苯氧基取代的苯基脒衍生物及其作为杀菌剂的用途的制作方法

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专利名称::苯氧基取代的苯基脒衍生物及其作为杀菌剂的用途的制作方法苯氧基取代的苯基脒衍生物及其作为杀菌剂的用途本发明涉及通式(I)的3-取代苯氧基苯基脒、其制备方法、本发明的所述脒用于防治有害微生物的用途,及用于该目的、含有本发明的苯氧基脒的组合物。本发明还涉及通过将本发明的化合物施用于微生物和/或其生境来防治有害微生物的方法。WO-A-00/046184公开了芳基脒,包括N-曱基-N-乙基-N,-[4-(3國叔丁基苯氧基)-2,5-二甲苯基曱脒作为杀菌剂的用途。WO-A-03/093224公开了芳基脒衍生物作为杀菌剂的用途。WO-A-03/024219公开了含有至少一种N2-苯基脒衍生物与另一种选择的已知活性化合物的杀菌剂组合物。WO-A-04/037239公开了基于N2-苯基脒衍生物的抗霉菌剂。WO-A-05/089547公开了含有至少一种芳基脒衍生物与另一种已知杀菌活性化合物的杀菌剂混合物。WO-A-05/120234公开了含有至少一种苯基脒衍生物与另一种选择的已知杀菌剂的杀菌剂混合物。现有技术中所述脒的效用良好,但是在许多情况下有待改进。因此,本发明的一个目标是提供具有改进的杀菌效果的脒。出乎意料的是,该目标已通过下式(I)的3-取代苯氧基苯基脒及其盐而实现<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula>其中m代表一个0至12的整数;W选自氢;直链、支链的Cw2烷基、Cm烯基、Cm炔基,或环状的Ci8烷基、C^烯基、C4-8炔基基团,其中,在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自以下的基团取代—R,、X、画OR,、—SR,、-NR,2、-SiR,3、画COOR,、-CN——CONR,2,其中R,代表氢或dw烷基;-SH;-SR",其中R"代表可被一个或多个选自-R,、画X、OR,、画SR,、画NR'2、-SiR,3、COOR,、國CN和一CONR,2的基团取代的Cw2烷基,其中R,具有以上含义;R"选自直链、支链的dw烷基、Cm烯基、Cw2炔基,环状的C3-8坑基、C4-8婦基、〔4-8快基>或Cs-18芳^&、C7-i9芳坑基和C7-i9烷芳基基团,其中,在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自画R,、-X、國OR,、SR,、-NR,2、-SiR,3、COOR,、國CN和-CONR,2的基团取代,其中R,具有以上含义;R3选自-CN、國SH、-SR"、國OR"、-(C=0)-R",其中R,,具有以上含义;直链、支链的Cw2烷基、Cm烯基、Cm炔基,环状的C3-8烷基、Cj-8烯基、C4-8炔基,或C^8芳基、Cw9芳烷基和CM9烷芳基,其中,在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自一R,、X、画OR,、SR,、-NR,2、-SiR,3、COOR,、-CN和一CONR,2的基团取代,其中R,和R"具有以上含义;或者,其中R2和R3、R2和R1、或Ri和RS可与它们所连接的原子一起,或者与选自N、O、P和S的另外的原子一起形成一个4元至7元环,该环可被R,、OR,、SR,、NR,2、S股,3基团取代,其中R,具有以上含义;R4和R5彼此独立地选自氢、-X、-CN、-SH、-SR"、-OR"、-(C-0)-R",其中R"具有以上含义;直链的、支链的dw烷基、Cm烯基、<:2.12炔基,环状的Cw2烷基、Cm烯基和Cm2快基,或C^8芳基、<:7.19芳烷17基和Cw9烷芳基基团,其中,在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可4皮一个或多个选自-R,、卣原子(-X)、烷氧基(-OR,)、石危醚或巯基(國SR,)、氨基(画NR,2)、甲硅烷基(-SiR,3)、羧基(画COOR,)、氰基(-CN)和酰胺基(-CONR,2)的基团取代,其中R,具有以上含义;W和W彼此独立地选自氢,直链、支链的Cw2烷基、Cw2烯基、Cw2炔基,环状的Cw烷基、C4-8烯基、<:4_8炔基,或<:5.18芳基、C7.19芳烷基或Cw9烷芳基基团,其中在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自-R,、卣原子(-X)、烷氧基(-OR,)、硫醚或巯基(-SR,)、氨基(画NR,2)、甲硅烷基(画SiR,3)、羧基(-COOR,)、氰基(-CN)和酰胺基(-CONR,2)的基团取代,其中R,具有以上含义;R8选自氢,囟原子(-X)、烷氧基(-OR,)、硫醚或巯基(-SR,)、氨基(画NR,2)、曱硅烷基(國SiR,3)、羧基(-COOR,)、氰基(國CN)和酰胺基(—CONR,2),直链、支链的Cw2烷基、<:2.12烯基、Cw2炔基,环状的Q-8烷基、C4-8烯基、C4-8炔基,或Cw8芳基、CM9芳烷基和C7.19烷芳基,其中在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自-R,、卣原子(-X)、烷氧基(-OR,)、硫醚或巯基(-SR,)、氨基(-NR,2)、曱硅烷基(-SiR,3)、羧基(-COOR,)、氰基(-CN)和酰胺基(-CONR'2)的基团取代,其中R,具有以上含义。本发明还提供了一种制备本发明的3-取代苯氧基苯基脒的方法,该方法包括以下步骤(a)至(j)中的至少一个(a)式(HI)的硝基苯衍生物与式(II)的3-取代苯酚根据以下反应方案进行反应(b)式(V)的硝基苯酚衍生物与式(IV)的3-取代苯基衍生物根据以下反应方案进行反应(c)式(VII)的苯胺与式(II)的3-取代苯酚根据以下反应方案进行反应(VII)(II)NH2(vm)(d)式(XII)的氨基苯酚与式(IV)的3-取代苯基衍生物根据以下反应方案进行反应(e)根据以下反应方案,式(VI)的硝基苯基醚还原为式(VIII)的苯胺醚的反应(f)式(VIII)的苯胺醚与(i)式(XIII)的氨基乙缩醛,或(ii)式(XIV)的酰胺,或者(Hi)在式(XVI)的原酸酯存在下与式(XV)的胺,根据以下反应方案进行反应19RJ\乂或(ii)R1,R1(XIII)RVR2O人R1(XIV)或(iii)H(XV)0,(XVI)(g)式(XII)的氨基苯酚与(i)式(XIII)的氨基乙缩醛,或(ii)式(XIV)的酰胺,或者(iii)在式(XVI)的原酸酯存在下与式(XV)的胺,才艮据以下反应方案进行反应、,(i)、或(iD,R1i。人'或帅H0'0.(h)式(VII)的氨基苯酚与(i)式(XIII)的氨基乙缩醛,或(ii)式(XIV)的酰胺,或者(iii)在式(XVI)的原酸酯存在下与式(XV)的胺,根据以下反应方案进行反应NT(i)0一(XIII)RR\一R、N一或卯」0R'、0'或帅HW,00,u帅(i)式(XI)的脒与式(II)的3-取代苯酚根据以下反应方案进行反应:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>r2"、\r3(i)(j)式(XI)的脒与式(IV)的3-取代苯基衍生物根据以下反应方案进行反应在以上方案中Z代表一个离去基团;m、W至I^具有以上含义;并且r"至r^彼此独立地选自氢、Cw2烷基、<:2.12烯基、Cm炔基或<:5_18芳基或<:7.19芳基烷基、Cw9烷基芳基基团,并且r"与r12、r"与r11、或r"与r12,可分别与它们所连接的氧原子一起或者如果合适与另外的碳、氮、氧或硫原子一起形成一个5元、6元或7元环;r13和r14彼此独立地选自氢,d.12烷基、C2_12烯基、C2_12炔基或C^8芳基或<:7.19芳基烷基基团,并且可与它们所连接的氧原子一起形成一个5元、6元或7元环。本发明的第三个主题是式(VI)的3-取代硝基苯基醚21<formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula>其中m和W至RS具有以上含义。本发明的第四个主题是式(VIII)的3-取代苯胺醚:(vin),其中m和R"至RS具有以上含义。本发明的第五个主题涉及式(XIII)的氨基乙缩醛N14(xm),其中Rt至RS具有以上含义,并且r"和r"彼此独立地选自氢、d.u烷基、<:2_12烯基、Cm炔基或Csw芳基或<:7.19芳基烷基基团,并且它们可一起形成一个5元、6元或7元环。本发明的第六个主题是本发明的3-取代苯氧基脒或其混合物用于防治有害微生物的治疗及非治疗性用途。O-R、3本发明的再一个主题涉及一种用于防治有害微生物的组合物,该组合物含有至少一种本发明的苯氧基芳基亚胺。此外,本发明涉及一种用于防治有害微生物的方法,其特征在于,将本发明的3-取代苯氧基脒施用于微生物和/或其生境。此外,本发明涉及用至少一种本发明的3-取代苯氧基脒处理过的种子。本发明的最后一个主题涉及通过使用经至少一种本发明的苯氧基脒处理的种子来保护该种子抵抗有害微生物的方法。一般定义除非另有定义,本发明的术语卣素(X)包括选自氟、氯、溴和碘的元素,其中优选使用氟、氯和溴,并且特别优选使用氟和氯。任选被取代的基团可为单取代或多取代的,其中对于多取代,取代基可相同或不同。被一个或多个卣原子(-X)取代的烷基选自例如,三氟甲基(CF3)、二氟曱基(CHF2)、CF3CH2、C1CH2、CF3CC12、CHF2CC12。除非另有定义,本发明的烷基为直链的、支链的或环状的烃基,该烃基可任选具有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子。此外,本发明的烷基可任选地被另外的选自以下的基团取代-R,、卣素(-X)、烷氧基(-OR,)、疏醚或巯基(-SR,)、氨基(-NR'2)、甲硅烷基(-SiR、)、羧基(-COOR,)、氰基(-CN)、酰基(-(C-0)R,)和酰胺基(-CONR,2),其中R,代表氢或Cw2烷基,优选Cw。烷基,特别优选<:3.8烷基,所述烷基可具有一个或多个选自N、O、P和S的杂原子。定义d-d2烷基包括本文所定义烷基的最大范围。具体地,该定义包括例如以下含义甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基、正戊基、正己基、1,3-二曱基丁基、3,3-二甲基丁基、正庚基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基。定义环状C3-d2烷基包括本文所定义环状烷基的最大范围。具体地,该定义包括例如以下含义环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。除非另有定义,本发明的烯基为这样的直链、支链或环状的烃基,该烃基含有至少一个单不饱和度部分(双键),并且可任选地具有一个、部分或双不饱和度部分或者具有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子。此外,本发明的烯基可任选地被另外的选自以下的基团取代-R,、囟素(-X)、烷氧基(-OR,)、硫醚或巯基(-SR,)、氨基(-NR、)、甲硅烷基(-SiR,3)、羧基(-COOR,)、氰基(-CN)、酰基(-(C-0)R,)和酰胺基(-CONR,2),其中R,代表氢或Cw2烷基,优选<:2-1()烷基,特别优选Ci8烷基,所述烷基可具有一个或多个选自N、O、P和S的杂原子。定义C2-d2烯基包括本文所定义烯基的最大范围。具体地,该定义包括例如以下含义乙烯基;烯丙基(2-丙烯基)、异丙烯基(l-曱基乙烯基);丁-l画烯基(巴豆基)、丁-2-烯基、丁-3-烯基;己國l國烯基、己-2國烯基、己-3画烯基、己國4-烯基、己-5曙烯基;庚画1國烯基、庚-2-烯基、庚-3-烯基、庚-4-烯基、庚-5-烯基、庚-6-烯基;辛-l-烯基、辛-2-烯基、辛-3-烯基、辛-4-烯基、辛-5-烯基、辛-6-烯基、辛-7-烯基;壬-l-烯基、壬-2-烯基、壬-3-烯基、壬-4-烯基、壬-5-烯基、壬-6-烯基、壬-7-烯基、壬-8-烯基;癸-l-烯基、癸-2-烯基、癸-3-烯基、癸-4-烯基、癸-5-烯基、癸國6-烯基、癸國7國烯基、癸-8画烯基、癸國9-烯基;十一画l國烯基、十一-2-烯基、十一-3-烯基、十一-4-烯基、十一-5-烯基、十一-6-烯基、十一-7-烯基、十一-8-烯基、十一-9-烯基、十一-10-烯基;十二-l-烯基、十二-2-烯基、十二-3-烯基、十二-4-烯基、十二-5-烯基、十二-6-烯基、十二-7-烯基、十二-8-烯基、十二-9-烯基、十二-10-烯基、十二-ll-烯基;丁-l,3-二烯基、戊-l,3-二烯基。定义环状CVC8烯基包括本文所定义环状烷基的最大范围。具体地,该定义包括例如含义除非另有定义,本发明的炔基为这样的直链、支链或环状的烃基,该烃基含有至少一个双不饱和度部分(三键),并且可任选地具有一个、两个或更多个单不饱和度部分或双不饱和度部分或者具有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子。此外,本发明的炔基可任选地被另外的选自以下的基团取代-R,、面素(-X)、烷氧基(-OR,)、硫醚或巯基(画SR,)、氨基(-NR,2)、曱硅烷基(-SiR,3)、羧基(-COOR,)、氰基(-CN)、酰基(-(C-0)R,)和酰胺基(-CONR'2),其中R,代表氢或直链的、支链的或环状的Cw2烷基,该烷基可具有一个或多个选自N、O、P和S的杂原子。定义环状c4-c8炔基包括本文所定义环状烷基的最大范围。具体地,该定义包括例如含义。定义C2-d2炔基包括本文所定义炔基的最大范围。具体地,该定义包括例如以下含义乙炔基、丙-l-炔基和丙-2-炔基。除非另有定义,本发明的芳基为芳香族烃基,该烃基可具有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子并且可任选地被另外的选自以下的基团取代-R,、卣素(-X)、烷氧基(-OR,)、硫醚或巯基(-SR,)、氨基(-NR,2)、曱硅烷基(-SiR,3)、羧基(-COOR,)、氰基(-CN)、酰基(-(C-O)R,)和酰胺基(-CONR,2),其中R,代表氢或Cw2烷基,优选C2-m烷基,特别优选C3-8烷基,所述烷基可具有一个或多个选自N、O、P和S的杂原子。定义(:5-18芳基包括具有5至18个原子的本文所定义芳基的最大范围。具体地,该定义包括例如以下含义环戊二烯基、苯基、环庚三烯基、环辛四烯基、萘基和蒽基。具有一个、两个或更多个选自O、N、P和S的杂原子的<:5-18芳基定义选自例如,2-呋喃基、3-呋喃基、2-瘗吩基、3-蓉吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异瘗唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-瘗唑基、4-噢唑基、5-瘗唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-瘗二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,4-三唑-3-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,3,4-嚷二唑曙2画基和1,3,4画三唑-2-基;l-吡咯基、l-吡唑基、1,2,4-三唑-1國基、1-咪唑基、1,2,3國三唑國1-基、1,3,4-三唑國1-基;3画歧溱基、4-歧溱基、2國嘧啶基、4-嘧咬基、5-嘧咬基、2-吡溱基、1,3,5-三嚷-2-基和1,2,4-三嗪-3-基。除非另有定义,本发明的芳基烷基(芳烷基)为被芳基取代的烷基,其可具有一个d—8亚烷基链,并且在其芳基骨架或亚烷基链上可被一个或多个选自O、N、P和S的杂原子取代并可任选地被另外的选自以下的基团取代-R'、卣素(-X)、烷氧基(-OR,)、硫醚或巯基(-SR,)、氨基(-NR,2)、甲硅烷基(-SiR,s)、羧基(-COOR,)、氰基(-CN)、酰基(-(C-0)R,)和酰胺基(-CONR'2),其中R,代表氢或Cw2烷基,优选Cwo烷基,特别优选<:3.8烷基,所述烷基可具有一个或多个选自N、O、P和s的杂原子。定义Cw9芳烷基包括在骨架和亚烷基链中共具有7至19个原子的本文所定义芳烷基的最大范围。优选在芳基骨架中具有5或6个碳或杂原子并且在亚烷基链中具有l至8个碳原子的Cw9芳烷基。具体地,该定义包括例如以下含义节基和苯乙基。除非另有定义,本发明的烷基芳基(烷芳基)为被烷基取代的芳基,其可具有一个d-8亚烷基链,并且在其芳基骨架或亚烷基链上可被一个或多个选自O、N、P和S的杂原子取代并可任选地被另外的选自以下的基团取代-R,、卤素(-X)、烷氧基(-OR,)、硫醚或巯基(-SR,)、氨基(-NR,2)、甲硅烷基(-SiR,3)、羧基(-COOR,)、氰基(-CN)、酰基(-(C-0)R,)和酰胺基(-CONR,2),其中R,代表氢或d-u烷基,优选<:2-10烷基,特别优选C3-8烷基,所述烷基可具有一个或多个选自N、O、P和S的杂原子。定义(:7_19烷基芳基包括在骨架和亚烷基链中共具有7至19个原子的本文所定义烷基芳基的最大范围。优选在芳基骨架中具有5或6个碳或杂原子并且亚烷基链中具有1至8个碳原子的(:7_19芳烷基。具体地,该定义包括例如以下含义曱苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二曱基苯基、2,5-二曱基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基或3,5-二曱基苯基。