专利名称：取代的二环三唑类除草剂的制作方法
技术领域：
本发明的化合物已知可用作除草剂。美国专利4，213，773和美国专利4，881，967作了这样的公开。但这些专利没有述及这些除草剂对种植园作物的应用。种植园作物是一个重要的市场，诸如柑桔、甘蔗、咖啡、芭蕉、油棕榈等作物，对人类的膳食来说是很重要的。另外，诸如橡胶等种植园作物是工业原料的重要来源。这些作物主要栽培于太平洋边缘地区和南美地区。因此需要可用于处理诸如上述种植园作物的除草剂。
本发明包括式Ⅰ化合物及其适于农用的盐在种植园作物中进行广谱杂草控制的新应用。
Ⅰ其中R为异丙基、烯丙基、炔丙基或-CH(CH3)C≡CH;
X为Cl或Br;
Y为F或Cl;
Z为H，也可以与R一起形成-CH2-CHCH3，而起连接作用的氧与次甲基碳相连。
因杂草控制效力较强和/或作物耐性较好而优选的方法有1.一种控制种植园作物中不良杂草的方法，该方法包括在杂草所在地施用除草有效量的式Ⅰ化合物，其中X为Cl，Y为Cl，Z为H。
2.一种优选方法1的方法，其中种植园作物选自柑桔、甘蔗、咖啡、芭蕉和火炬松。
3.一种优选方法1的方法，其中化合物为2-〔2，4-二氯-5-〔(2-丙炔基)氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3(H)-酮。
4.一种优选方法3的方法，其中种植园作物为柑桔。
5.一种优选方法3的方法，其中种植园作物为甘蔗。
6.一种优选方法3的方法，其中种植园作物为咖啡。
7.一种优选方法3的方法，其中种植园作物为芭蕉。
8.一种优选方法3的方法，其中种植园作物为火炬松，并在芽前施用化合物。
合成式Ⅰ化合物可按美国专利4，213，773和美国专利4，881，967的方法制备。这两个专利的公开内容在此列为参考。
用于本发明的特别重要的化合物包括下列化合物
表1
X Y Z RCl Cl H -CH2C≡CHCl Cl H -CH2CH＝CH2Cl Cl H -CH(CH3)C≡CHCl Cl H -CH(CH3)2Cl Cl
Cl F H -CH2C≡CHCl F H -CH2CH＝CH2Cl F H -CH(CH3)C≡CHCl F H -CH(CH3)2Cl F
Br Cl H -CH2C≡CHBr Cl H -CH2CH＝CH2Br Cl H -CH(CH3)C≡CHBr Cl H -CH(CH3)2Br Cl
Br F H -CH2C≡CHBr F H -CH2CH＝CH2Br F H -CH(CH3)C≡CHBr F H -CH(CH3)2Br F
制剂式Ⅰ化合物的有用制剂可以以常规方法制备。这些制剂包括粉剂、粒剂、丸剂、溶液、悬浮剂、乳剂、可湿性粉剂、乳油等。其中有许多制剂可以直接施用。喷雾制剂可以分散于合适的介质中，以每公顷几升至几百升的喷雾体积使用。高浓度组合物主要用作进一步配制用的中间物。概括地说，这些制剂含有约0.1-99%(重量)活性成分以及下列(a)和(b)中至少一种成分(a)约0.1%-20%表面活性剂;(b)约1%-99.9%固体或液体稀释剂。更具体地说，这些制剂中所含各成分的大致比例如下重量百分数＊活性成分 稀释剂 表面活性剂可湿性粉剂 20-90 0-74 1-10油悬浮剂、乳剂、溶 3-50 40-95 0-15液(包括乳油)水悬浮剂 10-50 40-84 1-20粉剂 1-25 70-99 0-5粒剂和丸剂 0.1-95 5-99.9 0-15高浓度组合物 90-99 0-10 0-2＊活性成分加上表面活性剂或稀释剂中的至少一个成分等于100%(重量)。
当然，活性成分的含量可以更低或更高，这取决于化合物的预期用途及其物理性质。有时希望表面活性剂与活性成分的比例较高，这可通过把表面活性剂掺入制剂中或通过桶混来实现。
典型的固体稀释剂描述于Watkins等人的《杀虫剂粉剂稀释剂和载体手册》第二版(Dorland Books，Caldwell，New Jersey)，但也可使用其它固体，无论是矿物还是工业产品。对可湿性粉剂来说优选吸水性较强的稀释剂，对粉剂来说优选密度较大的稀释剂。典型的液体稀释剂和溶剂描述于Marsden的《溶剂指南》第二版(Interscience，New York，1950)。对悬浮浓缩液来说优选溶解度低于0.1%，浓溶液最好在0℃下对相分离稳定。《McCutcheon去污剂和乳化剂年评》(MC Publishing Corp.，Ridgewood，New Jersey)及Sisely和Wood的《表面活性剂大全》(Chemical Publishing Co.，Inc.，New York，1964)，列出了许多表面活性剂及其推荐用途。所有制剂都可含有少量添加剂以减少发泡、结块、腐蚀、微生物生长等。
制备这些组合物的方法是公知的。简单混合各成分即可制得溶液。细粉固体组合物通过混和来制备，通常是在锤磨机或流能磨中进行研磨。悬浮剂用湿磨法制备(参见例如Littler的美国专利3，060，084)。粒剂和丸剂可以用在预成型的颗粒载体上喷活性物质的方法来制备，也可以用附聚技术来制备(参见J.E.Browning，“附聚”，Chemical Engineering，1967年12月4日，第147页及以后各页;《Perry化工手册》第五版，McGraw-Hill，New York，1973，第8-57页及以后各页)。
有关配制工艺进一步的资料，参见例如H.M.Loux的美国专利3，235，361，1966年2月15日，第6栏第16行至第7栏第19行，以及实施例10至41;
R.W.Luckenbaugh的美国专利3，309，192，1967年3月14日，第5栏第43行至第7栏第62行，以及实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182。
H.Gysin和E.Knusli的美国专利2，891，855，1959年6月23日，第3栏第66行至第5栏第17行，以及实施例1-4;
G.C.Klingman《杂草防治学》(“Weed Control as a Science”，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，第81-96页);
J.D.Fryer和S.A.Evans《杂草防治手册》第五版(“Weed Control Handbook”，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，第101-103页)。
在下列实施例中，所有份数均按重量计，除非另外指出。
实施例A可湿性粉剂2-〔2，4-二氯-5-〔(2-丙炔基)氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3(H)-酮 80%烷基萘磺酸钠 2%木素磺酸钠 2%合成无定形硅石 3%高岭土 13%将各成分混合，用锤磨机研磨至所有固体基本都处于50微米以下，再混合，包装。
实施例B可湿性粉剂2-〔2，4-二氯-5-〔(2-丙炔基)氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3(H)-酮 50%烷基萘磺酸钠 2%低粘度甲基纤维素 2%硅藻土 46%将各成分混合，用锤磨机粗磨，然后进行气磨，得到粒径基本都为10微米以下的颗粒。将产物再次混合，然后包装。
实施例C粒剂实施例11的可湿性粉剂 5%硅镁土颗粒 95%(20-40目美国筛;0.84-0.42mm)将含有25%固体物的可湿性粉剂的浆液在双锥混合机中喷到硅镁土颗粒表面上。将颗粒干燥后进行包装。
实施例D挤压丸剂2-〔2，4-二氯-5-〔(2-丙炔基)氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3(H)-酮 25%无水硫酸钠 10%
粗制木素磺酸钙 5%烷基萘磺酸钠 1%钙/镁膨润土 59%混合各成分，用锤磨机研磨，然后用约12%的水润湿。将该混合物挤压成直径约3mm的圆柱体，并切成约3mm长的丸剂。这些丸剂可在干燥后直接使用，也可将干燥后的丸剂压碎，使其通过20号美国筛(孔径为0.84mm)。可将留在40号美国筛(孔径为0.42mm)上的颗粒包装备用，细颗粒则循环利用。
实施例E低浓度粒剂2-〔2，4-二氯-5-〔(2-丙炔基)氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3(H)-酮 1%N，N-二甲基甲酰胺 9%硅镁土颗粒 90%(20-40目美国筛)将活性成分溶于溶剂中，在双锥混合机中将该溶液喷到经过脱尘的颗粒上。喷完溶液后，让混合机运转一小段时间，然后再对颗粒进行包装。
实施例F粒剂2-〔2，4-二氯-5-〔(2-丙炔基)氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3(H)-酮 80%
润湿剂 1%粗制木素磺酸盐(含5-20%天然糖类) 10%硅镁土 9%混合并研磨各成分，使其通过100目筛。然后将该物料加到流化床成粒器中，调节气流使物料缓缓流化，将细水雾喷到流化物料上。继续进行流化和喷雾，直到制得所需粒度范围的颗粒。停止喷雾但继续进行流化，可加热也可不加热，直到含水量降至所要求的水平，一般低于1%。然后排放出物料，筛分至所要求的粒度范围(一般为14-100目，即1410-149微米)，并包装备用。
实施例G水悬浮剂2-〔2，4-二氯-5-〔(2-丙炔基)氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3(H)-酮 40%聚丙烯酸增稠剂 0.3%十二烷基酚聚乙二醇醚 0.5%磷酸氢二钠 1%磷酸二氢钠 0.5%聚乙烯醇 1.0%水 56.7%混合各成分并在砂磨机中一起研磨，得到粒度基本上都在5微米以下的颗粒。
实施例H高浓度浓缩物2-〔2，4-二氯-5-〔(2-丙炔基)氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3(H)-酮 99%硅补强剂 0.5%合成无定形硅石 0.5%混合各成分并在锤磨机中研磨，制得基本上都能穿过50号美国筛(孔径为0.3mm)的物料。如果需要，此浓缩物可进一步配制。
实施例I可湿性粉剂2-〔2，4-二氯-5-〔(2-丙炔基)氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3(H)-酮 90%磺基琥珀酸二辛酯钠 0.1%合成细硅石 9.9%混合各成分并在锤磨机中研磨，得到基本上都在100微米以下的颗粒。使物料通过50号美国筛，然后包装。
实施例J可湿性粉剂2-〔2，4-二氯-5-〔(2-丙炔基)氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3(H)-酮 40%木素磺酸钠 20%
蒙脱土 40%充分混合各成分，用锤磨机粗磨，然后进行气磨，得到粒度基本上都在10微米以下的颗粒。将物料再次混合，然后包装。
实施例K油悬浮剂2-〔2，4-二氯-5-〔(2-丙炔基)氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3(H)-酮 35%多元醇羧酸酯与油溶性石油磺酸盐的混合物6%二甲苯 59%混合各成分并在砂磨机中一起研磨，得到基本上都在5微米以下的颗粒。该产品可以直接使用，用油稀释，或在水中乳化。
