表氢、具有1-10个碳原子的烷基,所述烷基未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至五取代卤素、氰基、羟基、具有1-4个碳原子的烷氧基、具有3-6个碳原子的环烷基、巯基、具有1-4个碳原子的烷硫基、氨基、各自具有1-4个碳原子的单烷基氨基或二烷基氨基;或者 R1优选代表具有3-10个碳原子的烯基,所述烯基未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代卤素、氰基、羟基、具有1-4个碳原子的烷氧基、具有3-6个碳原子的环烷基、巯基、具有1-4个碳原子的烷硫基、氨基、各自具有1-4个碳原子的单烷基氨基或二烷基氨基;或者 R1优选代表具有3-10个碳原子的炔基,所述炔基未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代卤素、氰基、羟基、具有1-4个碳原子的烷氧基、具有3-6个碳原子的环烷基、巯基、具有1-4个碳原子的烷硫基、氨基、各自具有1-4个碳原子的单烷基氨基或二烷基氨基;或者 R1优选代表具有3-10个碳原子的环烷基,所述环烷基未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代卤素和各自具有1-4个碳原子的烷基、卤代烷基;或者 R1优选代表具有3-10个环成员和1-3个杂原子例如氮、氧和/或硫的饱和或不饱和的杂环基,其中所述杂环基未被取代或者被以下基团单取代或多取代卤素、具有1-4个碳原子的烷基、具有1-4个碳原子的烷氧基、氰基、硝基、具有3-6个碳原子的环烷基、羟基、具有1-6个碳原子的烷氧基、烯氧基、炔氧基,或巯基; R2优选代表氢或具有1-6个碳原子的烷基;或者 R1和R2与它们所连接的氮原子一起优选代表具有3-8个环成员的饱和或不饱和的杂环,其中所述杂环任选含有另外一个氮、氧或硫原子作为环成员,并且其中所述杂环可未被取代或被以下基团最多三取代氟、氯、溴、具有1-4个碳原子的烷基、具有1-4个碳原子和1-9个氟和/或氯原子的卤代烷基、羟基、具有1-4个碳原子的烷氧基、具有1-4个碳原子和1-9个氟和/或氯原子的卤代烷氧基、巯基、具有1-4个碳原子的硫代烷基和/或具有1-4个碳原子和1-9个氟和/或氯原子的卤代烷硫基; R3优选代表
CO-OR6、CO-SR6、CS-OR6或CS-SR6; R4优选代表氢、选自以下离子的阳离子碱金属或碱土金属或铵离子NH4、单-(C1-C10)烷基铵、二-(C1-C10)烷基铵、三-(C1-C10)烷基铵、四-(C1-C10)烷基铵或者胆碱,其中所述铵离子中的烷基基团可被芳基或羟基取代, 代表各自任选被氟、氯、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、氰基、CO2-H或CO-O-C1-C4烷基单取代或多取代的C1-C10烷基、C3-C10烯基或C3-C10炔基,代表各自任选被氟、氯、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、CN、CO2H或CO-O-C1-C4烷基单取代或多取代并且各自可任选被氧或硫原子间断的C3-C8环烷基或C5-C8环烯基, 代表苯基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、苄基、苯乙基、吡啶基甲基或噻唑基甲基,它们各自任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基单取代至三取代; R5优选代表氢,代表各自任选被氟和/或氯单取代或多取代的C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C10烯基、C3-C10烯氧基或C3-C10炔基;代表基团CO-R7、S(O)1-2R7、氰基、COOR7、
或者代表各自任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基或硝基单取代或二取代的吡啶、嘧啶、三嗪、噻唑或吡唑;或者 R4和R5与它们所连接的氮原子一起优选代表一个饱和或不饱和的5元或6元环,所述环任选被C1-C4烷基单取代或多取代并且可任选被氧或硫间断; R6优选代表氢,选自以下离子的阳离子碱金属或碱土金属或铵离子NH4、单-(C1-C10)烷基铵、二-(C1-C10)烷基铵、三-(C1-C10)烷基铵、四-(C1-C10)烷基铵或胆碱,其中所述铵离子中的烷基基团可被芳基或羟基取代, 代表各自任选被氟、氯、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、氰基、CO2-H或CO-O-C1-C4烷基单取代或多取代的C1-C10烷基、C3-C10烯基或C3-C10炔基,代表各自任选被氟、氯、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、CN、CO2H或CO-O-C1-C4烷基单取代或多取代并且各自可任选被氧或硫原子间断的C3-C8环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基或C5-C8环烯基, 代表各自任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基单取代至三取代的苯基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、苄基、苯乙基、吡啶基甲基或噻唑基甲基; R7优选代表氢,代表各自任选被氟、氯、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、氰基、CO2-H或CO-O-C1-C4烷基单取代或多取代的C1-C10烷基、C3-C10烯基或C3-C10炔基,代表各自任选被氟、氯、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、CN、CO2H或CO-O-C1-C4烷基单取代或多取代并且各自可任选被氧或硫原子间断的C3-C8环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基或C5-C8环烯基, 代表各自任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基单取代至三取代的苯基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、苄基、苯乙基、吡啶基甲基或噻唑基甲基; R8优选代表氢,代表各自任选被氟和/或氯单取代或多取代的C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基或C1-C6烷氧基; 或者 R4和R7与它们所连接的N-CO或N-S(O)1-2基团一起优选形成一个4元至8元环,所述环可含有一个或多个选自硫、氧和氮的杂原子,其中氧原子必须彼此不相邻; 或者 R7和R8与它们所连接的氮原子一起优选代表一个饱和或不饱和的5元或6元环,所述环任选被C1-C4烷基单取代或多取代并且可任选被氧或硫间断; R9和R10优选相互独立地代表各自任选被氟和/或氯单取代或多取代的C1-C8烷基、C3-C8烯基、C1-C8烷氧基、C3-C8烯氧基、C3-C8炔氧基、C1-C6烷硫基、C3-C6烯硫基,各自任选被氟、氯、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基单取代或二取代的C3-C8环烷氧基、C4-C8环烯氧基或C3-C8环烷基-C1-C2烷氧基,代表各自任选被氟、氯、溴、C1-C6烷基-C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、氰基或硝基单取代至三取代的苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、吡啶基氧基、吡唑基氧基、吡啶基硫基、嘧啶基硫基、噻唑基硫基、吡啶基-C1-C2烷氧基、嘧啶基-C1-C2烷氧基、噻唑基-C1-C2烷氧基、吡啶基-C1-C2烷硫基、噻唑基-C1-C2烷硫基或嘧啶基-C1-C2烷硫基; 或者 R9和R10与它们所连接的磷原子一起优选代表一个5元至7元环,所述环任选被氟、氯、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基单取代至三取代并且可被一个或两个氧和/或硫原子间断; R11和R12优选相互独立地代表各自任选被氟或氯单取代至三取代的C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8炔基,代表各自任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、氰基或硝基单取代或二取代的苯基或苄基。
式(I)给出了本发明化合物的宽泛定义。下文中,针对本发明特别优选的实施方案,对以上及以下提及的式中所列基团的特别优选的取代基、片段或范围进行说明 A特别优选代表氮原子,在此情况下嘧啶环中的键为单键,或者代表碳原子,在此情况下吡啶环中的键为双键, B1特别优选代表氮原子—N=或代表片段
B2特别优选代表氮原子—N=或代表片段
B3特别优选代表氮原子—N=或代表片段
或代表一个键, B4特别优选代表片段
或
其中虚线键可为单键、双键或芳香键; X特别优选代表氢、氟、氯、氰基、可被1-5个氟和/或氯原子取代的C1-C4烷基或C1-C2卤代烷基; Y特别优选代表各自任选被1-5个氟和/或氯原子取代的C1-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C8环烷基; 或者 Y特别优选代表苯基,其可任选被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲酰基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、乙烯基、1-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、烯丙基、炔丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、烯丙氧基、炔丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氯乙炔基氧基、三氟乙炔基氧基、氯烯丙氧基、碘代炔丙氧基、甲氨基、乙氨基、正丙氨基或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰基氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧亚氨基甲基、乙氧亚氨基甲基、甲氧亚氨基乙基、乙氧亚氨基乙基、环丙基、环丁基、环戊基和环己基,或者 被2,3位或3,4位连接的1,3-丙二基、1,4-丁二基、亚甲二氧基(-O-CH2-O-)或1,2-亚乙二氧基(-O-CH2-CH2-O-)取代,其中所述基团可被选自氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、羧基和羧甲基的相同或不同的取代基单取代或多取代; 或者 Y特别优选代表吡啶基,其在2位或4位进行连接并且可被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至四取代氟、氯、溴、氰基、羟基、巯基、硝基、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧亚氨基甲基、甲氧亚氨基乙基、三氟甲基、羧基和羧甲基,或者 噻唑基,其在2位、4位或5位进行连接并且可被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代或二取代氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、巯基、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧亚氨基甲基、甲氧亚氨基乙基、三氟甲基、羧基和羧甲基,或者 嘧啶基,其在2位或4位进行连接并且可被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、巯基、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧亚氨基甲基、甲氧亚氨基乙基、三氟甲基、羧基和羧甲基,或者 噻吩基,其在2位或4位进行连接并且可被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、巯基、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧亚氨基甲基、甲氧亚氨基乙基、三氟甲基、羧基和羧甲基; Z特别优选代表氯、溴,代表各自任选被1-3个卤素原子取代的直链或支链的C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基,或者代表基团
G1、G2和G3特别优选相互独立地代表氢、卤素、任选被一个或多个卤素原子取代的(C1-C4)烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的环丙基;SCH3、SC2H5、SOCH3、SOC2H5、SO2CH3、SO2C2H5、OCH3或OC2H5; L特别优选代表氧或硫; R1特别优选代表氢、具有1-8个碳原子的烷基,所述烷基未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代氟、氯、氰基、具有1-3个碳原子的烷氧基、具有3-6个碳原子的环烷基、具有1-3个碳原子的烷硫基;或者 R1特别优选代表具有3-8个碳原子的烯基,所述烯基未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代氟、氯、氰基、具有1-3个碳原子的烷氧基、具有3-6个碳原子的环烷基、具有1-3个碳原子的烷硫基;或者 R1特别优选代表具有3-8个碳原子的炔基,所述炔基未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代氟、氯、氰基、具有1-3个碳原子的烷氧基、具有3-6个碳原子的环烷基、具有1-3个碳原子的烷硫基;或者 R1特别优选代表具有3-8个碳原子的环烷基,所述环烷基未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代氟、氯和各自具有1-2个碳原子的烷基、卤代烷基、烷氧基;或者 R1特别优选代表具有3-8个环成员和1-2个杂原子例如氮、氧和/或硫的饱和或不饱和的杂环基,其中所述杂环基未被取代基或者被羟基、氟、氯、具有1-3个碳原子的烷基、具有1-3个碳原子的烷氧基、氰基、硝基或具有3-6个碳原子的环烷基单取代或二取代; R2特别优选代表氢或具有1-6个碳原子的烷基;或者 R1和R2与它们所连接的氮原子一起特别优选代表具有3-6个环成员的饱和或不饱和的杂环,其中所述杂环任选含有另外一个氮、氧或硫原子作为环成员,并且其中所述杂环可未被取代或被以下基团最多三取代氟、氯、溴、具有1-3个碳原子的烷基、具有1-3个碳原子和1-5个氟和/或氯原子的卤代烷基、具有1-3个碳原子的烷氧基、具有1-3个碳原子和1-5个氟和/或氯原子的卤代烷氧基、具有1-3个碳原子的硫代烷基和/或具有1-3个碳原子和1-5个氟和/或氯原子的卤代烷硫基; R3特别优选代表
CO-OR6、CO-SR6、CS-OR6或CS-SR6; R4特别优选代表氢、Na+、K+、1/2Ca2+、1/2Mg2+、NH4+、NH3CH3+、NH2(CH3)2+、NH(CH3)3+、NH(C2H5)3+、NH2(C2H5)2+、NH3C2H5+、NH3i-C3H7+、NH2(i-C3H7)2+、NH3-CH2-C6H5+、N(CH3)3-H2-C6H5+、
或
代表各自任选被氟、氯、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、氰基、CO2H或CO-O-C1-C3烷基单取代至三取代的C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8炔基,代表各自任选被氟、氯、C1-C3烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C3烷氧基、CN、CO2H或CO-O-C1-C3烷基单取代至三取代并且各自可任选被氧或硫原子间断的C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基或C5-C6环烯基, 代表各自任选被氟、氯、溴、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、硝基或氰基单取代或二取代的苯基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、苄基、苯乙基、吡啶基甲基或噻唑基甲基; R5特别优选代表氢,代表各自任选被氟和/或氯单取代至三取代的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C3-C8烯基、C3-C8烯氧基或C3-C8炔基;代表基团COR7、S(O)1-2R7、氰基、COOR7、
或者代表各自任选被氟、氯、溴、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、氰基、羟基或硝基单取代或二取代的吡啶、嘧啶、三嗪、噻唑、吡唑、噁唑或三唑;或者 R4和R5与它们所连接的氮原子一起特别优选代表一个饱和或不饱和的5元或6元环,所述环任选被C1-C2烷基单取代或二取代并且可任选被氧或硫间断; R6特别优选代表氢、Na+、K+、1/2Ca2+、1/2Mg2+、NH4+、NH3CH3+、NH2(CH3)2+、NH(CH3)3+、NH(C2H5)3+、NH2(C2H5)2+、NH3C2H5+、NH3i-C3H7+、NH2(i-C3H7)2+、NH3-CH2-C6H5+或N(CH3)3-H2-C6H5+, 代表各自任选被氟、氯、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、氰基、CO2H或CO-O-C1-C3烷基单取代至三取代的C1-C8烷基、C1-C8烯基或C1-C8炔基,代表各自任选被氟、氯、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、CN、CO2H或CO-O-C1-C3烷基单取代至三取代并且各自可任选被氧或硫原子间断的C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基或C5-C6环烯基, 代表各自任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基单取代或二取代的苯基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、苄基、苯乙基、吡啶基甲基或噻唑基甲基; R7特别优选代表氢,代表各自任选被氟、氯、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、氰基、CO2H或CO-O-C1-C3烷基单取代至五取代的C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8炔基,代表各自任选被氟、氯、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基、CN、CO2H或CO-O-C1-C2烷基单取代至三取代并且各自可任选被氧或硫原子间断的C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基或C5-C6环烯基, 代表各自任选被氟、氯、溴、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、硝基或氰基单取代或二取代的苯基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、苄基、苯乙基、吡啶基甲基或噻唑基甲基; R8特别优选代表氢,各自任选被氟和/或氯单取代至三取代的C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基或C1-C4烷氧基; 或者 R4和R7与它们所连接的N-CO或N-S(O)1-2基团一起特别优选形成一个4元至6元环,所述环可含有一个或多个选自硫、氧和氮的杂原子,其中氧原子必须彼此不相邻;或者 R7和R8与它们所连接的氮原子一起特别优选代表一个饱和或不饱和的5元或6元环,所述环任选被C1-C2烷基单取代或二取代并且可任选被氧或硫间断; R9和R10相互独立地特别优选代表各自任选被氟和/或氯单取代至三取代的C1-C6烷基、C3-C6烯基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4烷硫基、C3-C4烯硫基,各自任选被氟、氯、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基单取代或二取代的C3-C6环烷氧基、C4-C6环烯氧基或C3-C6环烷基-C1-C2烷氧基,代表各自任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基-C1-C2卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、氰基或硝基单取代或二取代的苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、吡啶基氧基、吡唑基氧基、吡啶基硫基、嘧啶基硫基、噻唑基硫基、吡啶基甲氧基、嘧啶基甲氧基、噻唑基甲氧基、吡啶基甲硫基、噻唑基甲硫基或嘧啶基甲硫基;或者 R9和R10与它们所连接的磷原子一起特别优选代表一个5元或6元环,所述环任选被氟、氯、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷基单取代或二取代并且可被一个或两个氧和/或硫原子间断;并且 R11和R12相互独立地特别优选代表各自任选被氟或氯单取代至三取代的C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基。
式(I)给出了本发明化合物的宽泛定义。下文中,针对本发明的非常特别优选的实施方案,对以上及以下提及的式中所列基团的非常特别优选的取代基、片段或范围进行说明;非常特别优选的是与式(I)对应的式(I-1)至(I-3)的化合物,其中符号A、B1、B2、B3和B4具有以下非常特别优选的含义 对于式(I-1),
并且
对于式(I-2),
B2==N-;
并且B3为一个键; 对于式(I-3),
并且B3为一个键。
式(I-1)至(I-3)中其它符号具有以下非常特别优选的含义 X非常特别优选代表氢、氯、甲基或三氟甲基; Y非常特别优选代表(C1-C6)烷基,(C3-6)烯基、(C3-C6)炔基、(C3-C6)环烷基,其中Y未被取代或者被1-3个氟或氯原子取代;或者 Y非常特别优选代表具有选自氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基和三氟甲氧基的取代基的单取代至三取代的苯基;或者 Y非常特别优选代表在2位或4位进行连接并可被选自氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基和三氟甲基的相同或不同的取代基单取代或二取代的吡啶基;或者 在4位进行连接并可被选自氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基和三氟甲基的相同或不同的取代基单取代至三取代的嘧啶基;或者 在2位或3位进行连接并可被选自氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、甲氧基和三氟甲基的相同或不同的取代基单取代或二取代的噻吩基; Z非常特别优选代表氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基或基团