所述烷基、烯基、炔基、芳基、烷芳基和芳烷基还可具有一个或多个——除非另有定义——选自N、O、P和S的杂原子。此处,杂原子替代所述碳原子。如果合适,本发明的化合物可以不同的可能异构体的混合物存在,所述异构体特别是立体异构体例如E型和Z型异构体、苏型和赤型异构体,以及旋光异构体,但是如果合适,也可为互变异构体。所公开和要保护的为E型和Z型异构体、苏型和赤型异构体,及旋光异构体、这些异构体的任意混合物,以及可能的互变异构体。本发明的3-取代苯氧基苯基脒为式(I)的化合物或它们的盐、N-氧化物、金属配合物及它们的立体异构体26式(I)中各基团具有以下定义的含义。所给定义也适用于所有中间体m代表一个0至12的整数,优选0至10,特别优选0至9;W选自-氢;-直链、支链的Cm烷基、Cm烯基、Cm炔基,或环状的C3-8烷基、C4-8烯基或C4-8炔基基团,其中在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自以下的基团取代-R,、离素(-X)、烷氧基(-OR,)、硫醚或巯基(-SR,)、氨基(-NR,2)、甲硅烷基(-SiR,3)、羧基(-COOR,)、氰基(-CN)和酰胺基(-CONR,2),其中R,代表氢或d.u烷基基团,优选<:2_1()烷基,特别优选<:3_8烷基;-巯基(-SH)和硫醚基(-SR,,),其中R"代表Cw2烷基基团,优选Cwo烷基基团,特别优选(:3_8烷基基团,所述烷基可被选自以下的基团取代-R,、卤素(-X)、烷氧基(-OR,)、硫醚或巯基(-SR,)、氨基(-NR、)、曱硅烷基(-SiR,3)、羧基(-COOR,)、氰基(-CN)和酰胺基(-CONR,2),其中R,具有以上含义。R2选自画直链、支链的dw烷基、Cm烯基、<:2.12炔基,环状的C3_8烷基、<:4-8烯基、Cu8炔基,或<:5_18芳基、<:7_19芳烷基或<:7.19烷芳基基团,其中在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自以下的基团取代-R,、囟素(-X)、烷氧基(-OR,)、硫醚或巯基(-SR,)、氨基(-NR,2)、甲硅烷基(-SiR,3)、羧基(-COOR,)、氰基(-CN)和酰胺基(-CONR,2),其中R,具有以上含义。R3选自-氰基(-CN)、巯基(-SH)、硫醚(-SR,,)、烷氧基(-OR,,)和酰基(-(C-O)-R,,),其中R,,具有以上含义;-直链、支链的Cw2烷基、Cm烯基、Cm炔基,环状的C3.8烷基、d-8烯基、C4-8炔基,或C^8芳基、<:7_19芳烷基或<:7.19烷芳基基团,其中在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自以下的基团取代-R,、卣素(-X)、烷氧基(-OR,)、硫醚或巯基(画SR,)、氨基(-NR'2)、曱硅烷基(画SiR,3)、羧基(-COOR,)、氰基(-CN)和酰胺基(-CONR,2),其中R,具有以上含义。在本发明的一个替代实施方案中,W和R3、!^和I^或Ri和R3可与它们所连接的原子一起或者如果合适与另外的选自N、O、P和S的原子一起形成一个4元至7元环,优选5元至6元环,该环可被以下基团取代-R,、卤素(-X)、烷氧基(-OR,)、硫醚或巯基(-SR,)、氨基(-NR,2)、曱硅烷基(-SiR,3)、羧基(-COOR,)、氰基(-CN)和酰胺基(-CONR,2),其中R,具有以上含义。R4选自:-囟原子(X-);-氰基(-CN)、巯基(-SH)、硫醚(-SR,,)、烷氧基(-OR,,)和酰基(-(C-O)-R"),其中R,,具有以上含义;-直链、支链的Cw2烷基、Cm烯基、Cw2炔基,环状的C3-s烷基、<:4_8烯基、C4-8炔基,或Cw8芳基、Cw9芳烷基或C^9烷芳基基团,其中在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自以下的基团取代-R,、卣素(-X)、烷氧基(-OR,)、硫醚或巯基(-SR,)、氨基(-NR、)、甲硅烷基(-SiR,3)、羧基(-COOR,)、氰基(-CN)和酰胺基(-CONR,2),其中R,具有以上含义。R5选自-氢;-卤原子(X-);國氰基(-CN)、巯基(-SH)、硫醚(画SR,,)、烷氧基(誦OR,,)和酰基(-(C=0)-R,,),其中R,,具有以上含义;-直链、支链的(^.12烷基、<:2_12烯基、<:2.12炔基,环状的c3_8烷基、C4-8烯基、C4-8炔基,或Cw8芳基、Cw9芳烷基或Cw9烷芳基,其中在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自以下的基团取代-R,、卣素(-X)、烷氧基(-OR,)、為泉醚或巯基(画SR,)、氨基(-NR,2)、曱硅烷基(-SiR,3)、羧基(-COOR,)、氰基(-CN)和酰胺基(-CONR,2),其中R,具有以上含义。R6和R7彼此独立地选自-氢;國直链、支链的d.u烷基、Cm烯基、<:2.12炔基,环状的C3_8坑基、C4-8歸基、C4-8块基,或C5一I8芳基、C7-19芳坑基或C7-i9坑芳基基团,其中在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自以下的基团取代-R,、卣素(-X)、烷氧基(-OR,)、硫醚或巯基(-SR,)、氨基(-NR,2)、曱硅烷基(-SiR,3)、羧基(-COOR,)、氰基(-CN)和酰胺基(-CONR,2),其中R,具有以上含义。R8选自國氢;卣素(-X)、烷氧基(國OR,)、硫醚或巯基(-SR,)、氨基(画NR,2)、曱硅烷基(-SiR,3)、羧基(-COOR,)、氰基(-CN)和酰胺基(-CONR,2),-直链、支链的Cw2烷基、Cm烯基、Cw2炔基,环状的C3.8烷基、C^8烯基、C4-8炔基,或Cw8芳基、Cw9芳烷基或Cw9烷芳基,其中在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自以下的基团取代-R,、卤素(-X)、烷氧基(-OR,)、石危醚或巯基(-SR,)、氨基(-NR、)、曱硅烷基(-SiR,3)、羧基(-COOR,)、氰基(-CN)和酰胺基(-CONR'2),其中R,具有以上含义。式(I)中各基团具有以下定义的优选的含义。所给优选的定义同样适用于所有中间体m优选选自0至2的整数。Ri优选选自氢、巯基(-SH)或d.s烷基基团。W优选选自直链或支链的d.s烷基基团。R"优选选自直链的、支链的(:2.8烷基和脂环族的c^烷基基团。在本发明的一个替代优选实施方案中,R2和R3可与它们所连接的氮原子一起或与另外的选自N、O、P和S的原子一起形成一个5元至6元环,该环可被Cw2烷基、优选<:2.1()烷基、特别优选<:3.8烷基基团取代。R4优选选自-囟原子(-X);-直链或支链的Cw烷基或CL5囟代烷基基团。R5优选选自-卣原子(-X);-直链或支链的Cu烷基或d-s卣代烷基基团。R6和R7彼此独立地优选选自-氢,以及-C^8烷基基团。R8优选选自-氢,以及-直链、支链的C^烷基基团,脂环族的或杂环的C3-8烷基基团,OR,、-SiR,基团,其中R,代表氢或Cw2烷基基团。在式(I)中,各基团具有以下定义的特别优选的含义。所给特别优选的定义也适用于所有中间体m特别优选代表O或1。W特别优选选自-氢,-巯基(-SH)、甲基和乙基。RS特别优选选自甲基和乙基。RS特别优选选自乙基和环丙基。在本发明的一个替代挣身炎'遂实施方案中,R2和R3可与它们所连接的氮原子一起形成一个哌啶基环、吡咯烷基环或2,6-二曱基吗啉基环。R"特别优选选自Cl和F原子以及-CF3、-€卩211和甲基。RS独立于R4,特别优选选自Cl和F原子以及-CFs、-CF2H和甲基。根据以上所定义取代基的性质,式(I)化合物具有酸性或碱性特性并且可与无机或有机酸或与碱或与金属离子形成盐,如果合适还可为内盐或加成4匕合物。适宜的金属离子特别为以下元素的离子第二主族元素,特别是钙和镁,第三和第四主族元素,特别是铝、锡和铅,以及第一至第八副族的元素,特别是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌等。特别优选第四周期元素的金属离子。本文中,金属可以其可呈现的多种价态存在。如果式(I)化合物带有羟基、羧基或其它导致酸性的基团,则这些化合物可与碱反应得到盐。适宜的碱为例如碱金属和碱土金属(特别是钠、钾、镁和钧)的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐,以及氨和具有(Q-C4)烷基的伯胺、仲胺和叔胺,(d-C4)烷醇的一烷醇胺、二烷醇胺和三烷醇胺,胆碱,以及氯胆碱。如果(I)化合物带有氨基、烷基氨基或其它导致碱性的基团,则这些化合物可与酸反应得到盐。无机酸的实例有氢卣酸,例如氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸和氢碘酸,硫酸,磷酸和硝酸,以及酸式盐例如NaHS04和KHS04。适宜的有机酸有例如曱酸、碳酸,和链烷酸例如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸,以及羟基乙酸、碌u氰酸、乳酸、丁二酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、烷基磺酸(具有含1至20个碳原子的直链或支链烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(带有一或两个磺酸基的芳族基团例如苯基和萘基)、烷基膦酸(具有含1至20个碳原子的直链或支链烷基的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(带有一或两个膦酸基的芳族基团例如苯基和萘基),其中所述烷基和芳基还可带有其它取代基,例如对曱苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯曱酸等。可以该方式得到的盐也具有杀菌特性。本发明中特别优选的3-取代苯氧基苯基脒选自N-乙基-]\,-{4-[3-(1-甲氧基-l-曱基乙基)苯氧基-2,5-二曱基苯基}-N-甲基亚氨基曱酰胺(l)、N-乙基-N,-(4-[3-(l-羟基丁基)苯氧基-2,5-二曱基苯基]-N-曱基亚氨基曱酰胺(2)、N-乙基-N,-(4-[3-(l-羟基-l-甲基丁-3-烯画l画基)苯氧基-2,5-二曱基苯基卜N-甲基亚氨基曱酰胺(3)、N-乙基-]\,-{4-[3-(1-羟基-1-甲基丙-2-炔-1-基)苯氧基卜2,5-二曱基苯基}-]\-曱基亚氨基曱酰胺(4)、N-乙基-N,-(4-[3-(l-羟基-l-苯基乙基)苯氧基-2,5-二甲基苯基卜N-曱基亚氨基曱酰胺(5)、N,-口,5-二曱基-4-[3-(l-亚甲基丙基)苯氧基卜苯基卜N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(6-l)、N,-(2,5-二甲基-4-{3-[(1£/2)-1-曱基丙-1-烯-1-基苯氧基}苯基)-^乙基-]\-甲基亚氨基甲酰胺(6-2)、N,-口,5-二曱基-4-[3-(l,l,2-三曱基丙基)苯氧基苯基)-N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(7)、N-乙基-1\,-{4-[3-(1-曱氧基-l-甲基丙基)苯氧基I-2,5-二甲基苯基卜N-甲基亚氨基甲酰胺(8)、N-乙基-N,-W-[3-(1-甲氧基-1,2-二曱基丙基)苯氧基-2,5-二甲基苯基)-N-甲基亚氨基甲酰胺(9)、N-乙基-1^,-{4-[3-(1-甲氧基-l,3-二曱基丁-3-烯-1-基)苯氧基卜2,5-二甲基苯基卜N-曱基亚氨基甲酰胺(IO)、N-乙基-1^,-{4-[3-(1-曱氧基-l-曱基丁-3-烯-1-基)苯氧基-2,5-二甲基苯基)-N-曱基亚氨基甲酰胺(ll)、N-乙基-N,-{4-[3-(l-甲氧基-l-苯基乙基)苯氧基-2,5-二甲基苯基卜N-曱基亚氨基曱酰胺(12)、N,-{4-[3-(l-乙氧基-l,2-二曱基丙基)苯氧基-2,5-二曱基苯基)-N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(13)、]\,-{4-[3-(1-乙氧基-1-曱基丁基)苯氧基-2,5-二曱基苯基H^-乙基-N-曱基亚氨基甲酰胺(14)、N,-H-[3-(l-乙氧基-l,3-二曱基丁-3-烯-1-基)苯氧基1-2,5-二曱基苯基卜N-乙基-N-曱基亚氨基甲酰胺(15)、N,-(4-[3-(l-乙氧基-l-曱基丁-3-烯-l-基)苯氧基]-2,5-二曱基苯基HV-乙基-N-甲基亚氨基曱酰胺(16)、]\,-{4-[3-(1-乙氧基-1-曱基丙-2-烯-1-基)苯氧基]-2,5-二曱基苯基)-N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(17)、N-乙基-1\,-{4-[3-(1-曱氧基-2,2-二曱基丙基)苯氧基卜2,5-二曱基苯基)-N-曱基亚氨基曱酰胺(18)、N-乙基-N,-(4-[3-(l-羟基-l,2,2-三曱基丙基)苯氧基-2,5-二曱基苯基)-N-曱基亚氨基曱酰胺(19)、N,-(4-(3-[l-(烯丙氧基)-l,3-二曱基丁-3-烯-l-基]苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(20)、N,-(4-{3-[l-(烯丙氧基)-l-曱基丁基苯氧基}-2,5-二曱基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基曱酰胺(21)、N,-(4-(3-[l-(烯丙氧基)-l-曱基丙-2-烯-1-基1苯氧基}-2,5-二曱基苯基)-N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(22)、1^,-{4-[3-(1-丁氧基-1,3-二甲基丁-3-烯-1-基)苯氧基-2,5-二甲基苯基}-^乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(23)、N,-(4-[3-(l-丁氧基-l-曱基丁-3-烯-l-基)苯氧基]-2,5-二曱基苯基卜N-乙基-N-甲基亚氨基曱酰胺(24)、N-乙基—N,书-[3-(l-乙基小羟基丙基)苯氧基)-2,5-二曱基苯基)-N-曱基亚氨基曱32酰胺(25)、N-乙基-NH4-[3-(l-乙基-l-羟基丙-2-烯-l-基)苯氧基]-2,5-二曱基苯基)-N-曱基亚氨基甲酰胺(26)、N,-口,5-二曱基-4-[3-(2,2,2-三氟-l-曱氧基乙基)苯氧基苯基卜N-乙基-N-曱基亚氨基甲酰胺(27)、N-乙基-]\,-{4-[3-(1-曱氧基丙-2-炔-1-基)苯氧基-2,5-二曱基苯基}-^曱基亚氨基曱酰胺(28)、N,-{4-[3-(l-乙氧基-l-曱基丙基)苯氧基卜2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(29)、]\,-{4-[3-(1-氯-2,2-二甲基丙基)苯氧基-2,5-二曱基苯基)-N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(30)、N,-(4-(3-[l-(烯丙氧基)-l-苯基乙基]苯氧基}-2,5-二曱基苯基)-N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(31)、]\,-{4-[3-(1-丁氧基-1-曱基丙-2-烯-1-基)苯氧基-2,5-二曱基苯基}-]\-乙基-N-曱基亚氨基甲酰胺(32)、N-乙基-]\,-{4-[3-(1-羟基-2-曱基丙基)苯氧基-2,5-二甲基苯基卜N-甲基亚氨基曱酰胺(33)、N-乙基-N,-(4-[3-(羟曱基)苯氧基]-2,5-二曱基苯基卜N-曱基亚氨基甲酰胺(34)、N-乙基-1\,-{4-[3-(1-羟基丁-3-烯-1-基)苯氧基-2,5-二曱基苯基}->[-甲基亚氨基曱酰胺(35)、N,-口,5-二曱基-4-[3-(2,2,2-三氟-l-羟基乙基)苯氧基苯基)-N國乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(36)、N-乙基-N,-H-[3-(l-鞋基丙-2-炔-l-基)苯氧基]-2,5-二曱基苯基卜N-曱基亚氨基曱酰胺(37)、N-乙基-N,-H-[3-(l-羟基丙-2-烯-1-基)苯氧基-2,5-二曱基苯基卜N-曱基亚氨基曱酰胺(38)、N,-(2,5-二甲基-4-[3-(2,2,2-三氟-l-羟基-l-曱基乙基)苯氧基]苯基)-N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(39)、N-乙基-]\,-{4-[3-(1-曱氧基丁-3-烯-l-基)苯氧基-2,5-二曱基苯基}-N-曱基亚氨基甲酰胺(40)、N,-{2,5-二曱基-4-[3-(2,2,2-三氟-l-曱氧基-l-曱基乙基)苯氧基]苯基)-N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(41)、N,-[2,5-二曱基-4-(3-{2,2,2-三氟-l-[(三甲基曱硅烷基)氧基]乙基》苯氧基)苯基]-N-乙基-N-曱基亚氨基甲酰胺(42)、N,-[2,5-二曱基-4-(3-{2,2,2-三氟-1-曱基-1-[(三曱基甲硅烷基)氧基乙基}苯氧基)苯基-]\-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(43)、