实施例L粉剂2-〔2，4-二氯-5-〔(2-丙炔基)氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3(H)-酮 10%硅镁土 10%叶蜡石 80%将活性成分与硅镁土混合，然后通过锤磨机，得到基本上都在200微米以下的颗粒。然后将磨碎的浓缩物与叶蜡石粉混合均匀。
实施例M油悬浮剂2-〔2，4-二氯-5-〔(2-丙炔基)氧〕苯 25%基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3(H)-酮聚氧乙烯山梨糖醇六油酸酯 5%高级脂肪烃油 70%将各成分置于砂磨机中一起研磨，直到固体颗粒的粒度降至约5微米以下。所得的粘稠悬浮剂可以直接施用，但最好在用油稀释后或在水中乳化后施用。
实用性本发明的化合物是有活性的除草剂，可用于所有种植园作物中的阔叶杂草和禾本科杂草的选择性和/或一般性防治，这些种植园作物包括咖啡、可可、油棕榈、橡胶、甘蔗、柑桔、葡萄、果树、坚果树、香蕉、芭蕉、菠萝、针叶树(如火炬松)、以及草皮品种(草地早熟禾、圣奥斯汀草、肯塔基羊茅和狗牙根)。
这些化合物可以用带状施用、定向喷雾或撒播施药技术，以芽前或芽后处理的形式施用。通过选择本领域专业人员所了解的适当施用率，本发明的化合物可用于需要对所有植被进行完全防治的区域，例如燃料贮罐附近、军火库、工业库区、油井、露天剧场、广告牌附近、公路和铁路构架、以及篱笆地。另外，通过选择恰当的施用率和助剂，本发明化合物也可用于选择性控制某些种植园作物中的杂草，这些种植园作物有柑桔、甘蔗、咖啡、油棕榈、橡胶、可可、葡萄、果树、菠萝、以及草皮品种(如圣奥斯汀草、草地早熟禾、狗牙根和肯塔基羊茅)。一般来说，本发明化合物的施用率为5-5000克/公顷，优选施用率范围为10-2000克/公顷。本领域技术人员能够针对给定的情况选择出恰当的施用率。
本发明的化合物可以与下面列出的其它除草剂组合使用。这些除草剂的组合对种植园作物的全植被防治特别有用，这些除草剂包括三嗪类、三唑类、尿嘧啶类、脲类、酰胺类、氨基甲酸酯类、联吡啶阳离子类、苯氧衍生物类、磺酰脲类、咪唑类。它们还可与麦福迪(mefluidide)、草甘膦或催熟膦组合使用。
俗名 学名乙基乙草安 2-氯-N-(乙氧甲基)-N-(2-乙基-6-甲基苯基)乙酰胺acifluorfen 5-〔2-氯-4-(三氯甲基)苯氧基〕-2-硝基苯甲酸丙烯醛 2-丙烯醛杂草锁 2-氯-N-(2，6-二乙基苯基)-N-(甲氧甲基)乙酰胺anilofos S-4-氯-N-异丙基苯氨甲酰基甲基-O，O-二甲基二硫代磷酸酯阿特拉净 N-乙基-N′-(1-甲基乙基)-6-甲硫基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺氨三唑 1H-1，2，4-三唑-3-胺氨基磺酸铵 氨基磺酸铵黄草灵 〔(4-氨基苯基)磺酰基〕氨基甲酸甲酯阿特拉津 6-氯-N-乙基-N′-(1-甲基乙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺氯炔草灵 N-(3-氯苯基)氨基甲酸4-氯-2-丁炔基酯乙丁氟乐灵 N-丁基-N-乙基-2，6-二硝基-4-(三氟甲基)苯胺bensulfuron methyl 2-〔〔〔〔〔(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基〕甲基羰基〕氨基〕磺酰基〕甲基〕苯甲酸甲酯砜草磷 O，O-双(1-甲基乙基)S-〔2-〔(苯磺酰基)氨基〕乙基〕二硫代磷酸酯苯达松 3-(1-甲基乙基)-(1H)-2，1，3-苯并噻二嗪-4(3H)-酮2，2-二氧化物benzofluor N-〔4-乙硫基-2-(三氟甲基)苯基〕甲磺酰胺新燕灵 N-苯甲酰基-N-(3，4-二氯苯基)-DL-丙氨酸甲酯除草醚 5-(2，4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯丁溴啶 5-溴-6-甲基-3-(1-甲基丙基)-2，4(1H，3H)嘧啶二酮溴草腈 3，5-二溴-4-羟基苯甲腈丁草锁 N-(丁氧甲基)-2-氯-N-(2，6-二乙基苯基)乙酰胺丁硫咪唑酮 3-〔5-(1，1-二甲基乙基)-1，3，4-噻二唑-2-基〕-4-羟基-1-甲基-2-咪唑啉酮丁乐灵 4-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)-2，6-二硝基苯胺异丁草丹 双(2-甲基丙基)硫代氨基甲酸S-乙基酯二甲胂酸 二甲基胂酸烯草安 2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺硫烯草丹 N，N-二乙基二硫代氨基甲酸2-氯烯丙基酯CGA 142，464 3-(4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基)-1-〔2-(2-甲氧基乙氧基)苯磺酰基〕脲氨二氯苯酸 3-氨基-2，5-二氯苯甲酸氯秀谷隆 3-(4-溴-3-氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲Chlorimuronethyl 2-〔〔〔〔(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)乙氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸乙酯chlormethoxynil 2，4-二氯苯基-4-硝基-3-甲氧基苯基醚草枯醚 2，4，6-三氯苯基-4-硝基苯基醚氯醚隆 N′-〔4-(4-氯苯氧基)苯基〕-N，N-二甲基脲氯苯胺灵 3-氯苯基氨基甲酸1-甲基乙基酯chlorsulfuron 2-氯-N-〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基〕羰基〕苯磺酰胺绿麦隆 N′-(3-氯-4-甲基苯基)-N，N-二甲基脲cinmethylin 外向-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-2-〔(2-甲基苯基)甲氧基〕-7-氧杂双环〔2.2.1〕庚烷clethodim (E，E)-(±)-2-〔1-〔〔(3-氯-2-丙烯基)氧〕亚氨基〕丙基〕-5-〔2-(乙硫基)丙基〕-3-羟基-2-环己烯-1-酮clomazone 2-〔(2-氯苯基)甲基〕-4，4-二甲基-3-异噁唑烷酮cloproxydim (E，E)-2-〔1-〔〔(3-氯-2-丙烯基)氧)亚氨基〕丁基〕-5-〔2-(乙硫基)丙基〕-3-羟基-2-环己烯-1-酮clopyralid 3，6-二氯-2-吡啶羧酸甲胂酸钙 甲胂酸的钙盐丙腈津 2-〔〔4-氯-6-乙氨基-1，3，5-三嗪-2-基〕氨基〕-2-甲基丙腈环己丹 环己基乙基硫代氨基甲酸S-乙基酯环辛隆 3-环辛基-1，1-二甲基脲苯草快 1-甲基-4-苯基吡啶阳离子环丙津 2-氯-4-(环丙基氨基)-6-(异丙基氨基)均三嗪环茂安 N-〔5-(2-氯-1，1-二甲基乙基)-1，3，4-噻二唑-2-基〕环丙烷甲酰胺环丙敌稗 N-3′，4′-二氯环丙烷羧酸酰苯胺茅草枯 2，2-二氯丙酸棉隆 四氢-3，5-二甲基-2H-1，3，5-噻二嗪-2-硫酮敌草索 2，3，5，6-四氯-1，4-苯二甲酸二甲酯甜草灵 〔3-〔〔(苯氨基)羰基〕氧〕苯基〕氨基甲酸乙酯敌草净 2-(异丙基氨基)-4-甲氨基-6-甲硫基均三嗪二氯烯丹 双(1-甲基乙基)硫代氨基甲酸S-(2，3-二氯-2-丙烯基)酯甲氧二氯苯酸 3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸敌草腈 2，6-二氯苯甲腈
2，4-滴丙酸 (±)-2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸2，4-滴苯丙酸甲酯 (±)-2-〔4-(2，4-二氯苯氧基)苯氧基〕丙酸甲酯diethatyl N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二乙基苯基)甘氨酸离子草吡唑 1，2-二甲基-3，5-二苯基-1H-吡唑阳离子dimepiperate 哌啶-1-硫代甲酸S-1-甲基-1-苯乙基酯二乙氟乐胺 N3，N3-二乙基-2，4-二硝基-6-(三氟甲基)-1，3-苯二胺地乐酚 2-(1-甲基丙基)-4，6-二硝基苯酚二甲二苯乙酰胺 N，N-二甲基-α-苯基苯乙酰胺乙基扑草净 6-乙硫基-N，N′-双(1-甲基乙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺敌草快 6，7-二氢二吡啶并〔1，2-a2′，1′-c〕吡嗪阳离子敌草隆 N′-(3，4-二氯苯基)-N，N-二甲基脲二硝甲酚 2-甲基-4，6-二硝基苯酚甲胂二钠 甲胂酸的二钠盐沙草隆 N-(4-甲基苯基)-N′-(1-甲基-1-苯基乙基)脲内氧草索 7-氧杂双环〔2.2.1〕庚烷-2，3-二甲酸丙草丹 二丙基硫代氨基甲酸S-乙基酯esprocarb N-乙基-N-(1，2-二甲基)丙基)硫代氨基甲酸S-苄基酯烯氟乐灵 N-乙基-N-(2-甲基-2-丙烯基)-2，6-二硝基-4-(三氟甲基)苯胺甜菜呋 (±)甲磺酸2-乙氧基-2，3-二氢-3，3-二甲基-5-苯并呋喃酯 2-〔〔〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯伐草克 2，3，6-三氯苯乙酸fenoxaprop (±)-2-〔4-〔(6-氯-2-苯并噁唑基)氧〕苯氧基〕丙酸非草隆 N，N-二甲基-N′-苯基脲非草隆三氯乙酸 非草隆和三氯乙酸的盐flamprop N-苯甲酰基-N-(3-氯-4-氟苯基)-DL-丙氨酸fluazifop (±)-2-〔4-〔〔5-(三氟甲基)-2-吡啶基〕氧〕苯氧基〕丙酸
fluazifop-P (R)-2-〔4-〔〔5-(三氟甲基)-2-吡啶基〕氧〕苯氧基〕丙酸氯氟乐灵 N-(2-氯乙基)-2，6-二硝基-N-丙基-4-(三氟甲基)苯胺伏草隆 N，N-二甲基-N′-〔3-(三氟甲基)苯基〕脲fluorochloridone 3-氯-4-(氯甲基)-1-〔3-(三氟甲基)苯基〕-2-吡咯烷酮氟甲消草醚 对硝基苯基α，α，α-三氟-2-硝基对甲苯基醚fluoroglycofen 5-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕-2-硝基苯甲酸羧甲基酯fluridone 1-甲基-3-苯基-5-〔3-(三氟甲基)苯基〕-4(1H)-吡啶酮fomesafen 5-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕-N-甲磺酰基-2-硝基苯甲酰胺fosamine 氢(氨羰基)磷酸乙酯草甘膦 N-(膦酰基甲基)甘氨酸haloxyfop 2-〔4-〔〔3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基〕氧〕苯氧基〕丙酸 3-〔〔〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕-2-噻吩甲酸甲酯六氟砷酸钾 六氟砷酸钾
