对甲基苯基罗丹明噁二唑及其制备方法与应用的制作方法

文档序号:603806阅读:270来源:国知局
专利名称:对甲基苯基罗丹明噁二唑及其制备方法与应用的制作方法
技术领域
本明发属于化学传感技术应用领域,涉及2-对甲基苯基-5-[罗丹明B-9’ - (2’’ -苯甲酰)基]-1,3,4-噁二唑I的制备方法,及其作为细胞染料的生物染色剂的用途。
背景技术
荧光染料分子探针在分子生物学、微生物学、生物化学、分析化学、化工和医药工业等领域有着广泛地应用。同时它的发展与生命科学、化学、生物技术、诊断医学等学科紧密相关。随着相关技术的发展与普及,荧光染料分子探针的应用越来越广泛,与此同时对荧光探针染料性能的要求也越来越高。荧光探针染料的合成与应用研究已发展成为生命科学和化学两大学科的交叉性前沿研究领域。罗丹明类荧光探针染料,具有荧光量子产率高,激发波长、值范围宽等优点。另外还可以通过对母体的修饰满足不同使用条件(例如最大吸收波长,最大发射波长,量子产率等)的需要。所以该类荧光探针染料已广泛的应用于生物活体内的PH值、离子、小分子的检测和复杂生物体系的研究等领域。为了达到改变罗丹明类荧光染料分子探针在生物亲和性、水溶性的性能,我们在罗丹明的母体结构上引入了噁二唑的杂环结构,设计并合成了新型的罗丹明类生物荧光探针。

发明内容
本发明的第一个目的是提供了具有通式I的化合物的制备方法。本发明的第二个目的是提供了化合物I用于活体细胞荧光染料方面的用途。为实现上述目的问发明公开了如下的技术内容
具有结构式I的2-对甲基苯基-5-[罗丹明B-9’ _(2’ ’ -苯甲酰)基]-1,3,4-噁二唑化合物
权利要求
1.具有结构式I化合物
2.权利要求I所述2-对甲基苯基-5-[罗丹明B-9’_(2’’ -苯甲酰)基]-1,3,4-噁二唑化合物I的制备方法,其特征在于按如下的步骤进行 化合物I的合成 (1)罗丹明B酰肼的合成 将罗丹明B用乙醇溶解,然后将85%的水合肼在室温的条件下逐滴加入到混合体系中,滴加完毕后将混合物加热强回流3-10小时,反应完成后,冷却至室温,减压除去溶剂,抽滤,蒸馏水洗涤产物3-5次;其中罗丹明B与85%的水合肼的摩尔比I :1. 5飞; (2)目标化合物I的合成 将上述步骤(I)制备的罗丹明酰肼与对甲基苯甲酸混合溶于三氯氧磷中,加热回流,反应完成后将其冷却到室温并倒入冰水中,二氯甲烷萃取,无水硫酸镁干燥,经体积比为二氯甲烷/甲醇10(T20:1,柱色谱分离,得到目标化合物I ;其中罗丹明酰肼对甲基苯甲酸三氯氧磷的摩尔比I : I : I. 5 5。
3.权利要求I所述化合物I在制备作为细胞荧光染料方面的应用。
全文摘要
本发明公开了一种具有不对称结构的2-对甲基苯基-5-[罗丹明B-9’-(2’’-苯甲酰)基]-1,3,4-噁二唑,即化合物I,是罗丹明B荧光染料染料的衍生物。在化合物I中,噁二唑环一侧由罗丹明B取代,另一侧由对甲基苯基取代。化合物I具有良好的水溶性,具有细胞荧光染色剂的用途。
文档编号C12Q1/02GK102633788SQ20121009134
公开日2012年8月15日 申请日期2012年3月31日 优先权日2012年3月31日
发明者侯志爱, 史学芳, 徐本花, 朱青, 柴璐, 郭萍, 马媛 申请人:天津师范大学
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