G1、G2和G3相互独立地非常特别优选代表氢、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基或环丙基; L非常特别优选代表氧或硫; R1非常特别优选代表氢、具有1-6个碳原子的烷基,所述烷基未被取代或者被选自氟、氯、甲氧基、乙氧基、环丙基、环戊基、环己基、甲硫基和乙硫基的相同或不同的取代基单取代至三取代,或者 R1非常特别优选代表具有3-6个碳原子的烯基,所述烯基未被取代或者被选自氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基和乙硫基的相同或不同的取代基单取代至三取代;或者 R1非常特别优选代表具有3-6个碳原子的炔基,所述炔基未被取代或者被选自氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基和乙硫基的相同或不同的取代基单取代至三取代;或者 R1非常特别优选代表具有3-6个碳原子的环烷基,所述环烷基未被取代或者被选自氟、氯、甲基、乙基、甲氧基和三氟甲基的相同或不同的取代基单取代至三取代; R2非常特别优选代表氢、甲基或乙基;或者 R1和R2与它们所连接的氮原子一起非常特别优选代表具有3-6个环成员的饱和或不饱和杂环,其中所述杂环任选含有另外一个氮、氧或硫原子作为环成员,并且所述杂环可未被取代或者被氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基最多达二取代; R3非常特别优选代表
或CO-OR6; R4非常特别优选代表氢、Na+、K+、1/2Ca2+、1/2Mg2+、NH4+、NH3CH3+、NH2(CH3)2+、NH(CH3)3+、NH(C2H5)3+、NH2(C2H5)2+、NH3C2H5+、NH3i-C3H7+、NH2(i-C3H7)2+、NH3-CH2-C6H5+或N(CH3)3-H2-C6H5+, 代表各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、氰基、CO-O-甲基或CO-O-乙基单取代至三取代的C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基,代表任选被氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氰基、CO-O-甲基或CO-O-乙基单取代至三取代的C3-C6环烷基; R5非常特别优选代表氢,代表各自任选被氟和/或氯单取代至三取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯基、C3-C6烯氧基或C3-C6炔基,或者代表基团COR7、S(O)1-2R7、氰基、COOR7、
或
或者 R4和R5与它们所连接的氮原子一起非常特别优选代表一个饱和的5元或6元环,所述环可任选被氧或硫间断; R6非常特别优选代表氢、Na+、K+、1/2Ca2+、1/2Mg2+、NH4+、NH3CH3+、NH2(CH3)2+、NH(CH3)3+、NH(C2H5)3+、NH2(C2H5)2+、NH3C2H5+、NH3i-C3H7+、NH2(i-C3H7)2+、NH3-CH2-C6H5+或N(CH3)3-H2-C6H5+, 代表各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、氰基、CO2H、CO-O-甲基或CO-O-乙基单取代至三取代的C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基; R7非常特别优选代表氢,代表各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、氰基、CO-O-甲基或CO-O-乙基单取代至三取代的C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基,代表各自任选被氟、氯、甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基、CO2H、CO-O-甲基或CO-O-乙基单取代并且各自可任选被氧或硫原子间断的C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基或C5-C6环烯基,代表各自任选被氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基单取代或二取代的苯基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、苄基、苯乙基、吡啶基甲基或噻唑基甲基; R8非常特别优选代表氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、烯丙基、炔丙基、C3-C4烯基、甲氧基或乙氧基;或者 R7和R8与它们所连接的氮原子一起非常特别优选代表一个饱和的5元或6元环,所述环可任选被氧或硫间断;并且 R9和R10相互独立地非常特别优选代表各自任选被氟和/或氯单取代至三取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、烷基氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、异丙硫基、仲丁硫基、烯丙基硫基。
式(I)给出了本发明化合物的宽泛定义。下文中,针对本发明的尤其非常特别优选的实施方案,对以上及以下提及的式中所列的基团的尤其非常特别优选的取代基、片段或范围进行说明;尤其非常特别优选的是与式(I)对应的式(I-3)化合物,其中符号A、B1、B2、B3和B4具有以下尤其非常特别优选的含义 对于式(I-3),
B1=—N=;
并且B3为一个键。
式(I-3)中其它符号具有以下尤其非常特别优选的含义 X尤其非常特别优选代表氢、氯、甲基或三氟甲基; Y尤其非常特别优选代表(C1-C6)烷基、(C3-6)烯基、(C3-C6)炔基、(C3-C6)环烷基,其中Y未被取代或者被一个至三个氟或氯原子取代;或者 Y尤其非常特别优选代表具有选自氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基和三氟甲氧基的取代基的单取代至三取代的苯基;或者 Y尤其非常特别优选代表在2位或4位进行连接并且可被选自氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基和三氟甲基的相同或不同的取代基单取代或二取代的吡啶基;或者 在4位进行连接并且可被选自氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基和三氟甲基的相同或不同的取代基单取代至三取代的嘧啶基;或者 在2位或3位进行连接并且可被选自氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、甲氧基和三氟甲基的相同或不同的取代基单取代或二取代的噻吩基; Z尤其非常特别优选代表氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基或基团
G1、G2和G3尤其非常特别优选相互独立地代表氢、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基或环丙基; L尤其非常特别优选代表氧或硫; R1尤其非常特别优选代表氢、具有1-6个碳原子的烷基,所述烷基未被取代或者被选自氟、氯、甲氧基、乙氧基、环丙基、环戊基、环己基、甲硫基和乙硫基的相同或不同的取代基单取代至三取代;或者 R1尤其非常特别优选代表具有3-6个碳原子的烯基,所述烯基未被取代或者被选自氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基和乙硫基的相同或不同的取代基单取代至三取代;或者 R1尤其非常特别优选代表具有3-6个碳原子的炔基,所述炔基未被取代或者被选自氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基和乙硫基的相同或不同的取代基单取代至三取代;或者 R1尤其非常特别优选代表具有3-6个碳原子的环烷基,所述环烷基未被取代或者被选自氟、氯、甲基、乙基、甲氧基和三氟甲基的相同或不同的取代基单取代至三取代; R2尤其非常特别优选代表氢、甲基或乙基;或者 R1和R2尤其非常特别优选与它们所连接的氮原子一起代表具有3-6个环成员的饱和或不饱和杂环,其中所述杂环任选含有另外一个氮、氧或硫原子作为环成员并且其中所述杂环可未被取代或者被氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基最多二取代; R3尤其非常特别优选代表
或CO-OR6; R4尤其非常特别优选代表氢, 代表各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、氰基、CO-O-甲基或CO-O-乙基单取代至三取代的C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基,代表任选被氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氰基、CO-O-甲基或CO-O-乙基单取代至三取代的C3-C6环烷基; R5尤其非常特别优选代表氢,代表各自任选被氟和/或氯单取代至三取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯基、C3-C6烯氧基或C3-C6炔基,或者代表基团COR7、S(O)1-2R7、氰基、COOR7、
或
或者 R4和R5与它们所连接的氮原子一起尤其非常特别优选代表一个饱和的5元或6元环,该环可任选地被氧或硫间断; R6尤其非常特别优选代表氢, 代表各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、氰基、CO2H、CO-O-甲基或CO-O-乙基单取代至三取代的C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基; R7尤其非常特别优选代表氢,代表各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、氰基、CO-O-甲基或CO-O-乙基单取代至三取代的C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基,代表各自任选被氟、氯、甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基、CO2H、CO-O-甲基或CO-O-乙基单取代并且各自可任选被氧或硫原子间断的C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基或C5-C6环烯基,代表各自任选被氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基单取代至二取代的苯基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、苄基、苯乙基、吡啶基甲基或噻唑基甲基; R8尤其非常特别优选代表氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、烯丙基、炔丙基、C3-C4烯基、甲氧基或乙氧基;或者 R7和R8与它们所连接的氮原子一起尤其非常特别优选代表一个饱和的5元或6元环,该环可任选被氧或硫间断;并且 R9和R10相互独立地尤其非常特别优选代表各自任选被氟和/或氯单取代至三取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、烷基氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、异丙硫基、仲丁硫基、烯丙基硫基。
以上所列宽泛或优选基团的定义或说明可根据需要相互结合,即包括各范围和优选范围之间的结合。它们适用于最终产物,也相应地适用于前体与中间体。
本发明优选含以上所列优选(优选的)含义的结合的式(I)化合物。
本发明特别优选含以上所列特别优选含义的结合的式(I)化合物。
本发明非常特别优选含以上所列非常特别优选含义的结合的式(I)化合物。
本发明尤其特别优选含以上所列尤其特别优选含义的结合的式(I)化合物。
本发明尤其非常特别优选含以上所列尤其非常特别优选含义的结合的式(I)化合物。
饱和或不饱和的烃基例如烷基或烯基——包括与杂原子相结合,例如在烷氧基中——只要可能各自可为直链或支链。
除非另有指明,否则任选被取代的基团可被单取代或多取代,其中在多取代的情况下,取代基可以相同或不同。
文献中已描述了可如何通过添加铵盐提高多种活性化合物的作用。但是,所述盐为去污盐(detersive salt)(例如WO 95/017817)或者为具有较长的烷基取代基和/或芳基取代基并且具有渗透作用或提高活性化合物溶解度的盐(例如EP-A 0 453 086、EP-A 0 664 081、FR-A 2 600 494、US 4 844 734、US 5 462 912、US 5 538 937、US-A 03/0224939、US-A05/0009880、US-A 05/0096386)。而且,现有技术仅描述了具体活性化合物的活性和/或相应组合物的具体应用。在其它情况下,它们为磺酸的盐,其中所述酸本身对昆虫具有麻痹作用(US 2 842 476)。例如,以示例方式描述了硫酸铵对于除草剂草甘膦(glyphosate)和草丁膦(phosphinothricin)的活性的促进作用(US 6 645 914、EP-A2 0 036106)。但是该现有技术既没有公开也没有暗示对于杀虫剂的相应作用。
还描述了硫酸铵用作某些活性化合物及应用中的制备助剂的用途(WO92/16108),但是其目的是为了稳定制剂,而不是为了提高活性。
现已完全令人惊讶地发现杂环羧酸衍生物(I)类的杀昆虫剂和/或杀螨剂活性可通过向施用溶液中添加铵盐或鏻盐或者通过将所述盐掺入含杂环羧酸衍生物(I)的制剂中而获得显著增加。因此本发明提供铵盐或鏻盐用于提高含有杀昆虫和/或杀螨的杂环羧酸衍生物(I)作为活性化合物的作物保护组合物的活性的用途。本发明还提供含有杀昆虫和/或杀螨的杂环羧酸衍生物(I)和提高活性的铵盐或鏻盐的组合物,既包括制备的活性化合物也包括即用组合物(喷雾液剂)。最后,本发明还提供了将所述组合物用于防治有害昆虫和/或叶螨的用途。
本发明提高含杂环羧酸衍生物(I)的作物保护组合物的活性的铵盐和鏻盐由式(II)定义
其中 Q代表氮或磷, Q优选代表氮, R26、R27、R28和R29相互独立地代表氢或者各自任选被取代的C1-C8烷基或单不饱和或多不饱和的任选被取代的C1-C8烯基,所述取代基选自卤素、硝基和氰基, R26、R27、R28和R29相互独立地优选代表氢或各自任选被取代的C1-C4烷基,所述取代基选自卤素、硝基和氰基, R26、R27、R28和R29相互独立地特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基, R26、R27、R28和R29非常特别优选代表氢, R26、R27、R28和R29还非常特别优选全部代表甲基或全部代表乙基, n代表1、2、3或4, n优选代表1或2, R30代表一个有机或无机阴离子, R30优选代表碳酸氢根、四硼酸根、氟离子、溴离子、碘离子、氯离子、磷酸一氢根、磷酸二氢根、硫酸氢根、酒石酸根、硫酸根、硝酸根、硫代硫酸根、硫氰酸根、甲酸根、乳酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根、戊酸根、柠檬酸根或草酸根, R30还优选代表碳酸根、五硼酸根、亚硫酸根、苯甲酸根、草酸氢根、柠檬酸氢根、甲基硫酸根或四氟硼酸根, R30特别优选代表乳酸根、硫酸根、硝酸根、硫代硫酸根、硫氰酸根、柠檬酸根、草酸根、乙酸根或甲酸根, R30还特别优选代表磷酸一氢根或磷酸二氢根,并且 R30非常特别优选代表硫氰酸根、磷酸二氢根、磷酸一氢根或硫酸根。
式(II)的铵盐和鏻盐可在宽的浓度范围内使用以提高含杂环羧酸衍生物(I)的作物保护组合物的活性。通常,铵盐或鏻盐在即用作物保护组合物中使用的浓度为0.5-80mmol/l、优选0.75-37.5mmol/l、更优选1.5-25mmol/l。对于配制产品,选择制剂中铵盐和/或鏻盐的浓度使得在该制剂被稀释至所需活性成分浓度后,其值在所述宽泛的、优选的或特别优选的范围内。制剂中盐的浓度通常为1重量%-50重量%。
在本发明的一个优选实施方案中,通过向作物保护组合物中不仅添加铵盐和/或鏻盐而且还添加渗透剂来提高活性。被认为完全出乎意料的是,在所述情况下甚至观察到更大程度的活性提高。因此本发明还提供渗透剂和铵盐和/或鏻盐的结合用于提高含有杀昆虫和/或杀螨的杂环羧酸衍生物(I)作为活性化合物的作物保护组合物的活性的用途。本发明还提供含杀昆虫和/或杀螨的杂环羧酸衍生物(I)、渗透剂和铵盐和/或鏻盐的组合物,具体地不仅包括配制的活性化合物还包括即用组合物(喷雾液剂)。最后,本发明还提供了所述组合物用于防治有害昆虫的用途。
本发明中适宜的渗透剂包括所有那些通常用于促进农业化学活性化合物渗入植物中的物质。渗透剂在本文中通过它们从含水喷雾液和/或从喷雾涂层渗入植物表皮并从而提高活性化合物在表皮中迁移性的能力进行定义。可使用文献中所述方法(Baur等人,1997,Pesticide Science51,131-152)来确定该特性。
适宜渗透剂的实例包括烷醇烷氧基化物。本发明的渗透剂为下式的烷醇烷氧基化物 R-O-(-AO)v-R’ (III) 其中 R代表具有4-20个碳原子的直链或支链的烷基, R′代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基, AO代表氧化亚乙基基团、氧化亚丙基基团、氧化亚丁基基团,或者代表氧化亚乙基基团和氧化亚丙基基团或氧化亚丁基基团的混合物,并且 v代表2-30的一个数值。
一组优选的渗透剂为下式的烷醇烷氧基化物 R-O-(-EO-)n-R’ (III-a) 其中 R具有以上给出的含义, R’具有以上给出的含义, EO代表-CH2-CH2-O-,并且 n代表2-20的一个数值。
另一组优选的渗透剂为下式的烷醇烷氧基化物 R-O-(-EO-)p-(-PO-)q-R’ (III-b) 其中 R具有以上给出的含义, R’具有以上给出的含义, EO代表-CH2-CH2-O-, PO代表
p代表1-10的一个数值,并且 q代表1-10的一个数值。
另一组优选的渗透剂为下式的烷醇烷氧基化物 R-O-(-PO-)r-(EO-)s-R’ (III-c) 其中 R具有以上给出的含义, R’具有以上给出的含义, EO代表-CH2-CH2-O-, PO代表
r代表1-10的一个数值,并且 s代表1-10的一个数值。
另一组优选的渗透剂为下式的烷醇烷氧基化物 R-O-(-EO-)p-(-BO-)q-R′ (III-d) 其中 R和R′具有以上给出的含义, EO代表CH2-CH2-O-, BO代表
p代表1-10的一个数值,并且 q代表1-10的一个数值。
另一组优选的渗透剂为下式的烷醇烷氧基化物 R-O-(-BO-)r-(-EO-)s-R′ (III-e) 其中 R和R′具有以上给出的含义, BO代表
EO代表CH2-CH2-O-, r代表1-10的一个数值,并且 s代表1-10的一个数值。
另一组优选的渗透剂为下式的烷醇烷氧基化物 CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R’ (III-f) 其中 R’具有以上给出的含义, t代表8-13的一个数值, u代表6-17的一个数值。
在以上所述式中, R优选代表丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、正辛基、异辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、正十二烷基、异十二烷基、月桂基、肉豆蔻基、异十三烷基、三甲基壬基、棕榈基、硬脂基或二十烷基。
可提及的式(III-c)的烷醇烷氧基化物的一个实例为下式的2-乙基己基烷氧基化物
其中 EO代表-CH2-CH2-O-, PO代表
并且 数值8和6代表平均值。
可提及的式(III-d)的烷醇烷氧基化物的一个实例为下式 CH3-(CH2)10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3 (III-d-1) 其中 EO代表CH2-CH2-O-, BO代表
并且 数值10、6和2代表平均值。
特别优选的式(III-f)的烷醇烷氧基化物为这样的该式化合物,其中 t代表9-12的一个数值,并且 u代表7-9的一个数值。
可非常特别优选提及式(III-f-1)的烷醇烷氧基化物 CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-H (III-f-1) 其中 t代表平均值10.5,并且 u代表平均值8.4。
由以上各式给出了烷醇烷氧基化物的宽泛定义。这些物质为具有不同链长的所述类型化合物的混合物。因此下标也可具有偏离整数的平均值。
所述式的烷醇烷氧基化物为已知的并且在一些情况下市售可得或可通过已知方法制备(参见WO 98/35 553、WO 00/35 278和EP-A 0 681 865)。
适宜的渗透剂还包括,例如,提高喷雾涂层中式(I)化合物可用度的物质。所述物质包括,例如矿物油或植物油。适宜的油为通常可在农业化学组合物中使用的——改性的或未改性的——所有矿物油或植物油。可提及的实例有向日葵油、油菜籽油(rapeseedoil)、橄榄油、蓖麻油、菜籽油(colza oil)、玉米籽油、棉籽油和豆油,或所述油的酯类。优选油菜籽油、向日葵油,及它们的甲基或乙基酯类。
本发明组合物中渗透剂的浓度可在较宽的范围内变化。对于配制的作物保护组合物,其通常为1重量%-95重量%,优选1重量%-55重量%,更优选15重量%-40重量%。在即用组合物(喷雾液剂)中,浓度通常在0.1至10g/l之间,优选在0.5至5g/l之间。
本发明的作物保护组合物还可含有其它组分,例如表面活性剂和/或分散助剂或乳化剂。
适宜的非离子表面活性剂和/或分散助剂包括通常可用于农业化学组合物中的该类型所有物质。可优选提及聚环氧乙烷-聚环氧丙烷嵌段共聚物、直链醇的聚乙二醇醚类、脂肪酸与环氧乙烷和/或环氧丙烷的反应产物,以及聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇和聚乙烯吡咯烷酮的共聚物,及(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸酯的共聚物,以及烷基乙氧基化物和烷基芳基乙氧基化物,它们任选可被磷酸盐化并任选可用碱中和,可提及的实例有山梨糖醇乙氧基化物,以及聚氧化烯胺衍生物。
适宜的阴离子表面活性剂包括通常可用于农业化学组合物中的该类型所有物质。优选烷基磺酸或烷基芳基磺酸的碱金属盐及碱土金属盐。
其它优选类型的阴离子表面活性剂和/或分散助剂为在植物油中具有低溶解度的以下盐聚苯乙烯磺酸的盐、聚乙烯磺酸的盐、萘磺酸-甲醛缩合产物的盐,萘磺酸、苯酚磺酸及甲醛的缩合产物的盐,以及木质磺酸的盐。
本发明制剂中可包括的适宜添加剂有乳化剂、抑泡剂、防腐剂、抗氧化剂、着色剂及惰性填充材料。
优选的乳化剂有乙氧基化壬基酚、烷基酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷的反应产物、乙氧基化芳基烷基酚,以及乙氧基化和丙氧基化的芳基烷基酚,以及硫酸化或磷酸盐化的芳基烷基乙氧基化物和/或芳基烷基乙氧基丙氧基化物,可提及的实例有脱水山梨糖醇衍生物,例如聚环氧乙烷-脱水山梨糖醇脂肪酸酯和脱水山梨糖醇脂肪酸酯。
本发明的活性化合物,由于兼具良好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性以及良好的环境耐受性,适于保护植物及植物器官、提高采收产率、改善采收物的品质和防治动物有害物,特别是在农业、园艺、畜牧业、森林、园林和休闲设施、贮存产品保护和材料保护及卫生领域中遇到的昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选用作植物保护剂。它们对通常敏感及抗性物种及所有或一些发育阶段均具有活性。上述有害物包括 虱目(Anoplura,Phthiraptera),例如,畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)。
蛛形纲(Arachnida),例如,粗脚粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculusspp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimeruspyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、Stenotarsonemus spp.、跗线螨属(Tarsonemusspp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vasates lycopersici。
双壳软体动物(Bivalva)纲,例如,饰贝属(Dreissena spp.)。
唇足目(Chilopoda),例如,地蜈蚣属(Geophilus spp.)、Scutigeraspp.。