hexazinone 3-环己基-6-二甲氨基-1-甲基-1，3，5-三嗪-2，4(1H，3H)-二酮imazamethabenz 6-(4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)间甲苯甲酸甲酯和6-(4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)对甲苯甲酸甲酯imazapyr (±)-2-〔4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基〕-3-吡啶甲酸imazaquin 2-〔4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基〕-3-喹啉甲酸imazethapyr (±)-2-〔4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基〕-5-乙基-3-吡啶甲酸碘草腈 4-羟基-3，5-二碘苄腈异丙乐灵 4-(1-甲基乙基)-2，6-二硝基-N，N-二丙基苯胺异丙隆 N-(4-异丙基苯基)-N′，N′-二甲基脲isouron N′-〔5-(1，1-二甲基乙基)-3-异噁唑基〕-N，N-二甲基脲
isoxaben N-〔3-(1-乙基-1-甲基丙基)-5-异噁唑基〕-2，6-二甲氧基苯甲酰胺特威隆 (1，1-二甲基乙基)氨基甲酸3-〔〔(二甲氨基)羰基〕氨基〕苯基酯lactofen (±)5-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕-2-硝基苯甲酸2-乙氧基-1-甲基-2-氧代乙基酯环草啶 3-环己基-6，7-二氢-1H-环戊嘧啶-2，4(3H，5H)-二酮利谷隆 N′-(3，4-二氯苯基)-N-甲氧基-N-甲基脲甲胂酸 甲胂酸胂草铵 甲胂酸的单铵盐2甲4氯 (4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸2甲4氯丁酸 4-(4-氯-2-甲基苯氧基)丁酸MON 7200 2-(二氟甲基)-4-(2-甲基丙基)-6-(三氟甲基)-3，5-吡啶硫代二甲酸S，S-二甲酯2甲4氯丙酸 (±)-2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸mefenacet 2-(2-苯并噻唑基氧-N-甲基-N-苯基乙酰胺mefluidide N-〔2，4-二甲基-5-〔〔(三氟甲基)磺酰基〕氨基〕苯基〕乙酰胺methalpropalin N-(2-甲基-2-丙烯基)-2，6-二硝基-N-丙基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺噻唑隆 1，3-二甲基-3-(2-苯并噻唑基)脲硫威钠 甲基二硫代氨基甲酸定草噁 2-(3，4-二氯苯基)-4-甲基-1，2，4-噁二唑烷-3，5-二酮methoxuron N′-(3-氯-4-甲氧基苯基)-N，N-二甲基脲甲氧毒草安 2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺赛克嗪 4-氨基-6-(1，1-二甲基乙基)-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5-(4H)-酮metsulfuron 2-〔〔〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯抑芽丹 1，2-二氢-3，6-哒嗪二酮环草丹 六氢-1H-吖庚因-1-硫代甲酸S-乙酯一氯利谷隆 3-(对氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲灭草隆 N′-(4-氯苯基)-N，N-二甲基脲灭草隆三氯乙酸 灭草隆和三氯乙酸的盐甲胂钠 甲胂酸的单钠盐萘丙安 N，N-二乙基-2-(1-萘氧基)丙酰胺抑草生 2-〔(1-萘氨基)羰基〕苯甲酸丁敌隆 1-丁基-3-(3，4-二氯苯基)-1-甲基脲甲砜乐灵 4-甲磺酰基-2，6-二硝基-N，N-二丙基苯胺除草醚 2，4-二氯-1-(4-硝基苯氧基)苯nitrofluorfen 2-氯-1-(4-硝基苯氧基)-4-(三氟甲基)苯茚草隆 N，N-二甲基-N′-(八氢-4，7-亚甲基-1H-茚-5-基)脲3aa，-4a，5a，7a，7aa异构体氟哒酮 4-氯-5-甲氨基-2-〔3-(三氟甲基)苯基〕-3(2H)-哒嗪酮磺胺乐灵 4-(二丙氨基)-3，5-二硝基苯磺酰胺松草噁 3-〔2，4-二氯-5-(1-甲基乙氧基)苯基〕-5-(1，1-二甲基乙基)-1，3，4-噁二唑-2(3H)-酮乙氧氟甲草醚 2-氯-1-(3-乙氧基-4-硝基苯氧基)-4-(三氟甲基)苯对草快 1，1′-二甲基-4，4′-联吡啶阳离子克草丹 丁基乙基硫代氨基甲酸S-丙酯pendimethalin N-(1-乙基丙基)-3，4-二甲基-2，6-二硝基苯胺苯氟磺安 1，1，1-三氟-N-〔2-甲基-4-(苯磺酰基)苯基〕甲磺酰胺甲二威灵 (3-甲基苯基)氨基甲酸3-〔(甲氧羰基)氨基〕苯基酯毒草定 4-氨基-3，5，6-三氯-2-吡啶甲酸PPG-1013 5-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕-2-硝基苯乙酮肟-O-乙酸甲酯pretilachlor α-氯-2，6-二乙基-N-(2-丙氧乙基)-N-乙酰苯胺procyazine 2-〔〔4-氯-6-(环丙氨基)-1，3，5-三嗪-2-基〕氨基〕-2-甲基丙腈环丙氟乐灵 N-(环丙基甲基)-2，6-二硝基-N-丙基-4-(三氟甲基)苯胺扑灭通 6-甲氧基-N，N′-双(1-甲基乙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺扑草净 N，N′-双(1-甲基乙基)-6-甲硫基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺炔敌稗 3，5-二氯-N-(1，1-二甲基-2-丙炔基)苯甲酰胺毒草安 2-氯-N-(1-甲基乙基)-N-苯基乙酰胺敌稗 N-(3，4-二氯苯基)丙酰胺扑灭津 6-氯-N，N′-双(1-甲基乙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺苯胺灵 苯基氨基甲酸1-甲基乙基酯甲硫基磺乐灵 N-〔〔4-(二丙氨基)-3，5-二硝基苯基〕磺酰基〕-S，S-二甲基硫亚胺丁炔毒草安 2-氯-N-(1-甲基-2-丙炔基)-N-乙酰苯胺pyrazolate 对甲苯磺酸4-(2，4-二氯苯甲酰基)-1，3-二甲基吡唑-5-基酯辟哒酮 5-氨基-4-氯-2-苯基-3(2H)-哒嗪酮pyrazosulfuronethyl S-〔3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺酰基〕-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯quinclorac 3，7-二氯-8-喹啉甲酸quizalofop ethyl (±)-2-〔4-〔(6-氯-2-喹喔啉基)氧〕苯氧基〕丙酸乙酯另丁通 N-乙基-6-甲氧基-N′-(1-甲基丙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺sethoxydim 2-〔1-(乙氧基亚氨基)丁基〕-5-〔2-(乙硫基)丙基〕-3-羟基-2-环己烯-1-酮环己隆 N-(2-甲基环己基)-N′-苯基脲西玛津 6-氯-N，N′-二乙基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺SK-233 1-(α，α-二甲基苄基)-3-(4-甲基苯基)脲Sulfometuronmethyl 2-〔〔〔〔(4，6-二甲基-2-嘧啶基)氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯三氯乙酸 三氯乙酸丁噻隆 N-〔5-(1，1-二甲基乙基)-1，3，4-噻二唑-2-基〕-N，N′-二甲基脲特氯啶 5-氯-3-(1，1-二甲基乙基)-6-甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮terbuchlor N-(丁氧甲基)-2-氯-N-〔2-(1，1-二甲基乙基)-6-甲基苯基〕乙酰胺特丁津 2-叔丁氨基-4-氯-6-乙氨基均三嗪芽根灵 甲基氨基甲酸2，6-二叔丁基对甲苯基酯特丁草净 N-(1，1-二甲基乙基)-N′-乙基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺thiobencarb 二乙基硫代氨基甲酸S-〔(4-氯苯基)甲基〕酯三氯烯丹 双(1-甲基乙基)硫代氨基甲酸S-(2，3，3-三氯-2-丙烯基)酯乙氯草定 〔(3，5，6-三氯-2-吡啶基)氧〕乙酸tridiphane 2-(3，5-二氯苯基)-2-(2，2，2-三氯乙基)环氧乙烷氟乐灵 2，6-二硝基-N，N-二丙基-4-(三氟甲基)苯胺三甲隆 1-对氯苯基-2，3，3-三甲基假脲2，4-滴 (2，4-二氯苯氧基)乙酸2，4-滴丁酸 4-(2，4-二氯苯氧基)丁酸灭草丹 二丙基硫代氨基甲酸S-丙基酯xylachlor 2-氯-N-(2，3-二甲基苯基)-N-(1-甲基乙基)乙酰胺在如下所述进行的多个温室试验中，发现了主题化合物的除草性质。
化合物表
化合物 R Y m.p.(℃)1 -CH2C≡CH Cl 167-1692 -CH2CH＝CH2Cl 油状4 -CH(CH3)2Cl 油状5 -CH2CH＝CH2F 油状
化合物3(m.p.158-159℃)
试验A在装有温室种植介质的11.4cm方形花盆中，植入豆类覆盖作物Pueraria javanica，和Calapogonium mucunoides的种子。在装有同样种植介质的15.2cm塑料花盆中，植入Paspalum conjugatum插条。
用以无植物毒性溶剂配制的试验化合物对植物进行芽后喷雾。处理14天后对处理过的植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。损害等级以0-100的尺度为基准，其中0表示无作用，20表示作用很小，100表示完全控制。结果示于表A。
表A施用率 植物损害等级Pueraria Calapogonium Paspalum化合物(克/公顷)javanica mucunoides conjugatum1 250 80 90 302 280 100 100 0试验B在不同的装有温室种植介质的15.2cm塑料花盆中，分别植入白茅的根茎和假泽兰的茎插条，并在温室中进行培养。在处理时，假泽兰正在旺盛地形成蔓藤，而白茅的根茎正在旺盛生长。
用以无植物毒性溶剂配制的试验化合物对植物进行芽后喷雾处理24天后对处理组进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。植物损害等级以0-100的尺度为基准，其中0表示无作用，20表示损害很小，100表示完全控制。结果示于表B。
表B施用率 植物损害等级化合物 (克/公顷) 假泽兰 白茅1 250 70 0试验C在不同的装有温室种植介质的15.2cm塑料花盆中，分别植入假泽兰和波士顿蕨(Nephrolepis exaltata)的茎插条，并在温室中进行培养。
