专利名称：邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用的制作方法
技术领域：
本发明属于农药领域，具体涉及一种可以作为杀虫剂的邻杂环甲酰苯胺类化合物及其制备方法。
背景技术：
害虫的防治一直以来是农药科学研究的核心领域，杀虫剂的普遍使用，使得多数虫害得到了有效治理。随着杀虫剂应用规模的不断加大，有机合成杀虫剂在使用中产生的抗药性等问题也愈发凸显。因此，作用于全新靶点的低毒化合物成为了杀虫剂研究的必然趋势。
发明内容
本发明的目的是提供针对各种害虫具有优良防治效果，并具有高效、安全、环境相容性好等特点的一类邻杂环甲酰苯胺类化合物，以满足作物保护对高效安全杀虫剂的需求。本发明的另一目的是提供一种上述化合物的制备方法。本发明还有一个目的是提供上述化合物在制备杀虫剂方面的用途。本发明的目的可以通过以下措施达到式(I)、(II)所示的邻杂环甲酰苯胺类化合物，
权利要求
1.式(I)、(II)所示的邻杂环甲酰苯胺类化合物，
2.根据权利要求1所述的邻杂环甲酰苯胺类化合物，其特征在于所述\或\分别独立地为 H、F、Cl、Br 或-CN。
3.根据权利要求2所述的邻杂环甲酰苯胺类化合物，其特征在于所述\或\分别独立地为Cl、Br或-CN。
4.根据权利要求1所述的邻杂环甲酰苯胺类化合物，其特征在于所述的R1或&分别独立地为Cl C5烷基、羟基、Cl C5烷氧基、巯基、Cl C5烷硫基、氨基、Cl C5烷氨基、Cl C5烷基磺酰胺基或Cl C5酰胺基。
5.根据权利要求4所述的邻杂环甲酰苯胺类化合物，其特征在于所述的R1为Cl C5 烷基、羟基、巯基、Cl C5烷硫基、氨基、Cl C5烷氨基、Cl C5烷基磺酰胺基或Cl C5 酰胺基，所述的&为Cl C5烷基、氨基、Cl C5烷氨基、Cl C5烷基磺酰胺基或Cl C5酰胺基。
6.根据权利要求4所述的邻杂环甲酰苯胺类化合物，其特征在于选自3-溴-N- (2- (5-甲基-2-1,3,4-噁二唑)-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-1-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-甲基-2-1，3，4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-甲基-2-1，3，4-噁二唑)~4~氰基-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-羟基-2-1，3，4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(2-(5-巯基-2-1，3，4-噁二唑)_4_氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(2-(5-巯基-2-1，3，4-噁二唑)_4_溴_6_甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-巯基-2-1,3,4-噁二唑)-4-氰基-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(2-(5-巯甲基-2-1，3，4-噁二唑)_4_氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-巯异丙基基-2-1，3，4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(2-(5-巯甲基-2-1，3，4-噁二唑)_4_溴-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(2-(5-巯甲基-2-1，3，4-噁二唑)_4_氰基-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(2-(5-巯甲基-2-1，3，4-噻二唑)_4_氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-巯甲基-2-1,3,4-噻二唑)-4-氰基-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-氨基-2-1，3，4-噻二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-氨基-2-1，3，4-噻二唑)-4-溴-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-氨基-2-1,3,4-噻二唑)-4-氰基-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-甲基-2-1,3,4-噻二唑)~4~氰基-6-甲基苯基)(3~氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-羟基-2-1，3，4-噻二唑)-4-溴-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(2-(5-巯基-2-1，3，4-噻二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(4-氯-2-(3-甲基-5-1，2，4-噁二唑))-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(4-溴-2-(3-甲基-5-1，2，4-噁二唑))-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (4-氯-2- (3-氨基-5-1,2,4-噁二唑))~6~甲基苯基)(3~氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-氨基-2-1，3，4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-氨基-2-1，3，4-噁二唑)-4-溴-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-甲氨基-2-1，3，4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-甲氨基-2-1,3,4-噻二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-甲磺酰氨基-2-1，3，4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-甲磺酰氨基-2-1,3,4-噻二唑)-4-氯-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-乙酰酰氨基-2-1,3,4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-乙酰酰氨基-2-1,3,4-噻二唑)-4-氯-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5- 二甲氨基-2-1,3,4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5- 二甲氨基-2-1,3,4-噻二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (4-溴-2- (3-乙酰酰氨基-5-1，2，4-噁二唑))_6_甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-IH-比唑-4-甲酰胺，3-溴-N44-氰基-2-(3-甲磺酰氨基-5-l，2，4-噁二唑))-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (4-氰基-2- (3-甲氨基-5-1,2,4-噁二唑))-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-4-甲酰胺。
7.权利要求1 6中任一所述的邻杂环甲酰苯胺类化合物的制备方法，其特征在于 Z为氧，R1为Cl C5烷基或氨基，X为X1时，在中性条件下、极性非质子溶剂中，将中间体Ml与相应的烷基酰胼试剂反应开环并脱去一水分子得到通式(Il)所示的化合物，其反应路线为BrZ为氧，R1为羟基，X为&时，先由中间体Ml与水合胼反应制备中间体M2，在中性条件下、极性质子溶剂中，将中间体M2与三光气或光气反应闭环得到通式(1 所示的化合物， 反应路线为
8.权利要求1所述的邻杂环甲酰苯胺类化合物的制备方法，其特征在于在碱性条件下、极性质子溶剂中，在70-80°C或回流温度下，中间体M4与相应的反应试剂HON =CNH2R2 缩合成环得到通式(II)所示的化合物，反应路线为
9.权利要求1 6中任一所述的化合物在制备杀虫剂方面的用途。
10.一种杀虫组合物，以权利要求1 6中任一所述的化合物为活性成分，加上农药助剂制成水乳剂、悬浮剂、水分散粒剂或乳油剂。
全文摘要
本发明公开了一类邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用，邻杂环甲酰苯胺类化合物如式I、II所示，式中，X1或X2分别独立地为氢、卤素或氰基；Z为氧或硫；R1或R2分别独立地为C1～C5烷基、C1～C5卤代烷基、羟基、C1～C5烷氧基、C1～C5卤代烷氧基、巯基、C1～C5烷硫基、氨基、C1～C5烷氨基、C1～C5卤代烷氨基、C1～C5烷氧氨基、C1～C5烷基磺酰胺基、C1～C5酰基或C1～C5酰胺基。本发明公开的新型邻杂环甲酰苯胺类化合物对有害昆虫具有优良的防治效果，该化合物可用制备农业、园艺等领域的杀虫剂，具有高效、低毒、环境友好的优点。
文档编号A01N43/56GK102161659SQ20111000305
公开日2011年8月24日 申请日期2011年1月7日 优先权日2010年1月15日
发明者何海兵, 倪珏萍, 冯红梅, 刘丽, 周亚玲, 张湘宁, 张雁南, 施娟娟, 曾霞, 朱红军, 李钰浩, 王娜, 谭海军 申请人:江苏省农药研究所股份有限公司