鞘翅目(Coleoptera),例如,菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderusspp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、烟草钻孔虫(Faustinus cubae)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、Hypothenemusspp.、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻根象(Lissorhoptrusoryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鳃角金龟(Melolonthamelolontha)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactusxanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctesrhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebriomolitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabruss pp.)。
弹尾目(Collembola),例如,武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。
革翅目(Dermaptera),例如,欧洲球螋(Forficula auricularia)。
倍足目(Diplopoda),例如,Blaniulus guttulatus。
双翅目(Diptera),例如,伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、人皮蝇(Cordylobiaanthropophaga)、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilusspp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属(Hypodermaspp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇属(Phorbia spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、污蝇属(Wohlfahrtiaspp.)。
腹足纲(Gastropoda),例如,Arion spp.、双脐螺属(Biomphalariaspp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelaniaspp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)。
蠕虫纲(helminths),例如,十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculusmedinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobiusvermicularis)、Faciola s pp.、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloidesspp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinellanativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinella pseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
此外也可防治原生动物,例如艾美虫(Eimeria)。
异翅目(Heteroptera),例如,南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Caveleriusspp.)、臭虫属(Cimex spp.)、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynuspiperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesmaquadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、棉伪斑腿盲蝽(Psallusseriatus)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatomaspp.)。
同翅目(Homoptera),例如,无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiellaspp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridi aapicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthumsolani)、粉虱属(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudushelichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephalafulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacurna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphonfragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzusribis)、Dalbulus spp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Doralis spp.、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecaniumspp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonoviaribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoriaspp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcusspp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、Tinocalliscaryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤虱(Viteus vitifolii)。
膜翅目(Hymenoptera),例如,松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)。
等足目(Isopoda),例如,鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)。
等翅目(Isoptera),例如,散白蚁属(Reticulitermes spp.)、土白蚁属(Odontotermes spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera),例如,桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、Barathrabrassicae、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupaluspiniarius)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及金刚钻(Earias insulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、棉铃虫属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophaneantennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、粘虫(Mythimnaseparata)、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、小菜蛾(Plutella xylostella)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、Pseudaletiaspp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyraustanubilalis)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)。
直翅目(Orthoptera),例如,家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
蚤目(Siphonaptera),例如,角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
综合目(Symphyla),例如,白松虫(Scutigerella immaculata)。
缨翅目(Thysanoptera),例如,稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属(Kakothrips spp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothripscruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothripscardamoni、蓟马属(Thrips spp.)。
缨尾目(Thysanura),例如,衣鱼(Lepisma saccharina)。
植物寄生线虫包括,例如,鳗线虫属(Anguina spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属(Belonoaimus spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchusdipsaci)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、螺旋线虫属(Heliocotylenchus spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、小盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)、小垫刃线虫属(Tylenchulusspp.)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。
本发明式(I)化合物的突出特点特别在于其对昆虫、蜱螨亚纲中的寄生虫(例如螨、叶螨和/或蜱)和/或线虫具有强的活性。
如果合适,本发明化合物也可以某些浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物特性的药剂,或用作杀微生物剂,例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抵抗无壳病毒的药剂)或用作抵抗MLO(类支原体)和RLO(类立克次氏体)的药剂。如果合适,它们也可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。
可将所述活性化合物转化为常规制剂,例如溶液、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性化合物浸渍的天然材料、经活性化合物浸渍的合成材料、肥料,以及聚合物中的微胶囊剂。
这些制剂以已知方式制备,例如将活性化合物与填充剂混合,即与液体溶剂和/或固体载体混合,任选使用表面活性剂,即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。所述制剂既可在合适的装置中制备,也可在施用之前或施用过程中制备。
适宜用作助剂的为适于将特定的特性例如某些工艺特性和/或特定生物特性赋予组合物本身和/或由其制得的制剂(例如喷雾液剂、种子包衣剂)的物质。通常适合的助剂为填充剂、溶剂和载体。
适宜的填充剂有,例如水;极性和非极性有机化学液体,例如芳烃和非芳烃类(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合适,其也可被取代、醚化和/或酯化)、酮(例如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)以及(聚)醚,未被取代的和被取代的胺、酰胺、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)以及内酯、砜和亚砜(例如二甲亚砜)。
如果所用填充剂为水,还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。适宜的液体溶剂主要有芳族化合物,例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族化合物和氯代脂族烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,例如环己烷或石蜡,如石油馏分、矿物油和植物油;醇,例如丁醇或乙二醇,及其醚和酯;酮,例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,例如二甲亚砜;以及水。
适宜的固体载体有 例如,铵盐和粉碎的天然矿物如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土,及粉碎的合成矿物如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐;适用于颗粒剂的固体载体有例如粉碎并分级的天然岩石如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石;及合成的无机及有机粉颗粒;及有机物材料例如纸张、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎的颗粒;适宜的乳化剂和/或发泡剂为例如非离子及阴离子乳化剂,例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,如烷基芳基聚乙二醇醚,烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐,以及蛋白质水解产物;适宜的分散剂为非离子和/或离子型物质,例如醇-POE和/或-POP醚类、酸和/或POP-POE酯类、烷基芳基和/或POP-POE醚类、脂肪-和/或POP-POE加合物类、POE-和/或POP-多元醇衍生物类、POE-和/或POP-脱水山梨糖醇-或-蔗糖加合物类、烷基或芳基硫酸盐类、烷基-或芳基磺酸盐类,及烷基或芳基磷酸酯类或者相应的PO-醚加合物类。此外,适宜的低聚物或聚合物,例如那些由乙烯单体、由丙烯酸、由EO和/或PO单独地或与例如(多元)醇或(多元)胺相结合而得到的低聚物或聚合物。也可使用木质素及其磺酸衍生物、未改性的和改性的纤维素、芳族和/或脂族磺酸以及它们与甲醛的加合物。
制剂中可使用增粘剂,例如羧甲基纤维素;粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物,例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯;及天然磷脂,例如脑磷脂和卵磷脂,及合成磷脂。
可使用着色剂,例如无机颜料,如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝;及有机染料,例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料;及微量营养物,例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其它可用的添加剂为香料、任选改性的矿物油或植物油、蜡和营养物质(包括微量营养物质),例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
还可存在稳定剂例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或者其它改进化学和/或物理稳定性的试剂。
制剂通常含有0.01和98重量%之间、优选0.5和90重量%之间的活性化合物。
本发明活性化合物可以其市售制剂形式以及由所述制剂与其它活性化合物混合而制备的使用形式使用,所述其它活性化合物例如杀昆虫剂、引诱剂、绝育剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素。
特别有利的混合组分为例如以下组分 杀真菌剂 核酸合成抑制剂 苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、chiralaxyl、clozylacon、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、恶霉灵(hymexazol)、高效甲霜灵(mefenoxam)、甲霜灵(metalaxyl)、高效甲霜灵(metalaxyl-M)、呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid) 有丝分裂和细胞分裂抑制剂 苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、苯酰菌胺(zoxamide) 呼吸链复合体I抑制剂 氟嘧菌胺(diflumetorim) 呼吸链复合体II抑制剂 啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡菌胺(furametpyr)、拌种胺(furmecyclox)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、溴氟唑菌(thifluzamide) 呼吸链复合体III抑制剂 嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamid)、醚菌胺(dimoxystrobin)、enestrobin、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin) 解偶联剂(decoupler) 敌螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam) ATP生成抑制剂 三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯锡氯(fentin chloride)、毒菌锡(fentin hydroxide)、硅噻菌胺(silthiofam) 氨基酸生物合成和蛋白质生物合成抑制剂 胺扑灭(andoprim)、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素一水合盐酸盐(kasugamycin hydrochloride hydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil) 信号转导抑制剂 拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、苯氧喹啉(quinoxyfen) 脂质和膜合成抑制剂 乙菌利(chlozolinate)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozolin) 氨丙膦酸(ampropylfos)、氨丙膦酸钾(potassium-ampropylfos)、敌瘟磷(edifenphos)、土菌灵(etridiazole)、异稻瘟净(iprobenfos,IBP)、稻瘟灵(isoprothiolane)、吡菌磷(pyrazophos) 甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯iodocarb、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarbhydrochloride)、霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate) 麦角甾醇生物合成抑制剂 环酰菌胺(fenhexamid), 氧环唑(azaconazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、R-烯唑醇(diniconazole-M)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、抑霉唑(imazalil)、烯菌灵(imazalilsulphate)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、恶咪唑(oxpoconazole)、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、咪鲜胺(prochloraz)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、啶斑肟(pyrifenox)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、四氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、烯霜苄唑(viniconazole), 4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、十二环吗啉(dodemorph)、吗菌灵(dodemorph acetate)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、螺环菌胺(spiroxamine)、十三吗啉(tridemorph)、萘替芬(naftifine)、稗草丹(pyributicarb)、特比萘芬(terbinaflne) 细胞壁合成抑制剂 苯噻菌胺(benthiavalicarb)、双丙氨膦(bialaphos)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素A(validamycin A) 黑色素生物合成抑制剂 环丙酰菌胺(capropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、四氯苯酞(phthalide)、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole) 抗性诱导剂 苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil) 多位点剂 敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、铜盐例如氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜(copper oxychloride)、硫酸铜、一氧化铜、喹啉铜(oxine-copper)和波尔多液(Bordeauxmixture)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine free base)、福美铁(ferbam)、灭菌丹(folpet)、氟灭菌丹(fluorofolpet)、双胍辛盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛烷基苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram,metiram zinc)、丙森锌(propineb)、硫及硫制剂包括多硫化钙、福美双(thiram)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram) 其它杀真菌剂 