用以无植物毒性溶剂配制的试验化合物对植物进行芽后喷雾。处理49天后对处理过的植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。此试验中仍然采用表A所用的植物损害等级尺度。结果示于表C。
表C施用率 植物损害等级化合物 (克/公顷) 假泽兰 波士顿蕨1 1000 80 90500 70 70250 50 702 1000 40 30500 20 10250 10 10
试验D在装有种植介质的30升塑料花盆中，植入火炬松、山核桃、栎、美国白蜡树和胶皮枫香树的籽苗。将这些植物在温室中培养5个月，然后进行喷雾。
用以无植物毒性溶剂配制的化合物1对植物进行芽后喷雾。处理99天后，对处理过的植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。此试验中仍然采用试验A所用的植物损害等级尺度。结果示于表D。
表D化合物1品种 500 250 125 克/公顷火炬松 50 30 0山核桃 0 0 0栎 0 0 0美国白蜡树 0 0 0胶皮枫香树 0 0 0试验E在不同的装有温室种植土壤的15.2cm塑料花盆中，植入大黍的种子和象草的根插条。
用以无植物毒性溶剂配制的化合物1对植物进行芽后处理。大黍则先进行芽前处理，再在生长早期和晚期进行芽后处理。处理32天后，对处理过的植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。此试验中仍然采用试验A所用的植物损害等级。结果示于表E。
表E化合物1500 250 125 克/公顷芽前大黍 100 100 100芽后大黍(早期) 100 100 30(晚期) 30 10 10象草 30 30 30试验F在不同的11.4cm方形塑料花盆中，分别植入圣奥斯汀草和亚历山大草(Brachiaria plantagenea)的茎插条;草地早熟禾草皮;以及肯塔基羊茅、早熟禾、狗牙根、剪股颖、大马唐和止血马唐的种子。将这些植物在温室中培养备用。
用以无植物毒性溶剂配制的化合物1对植物进行芽后喷雾。处理29天后，对处理过的植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。此试验中仍然采用试验A所用的等级尺度。结果示于表F。
表F化合物1品种 500 250 125 64 32克/公顷圣奥斯汀草 70 50 0 0 0草地早熟禾草皮 70 50 20 0 0肯塔基羊茅 100 90 80 30 20狗牙根 80 70 80 20 0剪股颖 100 100 100 80 20早熟禾 100 90 100 60 0亚历山大草 30 30 20 20 0大马唐 100 100 100 100 100止血马唐 100 100 100 100 100试验G在装有种植介质的15.2cm塑料花盆中，分两阶段植入大黍的种子。同时还在装有种植介质的15.2cm塑料花盆中植入甘蔗的茎插条、雀稗(Paspalum conjugatum)和一枝黄花的茎和根茎插条。经常对植物进行修剪，以刺激甘蔗长出截根苗，刺激雀稗和一枝黄花旺盛生长。
用以非植物毒性喷雾溶剂配制的化合物1对植物进行芽后处理。处理20天后，对处理组进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。植物损害等级以0-100的尺度为基准，其中0表示无作用，20表示损害很小，100表示完全控制。结果示于表G。
表G化合物1品种 1000 500 250 125 克/公顷甘蔗 10 10 10 10大黍(早期) 100 100 100 100(晚期) 80 70 20 10一枝黄花 0 0 0 0雀稗 0 0 0 0试验H在30升塑料花盆及11.4cm方形塑料花盆中，植入柑桔的根插条。30升花盆中还播种皱果苋、蒺藜草、德克萨斯黍、窄叶黍的种子及可食莎草(Cyperus esculentus)的块茎。
模拟柑桔园中所用的树干对树干(trunk-to-trunk)除草剂施用法对30升花盆中的柑桔喷药，而杂草则进行芽前处理。对11.4cm方形花盆中的柑桔直接进行树冠处理。所有花盆均用以无植物毒性喷雾溶剂配制的化合物1处理。处理28天后，对植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。仍然采用试验A所用的损害等级尺度。结果示于表H。
表H化合物11000 500 250 125克/公顷芽前柑桔 0 0 0 0可食莎草 80 60 30 0皱果苋 100 100 100 100蒺藜草 100 100 100 100德克萨斯黍 100 100 100 100窄叶黍 100 100 100 100芽后柑桔 0 0 0 0试验I在15.2cm塑料花盆中，分别植入假泽兰藤插条、波士顿蕨和咖啡。采用30磅/平方英寸和40磅/平方英寸的喷雾压力，对植物芽后施用化合物1。
在此试验中，化合物1用0.25%X-77表面活性剂配制。处理32天后对植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。此试验中采用试验A所用的损害等级尺度。结果示于表I。
表I化合物1500 250 125 克/公顷30磅/英寸2喷雾假泽兰 70 50 40波士顿蕨 30 10 10咖啡 0 0 040磅/英寸2喷雾假泽兰 80 70 40波士顿蕨 90 60 20咖啡 0 0 0试验J在30升塑料花盆中植入柑桔根插条。在这些花盆中还播入德克萨斯黍、大黍、皱果苋、蒺藜草和可食莎草的块茎。在15.2cm塑料花盆中植入假泽兰藤插条和波士顿蕨。用以非植物毒性喷雾溶剂配制的化合物1对植物进行芽后处理。将德克萨斯黍、大黍和皱果苋播入30升花盆中并进行芽前处理。
处理35天后，将植物与适当的对照物作比较进行目测评级。损害等级以0-100的尺度为基准，其中0表示无作用，20表示损害很小，100表示完全控制。结果示于表J。
表J化合物11000 500 250 125 克/公顷芽后柑桔 30 30 30 0大黍 100 100 0 0蒺藜草 100 100 100 -皱果苋 100 100 100 100德克萨斯黍 100 70 60 0可食莎草 70 0 0 0假泽兰 90 80 80 60波士顿蕨 90 80 60 30芽前德克萨斯黍 100 100 100 100大黍 100 100 100 100皱果苋 100 100 100 100试验K在装有种植介质的11.4cm方形花盆中，分别植入圣奥斯汀草茎插条、草地早熟禾草皮、以及肯塔基羊茅、剪股颖、狗牙根、大马唐、止血马唐、毛花雀稗的种子和黑籽芭蕉移植体。用以无植物毒性喷雾溶剂配制的化合物1对植物进行芽后处理。
处理24天后，对处理过的植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。此试验中仍然采用试验F所用的等级尺度。结果示于表K。这些结果与试验F观察结果的差异可能是由于这些试验是在年度中的不同时间进行的。
表K化合物1125 64 32 克/公顷圣奥斯汀草 30 30 30草地早熟禾草皮 50 20 20肯塔基羊茅 0 0 0剪股颖 20 0 0狗牙根 30 0 0大马唐(早期) 100 60 40(晚期) 40 0 0止血马唐(早期) 70 50 0(晚期) 20 0 0毛花雀稗 100 40 0黑籽芭蕉 0 0 0试验L在塑料窗盘形苗床中装入种植介质，并播入玉米、阿拉伯高粱、落叶蔗、高梁、大狗尾草、野黍、大马唐、苘麻和甘蔗的孕穗期节插条。在第二个试验中，在窗盘形苗床中播入未经处理的及经过解毒剂种子处理的玉米、阿拉伯高粱、苘麻、威廉大豆、W-20和W-4大豆、野黍、苍耳;未经处理的及经过解毒剂种子处理的高粱、牵牛花、落叶蔗、大狗尾草、藜和甘蔗的孕穗期节插条。
用以无植物毒性喷雾溶剂配制的化合物1对植物进行芽前处理。处理21天和41天后，对处理组进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。损害等级以0-100的尺度为基准，其中0表示无作用，20表示损害很小，100表示完全控制。结果示于表La和Lb。
表La化合物1125 64 32 克/公顷玉米 30 0 0阿拉伯高粱 100 80 70落叶蔗 100 70 0高粱 100 0 0大狗尾草 100 100 100野黍 100 90 70大马唐 100 100 100苘麻 100 100 100甘蔗 0 0 0
表Lb化合物1500 250 125 65 32克/公顷未处理的玉米 60 50 10 0 0处理过的玉米 0 0 0 0 0阿拉伯高粱 100 100 80 60 60苘麻 100 100 100 100 100威廉大豆 100 100 80 30 20W-20 100 100 100 30 0W-4 100 100 100 100 0野黍 100 100 100 100 0苍耳 70 70 20 20 0未处理的高粱 100 100 0 0 0处理过的高粱 100 100 0 0 0牵牛花 100 100 70 70 30落叶蔗 100 100 50 50 20大狗尾草 100 100 100 100 80藜 100 100 100 100 100甘蔗 30 0 0 0 0试验M本试验的目的是评价种植前掺入化合物1对火炬松和柑桔植株的影响。用化合物1喷土壤。处理过的土壤在塑料袋中充分混合以将化合物掺入土壤中。然后将火炬松和柑桔植株移植到经过化合物1处理的土壤中。处理66天后对植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。损害等级以与试验L所用同样的尺度为基准。结果示于表M。
表M施用率化合物 (克/公顷) 火炬松 柑桔1 500 20 0250 0 0125 0 064 0 032 0 0试验N在30升塑料花盆中植入柑桔根插条。花盆中还播入三叶鬼针草、皱果苋、窄叶黍、德克萨斯黍、大黍、蒺藜草和香附子的块茎。在不同的15.2cm塑料花盆中分别植入假泽兰藤插条和波士顿蕨。
用以无植物毒性喷雾溶剂配制的化合物1对植物进行芽后处理。模拟某些柑桔园中采用的树干对树干处理法对30升花盆进行处理。处理37天后，对处理组进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。此试验中仍然采用试验L中所用的等级尺度。结果示于表Na和Nb。这些结果与其它试验观察结果的差异，可能是由于这些试验是在年度的不同月份进行的，处理时植株的大小也不同。温室试验终年进行(12个历月)。于年度内与首次进行试验的确切时间不同的任何时间重复这些试验。
表Na化合物11000 500 250 克/公顷柑桔 0 0 0三叶鬼针草 0 0 0皱果苋 100 100 100窄叶黍 100 100 100德克萨斯黍 90 80 80大黍 100 100 100蒺藜草 100 100 100香附子 0 0 0假泽兰 80 70 50波士顿蕨 90 80 80表Nb化合物11000 500 250 克/公顷柑桔 0 0 0德克萨斯黍 80 60 20三叶鬼针草 20 10 0窄叶黍 90 80 10皱果苋 80 80 20大黍 90 80 10蒺藜草 100 70 -
试验O在装有种植介质的大玻璃纤维桶中植入种用马铃薯，并播入豚草、龙葵、野黍、大狗尾草和稗。在另一个试验中，在桶中植入种用马铃薯，并允许自生皱果苋生长。用以无植物毒性喷雾溶剂配制的化合物1对各桶进行芽前处理。处理34天和66天后，对植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。此试验采用试验A所用的损害等级尺度。结果示于表Oa和Ob。