N,-口,5-二甲基-4-[3-(2,2,2-三氯-l-羟基乙基)苯氧基]苯基卜N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(44)、N,-(2,5-二曱基-4-[3-(2,2,2-三氯-1-曱氧基乙基)苯氧基]苯基卜N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(45)、N,-{4-[3-(l-乙氧基乙基)苯氧基-2,5-二曱基苯基}-1\-乙基-N-曱基亚氨基甲酰胺(46-l)、N,-{4-[3-(l-曱氧基乙基)苯氧基-2,5-二曱基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基曱酰胺(46-2)、N-乙基-N,-(4-3-(l-羟基乙基)苯氧基-2,5-二曱基苯基卜N-曱基亚氨基曱酰胺(47)、N-乙基-N,-H-[3-(l-羟基-1-曱基丁基)苯氧基1-2,5-二曱基苯基}-]\-甲基亚氨基曱酰胺(48)、N-乙基-1\,-{4-[3-(1-羟基-1-曱基丙-2-烯-1-基)苯氧基-2,5-二曱基苯基}-]\-甲基亚氨基曱酰胺(49)、N-乙基-N,-(4-[3-(l-羟基-l,3-二曱基丁-3-烯-l-基)苯氧基-2,5-二曱基苯基}-]\-曱基亚氨基曱酰胺(5t))、N-乙基-]\,-{4-[3-(1-曱氧基-l-曱基丙-2-烯-1-基)苯氧基]-2,5-二曱基苯基卜N-曱基亚氨基甲酰胺(51)、N-乙基-1\,-{4-[3-(1-曱氧基-l,2-二曱基丙基)苯氧基]-2,5-二曱基苯基〉-N-甲基亚氨基曱酰胺(52)、N-乙基-N,-(4-[3-(l-甲氧基丙-2-烯-l-基)苯氧基-2,5-二曱基苯基)-N-甲基亚氨基曱酰胺(53-l)、N-乙基-1\,-{4-[3-(1-曱氧基丙-2-烯-1-基)苯氧基-2,5-二甲基苯基卜N-甲基亚氨基曱酰胺草酸盐(53-2)、N-乙基-N,-(4-[3-(l-羟基-l-曱基乙基)苯氧基-2,5-二甲基苯基卜N-甲基亚氨基曱酰胺(54)、N-乙基-N,-(4-(3-[羟基(苯基)甲基苯氧基}-2,5-二曱基苯基)-N-曱基亚氨基曱酰胺(55)、N-乙基-N,-(4-(3-[曱氧基(苯基)曱基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-曱基亚氨基曱酰胺(56-l)、N-乙基_N,_(4-{3-[甲氧基(苯基)曱基苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-甲基亚氨基曱酰胺曱磺酸盐(56-2)、N-乙基-N,-(4-P-[曱氧基(苯基)甲基]苯氧基}-2,5-二曱基苯基)-N-曱基亚氨基曱酰胺草酸盐(56-3)、N-乙基-N,-(4-(3-[曱氧基(苯基)曱基苯氧基}-2,5-二曱基苯基)-N-曱基亚氨基曱酰胺氯化物(56-4)、N-乙基-N,^4-[3-(3-羟基丙基)苯氧基]-2,5-二曱基苯基)-N-曱基亚氨基曱酰胺(57-l)、NH4-[3-(3-羟基丙基)苯氧基-2,5-二曱基苯基)-N-异丙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(57-2)、N,-(4-[3-(l-乙氧基-l-甲基丁-3-烯-l-基)苯氧基卜2,5-二甲基苯基)-N-异丙基-N-甲基亚氨基曱酰胺(58)、N,-{4-[3-(l國羟基-l-曱基丁-3-烯-1-基)苯氧基]-2,5-二甲基苯基)-N-异丙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(59)、2-[3-(2,5-二曱基-4-([(lE)-哌啶-l-基亚曱基-氨基}苯氧基)苯基戊-4-烯-2-醇(60)、N,-[2-氯-4-(3-异丙基苯氧基)-5-曱基苯基]-N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(61-1)、]\,-[2-氯-4-(3-异丙基苯氧基)-5-曱基苯基-]\-异丙基-N-曱基亚氨基甲酰胺(61-2)、2-氯-4-(3-异丙基苯氧基)-5-曱基画N-[(lE)-哌啶-l-基亚曱基苯胺(61-3)、2-氯-4-(3-异丙基苯氧基)-5-曱基-]\-[(1£)-(2-曱基哌啶-1-基)亚曱基]苯胺(61-4)、N,-(4-[3-(2,2-二曱基丙基)苯氧基-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基曱酰胺(62)、N,-(2,5-二曱基-4-{3-[(三曱基甲硅烷基)甲基苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基曱酰胺(63)、N,-[4-(3-环丙基苯氧基)-2,5-二曱基苯基-N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(64)、N,-{4-[3-(l-曱氧基-l-曱基乙基)-苯氧基卜2,5-二曱基苯基)-N-曱基-N-丙基亚氨基甲酰胺(65-1)、N-[(lE)-(2,6-二曱基吗啉-4-基)亚曱基-4-[3-(1-曱氧基-l-曱基乙基)苯氧基-2,5-二曱基苯胺以及N-乙基-^-[4-(3-异丙基苯氧基)-5-曱基-2-(三氟曱基)苯基]-N-曱基亚氨基曱酰胺(66)。本发明脒的制备本发明的3-取代苯氧基苯基脒可通过以下方案(I)中所示方法得到(0+i或W+或(iii)+附和M(!)、,丄R、,RS、N,o今oo人'(x叫(叫、,十H1Rl,nRR(叫(關〔0+xm或(")+XIV或fiii)+XV和XVI(i)+XIII或(if)+XI4(iii)+和附ICa)网方案(I),骗在本发明的一个实施方案中,式(III)的硝基苯衍生物与式(II)的3-取代苯酚或由其形成的酚盐根据以下反应方案进行反应,得到式(VI)的硝基苯基醚适宜的离去基团(z)为在普遍采用的反应条件下具有足够的离核性的所有取代基。所提及的适宜的离去基团的实例有囟素、三氟甲磺酸酯基(triflate)、甲磺酸酯基(mesylate)、曱苯磺酸酯基或S02Me。该反应优选在碱的存在下进行。适宜的碱为通常在这类反应中使用的有机和无机碱。优选使用例如选自以下的碱碱金属或碱土金属的氢化物、氢氧化物、氨基化物、醇盐、乙酸盐、氟化物、磷酸盐、碳酸盐和碳酸氢盐。特别优选氨基钠、氢化钠、二异丙基氨基锂、曱醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、乙酸钠、磷酸钠、磷酸钾、氟化钾、氟化铯、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠和碳酸铯。此外还有叔胺,例如三曱胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二曱基苯胺、N,N-二甲基千胺、吡咬、N-甲基哌咬、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二曱基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)和二氮杂双环十一碳烯(DBU)。如果合适,也可使用选自钯、铜,及其盐或配合物的催化剂。硝基苯衍生物与苯酚的反应可在无溶剂下或溶剂中进行;优选地,该反应在选自于普遍采用的反应条件下呈惰性的标准溶剂的溶剂中进行。优选脂族、脂环族或芳香族烃,例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、曱基环己烷、苯、曱苯、二曱苯或萘烷;卣代烃,例如氯苯、二氯苯、二氯曱烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷;醚类,例如乙醚、二异丙基醚、曱基叔丁基醚(MTBE)、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二曱氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯曱醚;腈类,例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或者千腈;酰胺类,例如N,N-二曱基曱酰胺(DMF)、N,N-二曱基乙酰胺、N-曱基曱酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮(NMP)或六亚曱基磷酰三胺;或它们与水的混合物,以及纯水。该反应可在减压、大气压或超级大气压下及-20至20(TC的温度进行;优选该反应在大气压和50至15(TC的温度进行。在本发明的一个替代实施方案中,式(v)的硝基苯酚衍生物或由其生成的酚盐与式(IV)的3-取代苯基衍生物根据以下反应方案进行反应,得到式(VI)的硝基苯基醚(V)(IV)2(VI)反应条件、溶剂、催化剂和适宜的离去基团(z)可参照步骤(a)。在本发明的另一个替代实施方案中,式(VII)的苯胺与式(II)的3-取代苯酚或由其形成的酚盐根据以下反应方案反应,形成式(VIII)的氨基苯基醚反应条件、溶剂、催化剂和适宜的离去基团(z)可参照步骤(a)。在本发明的另一个替代实施方案中,式(XII)的氨基苯酚与式(IV)的3-取代苯基衍生物根据如下反应方案反应,形成式(VIII)的氨基苯基醚反应条件、溶剂、催化剂和适宜的离去基团(z)可参照步骤(a)。步翻由步骤(a)和(b)得到的式(VI的硝基苯基醚可按照如下反应方案还原成式(VIII)的苯胺醚步骤(e)的还原可通过现有技术中记载的任何硝基还原方法进行。优选地,该还原使用氯化锡在浓盐酸中进行,如WO0046184中所述。但是,或者,该还原也可通过使用氢气进行,并且如果合适在适宜的氢化催化剂例如阮内镍或Pd/C的存在下进行。反应条件已在现有技术中有描述并且为本领域技术人员所熟知。如果还原在液相中进行,则反应应该在对普遍采用的反应条件呈惰性的溶剂中实施。一种这类溶剂为例如甲苯。式(VIII)的苯胺根据步骤(f)至本发明式(I)的脒的转化,可如以上方案(i)中所示使用不同的供选方法并采用(i)式(XIII)的氨基乙缩醛,或(ii)式(XIV)的酰胺,或(iii)在式(XVI)的原酸酯的存在下与式(XV)的胺,根据以下反应方案进行,〕〔i)本发明方法的各供选实施方案(i)至(iii)简要说明如下(i)根据本发明的一个实施方案,如方案(I)中步骤(i)所示,式(VIII)的苯胺醚与式(XIII)的氨基乙缩醛进行反应——式(XIII)中R2和RS定义如上所述;R"和R"选自d.s烷基、优选C2-6烷基、特别优选C3-s烷基,并可与它们所连的氧原子一起形成一个5元或6元环——从而得到本发明式(I)的苯氧基脒。式(XIII)的氨基乙缩醛可由JACS,65,1566(1943)中所记载的曱酰胺通过与烷基化剂例如硫酸二甲酯反应而得到。步骤(i)的反应优选在酸的存在下进行。适宜的酸选自例如有机酸和无机酸,以及对曱苯磺酸、甲磺酸、氢氯酸(气态、水溶液或有机溶液)或為泉酸。(ii)在本发明的一个替代实施方案,如方案(I)中步骤(ii)所示,式(VIII)的苯胺醚与式(XIV)的酰胺进行反应——式(XIV)中基团R1至R3定义如上——得到本发明的苯氧基脒。如果合适,步骤(ii)的反应在面化剂的存在下进行。适宜的卣化剂选自例如PCls、PCI3、POCl3或SOCh。此外,该反应也可在缩合剂的存在下进行。适宜的缩合剂为通常用于形成酰胺键的此类试剂;酰基卣生成物,例如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧化磷或亚硫酰二氯;酸酐生成物,例如氯曱酸酯、氯曱酸曱酯、氯曱酸异丙基酯、氯曱酸异丁基酯或曱磺酰氯;碳二亚胺,例如N,N,-二环己基碳二亚胺(DCC),或其它常规的缩合剂,例如五氧化二磷、多磷酸、N,N,-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-l,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯化碳或溴代三吡咯烷基鳞六氟磷酸盐可作为实例提及。步骤(ii)的反应优选在选自于普遍采用的反应条件下呈惰性的标准溶剂的溶剂中进行。优选脂族、脂环族或芳族烃,例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、曱苯、二曱苯或萘烷;囟代烃,例如氯苯、二氯苯、二氯曱烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷;醚类,例如乙醚、二异丙基醚、曱基叔丁基醚(MTBE)、曱基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二曱氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚;腈类,例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或者节腈;酰胺类,例如N,N-二甲基曱酰胺(DMF)、N,N-二曱基乙酰胺、N-甲基曱酰苯胺、N-曱基吡咯烷酮(NMP)或六亚曱基磷酰三胺;酯类,例如乙酸曱酯或乙酸乙酯;亚砜,例如二曱亚砜(DMSO);砜,例如环丁砜;醇类,例如曱醇、乙醇、正丙醇或异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇或叔丁醇、乙二醇、丙-l,2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇单曱基醚、二甘醇单乙基醚,或它们的混合物。(iii)根据本发明的另一个替代实施方案,如方案(I)中步骤(iii)所示,式(viii)的苯胺醚与式(xv)的胺——式(xv)中基团r2和r3定义如上——在式(XVI)的原酸酯的存在下反应——式(XVI)中R1定义如上;并且R"至1112相互独立地选自d.s烷基、优选C2—6烷基、特别优选C3-5烷基,并可与其相连的氧原子一起形成一个5元或7元环,优选6元环——得到本发明的3-取代苯氧基脒。步骤(iii)的反应优选在选自于普遍采用的反应条件下呈惰性的标准溶剂的溶剂中进行。优选脂族、脂环族或芳族烃,例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、曱基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷;囟代烃,例如,氯苯、二氯苯、二氯曱烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷;瞇类,例如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚(MTBE)、曱基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯曱醚;腈类,例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或者节腈;酰胺类,例如N,N-二曱基曱酰胺(DMF)、N,N-二曱基乙酰胺、N-曱基曱酰苯胺、N-曱基吡咯烷酮(NMP)或六亚曱基磷酰三胺;酯类,例如乙酸曱酯或乙酸乙酯;亚砜,例如二曱亚砜(DMSO);砜,例如环丁砜;醇类,例如曱醇、乙醇、正丙醇或异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇或叔丁醇、乙二醇、丙-l,2-二醇、乙氧基乙醇、曱氧基乙醇、二甘醇单曱基醚、二甘醇单乙基醚;或它们与水的混合物,以及纯水。步髹&)在本发明的一个替代实施方案中,可使式(XII)的氨基苯酚与(i)式(XIII)的氨基乙缩醛,或(ii)式(XIV)的酰胺,或者(iii)在式(XVI)的原酸酯的存在下与式(XV)的胺,根据以下反应方案进行反应,得到式(X)的脒41<formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula>关于反应条件、溶剂、催化剂,可参见步骤(f)。式(X)的脒进一步转化为本发明式(I)的目标分子可按例如步骤(j)中所述进行。在本发明的一个替代实施方案中,可使式(vn)的氨基苯基衍生物与(i)式(XIII)的氨基乙缩醛,或(ii)式(XIV)的酰胺,或者(iii)在式(XVI)的原酸酯的存在下与式(XV)的胺,根据以下反应方案进行反应,得到式(XI)的脒<formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula>关于反应条件、溶剂、催化剂,可参见步骤(f)。式(XI)的脒进一步转化为本发明式(I)的目标分子可按例如步骤(i)中所述进行。步髹^根据本发明的另一个实施方案,可由步骤(h)得到的式(XI)的脒可与式(n)的3-取代苯酚或由其形成的酚盐,根据以下反应方案反应,得到本发明式(I)的目标分子关于反应条件、溶剂和催化剂,可参见步骤(a)。步粱W根据本发明的又一实施方案,可由步骤(g)得到的式(X)的脒可与式(IV)的3-取代苯基衍生物,根据以下反应方案反应,得到本发明式(I)的目标分子<formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula>(I)关于反应条件、溶剂、离去基团(Z)和催化剂,可参见步骤(b)。对于制备式(I)的脒的本发明方法,各反应步骤的以下组合被认为是有利的步骤(a)、(e)和(f);步骤(b)、(e)和(f);步骤(c)和(f);步骤(d)和(f);步骤(h)和(i)和/或步骤(g)和(j)。如果合适,本发明苯氧基脒的制备可在不对中间体进行中间体分离的情况下进行。