amibromdol、苯噻硫氰(benthiazole)、bethoxazin、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、氯化苦(chloropicrin)、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌酮(diclomezine)、双氯酚(dichlorophen)、氯硝胺(dicloran)、野燕枯(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat metilsulphate)、二苯胺(diphenylamine)、嘧菌腙(ferimzone)、氟酰菌胺(flumetover)、磺菌胺(flusulfamide)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟氯菌核利(fluoroimide)、三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、六氯苯(hexachlorobenzene)、8-羟基喹啉(8-hydroxyquinoline sulphate)、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulfocarb)、苯菌酮(metrafenone)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、米多霉素(mildiomycin)、多马霉素(natamycin)、福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthlin、五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐、2-苯基苯酚及其盐、病花灵(piperalin)、propanosine-sodium、丙氧喹啉(proquinazid)、pyribencarb、硝吡咯菌素(pyrrolnitrin)、五氯硝基苯(quintozene)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、valiphenal、氰菌胺(zarilamid)、 2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、 2-[[[[1-[3-(1-氟-2-苯基乙基)氧基]苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-α-苯乙酰胺、 顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、 1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2,2-二甲基丙基-1H-咪唑-1-羧酸、 2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、 2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、 2-氯-N-(2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、 3,4,5-三氯-2,6-吡啶二腈、 3,4-二氯-N-(2-氰基苯基)异噻唑-5-甲酰胺(异噻菌胺(isotianil))、 3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶 5-氯-6-(2,4,6-三氟苯基)-N-[(1R)-1,2,2-三甲基丙基][1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、 5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、 5-氯-N-[(1R)-1,2-二甲基丙基]-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、 2-[[[环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基]硫基]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯、 1-(2,3-二氢-2,2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、 N-(3′,4′-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、 N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰基氨基-2-羟基苯甲酰胺、 N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺、 N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、 N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、 N-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基-2,4-二氯烟酰胺、 N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟酰胺、 (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺、 N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯乙酰胺、 N-{2-[1,1′-二(环丙基)-2-基]苯基}-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、 N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、 N-乙基-N-甲基-N′-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲代甲硅烷基)丙氧基]苯基}]甲脒、 O-[1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2,2-二甲基丙基]-1H-咪唑-1-硫代羟酸、 2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、 2,4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1,2,4-三唑-3-酮(CAS No.185336-79-2)、 N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙烷甲酰胺, 杀细菌剂 溴硝醇(bronopol)、双氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、福镁镍、春雷霉素、辛噻酮、羧酸呋喃(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracycline)、烯丙苯噻唑、链霉素(streptomycin)、叶枯酞、硫酸铜及其它铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂 乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂 氨基甲酸酯类, 例如,棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、涕灭砜威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、合杀威(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除线威(cloethocarb)、敌蝇威(dimetilan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、威百亩(metam-sodium)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)、唑蚜威(triazamate) 有机磷酸酯类, 例如,乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、保棉磷(azinphos-methyl)、益棉磷(azinphos-ethyl)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(bromfenvinfos(-methyl))、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos-ethyl)、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、毒虫畏、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphone)、氯亚胺硫磷(dialifos)、二嗪农(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地虫硫磷(fonofos)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净、氯唑磷(isazofos)、异柳磷(isofenphos)、O-水杨酸异丙酯、恶唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、对硫磷(parathion-ethyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙磷威(phosphocarb)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、嘧啶磷(pirimiphos-ethyl)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、发硫磷(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、哒硫磷(pyridathion)、喹硫磷(quinalphos)、硫线磷(sebufos)、治螟磷(sulfotep)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)、蚜灭磷(vamidothion) 钠通道调节剂/电位依赖性钠通道阻断剂 拟除虫菊酯类, 例如,氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-顺-反,d-反)(allethrin(d-cis-trans,d-trans))、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊基异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、二氯炔戊菊酯(chlovaporthrin)、顺-氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、顺-苄呋菊酯(cis-resmethrin)、顺-氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(α-、β-、θ-、ζ-)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(1R异构体)(empenthrin(1R-isomer))、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、苄螨醚(fubfenprox)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(顺-、反-)、苯醚菊酯(1R-反式异构体)(phenothrin(1R-trans-isomer)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、protrifenbute、反灭虫菊(pyresmethrin)、苄呋菊酯、噻嗯菊酯(RU 15525)、氟硅菊酯(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(1R异构体)(tetramethrin(1R isomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、溴氟菊酯(ZXI8901)、除虫菊素(pyrethrins,pyrethrum) DDT 噁二嗪类, 例如茚虫威(indoxacarb) 缩氨基脲类, 例如氰氟虫胺(metaflumizone,BAS3201) 乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂 氯烟碱基类(chloronicotinyls), 例如,啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)烟碱(nicotine)、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap) 乙酰胆碱受体调节剂 多杀霉素类(spinosyns), 例如多杀菌素(spinosad) GABA受控氯离子通道拮抗剂 有机氯类, 例如,毒杀芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulphan)、林丹(gamma-HCH)、六六六(HCH)、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor) fiprol类, 例如,acetoprole、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、pyrafluprole、pyriprole、氟吡唑虫(vaniliprole) 氯离子通道激活剂类 mectin类, 例如,阿维菌素(abamectin)、埃玛菌素(emamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、齐墩螨素(ivermectin)、lepimectin、弥拜菌素(milbemycin) 保幼激素模拟物类, 例如,苯虫醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、苯氧威(fenoxycarb)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene)、吡丙醚(pyriproxifen)、烯虫硫酯(triprene) 蜕皮激素激动剂/干扰剂类 二酰基肼类, 例如,环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide) 几丁质生物合成抑制剂类 苯甲酰脲类, 例如,双三氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlofluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron) 噻嗪酮(buprofezin) 灭蝇胺(cyromazine) 氧化磷酸化抑制剂类,ATP干扰剂类 丁醚脲(diafenthiuron) 有机锡化合物类, 例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatin-oxide) 通过间断H-质子梯度而起作用的氧化磷酸化解偶联剂类 吡咯类, 例如虫螨腈(chlorfenapyr) 二硝基酚类, 例如乐杀螨(binapacyrl)、消螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、二硝甲酚(DNOC)、meptyldinocap 位点-I电子转移抑制剂类 METI类, 例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad) 伏蚁腙(hydramethylnon) 三氯杀螨醇(dicofol) 位点-II电子转移抑制剂类 cyenopyrafen、丁氟螨酯(cyflumetofen)、鱼藤酮(rotenone) 位点-III电子转移抑制剂类 灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim) 昆虫肠道膜微生物干扰剂类 苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)菌株 脂质合成抑制剂类 特窗酸类, 例如,螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen), 特特拉姆酸类(tetramic acids), 例如,螺虫乙酯(spirotetramat)、顺-3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮 甲酰胺类, 例如氟啶虫酰胺(flonicamid) 章鱼胺能激动剂类, 例如双甲脒(amitraz) 镁刺激的ATP酶抑制剂类, 炔螨特(propargite) 沙蚕毒素类似物类, 例如杀虫环草酸盐(thiocyclam hydrogen oxalate)、杀虫双(thiosultap-sodium) 兰诺定(ryanodine)受体激动剂类 苯二甲酰胺类, 例如氟虫酰胺(flubendiamid) 邻氨基苯甲酰胺类, 例如氯虫酰胺(rynaxypyr)(3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基)羰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺) 生物制剂类、激素类或信息素类 印楝素(azadirachtin)、芽孢杆菌属种(Bacillus spec.)、僵菌属种(Beauveria spec.)、十二碳二烯醇(Codlemone)、绿僵菌属种(Metarrhizium spec.)、拟青霉属种(Paecilomyces spec.)、敌贝特(Thuringiensin)、轮枝菌属种(Verticillium spec.) 具有未知或未确定作用机理的活性化合物类 熏蒸剂类, 例如,磷化铝、溴甲烷(methyl bromide)、硫酰氟(sulphurylfluoride) 拒食剂类, 例如,冰晶石(cryolite)、氟啶虫酰胺、吡蚜酮(pymetrozine)螨生长抑制剂类, 例如,四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)、噻螨酮(hexythiazox) amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、灭螨锰、杀虫脒(chlordimeform)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦、clothiazoben、cycloprene、丁氟螨酯(cyflumetofen)、环虫腈(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、噻唑螨(flubenzimine)、flufenerim、氟螨嗪(flutenzin)、诱虫十六酯(gossyplure)、伏蚁腙(hydramethylnone)、japonilure、恶虫酮(metoxadiazone)、石油、增效醚(piperonyl butoxide)、油酸钾、啶虫丙醚(pyridalyl)、氟虫胺(sulfluramid)、三氯杀螨砜(tetradifon)、杀螨硫醚(tetrasul)、苯螨噻(triarathene)、增效炔醚(verbutin)。
还可与其它已知活性化合物例如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息素相混合,或者与改善植物特性的药剂相混合。
本发明的活性化合物用作杀虫剂时,还可以其市售制剂和由所述制剂与增效剂混合制备的使用形式而存在。增效剂为提高活性化合物的作用、而所添加的增效剂本身不必具有活性的化合物。
本发明的活性化合物用作杀虫剂时,还可以其市售制剂和由所述制剂与抑制剂混合制备的使用形式而存在,所述抑制剂可减少活性化合物在用于植物的环境中、植物部位的表面或植物组织中之后的降解。
由市售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可在较宽的范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可为0.00000001至95重量%、优选0.00001和1重量%之间的活性化合物。
所述化合物以适合于使用形式的常规方式使用。
所有植物及植物部位均可依据本发明处理。本发明中植物的含义应理解为所有的植物及植物种群,例如需要的及不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规植物育种和优选法或通过生物技术和遗传工程方法或通过前述方法的结合而获得的植物,包括转基因植物并包括受植物育种者权(plant breeders’rights)保护或不受其保护的植物栽培种。植物部位的含义应理解为植物所有的地上及地下部位及植物器官,例如芽、叶、花和根,可提及的实例有叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物,及无性与有性繁殖物,例如插枝、块茎、根茎、分枝和种子。
根据本发明用活性化合物对植物及植物部位的处理,通过常规处理方法直接进行或将该化合物作用于环境、生境或贮存空间而进行,所述常规处理方法例如浸液、洒水、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂抹、注射,以及对于繁殖材料特别是对于种子,还可施用一层或多层包衣。
如上所提及,可依据本发明处理所有植物及其部位。在一个优选的实施方案中,处理了野生植物种和植物栽培种、或由常规生物育种方法例如杂交或原生质体融合而获得的植物种和植物栽培种、及它们的部位。在另一个优选的实施方案中,处理了由基因工程方法——如果合适,与常规方法相结合——获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物体)及其部位。术语“部位”、“植物的部位”和“植物部位”解释如上。
特别优选地,依据本发明处理各自市售或正在使用的植物栽培种的植物。植物栽培种的含义理解为具有通过常规育种、诱变或重组DNA技术而获得的新特性(“特征”)的植物。它们可以是栽培种、生物型或基因型。
依据植物种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养(diet)),本发明的处理也可产生超加和(“协同”)效应。由此,可取得例如以下超过实际预期的效果降低可依据本发明使用的物质和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。
优选待依据本发明处理的转基因植物或植物栽培种(通过遗传工程而获得)包括通过基因修饰而接受了遗传物质的所有植物,所述遗传物质赋予所述植物特别有利、有用的特征。所述特征的实例有改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。特别强调的所述特征的其它实例有改善植物对动物有害物和微生物有害物的抵抗力,例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力,以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物,例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、西红柿、豌豆及其它蔬菜品种、棉花、烟草、油籽油菜以及果实植物(果实为苹果、梨、柑橘类果实及葡萄),特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草、稻、加拿大油菜和油籽油菜。特别强调的特征为通过在植物体内形成的毒素,特别是由苏云金杆菌的遗传物质(例如由基因Cry I A(a)、Cry I A(b)、Cry I A(c)、Cry II A、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和Cry I F及其结合)在植物体内形成的毒素,来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓以及蜗牛的抵抗力(以下简称为“Bt植物”)。还特别强调的特征为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、刺激素(elicitor)和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素,来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。此外特别强调的特征为提高植物对某些除草活性化合物的耐受性,例如对咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或草丁膦的耐受性(例如“PAT”基因)。赋予所需所述特征的基因也可在转基因植物体内相互结合而存在。可提及的“Bt植物”的实例有市售的商品名称为YIELD