表Oa化合物1250 125 克/公顷马铃薯 70 50豚草 100 100龙葵 100 100野黍 100 100大狗尾草 100 100稗 100 100表Ob化合物1125 64 32克/公顷马铃薯 30 10 0皱果苋 100 100 100
试验P在分成许多独立种植间的塑料盘中，装入种植介质，并分别播入狗牙根、阔叶臂形草、大黍、止血马唐、稗、大马唐、阿拉伯高梁、德克萨斯黍、蒺藜草、筒轴茅、蟋蟀草、毛花雀稗、早熟禾、紫苜蓿、Pueraria javanica、蕃薯、马齿苋、田旋花、豚草(Ambrosia elatior)、落花生、香附子、可食莎草、以及草地早熟禾草皮。在装有种植介质的15.2cm塑料花盆中植入甘蔗节插条。
用以无植物毒性喷雾溶剂配制的化合物对植物进行芽前和芽后测试。将植物错开种植，以便在同一天对芽前处理组和芽后处理组进行喷雾。处理18-29天后，对植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。损害等级以0-100的尺度为基准，其中0表示无作用，20表示作用很小，100表示完全控制。短横(-)表示未测定。这些结果之间的差异可能是由于这些试验是在年度内的不同时间、对不同生长期的植物进行的。结果示于表Pa-Pr。
表Pa化合物11000 500 250 1000 500 250 克/公顷芽前 芽后狗牙根 100 100 100 100 100 100阔叶臂形草 100 100 100 100 100 100大黍 100 100 100 100 100 100止血马唐 100 100 100 100 100 100稗 100 100 100 100 100 100大马唐 100 100 100 100 100 100阿拉伯高粱 100 100 100 100 100 100德克萨斯黍 100 100 100 100 100 100蒺藜草 100 100 100 100 100 100筒轴茅 100 100 100 80 80 70草地早熟禾草皮 - - - 60 50 20苜蓿 100 100 100 30 30 0Pueraria javanica 100 100 100 - - -蕃薯 100 100 100 100 100 60马齿苋 100 100 100 100 100 100田旋花 100 100 100 100 100 100豚草 100 100 100 100 100 100香附子 70 60 50 40 30 0可食莎草 80 50 40 70 40 30
表Pb化合物132 16 8 克/公顷芽后狗牙根 40 20 0阔叶臂形草 0 0 0大黍 0 0 0止血马唐 0 0 0大马唐 0 0 0阿拉伯高粱 0 0 0蟋蟀草 0 0 0可食莎草 0 0 0
表Pc化合物1500 250 125 500 250 125克/公顷芽前 芽后狗牙根 100 100 100 100 100 100阔叶臂形草 100 100 100 100 100 100大黍 100 100 100 100 100 100止血马唐 100 100 100 100 100 100大马唐 100 100 100 100 100 100阿拉伯高粱 100 100 100 100 100 100德克萨斯黍 100 100 100 100 100 100蒺藜草 100 100 100 100 100 100筒轴茅 100 100 100 100 100 80毛花雀稗 100 100 100 100 100 100草地早熟禾草皮 - - - 40 30 0甘蔗 - - - 80 20 0苜蓿 100 100 100 100 100 100Pueraria javanica 100 100 100 -蕃薯 100 100 100 100 100 100马齿苋 100 100 100 100 100 100田旋花 100 100 100 100 100 100豚草 100 100 100 100 100 100香附子 60 50 0 70 - -可食莎草 40 30 20 100 100 40
表Pd化合物1500 250 125 64 32克/公顷芽前狗牙根 100 100 100 100 80阔叶臂形草 100 100 100 80 60大黍 100 100 100 100 100止血马唐 100 100 100 100 100大马唐 100 100 100 100 100阿拉伯高粱 100 100 100 90 70德克萨斯黍 100 100 100 100 100蒺藜草 100 100 100 80 0筒轴茅 100 100 100 60 40毛花雀稗 100 100 100 100 100苜蓿 100 100 100 100 100Pueraria javanica 100 100 100 0 0蕃薯 100 100 100 80 60马齿苋 100 100 100 100 100田旋花 100 100 100 60 60豚草 100 100 100 100 100香附子 70 70 - 0 0可食莎草 70 50 30 40 20
表Pe化合物1500 250 125 64 32克/公顷芽后狗牙根 100 100 60 60 70阔叶臂形草 100 100 100 100 80大黍 100 100 90 70 60止血马唐 100 100 80 50 70大马唐 100 100 100 100 100阿拉伯高粱 100 100 70 50 40德克萨斯黍 100 100 90 90 0蒺藜草 100 100 80 80 70筒轴茅 70 70 60 20 0毛花雀稗 100 100 100 100 0草地早熟禾草皮 60 40 0 0 0苜蓿 70 40 0 50 0蕃薯 100 100 100 100 100马齿苋 100 100 100 100 100田旋花 100 100 100 100 100豚草 100 100 100 100 100香附子 60 50 30 0 0可食莎草 90 70 30 0 0
表Pf化合物1500 250 125 500 250 125克/公顷芽前 芽后狗牙根 100 100 100 100 100 0阔叶臂形草 100 100 100 100 100 70大黍 100 100 100 100 100 60止血马唐 100 100 100 100 100 50大马唐 100 100 100 100 100 20阿拉伯高粱 100 100 100 70 70 40德克萨斯黍 100 100 100 100 100 70筒轴茅 100 100 100 70 70 50蟋蟀草 100 100 100 - - -毛花雀稗 100 100 100 100 100 100草地早熟禾草皮 - - - 30 30 0甘蔗苜蓿 100 100 100 50 40 0Pueraria javanica 100 100 100 - - -蕃薯 100 100 100 100 100 40马齿苋 100 100 100 100 100 100田旋花 - - - 100 100 100豚草 100 100 100 100 100 80香附子 50 0 0 60 0 0可食莎草 60 60 0 60 50 0
表Pg化合物1500 250 125 500 250 125克/公顷芽前 芽后狗牙根 100 100 100 100 100 80阔叶臂形草 100 100 100 100 100 100大黍 100 100 100 100 100 100止血马唐 100 100 100 100 100 70大马唐 100 100 100 100 100 90阿拉伯高粱 100 100 100 100 100 100德克萨斯黍 100 100 100 100 100 100蒺藜草 100 100 90 - - -筒轴茅 100 100 90 100 90 80蟋蟀草 100 100 100 100 100 100毛花雀稗 100 100 100 100 100 100早熟禾 100 100 80 100 100 100草地早熟禾草皮 - - - 90 30 20甘蔗 - - - 50 10 0苜蓿 100 80 80 80 70 10Pueraria javanica100 90 70 - - -蕃薯 100 70 30 100 90 80马齿苋 100 100 100 100 100 100豚草 100 100 100 100 100 90落花生 70 80 50 90 60 30香附子 - - - 30 10 10可食莎草 - - - 50 20 0
表Ph化合物1250 250 克/公顷芽前 芽后狗牙根 100 100阔叶臂形草 100 100大黍 100 100止血马唐 100 90大马唐 100 90阿拉伯高粱 100 100德克萨斯黍 100 100蒺藜草 80 100筒轴茅 90 90蟋蟀草 100 100毛花雀稗 100 100早熟禾 70 100草地早熟禾草皮 - 10苜蓿 50 20Pueraria javanica 20 -蕃薯 0 80马齿苋 100 90豚草 20 100落花生 20 70香附子 - 10可食莎草 - 80
表Pi化合物1250 250 克/公顷芽前 芽后狗牙根 100 80阔叶臂形草 100 40大黍 100 30止血马唐 100 20大马唐 100 80阿拉伯高粱 100 100德克萨斯黍 100 100蒺藜草 100 80筒轴茅 90 100蟋蟀草 - 40毛花雀稗 100 50早熟禾 0 10草地早熟禾草皮 - 0苜蓿 90 60Pueraria javanica 30 -蕃薯 100 100马齿苋 100 100豚草 100 100落花生 10 50香附子 - 60可食莎草 - 90
表Pj化合物21000 500 250 1000 500 250 克/公顷芽前 芽后狗牙根 100 100 100 100 100 40阔叶臂形草 100 100 100 100 100 40大黍 100 100 100 100 100 30止血马唐 100 100 100 100 100 60稗 100 100 100 100 100 40大马唐 100 100 100 100 100 80阿拉伯高粱 100 100 100 100 60 30德克萨斯黍 100 100 100 100 100 60蒺藜草 100 100 100 100 100 40筒轴茅 100 100 100 70 50 0草地早熟禾草皮 - - - 60 30 0苜蓿 100 100 100 100 50 50Pueraria javanica 100 100 100 - - -蕃薯 100 100 60 100 100 30马齿苋 100 100 100 100 100 100田旋花 100 100 100 100 100 100豚草 100 100 70 70 60 0香附子 60 50 0 20 0 0可食莎草 60 30 0 60 30 0
