专利名称:含1,4-二氢吡啶环顺式烯啶虫胺类化合物及其制备方法和应用的制作方法
技术领域:
本发明属于农药杀虫剂,具体地说是一类含1,4-二氢吡啶环具有杀虫活性的新烟碱杀虫剂,尤其是含1,4_ 二氢吡啶环的顺式烯啶虫胺类化合物及制备方法和应用。
背景技术:
新烟碱类杀虫剂是继有机磷类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类杀虫剂之后的第四代杀虫剂。新烟碱类是高活性的杀虫剂,对哺乳动物低毒。主要原因是其具有强电负性药效基团,包括硝基胍、亚硝基亚胺基、氰基脲等,带有这些药效基团的化合物可以选择性地与昆虫独特的nAChR亚型相互作用,而不与脊椎动物a4i32nAChR作用。由于该类杀虫剂具有独特的作用机制,与常规杀虫剂没有交互抗性,不仅具有高效、广谱及良好的根部内吸性、触杀和胃毒作用,而且对哺乳动物毒性低,对环境安全。可有效防治同翅目、鞘翅目、双翅目和鳞翅目等害虫,对用传统杀虫剂防治产生抗药性的害虫也有良好的活性。既可用于茎叶处理、也可用于土壤、种子处理。烯啶虫胺(Nitenpyram)是继吡虫啉之后研究开发的又一个新烟碱类杀虫剂。该杀虫剂对水稻叶蝉及飞虱、温室蚜虫、粉虱及条虫等高效,具有高效、低毒、内吸、无交互抗性等特点.是优良的半翅目害虫防治药剂。但是它的应用被它的光不稳定性和较差的疏水性而限制。本发明通过在烯啶虫胺的分子中引入一个芳香环并构建一个1,4_ 二氢吡啶环, 以增加杀虫剂的光敏性,并增强JI-Ji堆积效应,从而提高其杀虫活性。本发明对由于各种农药大量使用引起的抗性问题也有改善作用。
发明内容
本发明目的是提供一类具有高效杀虫活性的含1,4_ 二氢吡啶环顺式烯啶虫胺类化合物;本发明的另一个目的是提供含1,4_ 二氢吡啶环顺式烯啶虫胺类似物的化合物制备方法。本发明还将上述1,4_ 二氢吡啶环顺式烯啶虫胺类似物的化合物用于制备杀虫剂。本发明的目的通过以下技术方案来实现。含1,4_ 二氢吡啶环的顺式烯啶虫胺类似物,结构如通式(I)
权利要求
1. 一种含1,4_ 二氢吡啶环顺式烯啶虫胺类化合物,其特征在于,结构如通式(I)
2.权利要求1所述含1,4_二氢吡啶环顺式烯啶虫胺类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤以乙醇或乙腈为溶剂,添加氰乙酸酯、芳香醛、烯啶虫胺;以哌啶为催化剂,加热回流反应。
3.权利要求2所述含1,4_二氢吡啶环顺式烯啶虫胺类化合物的制备方法,其特征在于,烯啶虫胺、氰乙酸酯和芳香醛的摩尔比为为1 1.2 1.2。
4.权利要求2所述含1,4_二氢吡啶环顺式烯啶虫胺类化合物的制备方法,其特征在于,反应时间为12h-16h。
5.权利要求1所述含1,4_二氢吡啶环顺式烯啶虫胺类化合物在制备杀虫剂方面的应用。
6.一种杀虫剂,其特征在于,含有权利要求1所述含1,4_ 二氢吡啶环顺式烯啶虫胺类化合物,剂型为乳剂、悬浮剂或水乳剂。
全文摘要
本发明属于农药杀虫剂,公开了一种含1,4-二氢吡啶环顺式烯啶虫胺类化合物及制备方法和应用。该化合物结构如通式(I),制备方法如下以乙醇或乙腈做溶剂,添加氰乙酸酯、芳香醛、烯啶虫胺;添加催化剂哌啶;回流反应12h-16h。所制得的含1,4-二氢吡啶环的顺式烯啶虫胺可作为杀虫剂。本发明的优点是杀虫效果好;毒性低,人畜安全;促进农作物生长;使用简便;反应时间短;制备简单。
文档编号A01N43/40GK102229599SQ20111010440
公开日2011年11月2日 申请日期2011年4月15日 优先权日2010年12月28日
发明者刘天雁, 薛思佳 申请人:上海师范大学