(例如玉米、棉花、大豆)、
(例如玉米)、
(例如玉米)、
(棉花)、
(棉花)和
(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提及的除草剂耐受性植物的实例有市售的商品名称为Roundup
(具有草甘膦耐受性,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty
(具有草丁膦耐受性,例如油籽油菜)、
(具有咪唑啉酮耐受性)和
(具有磺酰脲耐受性,例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的除草剂抗性植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括市售的名称为
(例如玉米)的品种。当然,以上叙述也适用于具有所述基因特征或待开发基因特征的植物栽培种,所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市。
所列植物可以特别有利的方式依据本发明用本发明的通式I化合物和/或活性化合物混合物进行处理。活性化合物或混合物的上述优选范围也适用于所述植物的处理。特别强调用本说明书中具体提及的化合物或混合物处理植物。
本发明活性化合物不仅对植物有害物、卫生有害物和贮存产品有害物起作用,而且在兽医领域中对动物寄生虫(体外寄生虫和体内寄生虫)例如硬蜱、软蜱、疥螨、叶螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和蚤也起作用。所述寄生虫包括 虱目(Anoplurida),例如,血虱属、毛虱属、虱属、Phtirus spp.、管虱属(Solenopotes spp.)。
食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina),例如,毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menoponspp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Boyicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属、猫羽虱属(Felicola spp.)。
双翅目及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina),例如,伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyiaspp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属、黑角蝇属(Haematobiaspp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属、金蝇属、污蝇属、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)。
蚤目(Siphonapterida),例如,蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属。
异翅目(Heteropterida),例如,臭虫属、锥猎蝽属、红猎蝽属、锥蝽属(Panstrongylus spp.)。
蜚蠊目(Blattarida),例如,东方蜚蠊、美洲大蠊、德国蠊、夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)。
蜱螨亚纲及后气门目(Metastigmate)和中气门目(Mesostigmata),例如,锐缘蜱属、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobiusspp.)、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属(Dermanyssusspp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)。
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata)),例如,蜂盾螨属(Acarapisspp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletiaspp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属、皮螨属、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。
本发明式(I)活性化合物也适于防治侵扰以下动物的节肢动物农业生产性家畜例如黄牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂;其它玩赏动物例如狗、猫、笼鸟及观赏鱼;以及所谓的试验动物例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物,将会减少死亡和(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等的)生产量降低的情况,从而可通过使用本发明活性化合物使畜牧更经济和更简便。
本发明活性化合物以已知方式通过以下形式用于兽医领域和畜牧业中通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、灌服药、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法和栓剂的方式进行肠内给药;通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行肠胃外给药;通过鼻部给药;通过例如浸渍或沐浴、喷雾、浇注(pouring on)和点滴、清洗和撒粉的方式以及借助含有活性化合物的模型制品例如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等进行皮肤给药。
用于家畜、家禽、玩赏动物等时,式(I)活性化合物可作为含有1-80重量%活性化合物的制剂(例如粉剂、乳剂、自由流动性组合物)直接使用或稀释100-10 000倍后使用,或者它们可作为化学浴剂使用。
此外已发现本发明化合物对破坏工业材料的昆虫也具有强杀虫作用。
以实例且优选但不受任何限制的方式可提出以下昆虫 甲虫,例如北美家天牛、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹、报死窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinuspecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctusafricanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctuslinearis)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus); 膜翅目昆虫(Hymenopteron),例如大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur; 白蚁,例如欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermessantonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsisnevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus); 蠹虫(Bristletail),例如衣鱼。
本发明中工业材料的含义应理解为非活体(non-living)材料,例如,优选塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材,以及经加工的木制产品和涂料组合物。
即用组合物如果合适可含有其它杀虫剂,并且如果合适还可含有一种或多种杀菌剂。
关于可用的其它添加剂,可参见以上提及的杀虫剂和杀菌剂。
本发明化合物同样可用于保护与咸水或微咸水接触的物体,特别是船体、筛、网、建筑物、系泊设备及信号系统,以防产生污垢。
此外,本发明化合物可单独地或与其它活性化合物结合用作防污剂。
在家用、卫生和贮存产品保护中,所述活性化合物还适于防治密闭空间内发现的动物有害物,特别是昆虫、蛛形纲动物和螨虫,所述密闭空间例如住所、工厂车间、办公室、交通工具舱室等。它们可单独地或与其它活性化合物和助剂相结合用于家用杀虫产品中以防治所述害虫。它们对敏感的及抗性物种以及对全部发育阶段均具有活性。所述害虫包括 蝎目(Scorpionidea),例如地中海黄蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目,例如波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argasreflexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoidesforinae)。
蜘蛛目(Araneae),例如捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones),例如螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。
等足目,例如栉水虱、球鼠妇。
倍足目,例如Blaniulus guttulatus、山蛩虫属(Polydesmus spp.)。
唇足目,例如地蜈蚣属。
衣鱼目(Zygentoma),例如栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。
蜚蠊目,例如东方蜚蠊、德国蠊、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。
跳跃目(Saltatoria),例如家蟋。
革翅目,例如欧洲球螋。
等翅目,例如木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属。
啮虫目(Psocoptera),例如Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelisspp.)。
鞘翅目(Coleptera),例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗(Latheticus oryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属、谷蠹、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。
双翅目,例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culextarsalis)、果蝇属、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Muscadomestica)、白蛉属、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊。
鳞翅目,例如小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目,例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤。
膜翅目,例如广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。
虱目(Anoplura),例如头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、瘿棉蚜属(Pemphigus spp.)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)。
异翅目,例如热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatomainfestans)。
在家用杀虫剂领域中,它们可单独地或与其它适宜的活性化合物结合使用,所述适宜的活性化合物例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或其它已知杀虫剂类活性化合物。
它们用在气雾剂、无压喷雾产品,例如泵喷雾和雾化器喷雾、自动雾化系统、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂中;用于具有由纤维素或聚合物制得的蒸发片的蒸发剂产品、液态蒸发剂、凝胶和膜蒸发剂、推进器驱动的蒸发剂,无动力或无源蒸发系统中;用于捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶中;作为颗粒剂或粉末剂用于抛撒的饵料中或毒饵站(bait station)中。
下表中所列式I-3的化合物已知于WO 05/056556、WO 05/082907和申请号为PCT/EP 2006/001064的国际专利申请中,或者它们可通过其中所述方法制备。
实施例1 猿叶甲试验(喷雾处理) 溶剂 78重量份丙酮1.5重量份二甲基甲酰胺 乳化剂 0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚 为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将白菜(Brassica pekinensis)叶的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾,并在变干之后,接种辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)的幼虫。
经所需时间后,确定以%计的药效。100%意指所有该甲虫的幼虫被杀死;0%意指没有甲虫幼虫被杀死。
本试验中,例如以下制备实例的化合物在500g/ha的施用率下展示出≥80%的药效I-3-1,I-3-3,I-3-4,I-3-5,I-3-6,I-3-7,I-3-9,I-3-10,I-3-11,I-3-12,I-3-13,I-3-14,I-3-15,I-3-16,I-3-17,I-3-19,I-3-21,I-3-22,I-3-25,I-3-26,I-3-27,I-3-28,I-3-29,I-3-30,I-3-31,I-3-32,I-3-35,I-3-37,I-3-38,I-3-39,I-3-42,I-3-47,I-3-48,I-3-49,I-3-50,I-3-52,I-3-53,I-3-54,I-3-55,I-3-56,I-3-57,I-3-58,I-3-59,I-3-60,I-3-61,I-3-62,I-3-63,I-3-64,I-3-65,I-3-66,I-3-67,I-3-68,I-3-70,I-3-71,I-3-72,I-3-73,I-3-74,I-3-75,I-3-76,I-3-77,I-3-78,I-3-79,I-3-80,I-3-81,I-3-82,I-3-83,I-3-84,I-3-85,I-3-86,I-3-87,I-3-88,I-3-89,I-3-90,I-3-91,I-3-92,I-3-93,I-3-94,I-3-95,I-3-96,I-3-98,I-3-99,I-3-101,I-3-102,I-3-104,I-3-109,I-3-110,I-3-111,I-3-112,I-3-113,I-3-114,I-3-115,I-3-116,I-3-117,I-3-118,I-3-119,I-3-120,I-3-121,I-3-122,I-3-123,I-3-124,I-3-125,I-3-127,I-3-128,I-3-129,I-3-131,I-3-132,I-3-133,I-3-135,I-3-136,I-3-137,I-3-138,I-3-139,I-3-140,I-3-141,I-3-142,I-3-144,I-3-145,I-3-146,I-3-147,I-3-148,I-3-149,I-3-150,I-3-152,I-3-154,I-3-155,I-3-156,I-3-157,I-3-158,I-3-159,I-3-160,I-3-161,I-3-163,I-3-164,I-3-165,I-3-166,I-3-167,I-3-168,I-3-169,I-3-170,I-3-172,I-3-173,I-3-174,I-3-175,I-3-176,I-3-177,I-3-179,I-3-180,I-3-181,I-3-182,I-3-183,I-3-184,I-3-185,I-3-186,I-3-187,I-3-188,I-3-189,I-3-190,I-3-191,I-3-192,I-3-193,I-3-194,I-3-195,I-3-196,I-3-197,I-3-198,I-3-199,I-3-200,I-3-201,I-3-202,I-3-203,I-3-204,I-3-205,I-3-206,I-3-207,I-3-208,I-3-209,I-3-210,I-3-211,I-3-212,I-3-213,I-3-214,I-3-215,I-3-216,I-3-217,I-3-218,I-3-219,I-3-220,I-3-221,I-3-222,I-3-223,I-3-224,I-3-225,I-3-226,I-3-227,I-3-228,I-3-229,I-3-230,I-3-231,I-3-232,I-3-233,I-3-234,I-3-235,I-3-236,I-3-237,I-3-238,I-3-239,I-3-240,I-3-241,I-3-242,I-3-243,I-3-244,I-3-245,I-3-246,I-3-247,I-3-248,I-3-249,I-3-251,I-3-252,I-3-253,I-3-254,I-3-255,I-3-256,I-3-257,I-3-258,I-3-259,I-3-260,I-3-263,I-3-264,I-3-265,I-3-266,I-3-267,I-3-268,I-3-269,I-3-270,I-3-272,I-3-273,I-3-274,I-3-275,I-3-276,I-3-277,I-3-278,I-3-279,I-3-280,I-3-281,I-3-282,I-3-283,I-3-284,I-3-285,I-3-286,I-3-287,I-3-288,I-3-289,I-3-290,I-3-291,I-3-292,I-3-293,I-3-294,I-3-295,I-3-296,I-3-297,I-3-298,I-3-299,I-3-300,I-3-301,I-3-302,I-3-303,I-3-304,I-3-305,I-3-307,I-3-308,I-3-309,I-3-310,I-3-313,I-3-314,I-3-315,I-3-316,I-3-317,I-3-318,I-3-319,I-3-320,I-3-321,I-3-322,I-3-323,I-3-324,I-3-325,I-3-326,I-3-327,I-3-328,I-3-329,I-3-330,I-3-331,I-3-332,I-3-333,I-3-335,I-3-336,I-3-337,I-3-338,I-3-339,I-3-340,I-3-342,I-3-343,I-3-344,I-3-345,I-3-346,I-3-348,I-3-349,I-3-359,I-3-360,I-3-361,I-3-362,I-3-363,I-3-364,I-3-365,I-3-366,I-3-367,I-3-368,I-3-369,I-3-370,I-3-371,I-3-372,I-3-373,I-3-374,I-3-375,I-3-376,I-3-377,I-3-378,I-3-379,I-3-380,I-3-381,I-3-382,I-3-383,I-3-384,I-3-385,I-3-386,I-3-387,I-3-388,I-3-389,I-3-390,I-3-391,I-3-392,I-3-393,I-3-394,I-3-395,I-3-396,I-3-397,I-3-398,I-3-399,I-3-401,I-3-402,I-3-403,I-3-404,I-3-406,I-3-407,I-3-408,I-3-409,I-3-410。
实施例2 桃蚜试验(喷雾处理) 溶剂 78重量份丙酮 1.5重量份二甲基甲酰胺 乳化剂0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚 为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将被所有阶段的桃蚜(Myzus persicae)侵扰的白菜(Brassicapekinensis)叶的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾。
经所需时间后,确定以%计的药效。100%意指所有蚜虫被杀死;0%意指没有蚜虫被杀死。
本试验中,例如以下制备实例的化合物在500g/ha的施用率下展示出≥80%的药效I-3-5,I-3-6,I-3-7,I-3-8,I-3-9,I-3-11,I-3-13,I-3-16,I-3-31,I-3-32,I-3-35,I-3-43,I-3-72,I-3-84,I-3-87,I-3-124,I-3-184,I-3-201,I-3-260,I-3-268,I-3-323,I-3-349,I-3-378,I-3-379,I-3-384,I-3-385,I-3-386,I-3-389,I-3-390,I-3-395,I-3-408,I-3-409,I-3-410。
实施例3 草地贪夜蛾试验(喷雾处理) 溶剂 78重量份丙酮 1.5重量份二甲基甲酰胺 乳化剂0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚 为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将玉米(Zea mays)圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾,并在变干之后接种草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)的幼虫。
经所需时间后,确定以%计的药效。100%意指所有幼虫被杀死;0%意指没有幼虫被杀死。