表Pk化合物2500 250 125 500 250 125克/公顷芽前 芽后狗牙根 100 100 100 10 90 0阔叶臂形草 100 100 100 100 70 0大黍 100 100 100 90 0 0止血马唐 100 100 90 0 0 0大马唐 100 100 80 80 20 0阿拉伯高粱 100 40 50 100 40 0德克萨斯黍 100 100 70 100 70 0蒺藜草 100 100 100 - - -筒轴茅 100 70 30 50 10 0蟋蟀草 100 100 100 100 80 0毛花雀稗 100 100 80 90 20 0早熟禾 60 20 0 70 30 0草地早熟禾草皮 - - - 20 0 10甘蔗 - - - 0 0 0苜蓿 70 30 0 20 20 0Pueraria javanica50 20 0 - - -蕃薯 70 10 10 100 90 20马齿苋 100 100 100 100 100 80豚草 100 30 20 80 80 10落花生 40 30 10 60 10 0香附子 - - - 10 0 0可食莎草 - - - 60 0 0
表Pl化合物2250 250 克/公顷芽前 芽后狗牙根 100 0阔叶臂形草 90 20大黍 100 30止血马唐 100 0大马唐 60 10阿拉伯高粱 20 10德克萨斯黍 100 30蒺藜草 10 0筒轴茅 40 0蟋蟀草 100 80毛花雀稗 90 10早熟禾 0 0草地早熟禾草皮 - 0苜蓿 0 20Pueraria javanica 0蕃薯 0 20马齿苋 100 60豚草 40 10落花生 0 20香附子 - 0可食莎草 - 0
表Pm化合物5500 250 125 500 250 125 克/公顷芽前 芽后狗牙根 100 100 100 0 0 0阔叶臂形草 100 90 90 100 60 0大黍 100 100 100 100 0 0止血马唐 100 100 100 20 0 0大马唐 100 100 100 60 30 0阿拉伯高粱 90 80 80 100 80 20德克萨斯黍 100 100 100 100 80 0蒺藜草 40 40 20 - - -筒轴茅 70 60 30 40 0 10蟋蟀草 100 100 100 100 20 30毛花雀稗 100 90 70 90 90 10早熟禾 60 10 10 100 20 0草地早熟禾草皮 - - - 0 0 0甘蔗 - - - 0 0 0苜蓿 0 20 0 50 50 0Pueraria javanica90 10 0 - - -蕃薯 90 20 10 100 100 100马齿苋 100 100 100 100 100 100豚草 100 80 90 100 - 60落花生 40 30 20 60 50 20香附子 - - - 10 0 0可食莎草 - - - 30 20 20
表Pn化合物3125 125 克/公顷芽前 芽后狗牙根 100 0阔叶臂形草 70 20大黍 100 20止血马唐 100 0大马唐 100 0阿拉伯高粱 100 0德克萨斯黍 100 90筒轴茅 60 30蟋蟀草 100 -毛花雀稗 - 0草地早熟禾草皮 - 0苜蓿 100 70Pueraria javanica 0 -蕃薯 100 100马齿苋 100 100田旋花 - 100豚草 100 100香附子 0 0可食莎草 0 0
表Po化合物3125 125 克/公顷芽前 芽后狗牙根 100 0阔叶臂形草 100 100大黍 100 10止血马唐 100 0大马唐 100 50阿拉伯高粱 100 100德克萨斯黍 100 100蒺藜草 90 -筒轴茅 90 30蟋蟀草 100 100毛花雀稗 100 90早熟禾 80 80草地早熟禾草皮 - 0甘蔗 - 0苜蓿 100 60Pueraria javanica 80 -蕃薯 60 100马齿苋 100 100豚草 100 100落花生 70 70香附子 - 0可食莎草 - 10
表Pp化合物3125 64 32 16 4 克/公顷芽前狗牙根 100 100 100 100 20阔叶臂形草 100 100 100 60 20大黍 100 100 100 100 30止血马唐 100 100 100 100 50大马唐 100 100 100 95 60阿拉伯高粱 100 100 100 85 30德克萨斯黍 100 100 95 95 30筒轴茅 100 100 100 95 60苜蓿 100 100 100 100 40Pueraria javanica 100 100 90 80 50蕃薯 100 100 80 90 40马齿苋 100 100 100 100 100田旋花 100 100 100 100 100豚草 100 100 100 100 0香附子 100 100 100 60 30可食莎草 100 100 90 60 40
表Pq化合物3125 64 32 16 4 克/公顷芽后狗牙根 100 100 95 80 50阔叶臂形草 100 100 100 50 20大黍 100 100 100 50 20止血马唐 100 100 80 70 20大马唐 100 100 100 95 40阿拉伯高粱 100 100 100 100 20德克萨斯黍 100 100 95 80 20筒轴茅 100 100 80 60 30草地早熟禾草皮 85 60 30 30 20苜蓿 100 100 95 95 40蕃薯 100 100 100 100 50马齿苋 100 100 100 100 100田旋花 100 100 100 100 100豚草 100 100 90 80 20香附子 100 100 60 40 30可食莎草 100 100 90 60 20
表Pr化合物4250 250 克/公顷芽前 芽后狗牙根 90 0阔叶臂形草 100 20大黍 100 30止血马唐 100 0大马唐 100 0阿拉伯高粱 100 30德克萨斯黍 100 10蒺藜草 0 70筒轴茅 0 0蟋蟀草 100 50毛花雀稗 100 80早熟禾 60 0草地早熟禾草皮 - 0苜蓿 0 10Pueraria javanica 30 -蕃薯 0 40马齿苋 100 50豚草 100 20落花生 20 20香附子 - 10可食莎草 - 30
试验Q植入马唐、稗、大狗尾草(Setaria faberi)、野燕麦、雀麦、苘麻、蕃薯、苍耳(Xanthium pensylvanicum)、高粱、玉米、大豆、甜菜、棉、稻、小麦、大麦、肉桂的种子及香附子的块茎，用溶解在无植物毒性溶剂中的试验化合物进行芽前处理。同时，对这些作物和杂草品种进行土壤/叶片施药处理。处理时，株高范围为2-18cm。将经过处理的植株和对照在温室中保持16天，然后将所有品种与对照物进行比较，对它们对施药处理的反应进行目测评级。这些等级总结于表Qa-Qg，以0至10的数值尺度为基准，其中0＝无损害，10＝完全枯死。下列说明性符号的含义如下C＝萎黄/坏死B＝灼伤D＝落叶E＝发芽抑制G＝生长缓慢H＝成型作用U＝色素沉积异常X＝腋下刺激S＝白化6Y＝落蕾或落花表Qa化合物12000 400 2000 400 克/公顷芽前 芽后玉米 10C 9H 9B 9B大豆 10C 10C 10B 10B棉 10B 10B高粱 10C 10C 10B 10B蕃薯 10C 10C 10B 10B马唐 10C 10C 10B 10B稻 10C 10C 10B 10B稗 10C 10C 10B 10B春小麦 10C 10C 10B 10B野燕麦 10C 10C 10B 10B香附子 10C 10C 10B 9B苍耳 10C 10C 10B 10B肉桂 10C 10C 10B 10B
表Qb化合物150 10 50 10 克/公顷芽前 芽后玉米 4C，9H 3C，8H 9B 4B大豆 2C，9G 9G 9B 9B棉 10C 3G 10B 10B高粱 9C 9C 8B 5B苘麻 10C 10C 10B 9B蕃薯 10C 2C，8H 10B 9B大狗尾草 10H 9H 9B 7B马唐 10H6B 5B稻 9C 2C，3G 9B 6B稗 9H 9H 10B 3B春小麦 9C 2C 8B 5B冬大麦 9C 8C 9B 5B甜菜 10G 8G 10B 9B野燕麦 8C 1C 8B 6B香附子 7G 3G 8B 7B雀麦 5G 0 7B 5B苍耳 8C 1H 7B 7B
表Qc化合物2400 400 克/公顷芽前 芽后玉米 9H 8B大豆 10H 10B棉10B高粱 10C 10B蕃薯 10C 10B马唐 10C 10B稻 10C 10B稗 10C 10B春小麦 10C 9B野燕麦 10C 10B香附子 10C 9B苍耳 10C 10B肉桂 10C 9B
表Qd化合物3400 50 10 400 50 10 克/公顷芽前 芽后玉米 10H 4C，9H 3C，8H 10B 9B 7B大豆 10E 2C，9G 8G 10B 9B 8B棉 10H 6H 2G 10B 10B 10B高粱 10H 9H 8H 10B 9B 7B苘麻 10H 10H 10H 10B 10B 10B蕃薯 10H 9H 2C，8H 10B 10B 9B大狗尾草 10H 10H 9H 10B 10B 9B马唐 10E 10H 9H 10B 10B 7B稻 10H 3C，7G 2C，7G 10B 9B 7B稗 10H 10H 5C，8H 10B 10B 8B春小麦 10H 2C，7H 3C，6G 10B 8B 6B冬大麦 10H 5C，9H 6C 10B 8B 6B甜菜 10H 10H 7H 10B 10B 9B野燕麦 9H 3C，6H 2C 10B 9B 7B香附子 10C - - 10B 9B 4B雀麦 9H 5G 0 10B 9B 4B苍耳 10H 3C，6G 2C 10B 8B 7B
表Qe化合物4400 400 克/公顷芽前 芽后玉米 8B 8B大豆 9C 9B棉 - 10B高粱 10C 9B蕃薯 10C 10B马唐 10C 10B稻 10C 10B稗 10C 10B春小麦 10C 9B野燕麦 10C 10B香附子 10C 9B苍耳 10C 9B肉桂 10C 10B
表Qf化合物450 10 50 10 克/公顷芽前 芽后玉米 2C，7H 0 3B 3B大豆 2C，8G 3G 5B 7B棉 2C，3G 0 10B 10B高粱 8C 3C 6B 4B苘麻 10C 10C 10B 4B蕃薯 1C，3G 2C，4G 9B 5B大狗尾草 8H 3C 7B 3B马唐 10E 7G 6B 1C稻 7C 0 8B 3B稗 9C 7C 8B 3B春小麦 4C，6G 2G 7B 3B冬大麦 8C 2C 5B 3B甜菜 8G 4G 7B 3B野燕麦 3C，6G 2G 7B 3B香附子 4C 0 6B 1B雀麦 5G 0 4B 1B苍耳 0 0 6B 4B
表Qg化合物550 10 50 10 克/公顷芽前 芽后玉米 5G 3G 7B 3B大豆 9G 0 9B 7B棉 3C，7G 1C 10B 9B高粱 3C，5G 0 9B 5B苘麻 10C 9C 10B 10B蕃薯 9H 0 10B 9B大狗尾草 9H 5H 9B 8B马唐 8H 0 9B 6B稻 3G 0 9B 6B稗 3C，9H 3C，8H 10B 7B春小麦 7C 2C 6B 4B冬大麦 3G 1C，5G 7B 4B甜菜 9C 8H 9B 8B野燕麦 4C 0 10B 5B香附子 3G - 5B 2B雀麦 2G 0 7B 2B苍耳 6H 0 8B 7B
试验R芽后试验在3个圆花盆(直径25cm，深12.5cm)中装入黄樟砂壤土。一个花盆中植入香附子块茎、马唐、决明(Cassia obtusifolia)、曼陀罗、苘麻、藜、栽培稻、以及多刺黄花稔(Sida spinosa)。第二个花盆中植入狗尾草、苍耳、裂叶牵牛、陆地棉、阿拉伯高粱、稗、玉米(Zea Mays)、大豆、大狗尾草。第三个花盆中植入小麦、大麦、卷茎蓼、旱雀麦、甜菜、野燕麦、繁缕、看麦娘(Alopecurus myosuroides)和油菜(Brassica napus)。将这些植物培养约14天，然后用溶解在无植物毒性溶剂中的化合物进行芽后喷雾。