苯氧基脒的最终纯化可使用常规纯化方法进行。优选地,通过结晶进行纯化。防治有害微生物本发明的眯显示出强的杀微生物活性并且可用于在植物保护和材料保护中防治有害微生物,例如真菌和细菌。杀真菌剂可在植物保护中用于防治根肺菌(Plasmodiophoromycete)、今卩菌(Oomycete)、壶菌(Chytridiomycete)、接合菌(Zygomycete)、子嚢菌(Ascomycete)、担子菌(Basidiomycete)及半知菌(Deuteromycete)。杀细菌剂可在植物保护中用于防治假单孢菌(Pseudomonadaceae)、根瘤菌(Rhizobiaeeae)、肠杆菌(Enterobateriaceae)、棒杆菌(Corynebacteriaceae)以及链霉菌(Streptomycetaceae)。可以实例但非限制性地提及的归入以上所列属名的一些真菌和细菌病害的病原体有白粉病病原体引起的病害,所述病原体例如布氏白粉菌属(Blumeria)菌种,例如禾本科布氏白粉菌(Blumeriagraminis);叉丝单嚢壳属(Podosphaera)菌种,例如白叉丝单囊壳(Podosphaeraleucotricha);单嚢壳属(Sphaerotheca)菌种,例如凤仙花单嚢壳(Sphaerothecafuliginea);钩丝壳属(Uncinula)菌种,例如葡萄钩丝壳(Uncimilanecator)5由锈病病原体引起的病害,所述病原体例如,胶锈菌属(Gymnosporangium)菌种,例如褐色胶锈菌(Gymnosporangiumsabinae),驼孢锈属(Hemileia)菌种,例如咖啡驼孢锈菌(Hemileiavastatrix),层锈菌(Phakopsora)菌种,例如豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)和山马埴层菌(Phakopsorameibomiae);柄锈菌(Puccinia)菌种,例如隐匿柄锈菌(Pucciniarecondita);单胞锈菌属(Uromyces)菌种,例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)^由卵菌纲类病原体引起的病害,所述病原体例如,盘霜霉(Bremia)菌种,例如莴苣盘霜霉(Bremialactucae);霜霉(Peronospora)菌种,例如豌豆霜霉(Peronosporapisi)或十字花科霜霉(P.brassicae);疫霉(Phytophthora)菌种,例如致病疫霉(Phytophthorainfestans)^轴霜霉(Plasmopara)菌种,例如葡萄生轴霜霉(Plasmoparaviticola);假霜霉(Pseudoperonospora)菌种,例如草假霜霉(Pseudoperonosporahumuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis);腐霉(Pythium)菌种,例如终极腐霉(Pythiumultimum);由例如以下病原体引起的叶斑枯病和叶萎蔫病病害,链格孢属(Alternaria)菌种,例如早疫病链格孢(Alternariasolani);尾孢属(Cercospora)菌种,例如泰菜生尾孢(Cercosporabeticola);枝孢属(Cladiosporium)菌种,例如黄瓜枝孢(Cladiosporiumcucumerinum),旋孢腔菌属(Cochliobolus)菌种,例如禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式Drechslera,syn:Helminthosporium);炭疽菌属(Colletotrichum)菌种,例如菜豆炭疽菌(Colletotrichumlindemuthanium);Cycloconium菌种,例如Cycloconiumoleaginum;间座壳属(Diaporthe)菌种,例如柑桔间座壳(Diaporthecitri);痂嚢腔菌属(Elsinoe)菌种,例如4计桔痂嚢腔菌(Elsinoefawcettii);盘长孢属(Gloeosporium)菌种,例如悦色盘长孢(Gloeosporiumlaeticolor);小丛壳属(Glomerella)菌种,例如围小丛壳(Glomerellacingulata);球座菌属(Guignardia)菌种,例如葡萄球座菌(Guignardiabidwelli);45小球腔菌属(Leptosphaeria)菌种,例如稻痙病菌(Leptosphaeriamaculans)^大毁壳属(Magnaporthe)菌种,例如灰色大毁壳(Magnaporthegrisea)j球腔菌属(Mycosphaerella)菌种,例如禾生球腔菌(Mycosphaerellagraminicola)和变济球腔菌(Mycosphaerellafljiensis);Phaeosphaeria菌种,例如PhaeosphaeHanodorum;核腔菌属(Pyrenophora)菌种,例如圆核腔菌(Pyrenophorateres)5柱隔孢属(Ramularia)菌种,例如Ramulariacollo画cygni;咮孢属(Rhynchosporium)菌种,例如黑麦味孢(Rhynchosporiumsecalis);针孢属(Septoria)菌种,例如齐菜小壳针孢(Septoriaapii);核瑚菌属(Typhula)菌种,例如肉孢核瑚菌(Typhulai譜raata);黑星菌属(Venturia)菌种,例如苹果黑星病菌(Venturiainaequalis);由例如以下病原体引起的根和茎病害,伏革菌属(Corticium)菌种,例如Corticiumgraminearum;镰孢属(Fusarium)菌种,例如尖镰孢(Fusariumoxysporum);嚢壳菌(Gaeumannomyces)菌种,例如小麦全蚀病(Gaeumannomycesgraminis);丝核菌属(Rhizoctonia)菌种,例如立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)。Tapesia菌种,例如Tapesiaacuformis;根串珠霉属(Thielaviopsis)菌种,例如根串珠霉(Thielaviopsisbasicola);由例如以下病原体引起的肉穗花序和散穗花序病害(包括玉米穗),链格孢属菌种,例如链格孢属种(Alternariaspp.);曲霉属(Aspergillus)菌种,例如黄曲霉(Aspergillusflavus);枝孢属菌种,例如芽枝状枝孢(Cladosporiumcladosporioides);麦角菌属(Claviceps)属种,例如麦角菌(Clavicepspurpurea);镰孢属菌种,例如黄色镰孢(Fusariumculmorum);赤霉属(Gibberella)菌种,例如玉蜀黍赤霉(Gibberellazeae);Monographella菌种,例如雪腐明梭孢属(Monographellanivalis);由黑粉菌引起的病害,所述黑粉菌例如,轴黑粉菌属(Sphacelotheca)菌种,例如轴黑粉菌属(Sphacelothecareiliana);腥黑粉菌属(Tilletia)菌种,例如小麦网腥黑粉菌(TiHetiacaries);条黑粉菌属(Urocystis)菌种,例如隐条黑粉菌(Urocystisocculta);黑粉菌(Ustilago)菌种,例如棵黑粉菌(Ustilagonuda);由例如以下病原体引起的果实腐烂,曲霉属菌种,例如黄曲霉;葡萄孢属(Botrytis)菌种,例如灰葡萄孢(Botrytiscinerea);青霉属(Penicillium)菌种,例如扩展青霉(Penicilliumexpansum)和产紫青霉(Penicilliumpurpurogenum);核盘菌属(Sclerotinia)菌种,例如核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum);轮枝孢属(Verticilium)菌种,例如黑白轮枝孢(Verticiliumalboatrum);由例如以下病原体引起的种传的和土传的腐烂和萎蔫病害以及幼苗病害,链格孢属菌种,例如芸薹生链格孢(Alternariabrassicicola);丝嚢霉属(Aphanomyce)菌种,例如菜豆丝嚢霉(Aphanomyceseuteiches)5壳二孢属(Ascochyta)菌种,例如Ascochytalentis;曲霉属菌种,例如黄曲霉;枝孢属菌种,例如草本枝孢(Cladosporiumherbarum);旋孢腔菌属菌种,例如禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus);(分生孢子形式Drechslera,平脐蠕孢属syn(Bipolarissyn):Helminthosporium)^炭疽菌属菌种,例如毛核炭疽菌(Colletotrichumcoccodes);镰孢属菌种,例如黄色镰孢(Fusariumculmorum);赤霉属菌种,例如玉蜀黍赤霉;壳球孢属(Macrophomina)菌种,例如菜豆壳球孢(Macrophominaphaseolina);Monographella菌种,例如雪腐明梭孢属(Monographellanivalis);青霉属菌种,例如扩展青霉;茎点霉属(Phoma)菌种,例如黑胫茎点霉(Phomalingam);拟茎点霉(Phomopsis)菌种,例如大豆拟茎点霉(Phomopsissojae),疫霉属菌种,例如恶疫霉(Phytophthoracactorum);核腔菌属菌种,例如麦类核腔菌(Pyrenophoragraminea);梨孢属(Pyricularia)菌种,例如稻梨孢(Pyriculariaoryzae);腐霉菌种,例如终极腐霉;丝核菌属菌种,例如立枯丝核菌;根霉属(Rhizopus)菌种,例如米根霉(Rhizopusoryzae)j小菌核属(Sclerotium)菌种,例如齐整小核菌(Sclerotiumrolfsii);壳针孢属(Septoria)菌种,例如壳针孢菌(Septorianodorum);核瑚菌属(Typhula)菌种,例如肉孢核瑚菌(Typhulaincarnata);轮枝孢菌属(Verticillium)菌种,例如大丽轮枝菌(Verticilliumdahliae);由例如以下病原体引起的溃疡、菌瘿和扫帚病,丛赤壳属(Nectria)菌种,例如仁果干癌丛赤壳菌(Nectriagalligena);48由例如以下病原体引起的萎蔫,链核盘菌属(Monilinia)菌种,例如核果链核盘菌(Monilinialaxa)^由例如以下病原体引起的叶、花和果实的畸形,夕卜囊菌属(Taphrina)菌种,侈'J如书匕夕卜囊菌(Taphrinadeformans);由例如以下病原体引起的木本植物的退化病害,Esca菌种,例如Phaemoniellaclamydospora、Phaeoacremoniuinaleophilium和Fomitiporiamediterranea;由例如以下病原体引起的花和种子的病害,葡萄孢属菌种,例如灰葡萄孢;由例如以下病原体引起的植物块茎病害,丝核菌属菌种,例如立枯丝核菌;长蠕孢菌属(Helminthosporium)菌种,例如茄病长蠕孢(Helminthosporiumsolani);由细菌性病原体引起的病害,所述细菌性病原体例如黄单胞菌属(Xanthomonas)菌种,例如水稻白叶枯病菌(Xanthomonascampestrispv.oryzae);假单胞菌(Pseudomonas)菌种,例如丁香假单胞菌(pseudomonassyringaepv*lachrymans);欧文氏菌属(Erwinia)菌种,例如梨火疫菌(Erwiniaamylovora)。优选可抵抗以下大豆病害由例如以下病原体引起的叶、茎、荚和种子的真菌病害,链格孢叶斑病(Alternariaspec,atranstenuissima)、炭疽病(Colletotrichumgloeosporoidesdematiumvar.truncatum)、褐斑病(大豆褐紋壳针孢(S印toriaglycines))、尾孢叶斑病和叶枯病(菊池尾孢(Cercosporakikuchii))、choanephora叶枯病(Choanephorainfundibuliferatrispora(Syn.))、dactuliophora叶斑病(Dactuliophoraglycines)、霜霉病(东北霜霉(Peronosporamanshurica))、drechslera叶枯病(Drechsleraglycini)、虫主目艮叶斑病(大豆尾孢(Cercosporasojina))、leptosphaerulina叶斑病(Leptosphaerulinatrifolii)、phyllostica叶斑病(大豆生叶点霉(Phyllostictasojaecola))、荚和茎枯萎病(大豆芙秆枯腐病(Phomopsissojae))、白粉病(Microsphaeradiffusa)、pyrenochaeta叶斑病(Pyrenochaetaglycines)、丝核菌地上部分疫病、叶枯病及立枯病(立枯丝核菌)、锈病(豆薯层锈菌)、疮痂病(大豆痂圆孢(Sphacelomaglycines))、stemphylium叶枯病(匍柄霉(Stemphyliumbotryosum))、耙斑病(targetspot)(山扁豆生+奉孢(Corynesporacassiicola))由例如以下病原体引起的根和茎下部的真菌病害,黑色根腐病(Calonectriacrotalariae)、炭腐病(菜豆壳球孢菌(Macrophominaphaseolina))、镰孢枯萎病或萎蔫、根腐以及荚和根颈腐烂(尖镰孢、直味镰孢(Fusariumorthoceras)、半棵镰孢(Fusariumsemitectum)、木贼镰孢(Fusariumequiseti))、mycoleptodiscus根腐病(Mycoleptodiscusterrestris)、neocosmospora(Neocosmopsporavasinfecta)、荚和茎疫病(菜豆间座壳(Diaporthephaseolorum))、盡溃疡(大豆北方茎溃疡病菌(Diaporthephaseolorumvar.caulivora))、疫霉腐病(大雄疫霉(Phytophthoramegasperma))、褐茎腐病(大豆茎褐腐病菌(Phialophoragregata))、腐霉腐病(瓜果腐霉(Pythiumaphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythiumirregulare)、德巴利腐霉(Pythiumdebaryanum)、群结腐霉(Pythiummyriotylum)、终极腐審)、丝核菌才艮腐病、茎腐和猝倒病(立枯丝核菌)、核盘菌茎腐病(核盘菌)、核盘菌白绢病(Sclerotiniarolfsii)、根串珠霉根腐病(根串珠霉)。本发明活性化合物还显示出强的植物强化活性。因此它们适于调动植物抵抗有害微生物侵袭的固有防御能力。50在本说明书中,植物强化(抗性诱导)化合物的含义应理解为,能够激活植物防御系统从而当随后用有害微生物接种时经处理的植物对这些微生物显示出广泛的抗性的物质。在本说明书中,有害微生物的含义应理解为植物致病真菌、细菌和病毒。因此,本发明物质可用于在处理后的某段时期内保护植物抵抗上述有害病原体的侵袭。产生保护的时间通常在用活性化合物处理植物后1至10天、优选1至7天的范围内。所述活性化合物在防治植物病害所需浓度内具有良好的植物耐受性,这使得可对植物地上部分、植物繁殖物和种子以及土壤进行处理。就此而言,本发明活性化合物可特别成功地用于防治谷类病害,例如柄锈菌属种,以及葡萄栽培、果实及蔬菜栽培中的病害,例如葡萄孢属种、黑星菌属种或链格孢属种。本发明活性化合物也适于提高作物产率。而且,它们具有低的毒性和良好的植物耐受性。本发明活性化合物也可任选地以特定的浓度和施用量用作除草剂,用于改变植物生长状况和防治动物有害物。它们还可任选地用作合成其它活性化合物的中间体和前体。所有植物及植物部分均可根据本发明进行处理。就此而言,植物的含义应理解为所有植物及植物种群,例如需要和不需要的野生植物或栽培植物(包括天然的栽培植物)。栽培植物可为通过常规育种和优选法或通过生物技术和基因工程法或这些方法的结合而获得的植物,包括转基因植物且包括可受品种权法保护或不受其保护的植物品种。植物部分的含义应理解为植物所有的地上及地下部分及植物器官,例如芽、叶、花和根,可列举的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子,以及根、块茎和根茎。植物部分还包括已采收的作物及无性与有性繁殖物,例如插枝、块茎、根茎、幼枝和种子。处理方法直接进行或通过作用于其环境、生i或贮存区而实现,所述常规处理方法例如浸泡、喷雾、蒸发、雾化、撒播、涂抹,对于繁殖物、特别是种子,还可进行一层或多层包衣。此外,通过根据本发明的处理,可降低采收作物和由其制备的食料及饲料中的霉菌毒素含量。