本试验中,例如以下制备实例的化合物在500g/ha的施用率下展示出≥80%的药效I-3-1,I-3-5,I-3-6,I-3-8,I-3-9,I-3-10,I-3-11,I-3-12,I-3-13,I-3-14,I-3-15,I-3-16,I-3-17,I-3-21,I-3-23,I-3-24,I-3-25,I-3-27,I-3-28,I-3-30,I-3-31,I-3-32,I-3-33,I-3-35,I-3-36,I-3-37,I-3-38,I-3-45,I-3-46,I-3-47,I-3-48,I-3-49,I-3-50,I-3-51,I-3-58,I-3-59,I-3-60,I-3-61,I-3-62,I-3-64,I-3-66,I-3-67,I-3-68,I-3-71,I-3-72,I-3-76,I-3-79,I-3-81,I-3-84,I-3-86,I-3-87,I-3-88,I-3-89,I-3-91,I-3-92,I-3-94,I-3-96,I-3-101,I-3-102,I-3-109,I-3-112,I-3-113,I-3-114,I-3-115,I-3-116,I-3-117,I-3-118,I-3-119,I-3-121,I-3-122,I-3-123,I-3-124,I-3-125,I-3-127,I-3-128,I-3-129,I-3-140,I-3-141,I-3-142,I-3-143,I-3-144,I-3-145,I-3-146,I-3-147,I-3-149,I-3-150,I-3-152,I-3-154,I-3-155,I-3-156,I-3-157,I-3-158,I-3-159,I-3-160,I-3-161,I-3-164,I-3-165,I-3-174,I-3-176,I-3-181,I-3-182,I-3-183,I-3-186,I-3-187,I-3-188,I-3-191,I-3-192,I-3-193,I-3-198,I-3-202,I-3-203,I-3-205,I-3-206,I-3-207,I-3-214,I-3-215,I-3-216,I-3-217,I-3-218,I-3-220,I-3-221,I-3-224,I-3-225,I-3-236,I-3-242,I-3-245,I-3-246,I-3-247,I-3-248,I-3-249,I-3-250,I-3-251,I-3-254,I-3-255,I-3-256,I-3-257,I-3-259,I-3-260,I-3-262,I-3-263,I-3-280,I-3-281,I-3-287,I-3-298,I-3-299,I-3-300,I-3-302,I-3-304,I-3-306,I-3-308,I-3-309,I-3-312,I-3-317,I-3-318,I-3-319,I-3-320,I-3-322,I-3-325,I-3-327,I-3-328,I-3-329,I-3-330,I-3-331,I-3-334,I-3-336,I-3-337,I-3-341,I-3-342,I-3-346,I-3-347,I-3-348,I-3-349,I-3-361,I-3-365,I-3-370,I-3-371,I-3-372,I-3-378,I-3-381,I-3-382,I-3-397,I-3-400,I-3-401,I-3-402,I-3-404,I-3-408,I-3-409。
实施例4 叶螨试验,OP-抗性(喷雾处理) 溶剂78重量份丙酮1.5重量份二甲基甲酰胺 乳化剂 0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚 为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将被所有阶段的温室红叶螨(Tetranychus urticae)侵扰的菜豆(Phaseolus vulgaris)叶的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾。
经所需时间后,确定以%计的药效。100%意指所有叶螨被杀死;0%意指没有叶螨被杀死。
本试验中,例如以下制备实例的化合物在100g/ha的施用率下展示出≥80%的药效I-3-58,I-3-76,I-3-315,I-3-316,I-3-318,I-3-329,I-3-330,I-3-346,I-3-348。
本试验中,例如以下制备实例的化合物在500g/ha的施用率下展示出≥80%的药效I-3-6,I-3-11,I-3-14,I-3-17,I-3-27,I-3-38,I-3-68,I-3-79,I-3-81,I-3-92,I-3-125,I-3-246,I-3-248,I-3-251,I-3-260,I-3-262,I-3-283,I-3-301,I-3-302,I-3-309,I-3-388,I-3-389,I-3-320,I-3-334,I-3-337,I-3-340,I-3-348,I-3-359,I-3-362,I-3-365,I-3-382,I-3-401,I-3-407,I-3-410。
实施例5 铜绿蝇试验 溶剂二甲亚砜 为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的水混合,并将该浓液用水稀释至所需浓度。
将含经所需浓度的活性化合物制剂处理的马肉的容器接种铜绿蝇(Lucilia cuprina)幼虫。
经所需时间后,确定以%计的死亡率。100%意指所有幼虫被杀死;0%意指没有幼虫被杀死。
本试验中,例如以下制备实例的化合物在100ppm的试验浓度下展示出≥80%的药效I-3-1,I-3-6,,I-3-7,I-3-8,I-3-9,I-3-10,I-3-11,I-3-12,I-3-13,I-3-14,I-3-15,I-3-16,I-3-17,I-3-18,I-3-19,I-3-21,I-3-22,I-3-23,I-3-24,I-3-25,I-3-26,I-3-27,I-3-28,I-3-30,I-3-31,I-3-32,I-3-33,I-3-35,I-3-36,I-3-37,I-3-38,I-3-63,I-3-67,I-3-76,I-3-127,I-3-129,I-3-149,I-3-188,I-3-205,I-3-214,I-3-225,I-3-246,I-3-248,I-3-251,I-3-260,I-3-323,I-3-339,I-3-345,I-3-346,I-3-378,I-3-379,I-3-381,I-3-382,I-3-384,I-3-385,I-3-386,I-3-387,I-3-389,I-3-390,I-3-392,I-3-408,I-3-409。
实施例6 微小牛蜱试验 溶剂二甲亚砜 为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合,并将该浓液用溶剂稀释至所需浓度。
将活性化合物溶液注射到微小牛蜱(Boophilus microplus)腹中,并且将该动物转移至器皿中并保存在气候调节室内。
经所需时间后,确定以%计的药效。100%意指无蜱虫产下任何受精卵。
本试验中,例如以下化合物在20μg/头动物的施用率下展示出≥80%的药效I-3-1,I-3-4,I-3-11,I-3-12,I-3-17,I-3-18,I-3-27,I-3-28,I-3-31,I-3-33,I-3-35,I-3-36,I-3-37,I-3-38,I-3-46,I-3-58,I-3-67,I-3-74,I-3-76,I-3-88,I-3-92,I-3-114,I-3-119,I-3-122,I-3-123,I-3-127,I-3-128,I-3-129,I-3-147,I-3-149,I-3-159,I-3-172,I-3-176,I-3-185,I-3-187,I-3-188,I-3-202,I-3-205,I-3-214,I-3-225,I-3-227,I-3-228,I-3-229,I-3-231,I-3-246,I-3-248,I-3-251,I-3-259,I-3-260,I-3-302,I-3-312,I-3-326,I-3-328,I-3-337,I-3-339,I-3-346,I-3-378,I-3-381,I-3-382,I-3-389。
实施例7 家蝇试验 溶剂二甲亚砜 为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的水混合,并将该浓液用水稀释至所需浓度。
将含经所需浓度的活性化合物制剂处理的海绵的容器接种家蝇(Musca domestica)成虫。
经所需时间后,确定以%计的死亡率。100%意指所有蝇被杀死;0%意指没有蝇被杀死。
本试验中,例如以下制备实例的化合物在100ppm的试验浓度下展示出≥80%的药效I-3-16。
实施例8 根结线虫试验(MELGIN喷雾处理) 溶剂80重量份丙酮 为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的水混合,并将该浓液用水稀释至所需浓度。
在容器中装入沙、活性化合物溶液、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)卵/幼虫的悬浮液和莴苣种子。使莴苣种子发芽并使植株生长。在根部,形成虫瘿。
经所需时间后,通过形成的虫瘿确定以%计的杀线虫活性。100%意指没有发现虫瘿;0%意指在经处理的植株上的虫瘿数目与未经处理的对照植株上的虫瘿数目相当。
本试验中,例如以下制备实例的化合物在20ppm的浓度下展示出≥80%的药效I-3-7,I-3-41,I-3-42,I-3-46,I-3-59,I-3-61,I-3-64,I-3-65,I-3-66,I-3-70,I-3-71,I-3-78,I-3-80,I-3-82,I-3-96,I-3-101,I-3-115,I-3-116,I-3-117,I-3-118,I-3-120,I-3-127,I-3-131,I-3-133,I-3-135,I-3-136,I-3-137,I-3-138,I-3-163,I-3-164,I-3-166,I-3-198,I-3-200,I-3-262,I-3-298,I-3-311,I-3-321,I-3-331,I-3-334,I-3-369,I-3-407。
本试验中,例如以下制备实例的化合物在8ppm的浓度下展示出≥80%的药效I-3-10,I-3-19,I-3-21,I-3-24。
本试验中,例如以下制备实例的化合物在4ppm的浓度下展示出≥80%的药效I-3-1,I-3-29,I-3-30,I-3-99,I-3-193,I-3-194,I-3-227,I-3-230,I-3-275。
实施例9 褐飞虱试验(NILALU溶液培养处理) 溶剂 78重量份丙酮 1.5重量份二甲基甲酰胺 乳化剂0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚 为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将活性化合物制剂用移液管加至水中。所述浓度指的是每体积单位水中活性化合物的量(mg/l=ppm)。然后将水用褐飞虱(Nilaparvatalugens)进行侵染。
经所需时间后,确定以%计的药效。100%意指所有飞虱被杀死;0%意指没有飞虱被杀死。
本试验中,例如以下制备实例的化合物在500ppm的浓度下展示出≥80%的药效I-3-52。
实施例10 烟芽夜蛾试验(HELIVI喷雾处理) 溶剂 78重量份丙酮 1.5重量份二甲基甲酰胺 乳化剂0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚 为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将大豆(Glycine max.)叶用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾,在它们变干之后,接种烟芽夜蛾(Heliothis virescens)的卵。
经所需时间后,确定以%计的药效。100%意指所有卵被杀死;0%意指没有卵被杀死。
本试验中,例如以下制备实例的化合物在500ppm的浓度下展示出≥80%的药效I-3-50。
实施例11 通过铵盐/鏻盐与渗透剂的结合来增加活性 桃蚜试验 溶剂7重量份二甲基甲酰胺 乳化剂2重量份烷基芳基聚乙二醇醚 为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。如果需要添加铵盐、渗透剂、或者铵盐和渗透剂,则在稀释后将它们各自以1000ppm的浓度添加到制得的制剂溶液中。
将被桃蚜(Myzus persicaei)严重侵扰的甜椒(Capsicum annuum)植株通过用所需浓度的活性化合物制剂喷雾进行处理。
经所需时间后,确定以%计的死亡率。100%意指所有桃蚜被杀死;0%意指没有桃蚜被杀死。
本试验中,例如以下制备实例的化合物展示出良好的药效见表 表 实施例12 通过铵盐/鳞盐与渗透剂的结合来增加活性 棉蚜试验 溶剂7重量份二甲基甲酰胺 乳化剂2重量份烷基芳基聚乙二醇醚 为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。如果需要添加铵盐、渗透剂、或者铵盐和渗透剂,则在稀释后将它们各自以1000ppm的浓度添加到制得的制剂溶液中。
将被棉蚜(Aphis gossypii)严重侵扰的陆地棉(Gossypiumhirsutum)植株通过用所需浓度的活性化合物制剂喷雾至滚落点(runoff point)进行处理。
经所需时间后,确定以%计的死亡率。100%意指所有蚜虫被杀死;0%意指没有蚜虫被杀死。
本试验中,例如以下制备实例的化合物展示出良好药效见表 表
权利要求
1.以下式(I)的杂环羧酸衍生物或其农业化学活性盐用于防治动物有害物的用途
其中
A代表氮原子,在此情况下嘧啶环中的键为单键,或者代表碳原子,在此情况下吡啶环中的键为双键,
B1代表氮原子—N=或代表片段
B2代表氮原子—N=或代表片段
B3代表氮原子—N=或代表片段
或代表一个键,并且
B4代表片段
或
其中虚线键可为单键、双键或芳香键;
X代表氢、卤素、氰基、羟基、烷基、烷氧基、苯基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
Y代表芳基、杂环基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳基烷基、卤素、一种氨基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C6-C10)芳氧基、(C6-C10)芳硫基、杂环氧基、(C6-C10)芳基-(C1-C4)烷氧基、(C6-C10)芳基-(C1-C4)烷硫基、杂环基-(C1-C4)烷氧基、杂环基-(C1-C4)烷硫基、C(S)OR8、C(O)SR8或C(S)SR8;
Z代表羟基、卤素或烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基或基团
G1、G2和G3相互独立地代表氢、卤素、烷基或环烷基、O-(C1-C4)烷基或S(O)0-2(C1-C4)烷基;
L代表氧或硫;
R1代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基或杂环基、羟基、烷氧基、胺、烷基胺或二烷基胺;
R2代表氢或烷基;
或者
R1和R2与它们所连接的氮原子一起代表一个杂环;
R3代表
CO-OR6、CO-SR6、CS-OR6或CS-SR6;
R4代表氢、烷基、烯基或炔基,各自可任选地被杂原子间断的饱和或不饱和的环烷基,苯基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基,或阳离子例如单价或二价的金属原子或一种铵离子;
R5代表氢、烷基、烷氧基、烯基、烯氧基或炔基,代表基团COR7、S(O)1-2R7、氰基、COOR7、
或者饱和的、部分或全部不饱和的或芳香族的5元或6元杂环基,所述杂环基任选含有一个或最多至三个选自氮、硫和氧原子的另外的杂原子,其中氧原子必须彼此不相邻;
或者
R4和R5与它们所连接的氮原子一起代表一个饱和的、不饱和的或芳香族的环,所述环可任选地被另外的杂原子间断;
R6代表氢,阳离子例如一种铵离子,烷基、烯基、炔基,可任选被杂原子间断的环烷基或环烯基,环烷基烷基或芳基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基;
R7代表氢、烷基、烯基、炔基,代表环烷基烷基、环烷基或环烯基、芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基;
R8代表氢、烷基、烯基、炔基、烷氧基或NH-R4;
或者
R4和R7与它们所连接的N-CO或N-S(O)1-2基团一起形成一个4元至8元环,所述环可含有一个或多个选自硫、氧和氮的杂原子,其中氧原子必须彼此不相邻;
或者
R7和R8与它们所连接的氮原子一起代表一个任选被取代的饱和或不饱和的环,所述环可任选地被另外的杂原子间断;
R9和R10相互独立地代表烷基、烯基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、环烯氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基烷氧基或杂芳基烷硫基;
或者
R9和R10与它们所连接的磷原子一起代表一个任选被取代的5元至7元环,所述环可被一个或两个氧和/或硫原子间断;
并且
R11和R12相互独立地代表烷基、烯基、炔基、苯基或苯基烷基。
2.权利要求1的用途,其中如果相互独立,则
X代表基团烷基、烷氧基、苯基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基,
其中以上提及的基团未被取代或被取代,优选未被取代或者被一个或多个卤素原子取代;和/或
Y代表基团芳基、杂环基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳基烷基、氨基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C6-C10)芳氧基、(C6-C10)芳硫基、杂环基氧基、(C6-C10)芳基-(C1-C4)烷氧基、(C6-C10)芳基-(C1-C4)烷硫基、杂环基-(C1-C4)烷氧基或杂环基-(C1-C4)烷硫基,
其中以上提及的基团未被取代或被取代;和/或
Y代表基团烷基、烯基、炔基、环烷基或芳基烷基,
其中以上提及的基团未被取代或者部分或全部被卤代和/或任选带有一个至三个基团Rx,其中Rx可相同或不同并且选自氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C2-C6烯基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔基、C3-C6炔氧基和任选被卤代的氧基-C1-C4烷基-C1-C4烯氧基、氧基-C1-C4烯基-C1-C4烷氧基和氧基-C1-C4烷基-C1-C4烷氧基;
和/或
Y代表芳基,
其中以上提及的基团未被取代或者
被选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、羧基烷基、氨基甲酰基和硫代氨基甲酰基的相同或不同的取代基单取代至四取代;
各自具有1-6个碳原子的各自直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
各自具有2-6个碳原子的各自直链或支链的烯基、炔基、烯氧基或炔氧基;
各自具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤素原子的各自直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
各自具有2-6个碳原子和1-11个相同或不同的卤素原子的各自直链或支链的卤代烯基或卤代烯氧基;
各自在各烷基部分具有1-6个碳原子的各自直链或支链的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷氧亚氨基烷基;
具有3-8个碳原子并且任选被氟、氯、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基单取代或二取代的环烷基;或者
各自在2,3位或3,4位进行连接的1,3-丙二基、1,4-丁二基、亚甲二氧基(-O-CH2-O-)或1,2-亚乙二氧基(-O-CH2-CH2-O-),其中这些基团可被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代或多取代卤素、具有1-4个碳原子的烷基以及具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤素原子的卤代烷基;和/或
Y代表杂环基,
其中以上提及的基团未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代或二取代卤素、具有1-4个碳原子的烷基、具有1-4个碳原子的烷氧基、具有1-4个碳原子的烷硫基、具有1-4个碳原子的卤代烷氧基、具有1-4个碳原子的卤代烷硫基、羟基、巯基、氰基、硝基和具有3-6个碳原子的环烷基,和羧基烷基;和/或
Z代表基团烷氧基、烷硫基或烷基磺酰基,
其中以上提及的基团未被取代或被取代,优选未被取代或被一个至七个卤素原子取代;和/或
G1、G2和G3相互独立地代表基团烷基、环烷基O-(C1-C4)烷基或S(O)0-2(C1-C4)烷基,
其中以上提及的基团相互独立地未被取代或被取代,优选相互独立地未被取代或者被一个或多个卤素原子取代;和/或
R1代表基团烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环基、烷氧基、烷基胺或二烷基胺,
其中以上提及的基团未被取代或被取代;和/或
R1代表烷基,
其中以上提及的基团未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至五取代卤素、氰基、羟基、具有1-4个碳原子的烷氧基、具有3-6个碳原子的环烷基、巯基、具有1-4个碳原子的烷硫基、氰基、各自具有1-4个碳原子的单烷基氨基和二烷基氨基;和/或
R1代表烯基,
其中以上提及的基团未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代卤素、氰基、羟基、具有1-4个碳原子的烷氧基、具有3-6个碳原子的环烷基、巯基、具有1-4个碳原子的烷硫基、氨基、各自具有1-4个碳原子的单烷基氨基和二烷基氨基;和/或
R1代表炔基,
其中以上提及的基团未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代卤素、氰基、羟基、具有1-4个碳原子的烷氧基、具有3-6个碳原子的环烷基、巯基、具有1-4个碳原子的烷硫基、氨基、各自具有1-4个碳原子的单烷基氨基和二烷基氨基;和/或
R1代表环烷基,
其中以上提及的基团未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代卤素、各自具有1-4个碳原子的烷基和卤代烷基;和/或
R1代表杂环基,
其中以上提及的基团未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代或多取代卤素、具有1-4个碳原子的烷基、具有1-4个碳原子的烷氧基、氰基、硝基、具有3-6个碳原子的环烷基、羟基,具有1-6个碳原子的烷氧基、烯氧基、炔氧基,和巯基;和/或
R1和R2与它们所连接的氮原子一起代表一个杂环,
其中以上提及的杂环未被取代或被取代,优选未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基最多达三取代氟、氯、溴、具有1-4个碳原子的烷基、具有1-4个碳原子和1-9个氟和/或氯原子的卤代烷基、羟基、具有1-4个碳原子的烷氧基、具有1-4个碳原子和1-9个氟和/或氯原子的卤代烷氧基、巯基、具有1-4个碳原子的硫代烷基以及具有1-4个碳原子和1-9个氟和/或氯原子的卤代烷硫基;和/或
R4代表基团烷基、烯基、炔基、可任选地被杂原子间断的饱和或不饱和的环烷基,苯基、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基或一种铵离子,
其中以上提及的基团未被取代或被取代,优选未被取代或者R4选自烷基铵,特别是单-(C1-C10)烷基铵、二-(C1-C10)烷基铵、三-(C1-C10)烷基铵和四-(C1-C10)烷基铵,其中铵离子中的烷基基团可被芳基或羟基取代;烷基、烯基和炔基,其各自被选自氟、氯、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、氰基、CO2-H和CO-O-C1-C4烷基的相同或不同的取代基单取代或多取代;C3-C8环烷基和C5-C8环烯基,其各自被选自氟、氯、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、CN、CO2H和CO-O-C1-C4烷基的相同或不同的取代基单取代或多取代并且其各自可任选地被杂原子间断;苯基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基,其各自被选自氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基和氰基的相同或不同的取代基单取代至三取代;和/或
R5代表基团烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、炔基,或者饱和的、部分或全部不饱和的或芳族的5元或6元杂环基,该杂环基任选含有一个或最多达三个选自氮、硫和氧原子的其它杂原子,其中氧原子必须彼此不相邻,
