专利名称：高强度的、低温稳定的氯氟吡氧乙酸异辛酯除草制剂的制作方法
技术领域：
本发明涉及氯氟吡氧乙酸酯类(fluroxypyr ester)除草制剂。更具体地，本发明涉及氯氟吡氧乙酸异辛酯(fluroxypyr m印tyl ester)的高强度(high-strength)制剂，其在较低温度下保持为液体。 氯氟吡氧乙酸(Fluroxypyr)是一种已知的高效除草剂。氯氟吡氧乙酸异辛酯以StaraneTM除草剂(Dow AgroSciences LLC的注册商标)的形式销售，通常配制成在芳香烃溶剂中的浓度为200克酸当量每升(gae/L)的乳油(emulsifiable concentrate)。出于各种经济上和环境上的原因，需要高强度的制剂。例如，期望提供一种高强度制剂以减少航运和装卸(handling)成本、减少必须丢弃的包装材料的用量并且减少释放到环境中的溶剂的量。高强度制剂应当是稳定的，并在储藏和航运期间仍保持效力。此外，高强度的制剂应当是澄清均匀的液体，在环境温度下是稳定的，并且应当在较低温下不出现任何沉淀。
基于芳香烃的氯氟吡氧乙酸异辛酯乳油的主要限制是其在低温和高浓度下的有限稳定性。虽然可以使用氯化溶剂或1-甲基-2-吡咯烷酮制备较高浓度的乳油制剂，但是这些溶齐U具有并不优选的环境分布(less than preferredenvironmental profile)。本发明致力于这些需求，并提供多种益处和优点。
发明内容
出人意料的是，现在已经发现低温稳定的、高强度的氯氟吡氧乙酸异辛酯乳油能
够通过使用具有以下结构式的N-烷酰基吗啉溶剂来制备 其中R为C「Cn烷基。
优选地，R表示C7_C9烷基。 通过广泛的田间实验，已经发现对于宽谱的阔叶杂草而言本发明与目前的基于石油烃溶剂的氯氟吡氧乙酸制剂在生物学上是相当的。 本发明提供了高强度除草制剂，其包含具有以下成分的混合物氯氟吡氧乙酸异辛酯、表面活性剂或表面活性剂混合物以及作为溶剂的N-烷酰基吗啉，其中该制剂含有340克每升(g/L)至600g/L的氯氟吡氧乙酸异辛酯、100g/L至200g/L的表面活性剂和300g/L至560g/L的作为溶剂的N-烷酰基吗啉。
背景技术：
3
—般而言，本发明涉及含有氯氟吡氧乙酸异辛酯的高强度除草制剂。该除草制剂
含有足够量的氯氟吡氧乙酸异辛酯，所述量足以在低至ot:的温度时提供不发生结晶的高
强度制剂。该高强度除草制剂包括基于氯氟吡氧乙酸酸当量的至少300gae/L至350gae/L的氯氟吡氧乙酸异辛酯。这通常对应于430g/L至505g/L的氯氟吡氧乙酸异辛酯。
表面活性剂的性质可以是阴离子型、阳离子型或非离子型的。在制剂领域内常规使用的并且也可用于本发明制剂的表面活性剂描述于"McCutcheon' s Detergents
and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp. ， Ridgewood， New Jersey,1998禾口"Encyclopedia of Surfactants，，， Vol. I_III， Chemical publishing Co. ， New York,
1980-81等文献中。典型的表面活性剂包括烷基硫酸盐，如二乙醇-月桂基硫酸铵；烷基芳基磺酸盐，如十二烷基苯磺酸钙；烷基酚_烯化氧加成产物和/或芳基烷基酚_烯化氧加成
产物，如壬基酚_C18乙氧基化物；醇_烯化氧加成产物，如十三烷基醇_C16乙氧基化物；皂，
如硬脂酸钠、烷基萘磺酸盐，如二丁基萘磺酸钠；磺化琥珀酸盐的二烷基酯，如二 (2-乙基己基)磺化琥珀酸钠；山梨糖醇酯，如山梨糖醇油酸酯；季铵，如月桂基三甲基氯化铵；脂肪酸的聚乙二醇酯，如硬脂酸聚乙二醇酯；环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物；以及磷酸单烷基酯的盐和磷酸二烷基酯的盐；以及它们的混合物。表面活性剂或表面活性剂混合物的浓度通常为100g/L至200g/L。 通常构成高强度除草制剂其余部分的溶剂为下式的N-烷酰基吗啉 其中R为C「Cn烷基。 N-烷酰基吗啉是市购可得的，常常作为含有不同长度烷基的物质的混合物或共混物供应。通常溶剂的浓度为300g/L至560g/l，更优选为350g/L至450g/L。
该高强度的除草制剂在低温下不表现出任何组分的分离或沉淀(或结晶)。例如，该高强度制剂在低于1(TC、更优选在ot:的温度下保持为澄清溶液。 除了上述制剂外，本发明还包括这些氯氟吡氧乙酸异辛酯制剂与一种或多种附加的相容性成分的组合物。其他附加成分可以包括，例如，一种或多种其他除草剂、染料和提供功能实用性的任何其他附加成分，例如稳定剂、芳香剂、降粘剂(viscosity-lowering 作为补充物或添加剂使用的附加除草性化合物不应当对本发明中使用的氯氟吡氧乙酸异辛酯组合物的活性产生拮抗作用。合适的除草性化合物包括单不限于:2，4-滴(2，4-D) 、2甲4氯(2，4-MCPA)、莠灭净(ametryn)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、黄草灵(asulam)、阿牛寺J立津(atrazine)、氣丙嘧草酉旨(butafenacil)、氟酮唑草(carfentrazone-ethyl)、氯甲丹(chlorf lurenol)、矮壮素(chlormeqimt)、氯苯胺灵(chlorproph咖)、绿磺隆(chlorsulfuron)、绿麦隆(chlortoluron)、醚磺隆(cinosulfuron)、烯草酮(clethodim) 、 二氯吡啶酸(clopyralid)、环丙磺隆(cyclosulfamuron) 、 pyroxsulam、麦草畏(dicamba)、舌夂草月青(dichlobenil)、精2， 4_滴