芽前试验在三个圆花盆(直径25cm，深12.5cm)中装入黄樟砂壤土。一个花盆中植入香附子块茎、马唐、决明、曼陀罗、苘麻、藜、栽培稻、多刺黄花稔。第二个花盆中植入狗尾草、苍耳、裂叶牵牛、陆地棉、阿拉伯高粱、稗、玉米、大豆和大狗尾草。第三个花盆中植入小麦、大麦、卷茎蓼、旱雀麦、甜菜、野燕麦、繁缕、看麦娘、油菜。用溶解在无植物毒性溶剂中的化合物对这三个花盆进行芽前喷雾。
将经过处理的植物和对照在温室中保持约24天，然后将所有经过处理的植物与对照进行比较，对植物的反应进行目测评级。
在某些试验中采用试验Q所用的反应等级。在另一些实验中，等级以0-100的尺度为基准，其中0表示无作用，20表示损害很小，100表示完全控制。短横(-)是指未进行试验。结果示于表Ra-Re。
表Ra化合物1125 62 16 4 克/公顷芽前春小麦 30 0 0 0甜菜 100 100 100 70油菜 100 100 60 30野燕麦 100 60 30 0看麦娘 100 80 50 30栽培稻 100 60 30 0藜 100 100 100 100卷茎蓼 100 100 100 100繁缕 100 80 50 30玉米 0 0 0 0大豆 100 60 20 0陆地棉 70 40 20 0苘麻 100 100 70 50裂叶牵牛 100 100 60 30马唐 100 100 100 90大狗尾草 100 100 100 100稗 100 100 50 30阿拉伯高粱 100 100 60 30香附子 50 30 0 0狗尾草 100 100 100 70苍耳 90 60 30 0多刺黄花稔 100 100 90 70决明 100 100 70 30曼陀罗 100 100 100 90旱雀麦 90 60 30 0
表Rb化合物1125 62 16 4 克/公顷芽后春小麦 90 80 40 30甜菜 100 100 90 60油菜 100 100 80 30野燕麦 90 90 60 20看麦娘 90 90 40 30藜 100 100 100 100卷茎蓼 100 100 100 90繁缕 100 100 50 30玉米 70 50 40 0大豆 100 100 90 80陆地棉 100 100 100 100苘麻 100 100 100 100裂叶牵牛 100 100 80 80马唐 100 100 70 30大狗尾草 100 100 60 30稗 100 100 60 50阿拉伯高粱 100 90 30 20香附子 90 50 30 0狗尾草 100 90 60 30苍耳 80 70 50 40多刺黄花稔 100 100 100 100决明 100 100 100 50曼陀罗 100 100 100 100栽培稻 100 100 80 40旱雀麦 90 60 50 40
表Rc化合物362 16 4 1 克/公顷芽前春小麦 30 0 0 0甜菜 100 100 50 0油菜 100 30 20 0野燕麦 40 20 0 0看麦娘 70 60 0 0旱雀麦 50 30 0 0藜 100 100 90 80卷茎蓼 100 100 60 30繁缕 50 30 0 0玉米 100 80 0 0大豆 80 70 40 20陆地棉 100 20 0 0苘麻 100 100 70 -裂叶牵牛 90 50 40 30马唐 100 100 70 60大狗尾草 100 100 70 30稗 100 100 100 30阿拉伯高粱 100 100 70 50香附子 100 100 100 100狗尾草 100 100 80 0苍耳 60 50 30 30多刺黄花稔 100 100 70 50决明 100 50 30 -曼陀罗 100 90 40 30栽培稻 100 70 60 0
表Rd化合物362 16 4 1 克/公顷芽后春小麦 80 20 0 0甜菜 100 100 50 50油菜 100 100 50 30野燕麦 50 0 0 0看麦娘 70 50 0 0旱雀麦 70 20 0 0藜 100 100 80 0卷茎蓼 100 100 30 30繁缕 30 0 0 0玉米 20 20 0 0大豆 60 50 30 0陆地棉 100 100 80 30苘麻 100 70 60 30裂叶牵牛 80 80 50 0马唐 90 70 30 0大狗尾草 100 100 0 0稗 100 100 20 0阿拉伯高粱 100 100 0 0香附子 40 40 30 25狗尾草 80 50 0 0苍耳 40 40 0 0多刺黄花稔 100 50 50 40决明 70 50 30 0曼陀罗 100 100 80 40栽培稻 85 70 20 10
表Re化合物4250 62 16 250 62 16 克/公顷芽前 芽后春小麦 70 30 0 - 40 30甜菜 100 90 70 100 80 50油菜 100 80 50 100 90 80野燕麦 100 50 30 80 60 30看麦娘 100 70 30 100 80 40藜 100 100 100 100 100 90卷茎蓼 100 100 100 100 100 70繁缕 60 30 0 50 0 0玉米 50 0 0 60 10 10大豆 100 60 30 90 80 50陆地棉 100 30 0 100 100 100苘麻 100 100 80 100 100 90裂叶牵牛 100 60 30 100 80 50马唐 100 100 90 100 80 70大狗尾草 100 100 70 90 80 60稗 100 100 90 100 100 60阿拉伯高粱 100 100 80 90 90 30香附子 60 30 0 100 30 0狗尾草 100 100 70 100 80 40苍耳 70 30 0 70 60 50多刺黄花稔 100 90 60 100 80 80决明 100 90 80 100 70 50曼陀罗 100 100 80 100 100 70栽培稻 70 40 0 100 90 30旱雀麦 80 30 0 80 70 30
试验S在装有消毒砂壤土的26cm塑料花盆中，播入如下品种的种子春小麦、冬小麦、春大麦、冬大麦、甜菜、油菜、野燕麦、旱雀麦、雀麦、看麦娘、早熟禾、狗尾草、多花黑麦草、圆筒山羊草(Aegilops cylindrica)、母菊(Matricaria indora)、拉拉藤、猪毛菜(Salsola kali)、藜、地肤、龙葵、阿拉伯婆婆纳、卷茎蓼、堇菜、Veronica hederaefolia、遏蓝菜。将植物在温室中保持28天，然后用以无植物毒性溶剂配制的化合物进行芽后处理。该试验的芽前部分在播种后立即进行喷雾。芽后处理还包含一叶和三叶生长期的野燕麦和看麦娘。处理组的所有植物都在温室再放置21天，然后采用0-100的尺度对植物的损害进行目测评级，其中0表示无作用，20表示损害很小，100表示完全控制。所观察到的活性的差异可能是由于这些试验是在年度内的不同时间，或者对不同生长期的植物进行的。结果示于表Sa-Sf。
表Sa化合物3250 125 64 32 16 8 克/公顷芽前春小麦 100 90 - 70 50 20冬小麦 90 70 70 70 50 10春大麦 80 80 70 50 30 20冬大麦 90 90 40 30 10 0甜菜 100 100 100 100 100 100油菜 90 90 80 80 10 10野燕麦 100 90 70 60 30 10旱雀麦 90 70 50 50 20 10雀麦 90 70 70 30 10 0看麦娘 90 90 70 60 30 10早熟禾 100 100 100 80 70 20狗尾草 100 100 100 100 100 80多花黑麦草 100 100 90 90 70 60圆筒山羊草 90 60 40 30 10 0母菊 100 100 100 100 100 100拉拉藤 60 50 10 0 0 0猪毛菜 100 100 100 100 90 70藜 100 100 100 100 90 70地肤 100 100 100 100 80 80龙葵 100 100 100 100 100 100阿拉伯婆婆纳 100 100 100 100 90 70Veronica hederaefolia 100 100 100 100 60 30卷茎蓼 100 100 100 100 100 100堇菜 100 100 100 100 100 60遏蓝菜 100 100 100 100 100 100
表Sb化合物3250 125 64 32 16 8 克/公顷芽后春小麦 100 50 40 10 10 10冬小麦 70 70 20 10 10 10春大麦 60 30 10 10 10 10冬大麦 100 70 20 20 10 10甜菜 100 100 80 70 50 30油菜 100 80 70 70 70 60野燕麦(一叶) 100 70 70 50 20 10(三叶) 70 30 10 10 10 10旱雀麦 30 10 10 0 0 0雀麦 50 30 10 0 0 0看麦娘(一叶) 80 20 20 10 0 0(三叶) 90 30 10 10 10 0早熟禾 40 20 10 0 0 0狗尾草 100 100 80 20 0 0多花黑麦草 100 80 60 10 10 0圆筒山羊草 30 10 10 10 10 0母菊 100 100 100 100 100 100拉拉藤 100 70 60 30 30 10猪毛菜 100 100 100 100 80 60藜 100 100 100 90 90 20地肤 100 100 100 100 100 80龙葵 100 100 100 100 100 100阿拉伯婆婆纳 100 100 100 40 40 10Veronica hederaefolia 100 100 100 60 20 0卷茎蓼 100 100 100 100 80 10堇菜 100 100 100 100 100 100遏蓝菜 100 100 100 100 100 100
表Sc化合物3250 125 64 32 16 8 克/公顷芽前春小麦 100 95 95 70 65 35冬小麦 100 100 95 70 65 50春大麦 100 90 80 70 65 45冬大麦 100 95 95 80 65 40甜菜 100 100 100 95 95 90油菜 100 100 100 90 80 65野燕麦 100 100 100 60 60 35旱雀麦 70 75 50 25 10 5雀麦 90 95 80 55 55 30看麦娘 100 100 90 60 55 30早熟禾 100 100 95 80 75 55狗尾草 100 100 100 100 100 95多花黑麦草 100 100 100 80 75 65圆筒山羊草 90 75 55 20 0 0母菊 100 100 100 100 100 90拉拉藤 70 30 10 10 5 5猪毛菜 100 100 65 65 40 35藜 100 100 100 100 100 85地肤 100 100 100 100 95 85龙葵 100 100 100 100 100 100阿拉伯婆婆纳 100 100 100 95 80 65Veronica hederaefolia 100 100 100 95 80 65卷茎蓼 100 100 100 100 100 80堇菜 100 100 100 100 95 90遏蓝菜 100 100 100 100 100 95