其中以上提及的基团未被取代或被取代,优选未被取代或者R5选自烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、炔基,其各自被选自氟和氯的相同或不同的取代基单取代或多取代,和杂环基,其被选自氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基和硝基的相同或不同的取代基单取代或二取代;和/或
R4和R5与它们所连接的氮原子一起代表一个饱和的、不饱和的或芳香族的环,所述环可任选地被其它杂原子间断,
其中以上提及的环未被取代或被取代,优选未被取代或者被选自C1-C4烷基的相同或不同的取代基单取代或多取代;和/或
R6代表一种铵离子、烷基、烯基、炔基、可任选被杂原子间断的环烷基或环烯基,环烷基烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基,
其中以上提及的基团未被取代或被取代,优选未被取代或者R6选自烷基铵,特别是单-(C1-C10)烷基铵、二-(C1-C10)烷基铵、三-(C1-C10)烷基铵和四-(C1-C10)烷基铵,其中铵离子中的烷基基团可被选自芳基和羟基的相同或不同的取代基取代;烷基、烯基和炔基,其各自被选自氟、氯、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、氰基、CO2-H和CO-O-C1-C4烷基的相同或不同的取代基单取代或多取代;环烷基、环烷基烷基和环烯基,其各自被选自氟、氯、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、CN、CO2H和CO-O-C1-C4烷基的相同或不同的取代基单取代或多取代并且其各自可任选被杂原子间断;及芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基,其各自被选自氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基和氰基的相同或不同的取代基单取代至三取代;和/或
R7代表基团烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、环烷基、环烯基、芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基,
其中以上提及的基团未被取代或被取代,优选未被取代或者R7选自烷基、烯基和炔基,其各自被选自氟、氯、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、氰基、CO2-H和CO-O-C1-C4烷基的相同或不同的取代基单取代或多取代;环烷基、环烷基烷基和环烯基,其各自被选自氟、氯、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、CN、CO2H和CO-O-C1-C4烷基的相同或不同的取代基单取代或多取代;芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基,其各自被选自氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基和氰基的相同或不同的取代基单取代至三取代;和/或
R8代表基团烷基、烯基、炔基或烷氧基,
其中以上提及的基团未被取代或被取代,优选未被取代或者R8选自烷基、烯基、炔基和烷氧基,其各自被选自氟和氯的相同或不同的取代基单取代或多取代;和/或
R7和R8与它们所连接的氮原子一起代表一个饱和或不饱和的环,该环可任选地被另外的杂原子间断,
其中以上提及的环未被取代或被取代,优选未被取代或者被选自C1-C4烷基的相同或不同的取代基单取代或多取代;和/或
R9和R10相互独立地代表烷基、烯基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、环烯氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基烷氧基或杂芳基烷硫基,
其中以上提及的基团未被取代或被取代,优选未被取代或者R9和R10相互独立地选自烷基、烯基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷硫基和烯硫基,其各自被选自氟和氯的相同或不同的取代基单取代或多取代;环烷氧基、环烯氧基和环烷基烷氧基,其各自被选自氟、氯、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基的相同或不同的取代基单取代或二取代;苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基,其各自被选自氟、氯、溴、C1-C6烷基-C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、氰基和硝基的相同或不同的取代基单取代至三取代;和/或
R9和R10与它们所连接的磷原子一起代表一个5元至7元环,所述环可被一个或两个氧和/或硫原子间断,
其中以上提及的环未被取代或被取代,优选未被取代或者被选自氟、氯、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷基的相同或不同的取代基单取代至三取代;和/或
R11和R12相互独立地代表基团烷基、烯基、炔基、苯基或苯基烷基,
其中以上提及的基团未被取代或被取代,优选未被取代或者R11和R12相互独立地选自烷基、烯基和炔基,其各自被选自氟和氯的相同或不同的取代基单取代至三取代;及苯基和苯基烷基,其各自被选自氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、氰基和硝基的相同或不同的取代基单取代或二取代。
3.权利要求1或2的用途,其中
A代表氮原子,在此情况下嘧啶环中的键为单键,或者代表碳原子,在此情况下吡啶环中的键为双键,
B1代表氮原子—N=或代表片段
B2代表氮原子—N=或代表片段
B3代表氮原子—N=或代表片段
或代表一个键,
并且
B4代表片段
或
其中虚线可为单键、双键或芳香键;
X代表氢、氟、氯、溴、氰基、羟基、具有1-4个碳原子的烷氧基或具有1-4个碳原子的烷硫基,C1-C6烷基或C1-C4卤代烷基;
Y代表C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C8环烷基、苯基-C1-C10烷基,其中Y未被取代或者部分或全部被卤代和/或任选带有一个至三个基团Rx;或者代表C1-C10卤代烷基,其任选带有一个至三个基团Rx,其中Rx可以相同或不同并且选自氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基-亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C2-C6烯基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔基、C3-C6炔氧基,及任选被卤代的氧基-C1-C4烷基-C1-C4烯氧基、氧基-C1-C4烯基-C1-C4烷氧基和氧基-C1-C4烷基-C1-C4烷氧基;
或者
Y代表可任选被选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、羧基烷基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基的相同或不同的取代基单取代至四取代的苯基;
各自具有1-6个碳原子的各自直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
各自具有2-6个碳原子的各自直链或支链的烯基、炔基、炔氧基或烯氧基;
各自具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤素原子的各自直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
各自具有2-6个碳原子和1-11个相同或不同的卤素原子的各自直链或支链的卤代烯基或卤代烯氧基;
各自在各烷基部分具有1-6个碳原子的各自直链或支链的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷氧亚氨基烷基;
具有3-8个碳原子并且任选被氟、氯、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基单取代或二取代的环烷基;或者
在2,3位或3,4位进行连接的1,3-丙二基、1,4-丁二基、亚甲二氧基(-O-CH2-O-)或1,2-亚乙二氧基(-O-CH2-CH2-O-),其中这些基团可被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代或多取代卤素、具有1-4个碳原子的烷基以及具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤素原子的卤代烷基;
或者
Y代表饱和的或者全部或部分不饱和的或者芳族的杂环基,该杂环基具有3-8个环成员和1-3个选自氮、氧和硫的杂原子,其中所述杂环基可被卤素、具有1-4个碳原子的烷基、具有1-4个碳原子的烷氧基、具有1-4个碳原子的烷硫基、具有1-4个碳原子的卤代烷氧基、具有1-4个碳原子的卤代烷硫基、羟基、巯基、氰基、硝基和/或具有3-6个碳原子的环烷基,和/或羧基烷基单取代或二取代;
Z代表羟基、氯、溴、直链或支链的C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基,其各自任选被1-7个卤素原子取代,或者代表基团
G1、G2和G3相互独立地代表氢、卤素、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C4烷基,任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6环烷基,SCH3、SC2H5、SOCH3、SOC2H5、SO2CH3、SO2C2H5、OCH3或OC2H5;
L代表氧或硫;
R1代表氢、具有1-10个碳原子的烷基,所述烷基未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至五取代卤素、氰基、羟基、具有1-4个碳原子的烷氧基、具有3-6个碳原子的环烷基、巯基、具有1-4个碳原子的烷硫基、氨基、各自具有1-4个碳原子的单烷基氨基或二烷基氨基;
或者
R1代表具有3-10个碳原子的烯基,所述烯基未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代卤素、氰基、羟基、具有1-4个碳原子的烷氧基、具有3-6个碳原子的环烷基、巯基、具有1-4个碳原子的烷硫基、氨基、各自具有1-4个碳原子的单烷基氨基或二烷基氨基;
或者
R1代表具有3-10个碳原子的炔基,所述炔基未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代卤素、氰基、羟基、具有1-4个碳原子的烷氧基、具有3-6个碳原子的环烷基、巯基、具有1-4个碳原子的烷硫基、氨基、各自具有1-4个碳原子的单烷基氨基或二烷基氨基;
或者
R1代表具有3-10个碳原子的环烷基,所述环烷基未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代卤素和各自具有1-4个碳原子的烷基、卤代烷基;
或者
R1代表具有3-10个环成员和1-3个杂原子例如氮、氧和/或硫的饱和或不饱和的杂环基,其中所述杂环基未被取代或者被卤素、具有1-4个碳原子的烷基、具有1-4个碳原子的烷氧基、氰基、硝基、具有3-6个碳原子的环烷基、羟基、具有1-6个碳原子的烷氧基、烯氧基、炔氧基或巯基单取代或多取代;
R2代表氢或具有1-6个碳原子的烷基;
或者
R1和R2与它们所连接的氮原子一起代表一个具有3-8个环成员的饱和或不饱和的杂环,其中所述杂环任选含有一个另外的氮、氧或硫原子作为环成员,并且其中所述杂环可未被取代或被以下基团最多三取代氟、氯、溴、具有1-4个碳原子的烷基、具有1-4个碳原子和1-9个氟和/或氯原子的卤代烷基、羟基、具有1-4个碳原子的烷氧基、具有1-4个碳原子和1-9个氟和/或氯原子的卤代烷氧基、巯基、具有1-4个碳原子的硫代烷基和/或具有1-4个碳原子和1-9个氟和/或氯原子的卤代烷硫基;
R3代表
CO-OR6、CO-SR6、CS-OR6或CS-SR6;
R4代表氢、选自以下离子的阳离子碱金属或碱土金属或铵离子NH4、单-(C1-C10)烷基铵、二-(C1-C10)烷基铵、三-(C1-C10)烷基铵、四-(C1-C10)烷基铵或者胆碱,其中所述铵离子中的烷基基团可被芳基或羟基取代,
代表各自任选被氟、氯、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、氰基、CO2-H或CO-O-C1-C4烷基单取代或多取代的C1-C10烷基、C3-C10烯基或C3-C10炔基,代表各自任选被氟、氯、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、CN、CO2H或CO-O-C1-C4烷基单取代或多取代并且各自可任选被氧或硫原子间断的C3-C8环烷基或C5-C8环烯基,
代表苯基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、苄基、苯乙基、吡啶基甲基或噻唑基甲基,它们各自任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基单取代至三取代;
R5代表氢,代表各自任选被氟和/或氯单取代或多取代的C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C10烯基、C3-C10烯氧基或C3-C10炔基;代表基团CO-R7、S(O)1-2R7、氰基、COOR7、
或者代表吡啶、嘧啶、三嗪、噻唑或吡唑,其各自任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基或硝基单取代或二取代;
或者
R4和R5与它们所连接的氮原子一起代表一个饱和或不饱和的5元或6元环,所述环任选被C1-C4烷基单取代或多取代并且可任选被氧或硫间断;
R6代表氢,选自以下离子的阳离子碱金属或碱土金属或铵离子NH4、单-(C1-C10)烷基铵、二-(C1-C10)烷基铵、三-(C1-C10)烷基铵、四-(C1-C10)烷基铵或胆碱,其中所述铵离子中的烷基基团可被芳基或羟基取代,
代表C1-C10烷基、C3-C10烯基或C3-C10炔基,其各自任选被氟、氯、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、氰基、CO2-H或CO-O-C1-C4烷基单取代或多取代,代表C3-C8环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基或C5-C8环烯基,其各自任选被氟、氯、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、CN、CO2H或CO-O-C1-C4烷基单取代或多取代并且各自可任选被氧或硫原子间断,
代表苯基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、苄基、苯乙基、吡啶基甲基或噻唑基甲基,其各自任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基单取代至三取代;
R7代表氢,代表C1-C10烷基、C3-C10烯基或C3-C10炔基,其各自任选被氟、氯、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、氰基、CO2-H或CO-O-C1-C4烷基单取代或多取代,代表C3-C8环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基或C5-C8环烯基,其各自任选被氟、氯、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、CN、CO2H或CO-O-C1-C4-烷基单取代或多取代并且各自可任选被氧或硫原子间断,
代表苯基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、苄基、苯乙基、吡啶基甲基或噻唑基甲基,其各自任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基单取代至三取代;
R8代表氢,代表C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基或C1-C6烷氧基,其各自任选被氟和/或氯单取代或多取代;
或者
R4和R7与它们所连接的N-CO或N-S(O)1-2基团一起形成一个4元至8元环,所述环可含有一个或多个选自硫、氧和氮的杂原子,其中氧原子必须彼此不相邻;
或者
R7和R8与它们所连接的氮原子一起代表一个饱和或不饱和的5元或6元环,所述环任选被C1-C4烷基单取代或多取代并且可任选被氧或硫间断;
R9和R10相互独立地代表G1-C8烷基、C3-C8烯基、C1-C8烷氧基、C3-C8烯氧基、C3-C8炔氧基、C1-C6烷硫基、C3-C6烯硫基,其各自任选被氟和/或氯单取代或多取代;C3-C8环烷氧基、C4-C8环烯氧基或C3-C8环烷基-C1-C2烷氧基,其各自任选被氟、氯、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基单取代或二取代;代表苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、吡啶基氧基、吡唑基氧基、吡啶基硫基、嘧啶基硫基、噻唑基硫基、吡啶基-C1-C2烷氧基、嘧啶基-C1-C2烷基氧基、噻唑基-C1-C2烷基氧基、吡啶基-C1-C2烷硫基、噻唑基-C1-C2烷硫基或嘧啶基-C1-C2烷硫基,其各自任选被氟、氯、溴、C1-C6烷基-C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、氰基或硝基单取代至三取代;
或者
R9和R10与它们所连接的磷原子一起代表一个5元至7元环,所述环任选被氟、氯、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基单取代至三取代并且可被一个或两个氧和/或硫原子间断;
并且
R11和R12相互独立地代表C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8炔基,其各自任选被氟或氯单取代至三取代;代表苯基或苄基,其各自任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、氰基或硝基单取代或二取代。
4.权利要求1-3中任一项的用途,其中
A代表氮原子,在此情况下嘧啶环中的键为单键,或者代表碳原子,在此情况下吡啶环中的键为双键,
B1代表氮原子—N=或代表片段
B2代表氮原子—N=或代表片段
B3代表氮原子—N=或代表片段
或代表一个键,
并且
B4代表片段
或
其中虚线键可为单键、双键或芳香键;
X代表氢、氟、氯、氰基、可被1-5个氟和/或氯原子取代的C1-C4烷基或C1-C2卤代烷基;
Y代表C1-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C8环烷基,其各自任选被1-5个氟和/或氯原子取代;
或者
Y代表苯基,其可任选被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲酰基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、乙烯基、1-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、烯丙基、炔丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、烯丙氧基、炔丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氯乙炔基氧基、三氟乙炔基氧基、氯烯丙氧基、碘代炔丙氧基、甲氨基、乙氨基、正丙氨基或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰基氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧亚氨基甲基、乙氧亚氨基甲基、甲氧亚氨基乙基、乙氧亚氨基乙基、环丙基、环丁基、环戊基和环己基;或者
被2,3位或3,4位连接的1,3-丙二基、1,4-丁二基、亚甲二氧基(-O-CH2-O-)或1,2-亚乙二氧基(-O-CH2-CH2-O-)取代,其中这些基团可被选自氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、羧基和羧甲基的相同或不同的取代基单取代或多取代;
或者
Y代表吡啶基,其在2位或4位进行连接并且可被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至四取代氟、氯、溴、氰基、羟基、巯基、硝基、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧亚氨基甲基、甲氧亚氨基乙基、三氟甲基、羧基和羧甲基;或者
噻唑基,其在2位、4位或5位进行连接并且可被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代或二取代氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、巯基、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧亚氨基甲基、甲氧亚氨基乙基、三氟甲基、羧基和羧甲基;或者
嘧啶基,其在2位或4位进行连接并且可被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、巯基、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧亚氨基甲基、甲氧亚氨基乙基、三氟甲基、羧基和羧甲基;或者
噻吩基,其在2位或4位进行连接并且可被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、巯基、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧亚氨基甲基、甲氧亚氨基乙基、三氟甲基、羧基和羧甲基;
Z代表氯、溴,代表直链或支链的C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基,其各自任选被1-3个卤素原子取代,或者代表基团
G1、G2和G3相互独立地代表氢、卤素、任选被一个或多个卤素原子取代的(C1-C4)烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的环丙基;SCH3、SC2H5、SOCH3、SOC2H5、SO2CH3、SO2C2H5、OCH3或OC2H5;
L代表氧或硫;
R1代表氢、具有1-8个碳原子的烷基,所述烷基未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代氟、氯、氰基、具有1-3个碳原子的烷氧基、具有3-6个碳原子的环烷基、具有1-3个碳原子的烷硫基;
或者
R1代表具有3-8个碳原子的烯基,所述烯基未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代氟、氯、氰基、具有1-3个碳原子的烷氧基、具有3-6个碳原子的环烷基、具有1-3个碳原子的烷硫基;
或者
R1代表具有3-8个碳原子的炔基,所述炔基未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代氟、氯、氰基、具有1-3个碳原子的烷氧基、具有3-6个碳原子的环烷基、具有1-3个碳原子的烷硫基;
或者
R1代表具有3-8个碳原子的环烷基,所述环烷基未被取代或者被选自以下基团的相同或不同的取代基单取代至三取代氟、氯和各自具有1-2个碳原子的烷基、卤代烷基、烷氧基;
或者
R1代表具有3-8个环成员和1-2个杂原子例如氮、氧和/或硫的饱和或不饱和的杂环基,其中所述杂环基未被取代基或者被羟基、氟、氯、具有1-3个碳原子的烷基、具有1-3个碳原子的烷氧基、氰基、硝基或具有3-6个碳原子的环烷基单取代或二取代;
R2代表氢或具有1-6个碳原子的烷基;
或者
R1和R2与它们所连接的氮原子一起代表一个具有3-6个环成员的饱和或不饱和的杂环,其中所述杂环任选含有一个另外的氮、氧或硫原子作为环成员,并且其中所述杂环可未被取代或被以下基团最多达三取代氟、氯、溴、具有1-3个碳原子的烷基、具有1-3个碳原子和1-5个氟和/或氯原子的卤代烷基、具有1-3个碳原子的烷氧基、具有1-3个碳原子和1-5个氟和/或氯原子的卤代烷氧基、具有1-3个碳原子的硫代烷基和/或具有1-3个碳原子和1-5个氟和/或氯原子的卤代烷硫基;
