专利名称:一组吡咯杀虫剂化合物的制作方法
技术领域:
本发明属于农药领域,技术方案涉及一组吡咯化合物,具体涉及芳基吡咯腈衍生物以及该类化合物的制备方法和以其为活性成分的杀虫剂。
背景技术:
芳基吡咯腈衍生物是有效的杀虫剂、杀螨剂和杀软体动物剂,由美国氰胺公司开发的4-溴-2-(对氯苯基)-1-(乙氧甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈,即溴虫腈,已经进入市场多年,但近年来农业应用证明,溴虫腈杀虫效果不能令人满意。我们对溴虫腈结构进行了深入的研究分析,认为该化合物有较好的亲脂性,而亲水性较弱。为此,我们对该芳基吡咯腈衍生物结构进行了优化设计,将亲水性基团乙酰基引入,合成了一组4-溴-2-(对氯苯基)-1-(烷氧乙酰基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈化合物,较好的改善了目标物的油水分配系数,其亲脂性和亲水性平衡更加合理,更有利于穿透害虫的防御屏障而顺利到达靶 标位置;另一方面,引入的乙酰基的极化具有偶极作用,可与靶标形成偶极相互作用;从而极大提高了所发明的新化合物的杀虫活性(相关数据见实施例4和实施例5)。新化合物合成过程中产生的废水较少,并且易于处理。因此,新化合物作为杀虫剂生产时比较环保,利于产业化而服务“三农”。
发明内容
本发明的目的是提供一组4-溴-2-(对氯苯基)-I-(烷氧乙酰基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈化合物及其合成方法。本发明的另一个目的是提供4-溴-2-(对氯苯基)-I-(烷氧乙酰基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈化合物为农业杀虫剂。本发明提供的4-溴-2-(对氯苯基)-I-(烷氧乙酰基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈
化合物化学结构式通式如下,其具体化学结构式表示式见表I,
权利要求
1.一组吡咯杀虫剂化合物,其特征在于具有以下化学结构式
2.根据权利要求I所述杀虫剂化合物,其特征在于该化合物具体合成方法如下 在70ml四氢呋喃中,冰水浴下加入0. 016molNaH,之后分批加入0. 0062mol4-漠-2- (4-氣苯基)-5- 二氣甲基卩比略-3-臆,混合物回流20min后揽祥冷却至30±5°C,滴加0. 019mol烷氧基乙酰氯,然后再回流10±2h ;停止反应,过滤得澄清黄色透明液体,减压脱溶得浅黄色固体,柱层析,石油醚乙酸乙酯=5 1,得到相应固体目标产物;上述化合物的用量按相应比例扩大或缩小。
3.根据权利要求I所述杀虫剂化合物,其特征在于该化合物在杀虫剂中的应用。
4.根据权利要求I所述杀虫剂化合物,其特征在于该化合物在杀虫剂中的用途。
全文摘要
本发明提供了一组吡咯杀虫剂化合物,该化合物具有如下通式其中R是异丙基、甲基、乙基;本发明公开了这些化合物的结构以及对农业害虫的防治效果,同时公开了这些化合物作为杀虫剂的应用。
文档编号A01P7/04GK102731363SQ20111041927
公开日2012年10月17日 申请日期2011年12月15日 优先权日2011年12月15日
发明者孙家隆 申请人:青岛农业大学