就此而言,可具体但非排他性地提及以下霉菌毒素脱氧瓜萎镰菌醇(DON)、瓜萎镰菌醇、15-Ac-DON、3國Ac-DON、T2毒素和HT2毒素、腐马素毒素(fumonisin)、玉米赤霉烯酮、镰刀菌素、镰孢素、蛇形菌素(DAS)、白僵菌素、恩镰孢菌素、fusaroproliferin、fusarenol、赭曲毒素、展青霉素、麦角类生物碱和黄曲霉毒素,它们可由例如以下真菌引起镰孢菌属种,例如锐顶镰刀菌(Fusariumacuminatum)、燕麦镰刀菌(F.avenaceum)、F.crookwellense、黄色镰孢、禾谷镰刀菌(F.graminearum)(玉米赤霉)、术贼镰刀菌(F.equiseti)、F.fujikoroi、香蕉镰刀菌(F.musarum)、尖镰孢、再育镰刀菌(F.proliferatum)、梨孢镰刀菌(F.poae)、F.pseudograminearum、接骨木嫌刀菌(F.sambucinum)、藤草镰刀菌(F.scirpi)、半棵镰刀菌(F.semitectum)、茄病镰刀菌(F.solani)、拟枝孢镰刀菌(F.sporotrichoides)、F.langsethiae、胶孢镰刀菌(F.subglutinans)、三线镰刀菌(F.tricinctum)、串珠镰刀菌(F.verticillioides)等等,并且还可由曲霉属种、青霉属种、麦角菌、葡萄穗霉属种(Stachybotrysspec.)等引起。在材料保护中,本发明物质可用于保护工业材料免于有害微生物的侵袭和破坏。在本说明书中工业材料的含义应理解为已制得用于工业中的非活体材料。例如,待受本发明活性化合物保护免于微生物改变或破坏的工业材料可为粘合剂、胶料、纸张和板材、织品、皮革、木材、涂料和塑料制品、冷却润滑剂及其它可被微生物侵袭或破坏的材料。在待保护的材料中,还可提及生产装置中的部件,例如冷却水回路,其可受微生物繁殖的不利影响。在本发明中,可优选提及的工业材料有粘合剂、胶料、纸张和板材、皮革、木材、涂料、冷却润滑剂和传热液体,特别优选木材。可提及的可降解或改性工业材料的微生物为细菌、真菌、酵母菌、藻类及粘质有机体。本发明活性化合物优选对真菌——特别是霉菌、使木材退色和破坏木材的真菌(担子菌)——和粘质有机体及藻类具有活性。可提及的实例为以下属的微生物链格孢属,例如链格孢(Alternariatenuis),曲霉属,例如黑曲霉(Aspergillusniger),毛壳菌(Chaetomium),例如球毛壳菌(Chaetomiumglobosum),粉革菌属(Coniophora),例如Coniophorapuetana,香竊属(Lentinus),例如虎皮香兹菌(Lentinustigrinus),青霉属,例如灰绿青霉(Penicilliumglaucum),多孑L菌(Polyporus),例如杂色多孑L菌(Polyporusversicolor),短梗霉属(Aureobasidium),例如出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans),核茎点属(Sclerophoma),例如Sclerophomapityophila,木霉属(Trichoderma),例如绿色木霉(Trichodermaviride),埃希氏菌属(Escherichia),例如大肠埃希氏菌(Escherichiacoli),假单胞菌属,例如铜绿假单胞菌(Pseudomonasaeruginosa),葡萄球菌属(Staphylococcus),例如金黄色葡萄球菌(Staphylococcusaureus)。遍本发明涉及一种用于防治有害微生物的组合物,该组合物含有至少一种本发明的苯氧基脒。为此,本发明的苯氧基脒可依据它们各自的物理和/或化学特性,转化为标准制剂,例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫、膏剂、颗粒剂、气雾剂、聚合物中的微胶嚢剂与种子包衣物质,以及ULV冷雾剂与热雾剂。所述制剂以已知方式制备,例如将活性化合物与填充剂混合,即与液体溶剂、加压液化气和/或固体栽体混合,任选使用表面活性剂,即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。在使用水作填充剂的情况下,还可使用例如有机溶剂作为共溶剂。可行的液体溶剂主要有芳族烃,例如二曱苯、曱苯或烷基萘;氯化芳族烃或氯化脂族烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯曱烷;脂族烃,例如环己烷或石蜡,如石油馏分;醇,例如丁醇或乙二醇,及其醚及酯;酮,例如丙酮、甲基乙基酮、曱基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,例如二曱基甲酰胺和二甲亚砜;以及水。液化气态填充剂或栽体的含义应理解为在标准温度及标准压力下为气态的液体,例如气溶胶喷射剂,例如卣代烃以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。可行的固体载体为,例如粉碎的天然矿物,例如高呤土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土;以及粉碎的合成矿物,例如细分散的二氧化硅、氧化铝及硅酸盐。可用于颗粒剂的固体载体为,例如粉碎并分级的天然岩石,例如方解石、浮石、大理石、海泡石或白云石;以及由无机及有机粉形成的合成颗粒,以及由有机物形成的颗粒,有机物例如锯屑、椰壳、玉米穂轴和烟草茎。可行的乳化剂和/或发泡剂为,例如非离子及阴离子乳化剂,例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐,以及蛋白质水解产物。可行的分散剂为,例如木素亚硫酸盐废液及曱基纤维素。在制剂中可使用粘着剂例如羧曱基纤维素;以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物,例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯;及天然磷脂,例如脑磷脂及卵磷脂;以及合成磷脂。其它可行的添加剂有矿物油和植物油。可使用色料,例如无机颜料如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝;和有机色料,如茜素染料、偶氮染料及金属酞菁染料;以及微量元素如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐及锌盐。制剂通常含有0.1至95重量%的活性化合物,优选0.5至卯%。上述制剂可在本发明的用于防治有害微生物的方法中使用,在该方法中将本发明的苯氧基脒施用于微生物和/或其生境。通过处理植物种子来防治植物致病真菌为长期已知并且是不断改进的主题。但是,在种子的处理中经常产生一系列问题,这些问题可能并不总是令人满意地解决。因此,需要开发用于保护种子和发芽中的植物的方法,所述方法在播种之后或植物出苗之后无需或者至少能显著减少另外施用的植物保护组合物。还希望优化所施用活性化合物54的量,从而使种子和发芽中的植物获得抵抗植物致病真菌侵袭的最佳保护,而植物本身不被所用活性化合物破坏。特别地,处理种子的方法还应考虑转基因植物固有的杀菌特性,从而以最少的作物保护组合物消耗量来实现对种子和发芽中的植物的最佳保护。因此本发明还特别涉及一种通过用本发明組合物处理种子来保护种子和发芽中的植物免受植物致病真菌侵袭的方法。本发明还涉及本发明组合物用于处理种子以保护种子和发芽中的植物免于植物致病真菌损害的用途。此外,本发明还涉及经本发明组合物处理过的从而保护其免于植物致病真菌损害的种子。本发明的一个优点在于,由于本发明组合物的特别的内吸性,用所述组合物处理种子不仅保护种子本身免于植物致病真菌的损害,而且保护由其生成的植林出苗后免于植物致病真菌的损害。以该方式,可省却播种时或播种之后立即对作物的即时处理。还认为有利的是,本发明混合物也可特别用于转基因种子。本发明组合物适于保护在农业、温室、森林或园艺中使用的任何植物品种的种子。就此而言,所涉及的种子特别是谷类(例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、豆类、咖啡、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如西红柿、黄瓜、洋葱和莴苣)、草碎植物和观赏植物的种子。对谷类(例如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米和稻的种子的处理特别重要。在本发明中,可将本发明组合物单独地或以一种适宜制剂的形式施用于种子。优选地,在足够稳定从而在处理过程中不发生破坏的状态下处理种子。通常地,可在采收和播种之间的任意时间点处理种子。通常使用已从植物中分离出并已除去荚、壳、茎、表皮、毛或果肉的种子。因此,可使用例如已采收、清洗并干燥至最大湿气含量小于15重量%的种子。或者,也可使用在干燥之后例如用水处理然后再次干燥的种子。通常必须注意的是,在种子处理过程中,应对施用于种子的本发明组合物的量和/或其它添加剂的量进行选择,以使种子的萌芽不受影响或者由其生成的植林不受损害。特别是对于在某些施用率时可能具有植物毒性效应的活性化合物,应作这样的考虑。本发明组合物可直接施用,因此可不含其它组分并且无需稀释。通常优选将组合物以一种适宜制剂的形式施用于种子。对于种子处理有描述US4272417A、US4245432A、US4808430A、US5876739A、US2003/0176428Al、WO2002/080675Al、WO2002/028186A2可将依据本发明使用的活性化合物结合物(combination)转化为通常的拌种制剂,例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫、浆液或其它种子包衣材料,以及ULV制剂。这些制剂以已知方式通过将活性化合物或活性化合物结合物与常规添加剂混合而制备,所述常规添加剂例如,常规填充剂以及溶剂或稀释剂、色料、湿润剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素以及水。可存在于根据本发明使用的拌种制剂中的适宜色料包括常规用于所述目的的所有色料。在本发明中,既可使用颜料(微溶于水),也可使用染料(水溶性)。可作为实例提及的有名为若丹明B、C丄颜料红112和C.I.溶剂红1的色料。可存在于根据本发明使用的拌种制剂中的适宜湿润剂包括促进润湿并且在农化活性化合物制剂中常用的所有物质。优选可使用烷基萘磺酸盐,例如二异丙基萘磺酸盐或二异丁基萘磺酸盐。可存在于根据本发明使用的拌种制剂中的适宜分散剂和/或乳化剂包括农化活性化合物制剂中常用的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选可使用非离子或阴离子分散剂,或者非离子或阴离子分散剂的混合物。可特别提及的适宜非离子分散剂有环氧乙烷/环氧丙烷的嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基苯酚聚乙二醇醚、及其磷酸化或硫酸化衍生物。适宜的阴离子分散剂特别有木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸酯/曱醛的缩合物。可存在于根据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂包括农化活性化合物制剂中常用的所有抑制泡沫的物质。优选可使用硅氧烷消泡剂和硬脂酸镁。可存在于根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂包括可在农化组合物中用于这类目的所有物质。可提及的实例有二氯酚和苯甲醇半缩曱醛。可存在于根据本发明使用的拌种制剂中的可行的二次增稠剂包括可在农化组合物中用于这类目的所有物质。优选适宜的为纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土,及细分散的二氧化硅。可存在于根据本发明使用的拌种制剂中的可行的粘合剂包括可在种子包衣中使用的所有常规粘合剂。可优选提及聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠。可存在于根据本发明使用的拌种制剂中的可行的赤霉素优选包括赤霉素A1、A3(-赤霉酸)、A4和A7;特别优选使用赤霉酸。赤霉素为已知(参见R.Wegler,"ChemiederPflanzenschutz誦undScMdlingsbek3mpfungsmi"el"[ChemistryofPlantProtectionandPestControlAgents],第2巻,SpringerVerlag,1970,第401-412页)。可根据本发明使用的拌种制剂可直接地或预先用水稀释之后而用于处理多种不同品种的种子。因此,浓液或由其通过用水稀释而得到的制剂可用于拌种谷类种子,例如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦的种子,以及玉米、稻、油菜、豌豆、豆、棉花、向日葵和甜菜的种子,以及多种不同种类的蔬菜种子。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释制剂也可用于拌种转基因植物的种子。就此而言,也可通过与经表达所形成的物质的相互作用而产生另外的协同效应。可常规用于拌种的所有混合装置,均适于用根据本发明使用的拌种制剂或由它们通过添加水而制备的制剂来处理种子。具体地,拌种过程为,将种子引入混合器;每次添加所需量的拌种制剂——既可以其本身也可预先用水稀释之后添加;和进行混合直至制剂在种子上均匀分布。如果合适,之后进行干燥。可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在相对较宽的范围内变化。其取决于制剂中各活性化合物的含量和种子。活性化合物结合物的施用率通常为0.001至50g每千克种子,优选0.01至15g每千克种子。与己余杀^霧浙、杀勿麥W、杀梯浙,杀嫂^浙4fc'杀遂^浙^^合參本发明的苯氧基脒可以其本身或以其制剂形式作为与已知杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂的混合物而使用,从而例如加宽作用镨或防止抗性的形成。也可与其它已知活性化合物例如除草剂或与肥料和生长调节剂、安全剂或化学信息素混合。此外,本发明式(I)化合物还显示出非常好的抗霉菌活性。它们具有非常宽的抗霉菌作用镨,特别是对以下菌种皮肤癣菌和芽生真菌、霉菌和双相性真菌(例如念珠菌属(Candida)菌种,如白色念珠菌(Candidaalbicans)、光滑念珠菌(Candidaglabrata))、及絮状表皮癣菌(Epidermophytonfloccosum)、曲霉属菌种如黑曲霉和烟曲霉(Aspergillusfumigatus)、发裤菌属(Trichophyton)菌种如须发癣菌(Trichophytonmentagrophytes)、小孢子菌属(Microsporon)菌种如犬小孢子菌(Microsporoncanis)和奥杜盎小孢子菌(Microsporonaudouinii)。对这些真菌的列举不表示以任何方式对可包括的霉菌谱的限制,而是仅为说明性。因此本发明的3-取代苯氧基苯基脒既可用于治疗用途中也可用于非治疗用途中。活性化合物可以其本身、其制剂形式或由其制备的施用形式而施用,例如即用溶液、悬浮液、可喷雾粉剂、糊剂、可溶性粉剂、粉末剂和颗粒剂。可采用标准形式施用,例如浇泼、喷雾、雾化、撒播、撒粉、发泡、涂布等。还可通过超低容量法施用活性化合物或将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤中。还可处理植物的种子。当使用本发明的苯氧基脒作杀菌剂时,依据施用类型,施用率可在较宽范围内变化。在植物部分的处理中,活性化合物的施用率一般为0.1至10000g/ha(公项),优选10至1000g/ha。在种子处理中,活性化合物的施用率一般为0.001至50g每公斤种子,优选0.01至10g每公斤种子。在土壤处理中,活性化合物的施用率一般为0.1至10000g/ha,优选1至5000g/ha。GMO本发明的处理方法可用于处理遗传修饰生物(GMO),例如植物或种子。遗传修饰植物(或转基因植物)为异源基因已稳固地整合到基因组中的植物。表述"异源基因"主要指这样一种基因,其在植物58外部提供或装配,并且当该基因引入核、叶錄体或线粒体(hypoochondrial)基因组中时,通过表达目标蛋白质或多肽或者通过下调或沉默一种或多种存在于植物体内的其它基因(例如使用反义技术、共抑制技术或RNA干扰-RNAi技术)而给予转基因植物新的或改进的农学或其它特性。位于基因组内的异源基因也被称为转基因。通过在植物基因组中的具体位置而定义的转基因被称为转化林系(transformationevent)或转基因林系(transgenicevent)。依据植物种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、生长期、营养),本发明的处理也可产生超加和("协同")效应。由此可取得例如以下超过实际预期的效果,降低可依据本发明使用的活性化合物和组合物的施用量和/或加宽其作用语和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、使果实更大、使植林更高、叶色更绿、开花更早、提高采收产品的质量和/或提高其营养价值、提高果实中的糖浓度、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。在某些施用率下,本发明活性化合物结合物还可具有植物强化作用。因此,它们适于调动植物抵抗有害植物致病真菌和/或微生物和/或病毒侵袭的防御系统。如果合适,上述可成为本发明结合物例如对真菌的活性提高的原因之一。植物强化(抗性诱导)物质在本说明书中的含义应理解为,一种能够激活植物防御系统的物质或物质的结合物,并且当随后用有害植物致病真菌和/或微生物和/或病毒接种时,经处理的植物显示出对这些有害植物致病真菌和/或微生物和/或病毒的显著的抗性。在这里,有害植物致病真菌和/或微生物和/或病毒的含义应理解为致植物病的真菌、细菌和病毒。因此,本发明物质可在处理后的某段时期内保护植物抵抗上述病原体的侵袭。