R3代表
CO-OR6、CO-SR6、CS-OR6或CS-SR6;
R4代表氢、Na+、K+、1/2Ca2+、1/2Mg2+、NH4+、NH3CH3+、NH2(CH3)2+、NH(CH3)3+、NH(C2H5)3+、NH2(C2H5)2+、NH3C2H5+、NH3i-C3H7+、NH2(i-C3H7)2+、NH3-CH2-C6H5+、N(CH3)3-H2-C6H5+、
或
代表C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8炔基,其各自任选被氟、氯、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、氰基、CO2H或CO-O-C1-C3烷基单取代至三取代;代表C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基或C5-C6环烯基,其各自任选被氟、氯、C1-C3烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C3烷氧基、CN、CO2H或CO-O-C1-C3烷基单取代至三取代并且各自可任选被氧或硫原子间断,
代表苯基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、苄基、苯乙基、吡啶基甲基或噻唑基甲基,其各自任选被氟、氯、溴、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、硝基或氰基单取代或二取代;
R5代表氢,代表C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C3-C8烯基、C3-C8烯氧基或C3-C8炔基,其各自任选被氟和/或氯单取代至三取代;代表基团COR7、S(O)1-2R7、氰基、COOR7、
或者代表吡啶、嘧啶、三嗪、噻唑、吡唑、噁唑或三唑,其各自任选被氟、氯、溴、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、氰基、羟基或硝基单取代或二取代;
或者
R4和R5与它们所连接的氮原子一起代表一个饱和或不饱和的5元或6元环,所述环任选被C1-C2烷基单取代或二取代并且可任选被氧或硫间断;
R6代表氢、Na+、K+、1/2Ca2+、1/2Mg2+、NH4+、NH3CH3+、NH2(CH3)2+、NH(CH3)3+、NH(C2H5)3+、NH2(C2H5)2+、NH3C2H5+、NH3i-C3H7+、NH2(i-C3H7)2+、NH3-CH2-C6H5+或N(CH3)3-H2-C6H5+,
代表C1-C8烷基、C1-C8烯基或C1-C8炔基,其各自任选被氟、氯、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、氰基、CO2H或CO-O-C1-C3烷基单取代至三取代;代表C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基或C5-C6环烯基,其各自任选被氟、氯、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、CN、CO2H或CO-O-C1-C3烷基单取代至三取代并且各自可任选被氧或硫原子间断,
代表苯基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、苄基、苯乙基、吡啶基甲基或噻唑基甲基,其各自任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基单取代或二取代;
R7代表氢,代表C1-C8烷基、C3-C8烯基或C3-C8炔基,其各自任选被氟、氯、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、氰基、CO2H或CO-O-C1-C3烷基单取代至五取代;代表C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基或C5-C6环烯基,其各自任选被氟、氯、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基、CN、CO2H或CO-O-C1-C2烷基单取代至三取代并且各自可任选被氧或硫原子间断,
代表苯基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、苄基、苯乙基、吡啶基甲基或噻唑基甲基,其各自任选被氟、氯、溴、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、硝基或氰基单取代或二取代;
R8代表氢,C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基或C1-C4烷氧基,其各自任选被氟和/或氯单取代至三取代;
或者
R4和R7与它们所连接的N-CO或N-S(O)1-2基团一起形成一个4元至6元环,所述环可含有一个或多个选自硫、氧和氮的杂原子,其中氧原子必须彼此不相邻;
或者
R7和R8与它们所连接的氮原子一起代表一个饱和或不饱和的5元或6元环,所述环任选被C1-C2烷基单取代或二取代并且可任选被氧或硫间断;
R9和R10相互独立地代表C1-C6烷基、C3-C6烯基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4烷硫基、C3-C4烯硫基,其各自任选被氟和/或氯单取代至三取代;C3-C6环烷氧基、C4-C6环烯氧基或C3-C6环烷基-C1-C2烷基氧基,其各自任选被氟、氯、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基单取代或二取代;代表苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、吡啶基氧基、吡唑基氧基、吡啶基硫基、嘧啶基硫基、噻唑基硫基、吡啶基甲氧基、嘧啶基甲氧基、噻唑基甲氧基、吡啶基甲硫基、噻唑基甲硫基或嘧啶基甲硫基,其各自任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基-C1-C2卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、氰基或硝基单取代或二取代;
或者
R9和R10与它们所连接的磷原子一起代表一个5元或6元环,所述环任选被氟、氯、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷基单取代或二取代并且可被一个或两个氧和/或硫原子间断;
并且
R11和R12相互独立地代表C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基,其各自任选被氟或氯单取代至三取代。
5.权利要求1-4中任一项的用途,其中
A、B1、B2、B3和B4为
并且
或者
B2= =N-,
并且B3=一个键;或者
B1=—N=,
并且B3=一个键;
并且
X代表氢、氯、甲基或三氟甲基;
Y代表(C1-C6)烷基,(C3-6)烯基、(C3-C6)炔基、(C3-C6)环烷基,其中Y未被取代或者被1-3个氟或氯原子取代;
或者
Y代表被单取代至三取代的苯基,其具有选自以下基团的取代基氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;
或者
Y代表吡啶基,其在2位或4位进行连接并可被选自氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基和三氟甲基的相同或不同的取代基单取代或二取代;或者
嘧啶基,其在4位进行连接并可被选自氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基和三氟甲基的相同或不同的取代基单取代至三取代;或者
噻吩基,其在2位或3位进行连接并可被选自氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、甲氧基和三氟甲基的相同或不同的取代基单取代或二取代;
Z代表氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基或基团
G1、G2和G3相互独立地代表氢、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基或环丙基;
L代表氧或硫;
R1代表氢,具有1-6个碳原子的烷基,所述烷基未被取代或被选自氟、氯、甲氧基、乙氧基、环丙基、环戊基、环己基、甲硫基和乙硫基的相同或不同的取代基单取代至三取代,
或者
R1代表具有3-6个碳原子的烯基,所述烯基未被取代或者被选自氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基和乙硫基的相同或不同的取代基单取代至三取代;
或者
R1代表具有3-6个碳原子的炔基,所述炔基未被取代或者被选自氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基和乙硫基的相同或不同的取代基单取代至三取代;
或者
R1代表具有3-6个碳原子的环烷基,所述环烷基未被取代或者被选自氟、氯、甲基、乙基、甲氧基和三氟甲基的相同或不同的取代基单取代至三取代;
R2代表氢、甲基或乙基;
或者
R1和R2与它们所连接的氮原子一起代表一个具有3-6个环成员的饱和或不饱和的杂环,其中所述杂环任选含有一个另外的氮、氧或硫原子作为环成员并且所述杂环可未被取代或者被氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基最多达二取代;
R3代表
或CO-OR6;
R4代表氢、Na+、K+、1/2 Ca2+、1/2 Mg2+、NH4+、NH3CH3+、NH2(CH3)2+、NH(CH3)3+、NH(C2H5)3+、NH2(C2H5)2+、NH3C2H5+、NH3i-C3H7+、NH2(i-C3H7)2+、NH3-CH2-C6H5+或N(CH3)3-H2-C6H5+,
代表C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基,其各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、氰基、CO-O-甲基或CO-O-乙基单取代至三取代;代表C3-C6-环烷基,其任选被氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氰基、CO-O-甲基或CO-O-乙基单取代至三取代;
R5代表氢,代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯基、C3-C6烯氧基或C3-C6炔基,其各自任选被氟和/或氯单取代至三取代,或者代表基团COR7、S(O)1-2R7、氰基、COOR7、
或
或者
R4和R5与它们所连接的氮原子一起代表一个饱和的5元或6元环,所述环可任选被氧或硫间断;
R6代表氢、Na+、K+、1/2Ca2+、1/2Mg2+、NH4+、NH3CH3+、NH2(CH3)2+、NH(CH3)3+、NH(C2H5)3+、NH2(C2H5)2+、NH3C2H5+、NH3i-C3H7+、NH2(i-C3H7)2+、NH3-CH2-C6H5+或N(CH3)3-H2-C6H5+,
代表C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基,其各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、氰基、CO2H、CO-O-甲基或CO-O-乙基单取代至三取代;
R7代表氢,代表C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基,其各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、氰基、CO-O-甲基或CO-O-乙基单取代至三取代;代表C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基或C5-C6环烯基,其各自任选被氟、氯、甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基、CO2H、CO-O-甲基或CO-O-乙基单取代并且各自可任选被氧或硫原子间断;代表苯基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、苄基、苯乙基、吡啶基甲基或噻唑基甲基,其各自任选被氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基单取代或二取代;
R8代表氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、烯丙基、炔丙基、C3-C4烯基、甲氧基或乙氧基;
或者
R7和R8与它们所连接的氮原子一起代表一个饱和的5元或6元环,所述环可任选被氧或硫间断;
并且
R9和R10相互独立地代表甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、烷基氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、异丙硫基、仲丁硫基、烯丙基硫基,其各自任选被氟和/或氯单取代至三取代。
6.权利要求1-5中任一项的用途,其中
A、B1、B2、B3和B4为
B1=—N=;
并且B3=一个键;
并且
X代表氢、氯、甲基或三氟甲基;
Y代表(C1-C6)烷基、(C3-6)烯基、(C3-C6)炔基或(C3-C6)环烷基,其中Y未被取代或者被一个至三个氟或氯原子取代;
或者
Y代表被单取代至三取代的苯基,其具有选自氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基和三氟甲氧基的取代基;
或者
Y代表吡啶基,其在2位或4位进行连接并且可被选自氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基和三氟甲基的相同或不同的取代基单取代或二取代;或者
嘧啶基,其在4位进行连接并且可被选自氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基和三氟甲基的相同或不同的取代基单取代至三取代;或者
噻吩基,其在2位或3位进行连接并且可被选自氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、甲氧基和三氟甲基的相同或不同的取代基单取代或二取代;
Z代表氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基或基团
G1、G2和G3相互独立地代表氢、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基或环丙基;
L代表氧或硫;
R1代表氢、具有1-6个碳原子的烷基,所述烷基未被取代或者被选自氟、氯、甲氧基、乙氧基、环丙基、环戊基、环己基、甲硫基和乙硫基的相同或不同的取代基单取代至三取代;
或者
R1代表具有3-6个碳原子的烯基,所述烯基未被取代或者被选自氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基和乙硫基的相同或不同的取代基单取代至三取代;
或者
R1代表具有3-6个碳原子的炔基,所述炔基未被取代或者被选自氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基和乙硫基的相同或不同的取代基单取代至三取代;
或者
R1代表具有3-6个碳原子的环烷基,所述环烷基未被取代或者被选自氟、氯、甲基、乙基、甲氧基和三氟甲基的相同或不同的取代基单取代至三取代;
R2代表氢、甲基或乙基;
或者
R1和R2与它们所连接的氮原子一起代表一个具有3-6个环成员的饱和或不饱和的杂环,其中所述杂环任选含有一个另外的氮、氧或硫原子作为环成员并且其中所述杂环可未被取代或者被氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基最多达二取代;
R3代表
或CO-OR6;
R4代表氢,
代表C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基,其各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、氰基、CO-O-甲基或CO-O-乙基单取代至三取代;代表C3-C6环烷基,其任选被氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氰基、CO-O-甲基或CO-O-乙基单取代至三取代;
R5代表氢,代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯基、C3-C6烯氧基或C3-C6炔基,其各自任选被氟和/或氯单取代至三取代,或者代表基团COR7、S(O)1-2R7、氰基、COOR7、
或
或者
R4和R5与它们所连接的氮原子一起代表一个饱和的5元或6元环,该环可任选地被氧或硫间断;
R6代表氢,
代表C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基,其各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、氰基、CO2H、CO-O-甲基或CO-O-乙基单取代至三取代;
R7代表氢;代表C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基,其各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、氰基、CO-O-甲基或CO-O-乙基单取代至三取代;代表C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基或C5-C6环烯基,其各自任选被氟、氯、甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基、CO2H、CO-O-甲基或CO-O-乙基单取代并且各自可任选被氧或硫原子间断;代表苯基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、苄基、苯乙基、吡啶基甲基或噻唑基甲基,其各自任选被氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基单取代至二取代;
R8代表氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、烯丙基、炔丙基、C3-C4烯基、甲氧基或乙氧基;
或者
R7和R8与它们所连接的氮原子一起代表一个饱和的5元或6元环,该环可任选被氧或硫间断;
并且
R9和R10相互独立地代表甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、烷基氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、异丙硫基、仲丁硫基、烯丙基硫基,其各自任选被氟和/或氯单取代至三取代。
7.一种混合物用于防治动物有害物的用途,所述混合物含有至少一种权利要求1-6中任一项定义的化合物和/或至少一种其农业化学活性盐及另一种活性化合物,所述另一种活性化合物选自杀虫剂、引诱剂、绝育剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、肥料及化学信息素。
8.权利要求1-7中任一项的用途,其中所述动物有害物选自昆虫、蜱螨亚纲中的寄生虫,特别是螨、叶螨和蜱,以及线虫。
9.用于处理植物或用于处理植物种子的权利要求1-8中任一项的用途。
10.权利要求9的用途,其中所述植物选自转基因植物。
11.用于防治植物中和/或植物上或者植物种子中和/或植物种子上的动物有害物的组合物,其中所述组合物含有至少一种权利要求1-6中任一项定义的化合物和/或至少一种其农业化学活性盐或者权利要求7中定义的混合物,和农业化学上的常规助剂和/或添加剂。
12.权利要求11的组合物,其中所述助剂和/或添加剂选自填充剂和/或表面活性剂。
13.用于防治植物中和/或植物上或者植物种子中和/或植物种子上的动物有害物的组合物,其中所述组合物含有至少一种权利要求1-6中任一项定义的化合物和/或至少一种其农业化学活性盐和至少一种式(II)的盐
其中
Q代表氮或磷,
R26、R27、R28和R29相互独立地代表氢、或者各自任选被取代的C1-C8烷基、或者单不饱和或多不饱和的任选被取代的C1-C8烯基,其中所述取代基可选自卤素、硝基和氰基,
n代表1、2、3或4,
R30代表无机或有机阴离子。
14.权利要求13的组合物,其特征在于活性化合物含量为0.5-50重量%。
15.权利要求13或14的组合物,其特征在于铵盐或鏻盐的含量为0.5-80mmol/l。
16.权利要求13-15中一项或多项的组合物,其特征在于Q代表氮。
17.权利要求16的组合物,其特征在于R30代表碳酸氢根、四硼酸根、氟离子、溴离子、碘离子、氯离子、磷酸一氢根、磷酸二氢根、硫酸氢根、酒石酸根、硫酸根、硝酸根、硫代硫酸根、硫氰酸根、甲酸根、乳酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根、戊酸根、柠檬酸根或草酸根,
18.权利要求16的组合物,其特征在于R30代表碳酸根、五硼酸根、亚硫酸根、苯甲酸根、草酸氢根、柠檬酸氢根、甲基硫酸根或四氟硼酸根。
19.权利要求16的组合物,其特征在于R30代表乳酸根、硫酸根、硝酸根、硫代硫酸根、硫氰酸根、柠檬酸根、草酸根或甲酸根。
20.权利要求16的组合物,其特征在于R30代表硫氰酸根、磷酸二氢根、磷酸一氢根或硫酸根。
21.权利要求13-20中任一项的组合物,其特征在于其含有至少一种渗透剂。
22.权利要求21的组合物,其特征在于所述渗透剂为下式(III)的脂肪醇烷氧基化物、或者为矿物油或植物油、或者为矿物油或植物油的酯,
R-O-(-AO)v-R’ (III)
其中
R代表具有4-20个碳原子的直链或支链的烷基,
R′代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基,
AO代表氧化亚乙基基团、氧化亚丙基基团、氧化亚丁基基团,或者代表氧化亚乙基基团和氧化亚丙基基团或氧化亚丁基基团的混合物,并且
v代表2-30中的数值。
23.权利要求21的组合物,其特征在于所述渗透剂为植物油的酯。
24.权利要求21的组合物,其特征在于所述渗透剂为油菜籽油甲基酯。
25.权利要求21-24中任一项的组合物,其特征在于渗透剂的含量为1-95重量%。
26.一种防治植物中和/或植物上或者植物种子中和/或植物种子上动物有害物的方法,该方法包括使所提及的有害物与至少一种权利要求1-6中任一项定义的化合物和/或至少一种其农业化学活性盐或权利要求7中定义的混合物或权利要求11-25中任一项定义的组合物直接或间接接触。
27.权利要求26的方法,其中
(i)所述动物有害物选自昆虫、蜱螨亚纲中的寄生虫,特别是螨、叶螨和蜱,和线虫;并且/或者
(ii)所述植物选自转基因植物。
28.制备权利要求11-25中任一项定义的组合物的方法,该方法包括将至少一种权利要求1-6中任一项定义的化合物和/或至少一种其农业化学活性盐或权利要求7中定义的混合物与常规农业化学助剂和/或添加剂相混合。
29.权利要求28的方法,其中所述助剂和/或添加剂选自填充剂和/或表面活性剂。
30.经至少一种权利要求1-6中任一项定义的化合物和/或至少一种其农业化学活性盐或权利要求7中定义的混合物或权利要求11-25中任一项定义的组合物处理的种子。
31.权利要求30的种子,其中所述种子选自转基因植物的种子。
全文摘要
本发明涉及下式(I)的杂环羧酸衍生物、或其农业化学有效盐、或者所述化合物和/或其农业化学有效盐与其它活性剂的混合物用于防治动物有害物的用途,式(I)中符号具有说明书中给出的含义;涉及防治植物中和/或植物上或者植物种子中和/或植物种子上的动物有害物的方法和方式;涉及制备所述制剂的方法并涉及经处理的种子材料。
文档编号A01N43/40GK101522029SQ200780038075
公开日2009年9月2日 申请日期2007年6月14日 优先权日2006年8月17日
发明者R·菲舍尔, H·盖尔, O·格保尔, O·盖特曾, U·海涅曼, S·赫尔曼, M·穆勒, T·申克, W-B·威斯, H-J·罗布洛斯基, E-M·弗兰肯, O·马萨姆, U·戈根斯, C·阿诺德 申请人:拜尔农作物科学股份公司