additive)禾口防冻剂(freeze-pointd印ressant)。
4丙酸(dichlorprop-P)、唑嘧磺胺(diclosulam)、卩比氟草胺(dif lufenican) 、 二氟妣隆(dif lufenzopyr)、舌夂草隆(diuron)、草甘膦(glyphosate)、六嗪同(hexazinone)、咪草啶酸(imazamox)、甲咪唑烟酸(imaz即ic)、灭草烟(imaz即yr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazeth即yr)、啶咪磺隆(imazosulfuron) 、2甲4氯(MCPA)、甲横隆(metsulfuron-methyl)、毒莠定(picloram)、嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、稀禾定(sethoxydim)、嘧磺隆(sulfometuron)、草硫膦(sulfosate)、乙黄磺隆(sulfosulfuron) 、 丁唑隆(tebuthiuron)、特草定(terbacil)、噻氟啶草(thiazopyr)、噻磺隆(thifensulfuron)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribe皿ron)和定草酉旨(triclopyr)。本发明的除草性制剂可以与其他一种或多种除草剂共同配制，与其他一种或多种除草剂罐混(tank mix)或者与其他一种或多种除草剂依次施用。
可以在配制的组合物中使用染料作为标记。 一般而言，优选的染料可为选自EPA批准的耐受性豁免的惰性组分清单(list of inerts exempt fromtolerance)的任何油溶性染料。这类染料可以包括，例如，D&C Red #17、D&CViolet #2和D&C Green #6。通常这样将染料添加至组合物一边搅动，一边向配制的组合物中加入所需用量的染料。通常，染料在最终制剂组合物中的浓度为0. 1-1. 0wt% (重量百分数)。 在施用本发明组合物前，用水将其稀释。通常施用至谷类植物和牧场(range)和草地(pasture)的经稀释的组合物含有0. 0001至5. 0wt%的氯氟吡氧乙酸异辛酯。
具体实施例方式实施例1 :高强度氯g吡氧,乙酸异辛酯制剂的制备 通过下列步骤制备含有333gae/L氯氟吡氧乙酸异辛酯的高强度制剂在室温下，将480g/L工业级氯氟吡氧乙酸异辛酯在搅拌下溶解至443g/L的Jeff solAG1730 (Huntsman Corporation ;组成为N_戊烷酰基吗啉至N_ i^—烷酰基吗啉的N_烷酰基吗啉混合物)、78. 5g/L Tensiofix N9811 HF(0mniChem nv ;专卖的阴离子型-非离子型共混物(roprietary anionic-nonionicblend))禾P 78. 5g/L的乙氧基化的三苯乙烯基苯酚中。 市售的基于芳香烃溶剂的制剂要求具有高屏障性质的包装材料(例如氟化的
HDPE或金属衬料容器(metal lined containers))以防止制剂流动透过包装材料，与此不
同的是，本发明制剂可包装在标准的HDPE容器中。此外，与市售的基于芳香烃溶剂的制剂
相比，密封圈(seal)和O型环对本发明的新制剂的敏感性低得多。 实施例2 :高强度氯g吡氧,乙酸异辛酯制剂的低温储藏,稳定件 冷却实施例1的制剂，确定结晶点为低于(TC。该制剂的种晶样品(seededsample)
在-l(TC保持超过4周时没有结晶。
权利要求
高强度的、低温稳定的除草制剂，其包含具有以下成分的混合物氯氟吡氧乙酸异辛酯、表面活性剂或表面活性剂混合物和下式的N-烷酰基吗啉溶剂其中R为C5-C11烷基，其中，所述制剂含有430克每升(g/L)至600g/L的所述氯氟吡氧乙酸酯、100g/L至200g/L的表面活性剂和300g/L至560g/L的作为溶剂的N-烷酰基吗啉。FPA00001032758300011.tif
2.权利要求l的制剂，其中，所述N-烷酰基吗啉为N-戊烷酰基吗啉至N-十一烷酰基吗啉的混合物。
全文摘要
本发明涉及高强度除草制剂，其含有在N-烷酰基吗啉溶剂中的高浓度的氯氟吡氧乙酸异辛酯，该除草制剂在高浓度下展现出显著较高的低温稳定性。
文档编号A01P13/00GK101784189SQ200880103940
公开日2010年7月21日 申请日期2008年8月5日 优先权日2007年8月22日
发明者德雷克·霍普金斯 申请人:陶氏益农公司