有效保护的时间通常为用活性化合物处理植物后持续1至10天、优选1至7天。优选依据本发明处理的植物和植物栽培种包括具有遗传物质的所有植物,所述遗传物质赋予这些植物(无论是通过培育和/或生物技术方式而获得)特别有利、有用的特征。优选依据本发明处理的植物和植物栽培种也可对一种或多种生物59胁迫具有抗性,即,所述植物对动物和微生物有害物具有较好的防御,例如对线虫、昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌、病毒和/或类病毒。依据本发明处理的植物和植物栽培种也可为对一种或多种非生物胁迫具有抗性的植物。非生物胁逸条件可包括例如干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、淹水、土壤盐渍度提高、矿物暴露提高、臭氧暴露、强光暴露、氮养分利用率受限、磷养分利用率受限、避荫。还可依据本发明处理具有提高的产率之特征的植物和植物栽培种。所述植物的产率提高可由例如改进的植物生理特性、生长与发育而产生,例如水利用率、水保持率、改进的氮的利用、提高的碳同化作用、改进的光合作用、提高的发芽率和成熟加速。还可通过改进的植物形态建成(plantarchitecture)(在胁迫和非胁迫条件下)来影响产率,所述改进的植物形态建成包括提早开花、为生产杂种种子而进4亍的开花控制、幼苗活力、植林大小、茎节数(internodenumber)和茎节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果数或穗数、每个荚果或穗的种子数、种子质量、提高的种子饱满度、降低的种子扩散力、降低的荚果开裂和抗倒伏性。产率特征还包括种子的组成,例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量及组成、营养价值、抗营养化合物的减少、改进的加工性能和良好的贮存稳定性。可依据本发明处理的植物为已表现出杂种优势或杂种活力特性的、从而总体上会产生较高的产率、活力、健康度和对生物及非生物胁迫因素的抗性的杂种植物。所述植物通常通过将一种自交雄性不育亲代系(母本)与另一种自交雄性能育性亲代系(父本)杂交而制得。杂种种子通常从雄性不育植林中采收并售给栽培者。雄性不育植林有时可(例如玉米)通过去雄制得(即机械除去雄性生殖器官或雄花),而更通常地,雄性不育性是由植物基因组中的遗传定子产生。在此情况下,并且尤其是当希望从杂种植林上采收的产品是种子时,通常有利地应确保,含有引起雄性不育性的遗传定子的杂种植林中的雄性能育性被完全恢复。这可通过确保父本具有合适的能够恢复杂种植林的雄性能育性的育性恢复基因而实现,所述杂种植林含有引起雄性不育的遗传定子。雄性不育遗传定子可位于细胞质中。细胞质雄性不育(CMS)的实例记载于例如芸苔(Brassica)属种中(WO1992/005251、6WO1995/009910、WO1998/27806、WO2005/002324、WO2006/021972和US6229072)。但是,雄性不育遗传定子也可位于核基因组中。雄性不育植林也可通过植物生物技术法例如遗传工程而获得。获得雄性不育植林的一种特别有用的方法在WO89/10396中有描述,其中例如核糖核酸酶(如芽孢杆菌RNA酶)在雄蕊的绒毡层细胞中进行选择性地表达。然后能育性可通过核糖核酸酶抑制剂(例如芽孢杆菌RNA酶抑制剂)在绒毡层细胞中的表达而恢复(例如WO1991/002069)。如遗;工程而获得)为除草剂^受性植^,即,对一种或多种确定的除草剂具有耐受性的植物。所述植物可通过遗传转化或通过对含有赋予所述除草剂耐受性的突变的植物进行选择而获得。除草剂耐受性植物有例如草甘膦(glyphosate)耐受性植物,即使之对除草剂草甘膦或其盐具有耐受性的植物。例如草甘膦耐受性植物可通过用编码5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(EPSPS)的基因对植物进行转化而获得。所述EPSPS基因的实例有鼠伤寒沙门氏菌(Salmonellatyphimurium)的AroA基因(突变体CT7)(Comaietal"Science(1983),221,370-371)、农杆菌属种(Agrobacteriumsp.)细菌的CP4基因(Barry等人,Curr.TopicsPlantPhysiol.(1992),7,139-145)、编码矮牵牛EPSPS的基因(Shah等人,Science(1986),233,478-481)、编码番茄EPSPS的基因(Gasser等人,J.Biol.Chem.(1988),263,4280-4289)或编码eleusine的EPSPS的基因(WO2001/66704)。也可以是例如EP-A0837944、WO2000/066746、WO2000/066747或WO2002/026995中所述的突变EPSPS。草甘膦耐受性植物也可通过编码草甘膦氧化还原酶的基因的表达而获得,如US5776760和US5463175中所述。草甘膦耐受性植物也可通过编码草甘膦乙酰基转移酶的基因的表达而获得,例如WO2002/036782、WO2003/092360、WO2005/012515和WO2007/024782中所述。草甘膦耐受性植物还可通过对含有上述基因的天然突变的植物进行选择而获得,例如WO2001/024615或WO2003/013226中所述。其它除草剂耐受性植物有例如使之对抑制谷氨酰胺合酶的除草剂具有耐受性的植物,所述除草剂例如双丙氨膦(bialaphos)、草丁膦(phosphinothricin)或草铵膦(glufosinate)。所述植物可通过解除除草剂毒性的酶的表达、或对抑制作用有抗性的谷氨酰胺合酶突变体的表达而获得。一种所述有效的解毒酶为编码草丁膦乙酰基转移酶的酶(例如链霉菌属(Str印tomyces)菌种的bar或pat蛋白)。表达外源性草丁膦乙酰基转移酶的植物在例如US5561236、US5648477、US5646024、US5273894、US5637489、US5276268、US5739082、US5908810和US7112665中有描述。其它除草剂耐受性植物也可以是使之对抑制羟苯丙酮酸二加氧酶(HPPD)的除草剂具有耐受性的植物。羟苯丙酮酸二加氧酶是催化对羟基苯基丙酮酸盐(HPP)至尿黑酸盐的转化反应的酶。对HPPD抑制剂具有耐受性的植物可用编码天然抗性HPPD酶的基因或者用编码突变HPPD酶的基因进行转化,如WO1996/038567、WO1999/024585和WO1999/024586中所述。对HPPD抑制剂的耐受性也可通过用编码某些尽管存在HPPD抑制剂对天然HPPD酶的抑制作用但仍能形成尿黑酸盐的酶的基因对植物进行转化而获得。这类植物和基因在WO1999/034008和WO2002/36787中有描述。除用编码HPPD耐受性酶的基因外,也可通过用编码预苯酸脱氢酶(prephenatedehydrogenase)的基因对植物进行转化,而改进植物对HPPD抑制剂的耐受性,如WO2004/024928中所述。其它除草剂抗性植物还有,使之对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂具有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括,例如磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶类、嘧啶氧(硫)苯曱酸酯类和/或磺酰基氨基羰基三唑啉酮类除草剂。已知ALS酶(也称为乙酰羟酸合酶,AHAS)的不同突变可使不同的除草剂和除草剂组具有耐受性,例如在TranelandWright,WeedScience(2002),50,700-712,以及US5605011、US5378824、US5141870和US5013659中所述。磺酰脲耐受性植物与咪唑啉酮耐受性植物的生产在US5605011、US5013659、US5141870、US5767361、US5731180、US5304732、US4761373、US5331107、US5928937和US5378824;以及国际7〉开文本WO1996/033270中进行了描述。其它咪喳啉酮耐受性植物在例如WO2004/040012、WO2004/106529、WO2005/020673、WO2005/093093、WO2006/007373、WO2006/015376、WO2006/024351和WO2006/060634中也进行了描述。其它磺酰脲耐受性植物和咪唑啉酮耐受性植物还在例如WO2007/024782中进行了描述。其它对咪唑啉酮和/或磺酰脲具有耐受性的植物可通过诱变、除草剂存在下在细胞培养中进行选择、或者通过诱变育种而获得,例如对大豆如US5084082中所述、对稻如WO1997/41218中所述、对甜菜如US5773702和WO1999/057965中所述、对莴苣如US5198599中所述、或对向日葵如WO2001/065922中所述。如遗;工程而获得)还包括抗;转基因j物,即:使之对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。所述植物可通过遗传转化、或通过对含有能给予所述昆虫抗性的突变的植物进行选择而获得。本文所用"抗虫转基因植物"包括含有至少一种具有编码下列蛋白的编码序列的转基因的任何植物1)苏云金杆菌(Bacillusthuringiensis)的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分,例如由Crickmoreetal.,MicrobiologyandMolecularBiologyReviews(1998),62,807-813所列、由Crickmore等人(2005)于http:〃www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil—Crickmore/Bt/在线对苏云金杆菌毒素命名法所更新的杀虫晶体蛋白,或者其杀虫部分,例如Cry蛋白类CrylAb、CrylAc、CrylF、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb的蛋白或其杀虫部分;或者2)苏云金杆菌的、在苏云金杆菌又一种另外的晶体蛋白或其一部分存在的情况下具有杀虫活性的晶体蛋白或其一部分,例如由Cry34和Cry35晶体蛋白组成的二元毒素(Moellenbecketal.,Nat.Biotechnol.(2001),19,668-72;Schnepfetal"AppliedEnvi腦m.Microb.(2006),71,1765-1774);或者3)含有来自苏云金杆菌两个不同杀虫晶体蛋白的部分的杂种杀虫蛋白,例如上述l)蛋白的杂种或上述2)蛋白的杂种,例如由玉米林系MON98034制得的CrylA,105蛋白(WO2007/027777);或者4)上述l)至3)中任何一种的、为获得以下效果和/或出于以下原因而使其中一些(特别是1至10个)氨基酸被另外的氨基酸取代的蛋白对目标种类昆虫更高的杀虫活性、和/或扩展所影响的目标昆虫种类的范围、和/或由于在克隆或转化过程中所诱导的编码DNA的改变,例如玉米林系MON863或MON88017中的Cry3Bbl蛋白、或玉米林系MIR604中的Cry3A蛋白;5)苏云金杆菌或蜡状芽孢杆菌(Bacilluscereus)的杀虫分泌蛋白或其杀虫部分,例如http:〃www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/NeiLCrickmore/Bt/vip.html中所列的植物杀虫(VIP)蛋白,例如VIP3Aa蛋白类的蛋白;或者6)苏云金杆菌或蜡状芽孢杆菌的、在苏云金杆菌或蜡状芽孢杆菌另一分泌蛋白的存在下具有杀虫活性的分泌蛋白,例如由VIP1A和VIP2A蛋白组成的二元毒素(WO1994/21795);7)含有来自苏云金杆菌或蜡状芽孢杆菌不同分泌蛋白的部分的杂种杀虫蛋白,例如上述l)中蛋白的杂种或上述2)中蛋白的杂种;或者8)上述l)至3)中任何一种的、为获得以下效果和/或出于以下原因而使其中一些(特别是l至10个)氨基酸被另外的氨基酸取代的蛋白对目标昆虫种类更高的杀虫活性、和/或扩展所影响的目标昆虫种类的范围、和/或由于在克隆或转化过程中(其间仍编码杀虫蛋白)所诱导的编码DNA的改变,例如棉花林系COT102中的VIP3Aa蛋白。当然,本文所用抗虫转基因植物也包括含有编码上述1至8类中任何一种蛋白的基因的组合的任何植物。在一个实施方案中,抗虫植物含有多于一种编码上述l至8类中任何一种蛋白的转基因,从而通过使用不同的蛋白来扩展所影响的目标昆虫种类的范围或者延迟植物抗虫性的形成,所述不同蛋白对同一目标昆虫种类具有杀虫活性但具有不同的作用方式,例如结合至昆虫体内的不同受体结合位点上。如遗传工程而获得)还可为对非生物胁迫具有耐受性的植物。所述植物可通过遗传转化、或通过对含有能给予所述胁迫抗性的突变的植物64进行选择而获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括a.含有能够降低植物细胞或植物中多腺苷二磷酸核糖聚合酶(PARP)基因的表达和/或其活性的转基因的植物,如WO2000/004173或EP04077984.5或EP06009836.5中所述;b.含有可提高胁迫耐受性的能够降低植物或植物细胞中PARG编码基因的表达和/或其活性的转基因的植物,例如WO2004/090140中所述;c.含有可提高胁迫耐受性的、为烟酰胺腺噤呤二核苷酸分段(salvage)生物合成途径中的植物功能性酶进行编码的转基因的植物,所述植物功能性酶包括烟酰胺酶、烟酸磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺噤呤转移酶、烟酰胺腺噤呤二核苷酸合酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶,例如EP04077624.7或WO2006/133827或PCT/EP07/002433中所述。如遗传工程而获得)还可为显示出改变的采收产品数量、品质和/或贮存稳定性和/或改变的采收产品具体成分的性能的植物,例如1)合成改性淀粉的转基因植物,该改性淀粉的物理化学性质(特别是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉的比例、分支程度、平均链长、侧链分布、粘性、凝胶强度、淀粉粒度和/或淀粉粒形态)同野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比发生了改变,从而该改性淀粉能更好地适于具体应用。所述合成改性淀粉的转基因植物在例如EP0571427、WO1995/004826、EP0719338、WO1996/15248、WO1996/19581、WO1996/27674、WO1997/11188、WO1997/26362、WO1997/32985、WO1997/42328、WO1997/44472、WO1997/45545、WO1998/27212、WO1998/40503、WO99/58688、WO1999/58690、WO1999/58654、WO2000/008184、WO2000/008185、WO2000/28052、WO2000/77229、WO2001/12782、WO2001/12826、WO2002/101059、WO2003/071860、WO2004/056999、WO2005/030942、WO2005/030941、WO2005/095632、WO2005/095617、WO2005/095619、WO2005/095618、WO2005/123927、WO2006/018319、WO2006/103107、WO2006/108702、WO2007/009823、WO2000/22140、WO2006/063862、WO2006/072603、WO2002/034923、EP06090134.5、EP06090228.5、EP06090227.7、EP070卯007.1、EP07090009.7、WO2001/14569、WO2002/79410、WO2003/33540、WO2004/078983、WO2001/19975、WO1995/26407、WO1996/34968、WO1998/20145、WO1999/12950、WO1999/66050、WO1999/53072、US6734341、WO2000/11192、WO1998/22604、WO1998/32326、WO2001/98509、WO2001/98509、WO2005/002359、US5824790、US6013861、WO1994/004693、WO1994/009144、WO1994/11520、WO1995/35026或WO1997/20936中有公开。2)合成非淀粉碳水化合物聚合物或合成同未进行遗传修饰的野生型植物相比具有改变的性能的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例有产生多聚果糖(polyfructose)、尤其是菊粉型和果聚糖型多聚果糖的植物,如EP0663956、WO1996/001904、WO1996/021023、WO1998/039460和WO1999/024593中所公开;产生a-l,4-葡聚糖的植物,如WO1995/031553、US2002/031826、US6284479、US5712107、WO1997/047806、WO1997/047807、WO1997/047808和WO2000/14249中所公开;产生a-l,6分支a-l,4-葡聚糖的植物,如WO2000/73422中所公开;和产生alternan的植物,如WO2000/047727、EP06077301.7、US5908975和EP0728213中所公开。