表Sd化合物3250 125 64 32 16 8 克/公顷芽后春小麦 40 35 25 15 15 15冬小麦 70 60 50 30 15 15春大麦 80 90 75 40 30 20冬大麦 60 55 40 20 10 10甜菜 100 100 100 100 85 75油菜 100 100 95 80 75 55野燕麦(一叶) 100 90 85 50 25 10(三叶) 100 90 55 30 15 10旱雀麦 40 30 20 20 10 10雀麦 60 75 45 30 10 10看麦娘(一叶) 100 100 45 20 15 10(三叶) 60 20 10 10 10 10早熟禾 80 85 60 20 10 10狗尾草 100 100 100 100 100 100多花黑麦草 90 95 80 55 15 10圆筒山羊草 50 75 45 25 15 10母菊 100 100 100 100 65 40拉拉藤 70 75 50 40 30 10猪毛菜 100 100 100 95 85 70藜 100 100 95 90 80 60地肤 100 100 100 100 90 75龙葵 100 100 100 85 85 75阿拉伯婆婆纳 100 100 100 60 50 20Veronica hederaefolia 100 85 65 30 10 0卷茎蓼 100 100 100 100 85 50堇菜 100 95 85 75 40 15遏蓝菜 100 100 85 85 65 30
表Se化合物3250 125 64 32 16 克/公顷芽前春小麦 90 90 80 70 50冬小麦 90 90 90 80 60春大麦 80 80 80 80 70冬大麦 80 60 60 40 20甜菜 100 100 100 100 100油菜 100 100 100 100 90野燕麦 100 100 100 90 70旱雀麦 60 30 30 20 0雀麦 80 20 20 20 10看麦娘 100 90 90 90 80早熟禾 100 100 100 90 80狗尾草 100 100 100 100 100多花黑麦草 100 100 100 90 50圆筒山羊草 30 30 20 20 0母菊 100 100 100 100 100拉拉藤 80 70 70 50 40猪毛菜 100 100 100 100 80藜 100 100 100 100 100地肤 100 100 100 100 100龙葵 100 100 100 100 100阿拉伯婆婆纳 100 100 100 100 80Veronica hederaefolia 100 100 80 80 60卷茎蓼 100 100 100 100 100堇菜 100 100 100 90 90遏蓝菜 100 100 100 100 100
表Sf化合物3250 125 64 32 16 克/公顷芽后春小麦 30 30 30 30 20冬小麦 70 50 40 40 20春大麦 80 60 60 50 30冬大麦 80 50 40 40 20甜菜 100 100 100 90 60油菜 100 100 90 90 40野燕麦(一叶) 100 100 50 50 30(三叶) 100 100 40 20 0旱雀麦 30 30 30 20 20雀麦 100 90 70 50 20看麦娘(一叶) 100 80 50 50 20(三叶) 80 60 30 30 10早熟禾 100 90 70 30 20狗尾草 100 100 100 100 70多花黑麦草 100 100 100 80 20圆筒山羊草 90 90 50 50 20母菊 100 100 100 60 10拉拉藤 100 70 50 50 20猪毛菜 100 100 100 100 40藜 100 100 100 70 20地肤 100 100 100 80 60龙葵 100 100 100 100 70阿拉伯婆婆纳 100 100 100 90 20Veronica hederaefolia 100 100 60 60 10卷茎蓼 100 100 100 100 30堇菜 100 100 100 100 0遏蓝菜 100 100 100 100 10
试验U在塑料花盆中装入一部分粉砂壤土，然后用水使土壤饱和。在该土壤中植入2.0-2.5叶期的粳稻籽苗;稗、淤泥异蕊花(Heteranthera limosa)、及异型莎草的种子;慈姑和荸荠的块茎。种植若干天后，把水平面提高到高出土壤表面3cm，并在整个试验中保持这一水平。处理用的化合物用无植物毒性的溶剂配制，并直接施用到花盆水中。将处理过的植物和未经处理的对照保持在温室中约21天，然后将所有处理过的植物与未经处理的对照进行比较，对损害进行目测评级。植物反应等级总结于表Ua，以0-10的尺度为基准，其中0为无作用，10为完全控制。
表Ua化合物1500 250 125 64 32 克/公顷粳稻 100 98 90 70 70稗 100 100 100 80 90荸荠 100 80 60 50 50慈姑 100 100 100 60 20淤泥异蕊花 100 100 100 100 100异型莎草 100 100 100 100 100试验V该玉米和高粱除草剂试验包括对下列品种进行芽前和芽后评定
品种分类 俗名 学名作物 玉米 Zea mays大豆 Glycine max高粱 Sorghum bicolor草本植物 狗尾草 Setaria viridis大狗尾草 Setaria faberii阿拉伯高粱 Sorghum halepense稗 Echinochloa crus-galli洋野黍 Panicum dichotomiflorum马唐 Digitaria sanguinalis香附子 Cyperus rotundus阔叶植物 苍耳 Xanthium pensylvanicum裂叶牵牛 Ipomoea hederacea苘麻 Abutilon theophrasti曼陀罗 Datura stramonium藜 Chenopodium album反枝苋 Amaranthus retroflexus蓼 Polygonum persicaris芽后试验在黄樟砂壤土中培养芽后植物。玉米和大豆在不同的直径为25cm的容器中培养。高粱和七个草本杂草品种在两个直径为18cm的容器中培养，每个容器中四个品种。七个阔叶杂草品种也在两个直径18cm的容器中培养，一个容器中四个品种，另一个容器中三个品种。在一个直径18cm的容器中额外种植一株玉米。在喷雾处理前，在这个额外玉米容器的土壤表面覆盖上吸收剂珍珠石，以使试验化合物只通过叶簇进入植物体内。将植物培养10-21天(取决于不同的品种)，然后用溶解在无植物毒性溶剂中的试验化合物进行芽后喷雾。
芽前试验在施过肥的Tama粉砂壤土中培养芽前植物。这些植物与芽后部分中所述的植物相同，但没有土壤表面覆盖有珍珠石的玉米植株。这些植物在种植的当天或种植后的第二天用溶解在无植物毒性溶剂中的试验化合物喷雾。
将处理过的植物和对照在温室中保持2-4周。采用0-100的尺度进行目测评级，其中0表示无作用，100表示完全控制。结果示于表Va和Vb。
表Va化合物164 32 16 8 4 2 克/公顷芽后玉米 50 30 10 0 0 0高粱 100 100 20 0 0 0大豆 70 60 20 10 10 0狗尾草 60 40 30 0 0 0大狗尾草 90 60 30 0 0 0洋野黍 95 50 30 0 0 0马唐 50 20 0 0 0 0稗 100 100 20 0 0 0阿拉伯高粱 100 90 20 20 0 0苘麻 100 100 100 20 0 0苍耳 50 50 50 20 0 0蓼 100 100 40 0 0 0藜 100 95 50 50 30 20反枝苋 100 60 0 0 0 0裂叶牵牛 90 20 50 30 0 0曼陀罗 100 100 70 100 50 50玉米＊30 10 0 0 0 0＊芽后处理时土壤用珍珠石覆盖。
表Vb化合物1250 125 64 克/公顷芽前玉米 70 65 50高粱 100 70 50大豆 100 100 55狗尾草 100 100 100大狗尾草 100 100 100洋野黍 100 100 100马唐 100 100 100稗 100 100 100阿拉伯高粱 100 100 100香附子 65 55 25苘麻 100 100 85苍耳 55 25 0蓼 100 100 100藜 100 100 100反枝苋 100 100 100裂叶牵牛 45 35 20曼陀罗 100 100 100试验W对生长在20.3cm塑料花盆中的甘蔗植株进行修剪，以刺激截根苗生长。在宿根早期，在花盆中播入筒轴茅、大黍和大马唐的种子。
用以无植物毒性喷雾溶剂配制的化合物1对花盆进行喷雾。这些处理对甘蔗为芽后，对杂草种子则为芽前。处理65天后，对植物进行目测评级，并与适当的对照物进行比较。这里仍采用试验G所用的损害等级尺度。结果示于表W。
表W化合物1250 克/公顷芽后甘蔗 0芽前筒轴茅 100大黍 100大马唐 100试验X此试验采用生长在20.3cm花盆中的芭蕉植株。用溶解在无植物毒性溶剂中的化合物1对11叶期的植株喷雾。一组植株进行树冠处理，另一组进行定点(Post-directed)处理以模拟大田处理。处理54天后对处理过的植物进行目测评级，并与适当的对照物比较。这里仍采用试验W所用的损害等级尺度。结果示于表X。
表X化合物1250 125 64 克/公顷树冠处理芭蕉 20＊0 0定点处理芭蕉 0 0 0＊主干枯死但长出健康的侧吸枝。
权利要求
1.一种防治种植园作物中的杂草的方法，该方法包括在杂草所在地施用除草有效量的下式化合物
Ⅰ其中R为异丙基、烯丙基、炔丙基或-CH(CH3)C≡CH；X为Cl或Br；Y为F或Cl；Z为H，也可以与R一起形成
而起连接作用的氧与次甲基碳相连。
2.权利要求1的方法，该方法包括在杂草所在地施用除草有效量的式Ⅰ化合物，其中X为Cl，Y为Cl，Z为H。
3.权利要求2的方法，其中种植园作物选自柑桔、甘蔗、咖啡、芭蕉、油棕榈、橡胶和火炬松。
4.权利要求2的方法，其中所述化合物为2-〔2，4-二氯-5-〔(2-丙炔基)氧〕苯基〕-5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑并〔4，3-a〕吡啶-3(H)-酮。
5.权利要求4的方法，其中种植园作物为柑桔。
6.权利要求4的方法，其中种植园作物为甘蔗。
7.权利要求4的方法，其中种植园作物为咖啡。
8.权利要求4的方法，其中种植园作物为芭蕉。
9.权利要求4的方法，其中种植园作物为油棕榈。
10.权利要求4的方法，其中种植园作物为橡胶。
11.权利要求4的方法，其中种植园作物为火炬松，并且在芽前施用化合物。
全文摘要
本发明涉及式Ⅰ的取代的二环三唑类化合物，它们可作为除草剂使用。
文档编号A01N43/90GK1059827SQ91108929
公开日1992年4月1日 申请日期1991年9月13日 优先权日1990年9月13日
发明者K·S·阿穆蒂 申请人:纳幕尔杜邦公司