3)产生透明质酸(hyaluronan)的转基因植物,例如WO2006/032538、WO2007/039314、WO2007/039315、WO2007/039316、JP2006/304779和WO2005/012529中所公开。如遗传工程而获得)还可为具有改变的纤维特性的植物,例如棉花植物。这类植物可通过遗传转化、或通过对含有给予所述改变的纤维特性的突变的植物进行选择而获得,所述植物包括a)含有改变的纤维素合酶基因形式的植物,例如棉花植物,如WO1998/000549中所述;b)含有改变的rsw2或rsw3同源核酸形式的植物,例如棉花植物,如WO2004/053219中所述;6c)具有增加的蔗糖磷酸合酶表达的植物,例如棉花植物,如WO2001/017333中所述;d)具有增加的蔗糖合酶表达的植物,例如棉花植物,如WO02/45485中所述;e)其中胞间连丝门控在纤维细胞基础上的计时性(timing)发生改变(例如通过纤维选择性P-l,3-葡聚糖酶的下调)的植物,例如棉花植物,如WO2005/017157中所述;f)例如通过N-乙酰葡糖胺转移酶基因(包括nodC和几丁质合酶基因)的表达而使纤维具有改变的反应性的植物,例如棉花植物,如WO2006/136351中所述。可依据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术法例如基因工程而获得)还包括具有改变的油分布性质的植物,例如油籽油菜或有关的芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化、或通过对含有能给予所述改变的油性质的突变的植物进行选择而获得,这类植物包括a)产生具有高油酸含量的油的植物,例如油籽油菜植物,例如US5969169、US5840946、US6323392或US6063947中所述;b)产生具有低亚麻酸含量的油的植物,例如油籽油菜植物,如US6270828、US6169190或US5965755中所述;c)产生具有低水平的饱和脂肪酸的油的植物,例如油籽油菜植物,例如US5434283中所述。可依据本发明处理的特别有用的转基因植物为含有一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物,为商品名如下的市售转基因植物YIELDGARD⑧(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、BiteGard(例如玉米)、BT-Xtra(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)、Nucotn33B(棉花)、NatureGard(例如玉米)、Protecta⑧和NewLea微(马铃薯)。可提及的除草剂耐受性植物的实例有市售的商品名如下的玉米品种、棉花品种和大豆品种RoundupReady⑧(对草甘膦具有耐受性,例如玉米、棉花、大豆)、LibertyLink(对草丁膦具有耐受性,例如油籽油菜)、IMI(对咪唑啉酮具有耐受性)和SCS⑧(对磺酰脲具有耐受性,例如玉米)。可提及的除草剂抗性植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括市售的名为Clearfield(例如玉米)的品种。林系的组合的植物,所述植物列于例如多个国家或地区管理机构的数据库中(参见,例如http:〃gmoinfo.jrc.it/gmp一browse.aspx和h加:〃www.agbios.com/dbase.uhD)。本发明活性化合物的制备和用途将在以下实施例中更充分地说明,但是不限于此。制备实施例实施例N-乙基-N-曱基-N,-f4-(3-异丙基苯氧基)-2-氯-5-甲基苯基l曱脒将0.33g(1.20mmol)4-(3-异丙基苯氧基)-2-氯-5-曱基苯胺溶于5ml曱苯中,并加入0.251111的N-乙基-N-曱基甲脒二曱基乙缩醛的曱醇溶液(60%)。将该反应混合物于77。C搅拌12h,减压除去溶剂并用柱色谦法纯化。得到0,38g产品(95.2%的纯度,产率86.5%,logP(pH2.3)=2.38)。原料的合成4-(3-异丙基苯氧基)-2-氯-5-甲基苯胺将3.80g(12.5mmol)4-(3-异丙基苯氧基)-2氯-5-曱基硝基苯在60ml二噁烷和60ml盐酸中的溶液与8.41g(37.2mmol)氯化锡(II)二水合物在室温混合,然后将该混合物回流2h。将其冷却至室温,用NaHCOs中和,并用二氯曱烷反复萃取,将萃取液用Na2S04干燥并过滤,减压除去溶剂(3.47g,94.5%的纯度,95.7%的产率,logP(pH2.3)=4.68)。4-C3-异丙基苯氧基〗-2-氯-5-甲基硝基苯将3.81g(27.9mmol)3-异丙基苯酚、5.30g(27.9mmol)4-氯-2-氟画5誦硝基曱苯和5.79g(41.9mmol)碳酸钾在30mlN,N-二甲基曱酰胺中在100。C搅拌7h,并将该混合物倒入水中,在0。C搅拌15min,然后过滤。将固体用水和己烷洗涤并减压干燥(4.03g,98.5%的纯度,46.5%的产率,logP(pH2.3)=5.54)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage69</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage70</column></row><table>)〕':r']-R1R2R3R4R5R6R,7Rslogl)M+62HMeEtMeMet-BuHH2.7463HMeEtMeMeSiMe3HH2.9364HMeEtMeMe-CH2CH2-H2.3565-1HEtPrMeMeMeMeOMe2.5065-2H-CH2-((CH)-CH3))-0-((CH)-CH3))-CH2-MeMeMeMeOMe2.2466HMeEtMeCF3MeMeH2.65(")草酸盐,(")曱磺酸盐,(A3)氯化物用途实施例X^卓,^虞试發ff果,/錄^遂溶剂24.5重量份丙酮24.5重量份二曱基乙酰胺乳化剂l重量份烷基芳基聚乙二醇醚为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份的本发明表I中化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将浓液用水稀释至所需浓度。为测试保护活性,用活性化合物制剂以所述施用率喷雾幼小植株。喷雾层干燥后,用苹果霉菌病原体白叉丝单嚢壳f尸0^s/^fler"/e"co加'c/ia,的孢子水悬浮液接种该植林。然后将该植林放置于温度约23。C且相对大气湿度约为70%的温室中。接种后IO天进行评估。0%意指相当于对照实验的药效,而100%的药效意指未观察到侵染。本试验中,本发明式8、37、62和63的化合物(见表I)在100ppm的活性化合物浓度下,显示出70%或更高的药效。卓发^虞试發(^#^,/保#遂溶剂24.5重量份丙酮24.5重量份二曱基乙酰胺乳化剂l重量份烷基芳基聚乙二醇醚为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份的]\-乙基-^曱基-]\,-[4-苯氧基-2,5-二甲苯基]甲脒(式I-a)与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将浓液用水稀释至所需浓度。为测试保护活性,用活性化合物制剂以所述施用率喷雾幼小植林。喷雾层干燥后,用凤仙花单嚢壳(5^/^^<幼""///^>^1)的孢子水悬浮液接种该植株。然后将该植林放置于温度约23。C且相对大气湿度约为70%的温室中。接种后7天进行评估。0%意指相当于对照实验的药效,而100%的药效意指未观察到侵染。本试验中,本发明式8,61-1和61-2的化合物(见表I)在100ppm的活性化合物浓度下,显示出70%或更高的药效。卓^錄^4试發溶剂24.5重量份丙酮24.5重量份二甲基乙酰胺乳化剂l重量份烷基芳基聚乙二醇醚为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份的N-乙基-N-曱基-N,-[4-苯氧基-2,5-二曱苯基]曱脒(式I-a)与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将浓液用水稀释至所需浓度。为测试保护活性,用活性化合物制剂以所述施用率喷雾幼小植林。喷雾层干燥后,用大豆锈菌病原菌疣顶单胞锈菌(f7/wwj;c^)的孢子水悬浮液接种该植林,然后在约2(TC且相对大气湿度为100%的培养室内保持1天。然后将该植林放入温度约为2rC且相对大气湿度约为90%的温室中。接种后IO天进行评估。0%意指相当于对照实验的药效,而100%的药效意指未观察到侵染。本试验中,本发明式37、62、63的化合物(见表I)在lOppm活性化合物浓度下,显示出70%或更高的药效。《遂辨々冷粉巋^试發Ot^,/沐^遂溶剂49重量份N,N-二曱基曱酰胺乳化剂l重量份烷基芳基聚乙二醇醚为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份的1\-乙基-1\-甲基-]\,-[4-苯氧基-2,5-二曱苯基]甲脒(式I-a)与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将浓液用水稀释至所需浓度。为测试保护活性,用活性化合物制剂以所述施用率喷雾幼小谷类植林。处理后1天,用Erysiphegraminisf.sp.hordei的孢子接种该植林。然后将该植林放入相对大气湿度为70%和温度为18t:的温室中。接种后7天进行评估。0%意指相当于对照实验的药效,而100%的药效意指未观察到侵染。本试验中,本发明式8、37、57-2、61-1、61-2、62、63、64的化合物(见表I)在500ppm的活性化合物浓度下,显示出70%或更高的药效。,^辨5.'遂潜孩4试發溶剂49重量份N,N-二甲基乙酰胺乳化剂l重量份烷基芳基聚乙二醇醚为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将浓液用水稀释至所需浓度。为测试保护活性,用活性化合物制剂以所述施用率喷雾幼小番茄植林。处理一天后,用早疫病链格孢(J/fer""nViw/做/)的孢子悬浮液接种该植林,然后将该植林在100%相对大气湿度和20。C下保持24小时。然后将植林在相对大气湿度为96%且温度为20。C条件下放置。接种后7天进行评估。0%意指相当于对照实验的药效,而100%的药效意指未观察到侵染。本试验中,本发明式37、61-1、62和63的化合物(见表I)在500ppm的活性化合物浓度下,显示出70%或更高的药效。《滋辨6:蔬餘小承屋,试验(V、老,溶剂49重量份N,N-二曱基曱酰胺乳化剂l重量份烷基芳基聚乙二醇醚为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将浓液用水稀释至所需浓度。为测试保护活性,用活性化合物制剂以所述施用率喷雾幼小小麦植林。处理后1天,用颖枯小球腔菌(丄印tos尸/^ieW"wo^r"附)的孢子水悬浮液接种该植林,并在100。/。相对大气湿度和20'C下保持48小时。然后将该植林放入相对大气湿度为80%和温度为22。C的温室中。接种后12-14天进行评估。0%意指相当于对照实验的药效,而100%的药效意指未观察到侵染。本试验中,本发明式37、61-1、63和66的化合物(见表I)在500ppm活性化合物浓度下,显示出70%或更高的药效。权利要求1.一种式(I)的3-取代苯氧基苯基脒或其盐其中m代表一个0至12的整数;R1选自氢;直链、支链的C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12炔基,或环状的C3-12烷基、C4-12烯基、C4-12炔基基团,其中,在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自-R’、-X、-OR’、-SR’、-NR’2、-SiR’3、-COOR’、-CN和-CONR’2的基团取代,其中R’代表氢或C1-12烷基;-SH;-SR”,其中R”代表C1-12烷基,所述烷基可被一个或多个选自-R’、-X、-OR’、-SR’、-NR’2、-SiR’3、-COOR’、-CN和-CONR’2的基团取代,其中R’具有以上含义;R2选自直链、支链的C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12炔基,环状的C3-12烷基、C4-12烯基、C4-12炔基,或C5-18芳基、C7-19芳烷基和C7-19烷芳基基团,其中,在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自-R’、-X、-OR’、-SR’、-NR’2、-SiR’3、-COOR’、-CN和-CONR’2的基团取代,其中R’具有以上含义;R3选自-CN、-SH、-SR”、-OR”、-(C=O)-R”,其中R”具有以上含义;直链、支链的C2-12烷基、C2-12烯基、C2-12炔基,环状的C3-12烷基、C4-12烯基、C4-12炔基,或C5-18芳基、C7-19芳烷基和C7-19烷芳基,其中,在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自-R’、-X、-OR’、-SR’、-NR’2、-SiR’3、-COOR’、-CN和-CONR’2的基团取代,其中R’具有以上含义;或者,其中R2和R3、R2和R1、或R1和R3可与它们所连接的原子一起,或者与另外的选自N、O、P和S的原子一起形成一个4元至7元环,该环可被一个或多个X、R’、OR’、SR’、NR’2、SiR’3基团取代,其中R’具有以上含义;R4和R5彼此独立地选自氢、-X、-CN、-SH、-SR”、-OR”、-(C=O)-R”,其中R”具有以上含义;直链的、支链的C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12炔基,环状的C3-12烷基、C4-12烯基、C4-12炔基,或C5-18芳基、C7-19芳烷基和C7-19烷芳基基团,其中,在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自-R’、卤素(-X)、烷氧基(-OR’)、硫醚或巯基(-SR’)、氨基(-NR’2)、甲硅烷基(-SiR’3)、羧基(-COOR’)、氰基(-CN)和酰胺基(-CONR’2)的基团取代,其中R’具有以上含义;R6和R7彼此独立地选自氢,直链、支链的C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12炔基,环状的C3-12烷基、C4-12烯基、C4-12炔基,或C5-18芳基、C7-19芳烷基或C7-19烷芳基基团,其中,在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自-R’、卤素(-X)、烷氧基(-OR’)、硫醚或巯基(-SR’)、氨基(-NR’2)、甲硅烷基(-SiR’3)、羧基(-COOR’)、氰基(-CN)和酰胺基(-CONR’2)的基团取代,其中R’具有以上含义;R8选自氢,卤素(-X)、烷氧基(-OR’)、硫醚或巯基(-SR’)、氨基(-NR’2)、甲硅烷基(-SiR’3)、羧基(-COOR’)、氰基(-CN)和酰胺基(-CONR’2),直链、支链的C2-12烷基、C2-12烯基、C2-12炔基,环状的C3-12烷基、C4-12烯基、C4-12炔基,或C5-18芳基、C7-19芳烷基或C7-19烷芳基,其中,在上述所有环状基团的环体系中,一个或多个碳原子可被选自N、O、P和S的杂原子替代,并且所有上述基团可被一个或多个选自-R’、卤素(-X)、烷氧基(-OR’)、硫醚或巯基(-SR’)、氨基(-NR’2)、甲硅烷基(-SiR’3)、羧基(-COOR’)、氰基(-CN)和酰胺基(-CONR’2)的基团取代,其中R’具有以上含义。2.权利要求1的3-取代苯氧基苯基脒或其盐,其中m代表0至2;W选自氢、巯基(-SH)或d-s烷基基团;W选自直链或支链的d-s烷基基团;W选自直链的、支链的和脂环族的<:2.8烷基基团;或者,其中议2和113与它们所连接的氮原子一起或与另外的选自N和O的原子一起形成一个5元至6元环,该环可被一个或多个Cw2烷基取代;R4和R5彼此独立地选自-X、直链或支链的Cw2烷基和Cu卣代烷基基团;116和117彼此独立地选自氢、直链Cu烷基基团;Rs选自氢,直链、支链的、脂环族的或杂环的<:2.8烷基基团,OR,、-SiR3,基团,其中R,代表氢或d-12烷基基团。3.权利要求l或2的3-取代苯氧基苯基脒或其盐,其中m代表0或1;W选自氩、巯基和甲基;W选自曱基和乙基;113选自乙基和环丙基;或者,其中112和113与它们所连接的氮原子一起形成一个哌啶基、吡咯烷基或2,6-二曱基吗啉基基团;R4和RS彼此独立地选自Cl和F原子以及-CF3、-CFzH和曱基;116和117彼此独立地选自氢、曱基和乙基;Rs选自叔丁基、甲氧基、乙氧基、三甲基甲硅烷基和三乙基甲硅烷基。4.权利要求1至3中任一项的3-取代苯氧基苯基脒,选自N-乙基-]\,-{4-[3-(1-曱氧基-l-甲基乙基)苯氧基]-2,5-二甲基苯基)-N-曱基亚氨基曱酰胺(l)、N-乙基-NH4-[3-(l-羟基丁基)苯氧基-2,5-二甲基苯基-N-曱基亚氨基曱酰胺(2)、N-乙基-N,-(4-[3-(l-羟基-l-甲基丁-3-烯-l-基)苯氧基-2,5-二甲基苯基卜N-甲基亚氨基曱酰胺(3)、N-乙基-N,-(4-[3-(l-羟基小曱基丙-2-炔-1-基)苯氧基-2,5-二甲基苯基卜N-曱基亚氨基曱酰胺(4)、N-乙基-N,-(4-[3-(l-羟基-l-苯基乙基)苯氧基]-2,5-二甲基苯基)-N-甲基亚氨基曱酰胺(5)、N,-口,5-二曱基-4-[3-(l-亚曱基丙基)苯氧基苯基}-1\-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺(6-l)、N,-(2,5-二曱基-4-{3-[(1£^)-1-曱基丙-l-烯-l-基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基曱酰胺(6-2)、N,-(2,5-二曱基-4-[3-(l,l,2-三曱基丙基)苯氧基]苯基)-N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(7)、N-乙基^,-{4-3-(1-曱氧基-l-甲基丙基)苯氧基]-2,5-二甲基苯基卜N-曱基亚氨基曱酰胺(8)、N-乙基-]\,-{4-[3-(1-甲氧基-l,2-二曱基丙基)苯氧基-2,5-二甲基苯基)-N-甲基亚氨基曱酰胺(9)、N-乙基-1^,-{4-[3-(1-曱氧基-l,3-二曱基丁-3-烯-l-基)苯氧基l-2,5-二曱基苯基VN-曱基亚氨基甲酰胺(IO)、N-乙基-N,-(4-[3-(1-曱氧基-l-甲基丁-3-烯-l-基)苯氧基-2,5-二甲基苯基)-N-甲基亚氨基曱酰胺(l1)、N-乙基-]\,-{4-[3-(1-甲氧基-l-苯基乙基)苯氧基]-2,5-二曱基苯基}-1\-曱基亚氨基甲酰胺(12)、N,-(4-[3-(l-乙氧基-l,2-二曱基丙基)苯氧基]-2,5-二曱基苯基卜N-乙基國N画曱基亚氨基甲酰胺(13)、N,-{4-[3-(l-乙氧基-l-甲基丁基)苯氧基-2,5-二曱基苯基卜N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(14)、N,-(4-[3-(l-乙氧基-l,3-二曱基丁-3-烯-l-基)苯氧基-2,5-二曱基苯基卜N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(15)、N,-{4-[3-(l-乙氧基-l-曱基丁-3-烯-1-基)苯氧基-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(16)、N,-{4-[3-(l-乙氧基-l-曱基丙-2-烯-1-基)苯氧基卜2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基曱酰胺(17)、N-乙基-1\,-{4-[3-(1-甲氧基-2,2-二曱基丙基)苯氧基-2,5-二甲基苯基)-N-甲基亚氨基曱酰胺(18)、N國乙基-N,-(4-[3-(l-羟基-l,2,2-三曱基丙基)苯氧基-2,5-二曱基苯基)-N-曱基亚氨基曱酰胺(19)、N,-(4-p-[l-(烯丙氧基)-l,3-二曱基丁-3-烯-1-基苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(20)、N,-(4-(3-[l-(烯丙氧基)-l-曱基丁基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-]\-曱基亚氨基曱酰胺(21)、N,-(4-(3-[l-(烯丙氧基)-l-曱基丙-2-烯-1-基1苯氧基}-2,5-二曱基苯基)-N-乙基-N-曱基亚氨基甲酰胺(22)、N,-(4-[3-(l-丁氧基-l,3-二曱基丁-3-烯-l-基)苯氧基]-2,5-二曱基苯基)-N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(23)、N,-(4-[3-(l-丁氧基-l-甲基丁-3-烯-l-基)苯氧基l-2,5-二甲基苯基卜N-乙基-N-曱基亚氨基甲酰胺(24)、N-乙基-NH4-[3-(l-乙基-l-羟基丙基)苯氧基]-2,5-二曱基苯基^N-甲基亚氨基曱酰胺(25)、N-乙基-1\,-{4-[3-(1-乙基-l-羟基丙-2-烯-l-基)苯氧基-2,5-二曱基苯基)-N-甲基亚氨基曱酰胺(26)、N,-口,5-二曱基-4-[3-(2,2,2-三氟-l-甲氧基乙基)苯氧基苯基卜N-乙基-N-曱基亚氨基甲酰胺(27)、N-乙基-1^,-{4-[3-(1-甲氧基丙-2-炔-l-基)苯氧基卜2,5-二甲基苯基}-N-曱基亚氨基曱酰胺(28)、N,-{4-[3-(l-乙氧基-l-甲基丙基)苯氧基]-2,5-二甲基苯基PN-乙基-N-甲基亚氨基曱酰胺(29)、NH4-[3-(l-氯-2,2-二甲基丙基)苯氧基-2,5-二甲基苯基HV-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(30)、N,-(4-P-[l-(烯丙氧基)-l-苯基乙基苯氧基卜2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺(31)、N,-{4-[3-(l-丁氧基-l-曱基丙-2-烯-1-基)苯氧基-2,5-二曱基苯基卜N-乙基-N-甲基亚氨基曱酰胺(32)、N國乙基^,-{4-[3-(1-羟基-2-曱基丙基)苯氧基]-2,5-二曱基苯基卜N-甲基亚氨基曱酰胺(33)、N-乙基-N,-H-[3-(羟甲基)苯氧基I-2,5-二曱基苯基卜N-甲基亚氨基曱酰胺(34)、N-乙基-NM4-3-(l-羟基丁-3-烯-l-基)苯氧基-2,5-二曱基苯基)-N-甲基亚氨基曱酰胺(35)、N,-口,5-二甲基-4-[3-(2,2,2-三氟-l-羟基乙基)苯氧基l苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基曱酰胺(36)、N-乙基-N,-(4-[3-(l-羟基丙-2-炔-l-基)苯氧基卜2,5-二甲基苯基卜N-曱基亚氨基曱酰胺(37)、N画乙基-N,-(4-3-(l-羟基丙-2-烯-l-基)苯氧基I-2,5-二曱基苯基)-N-甲基亚氨基甲酰胺(38)、1\,-{2,5-二甲基-4-[3-(2,2,2-三氟-1-羟基-1-曱基乙基)苯氧基1苯基}-]\-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(39)、N-乙基-1\,-{4-[3-(1-甲氧基丁-3-烯-l-基)苯氧基]-2,5-二曱基苯基}-]\-曱基亚氨基曱酰胺(40)、N,-(2,5-二甲基-4-[3-(2,2,2-三氟-l-曱氧基-l-曱基乙基)苯氧基苯基卜N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺(41)、]\,-[2,5-二甲基-4-(3-{2,2,2-三氟-1-[(三甲基甲硅烷基)氧基乙基}苯氧基)苯基]-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺(42)、N,-[2,5-二曱基-4-(3-(2,2,2-三氟-l-曱基-l-[(三甲基曱硅烷基)氧基乙基》苯氧基)苯基-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺(43)、N,-口,5-二曱基-4-[3-(2,2,2-三氯-l-鞋基乙基)苯氧基]苯基卜N-乙基-N-甲基亚氨基曱酰胺(44)、]\,-{2,5-二曱基-4-[3-(2,2,2-三氯-1-甲氧基乙基)苯氧基苯基}-]\-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺(45)、N,-{4-[3-(l-乙氧基乙基)苯氧基-2,5-二曱基苯基PN-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(46-l)、N,-{4-[3-(l-曱氧基乙基)苯氧基]-2,5-二曱基苯基卜N-乙基-N-甲基亚氨基曱酰胺(46國2)、N-乙基-N,-(4-[3-(l-羟基乙基)苯氧基]-2,5-二甲基苯基lN-曱基亚氨基曱酰胺(47)、N-乙基-N,-(4-[3-(l-羟基-l-曱基丁基)苯氧基-2,5-二曱基苯基HV-曱基亚氨基曱酰胺(48)、N-乙基-N,-(4-[3-(l-羟基-l-曱基丙-2-烯-l-基)苯氧基l-2,5-二甲基苯基卜N-曱基亚氨基曱酰胺(49)、N-乙基-N,-(4-[3-(l-羟基-l,3-二曱基丁-3-烯-l-基)苯氧基卜2,5-二甲基苯基PN-曱基亚氨基甲酰胺(50)、N-乙基-N,-(4-3-(1-曱氧基-l-曱基丙-2-烯-1-基)苯氧基-2,5-二曱基苯基HV-曱基亚氨基甲酰胺(51)、N-乙基-1\,-{4-[3-(1-曱氧基-l,2-二曱基丙基)苯氧基-2,5-二甲基苯基卜N-曱基亚氨基曱酰胺(52)、N國乙基-N,-H-[3-(l-曱氧基丙-2-烯-l-基)苯氧基-2,5-二曱基苯基卜N-曱基亚氨基曱酰胺(53-l)、^乙基-]\,-{4-[3-(1-曱氧基丙-2-烯-1-基)苯氧基-2,5-二曱基苯基}-^甲基亚氨基曱酰胺草酸盐(53-2)、N-乙基-N,-H-[3-(l-羟基小曱基乙基)苯氧基-2,5-二曱基苯基)-N-曱基亚氨基甲酰胺(54)、N國乙基-N,-(4-(3-[羟基(苯基)甲基苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-曱基亚氨基曱酰胺(55)、N-乙基-N,-(4-(3-[甲氧基(苯基)曱基苯氧基}-2,5-二曱基苯基)-N-甲基亚氨基曱酰胺(56-l)、N-乙基-N,-(4-(3-[曱氧基(苯基)曱基]苯氧基}-2,5-二曱基苯基)-N-曱基亚氨基曱酰胺曱磺酸盐(56-2)、N-乙基-N,-(4-(3-[曱氧基(苯基)曱基苯氧基}-2,5-二曱基苯基)-N-曱基亚氨基曱酰胺草酸盐(56-3)、N-乙基-N,-(4-(3-[曱氧基(苯基)曱基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-曱基亚氨基曱酰胺氯化物(56-4)、N-乙基-N,-(4-[3-(3-羟基丙基)苯氧基]-2,5-二甲基苯基)-N-甲基亚氨基曱酰胺(57-l)、N,-(4-[3-(3-羟基丙基)苯氧基-2,5-二甲基苯基)-N-异丙基-N-甲基亚氨基曱酰胺(57-2)、N,-{4-[3-(l-乙氧基-l-甲基丁-3-烯-1-基)苯氧基]-2,5-二曱基苯基)-N-异丙基-N-曱基亚氨基甲酰胺(58)、N,-(4-[3-(l-羟基小甲基丁-3-烯-1-基)苯氧基-2,5-二曱基苯基)-N-异丙基-N-甲基亚氨基曱酰胺(59)、2-[3-(2,5-二曱基-4-{[(1£)-哌啶-1-基亚曱基氨基}苯氧基)苯基戊-4-烯-2-醇(60)、N,-[2-氯-4-(3-异丙基苯氧基)-5-曱基苯基卜N-乙基-N-曱基亚氨基甲酰胺(61曙1)、N,-[2-氯-4-(3-异丙基苯氧基)-5-曱基苯基-N-异丙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(61-2)、2-氯-4-(3-异丙基苯氧基)-5-甲基-N-[(lE)-哌啶-1-基亚曱基苯胺(61-3)、2-氯-4-(3-异丙基苯氧基)-5-曱基-N-[(lE)-(2-曱基哌啶-l-基)亚曱基苯胺(61國4)、N,-(4-[3-(2,2-二曱基丙基)苯氧基-2,5-二曱基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺(62)、N,-(2,5-二甲基-4-{3-[(三甲基曱硅烷基)曱基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-曱基亚氨基曱酰胺(63)、N,-[4-(3-环丙基苯氧基)-2,5-二曱基苯基]-N-乙基-N-甲基亚氨基曱酰胺(64)、N,-{4-[3-(l-曱氧基-l-曱基乙基)苯氧基-2,5-二曱基苯基)-N-甲基-N-丙基亚氨基甲酰胺(65-l)、N-[(lE)-(2,6-二曱基吗啉-4-基)亚甲基-4-[3-(l-甲氧基-l-曱基乙基)苯氧基]-2,5-二曱基苯胺,以及N-乙基-N,-[4-(3-异丙基苯氧基)-5-甲基-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基亚氨基甲酰胺(66)。5.—种制备权利要求1至4中任一项的3-取代苯氧基苯基脒的方法,该方法包括以下步骤(a)到(j)中的至少一步(a)式(III)的硝基苯衍生物与式(II)的3-取代苯酚按以下反应方案反应:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>(in)(b)式(V)的硝基苯酚衍生物与式(IV)的3-取代苯基衍生物按以下反应方案反应<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>(c)式(VII)的苯胺与式(II)的3-取代苯酚按以下反应方案反应<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>(d)式(XII)的氨基苯酚与式(IV)的3-取代苯基衍生物按以下反应方案反应<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>(e)式(VI)的硝基苯基醚按以下反应方案还原成式(VIII)的苯胺醚<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>(f)式(vin)的苯胺醚与(i)式(xni)的氨基乙缩醛,或(ii)式(XIV)的酰胺,或者(iii)在式(XVI)的原酸酯的存在下与式(XV)的胺,按以下反应方案反应<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>(g)式(xn)的氨基苯酚与(i)式(xni)的氨基乙缩醛,或(ii)式(xiv)的酰胺,或者(Hi)在式(XVI)的原酸酯的存在下与式(XV)的胺,按以下反应方案反应<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>(h)式(VII)的氨基苯酚与(i)式(XIII)的氨基乙缩醛,或(ii)式(XIV)的酰胺,或者(iii)在式(XVI)的原酸酯的存在下与式(XV)的胺,按以下反应方案反应rS^r2f卢,p,肛。,》R3、乂0或卿』+o个《w)R'"RC柳3O应(i)式(XI)的脒与式(II)的3-取代苯酚按以下反应方案反应+(XI)(II)R3")(j)式(XI)的脒与式(IV)的3-取代苯基衍生物按以下反应方案反c5-18其中在以上方案中Z代表一个离去基团;m、1^至119具有以上含义;并且R"至R^彼此独立地选自氢,d.u烷基、<:2.12烯基、<:2.12炔基或芳基或(:7_19芳基烷基、Cw9烷基芳基基团,并且RW与R12、111()与R11、或R"与RU分别可与它们所连接的原子一起、如果合适与另外的碳原子、氮原子、氧原子或硫原子一起形成一个5元、6元或7元的碳环或杂环;R"和R"彼此独立地选自氢,dw烷基、<:2.12烯基、Cw2炔基或<:5.18芳基或Cw9芳基烷基基团,并且可与它们所连接的原子一起形成一个5元、6元或7元环。6.—种式(VI)的3-取代硝基苯基醚其中m和W至R8具有以上含义。7.权利要求6的式(VI)的3-取代硝基苯基醚用于制备权利要求1至4中任一项的式(I)的3-取代苯氧基苯基脒的用途。8.—种式(VIII)的3-取^R苯胺醚其中m和I^至RS具有以上含义。9.权利要求8的式(VIII)的3-取代苯胺醚用于制备权利要求1至4中任一项的式(I)的3-取代苯氧基苯基脒的用途。10.—种式(XIII)的氨基乙缩醛N其中W至RS具有以上含义,R"和R"彼此独立地选自氢,d.u烷基、<:2-12烯基、<:2_12炔基或Q.w芳基或C^9芳基烷基基团,并可与它们所连接的氧原子一起形成一个5元、6元或7元环。11.一种防治有害微生物的组合物,包含至少一种权利要求1至4中任一项的3-取代苯氧基苯基脒。12.权利要求1至4中任一项的3-取代苯氧基苯基脒或其混合物用于防治有害微生物的用途。13.—种防治有害微生物的方法,其特征在于,将至少一种权利要求1至4中任一项的3-取代苯氧基苯基脒施用于所述微生物和/或其生境。14,用至少一种权利要求1至4中任一项的3-取代苯氧基苯基脒处理过的种子。15.权利要求1至4中任一项的3-取代苯氧基苯基脒用于处理种子的用途。16.权利要求1至4中任一项的3-取代苯氧基苯基脒用于处理转基因植物的用途。17.权利要求1至4中任一项的3-取代苯氧基苯基脒用于处理转基因植物的种子的用途。18.—种通过使用经至少一种权利要求1至4中任一项的3-取代苯氧基苯基脒处理的种子来保护该种子抵抗有害微生物的方法。全文摘要本发明涉及通式(I)的3-取代苯氧基苯基脒、其制备方法、所述脒用于防治有害微生物的用途,及用于所述目的的含有所述苯氧基脒的药剂。本发明还涉及通过将所述化合物施用于微生物和/或其生境来防治有害微生物的方法。文档编号A01N37/52GK101636082SQ200880008092公开日2010年1月27日申请日期2008年3月4日优先权日2007年3月12日发明者A·沃斯特,B·库恩,D·J·曼斯菲尔德,J·N·格卢尔,J-P·沃斯,K·伊尔格,K·孔兹,O·古思,P·达门,R·D·米切尔,R·邓克尔,T·塞茨,T·霍夫,U·瓦切恩多尔夫-诺伊曼,W·A·莫拉迪申请人:拜尔农作物科学股份公司
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