1-二茂铁基-3-芳基-3-(1-氰基-1-甲酸乙酯基-次甲基)-丙酮及其制备方法
【专利摘要】本发明公开1-二茂铁基-3-芳基-3-(1-氰基-1-甲酸乙酯基-次甲基)-丙酮及其制备方法，该化合物的结构式为：其制备方法包括以下步骤：将1-二茂铁基-3-芳基-丙烯酮，无水K2CO3(或NaOH)，氰乙酸乙酯加入干燥的研钵中迅速研磨，TLC检测反应进程，待反应完全后水洗，抽滤，真空干燥或用少量乙酸乙酯溶解，抽滤，滤液浓缩至干，既得1-二茂铁基-3-芳基-3-(1-氰基-1-甲酸乙酯基-次甲基)-丙酮。本发明的优点在于：提供了1-二茂铁基-3-芳基-3-(1-氰基-1-甲酸乙酯基-次甲基)-丙酮，及其制备方法，该方法原料使用少、操作简单、反应条件温和，后处理简单且产率高，制备的产品为一种全新的酮，可用于杀菌、抑菌、镇痛、抗炎等。
【专利说明】1 -二茂铁基-3-芳基-3- (1 -氰基-1 -甲酸乙酯基-次甲 基）-丙酮及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于化学合成领域，特别涉及1-二茂铁基-3-芳基-3-(1-氰基-1-甲酸 乙酯基-次甲基）_丙酮及其制备方法。
【背景技术】
[0002] 在有机化学中，碳负离子与a，β_不饱和共轭体系（醛、酮、酯、腈和硝基化合物 等）进行的共轭加成称为MichaeK麦克尔）加成反应。通常把能够形成亲核性碳负离子 的化合物叫做给予体，而把亲电的a，β-不饱和共轭体系称为接受体。一般用以下通式表 示：
[0003]
【权利要求】
1. 一种1-二茂铁基-3-芳基-3- (1-氰基-1-甲酸乙酯基-次甲基）-丙酮，其特征在 于：其结构通式如下所示：
其中，Ar为芳基，且芳基为苯基、卤代苯基、甲基苯基、硝基苯基、羟基苯基、氨基苯基、 苯乙烯基或五元杂环基。
2.根据权利要求1所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3- (1-氰基-1-甲酸乙酯基-次 甲基）_丙酮，其特征在于： 所述的卤代苯基为邻氟苯基、对氟苯基、邻氯苯基、对氯苯基、2, 4-二氯苯基、邻溴苯 基、间溴苯基或对溴苯基； 所述的甲基苯基为邻甲基苯基、间甲基苯基或对甲基苯基； 所述的甲氧基苯基为间甲氧基苯基或对甲氧基苯基； 所述的硝基苯基为间硝基苯基、3, 5-二硝基苯基或对硝基苯基； 所述的羟基苯基为邻羟基苯基或对羟基苯基； 所述的氨基苯基为邻氨基苯基、间氨基苯基或对氨基苯基； 所述的五元杂环基为呋喃基或噻吩基。
3.权利要求1或2所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3- (1-氰基-1-甲酸乙酯基-次 甲基）_丙酮的制备方法，其特征在于：包括以下步骤： 步骤1)将A mol 1-二茂铁基-3-芳基-丙烯酮，B mol碱性催化剂，C mol氰乙酸乙 酯加入干燥的反应容器中，研磨至原料完全反应，得到粗产物；其中A :B :C=1 : (1-1. 3): (1-1.3)； 步骤2)粗产物经水洗、抽滤得滤饼，将滤饼真空干燥，或粗产物用溶剂溶解后抽滤，将 滤液浓缩至干，即得1-二茂铁基-3-芳基-3-(1-氰基-1-甲酸乙酯基-次甲基）-丙酮。
4.根据权利要求3所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3- (1-氰基-1-甲酸乙酯基-次 甲基）-丙酮的制备方法，其特征在于： 所述的1-二茂铁基-3-芳基-丙烯酮中的芳基为苯基、卤代苯基、甲基苯基、硝基苯 基、轻基苯基、氣基苯基、苯乙稀基或五兀杂环基； 所述的卤代苯基为邻氟苯基、对氟苯基、邻氯苯基、对氯苯基、2, 4-二氯苯基、邻溴苯 基、间溴苯基或对溴苯基； 所述的甲基苯基为邻甲基苯基、间甲基苯基或对甲基苯基； 所述的甲氧基苯基为间甲氧基苯基或对甲氧基苯基； 所述的硝基苯基为间硝基苯基、3, 5-二硝基苯基或对硝基苯基； 所述的羟基苯基为邻羟基苯基或对羟基苯基； 所述的氨基苯基为邻氨基苯基、间氨基苯基或对氨基苯基； 所述的五元杂环基为呋喃基或噻吩基。
5.根据权利要求3所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3- (1-氰基-1-甲酸乙酯基-次 甲基）_丙酮的制备方法，其特征在于：步骤1)中在研磨过程中用TLC监测，当1-二茂铁 基-3-芳基-丙烯酮的原料点消失时表示原料完全反应；TLC检测中采用的展开剂是体积 比为1:3的乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂。
6. 根据权利要求3所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3- (1-氰基-1-甲酸乙酯基-次 甲基）_丙酮的制备方法，其特征在于：步骤1)中研磨是在研钵中进行的，研磨至原料完全 反应时间为5?lOmin。
7. 根据权利要求3所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3- (1-氰基-1-甲酸乙酯基-次 甲基）_丙酮的制备方法，其特征在于：步骤1)中碱性催化剂为无水K2CO3或NaOH。
8. 根据权利要求3所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3- (1-氰基-1-甲酸乙酯基-次 甲基）_丙酮的制备方法，其特征在于：步骤2)粗产物经水洗、抽滤得滤饼，将滤饼真空干燥 的步骤中抽滤时水洗直到滤液pH值呈中性。
9. 根据权利要求3所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3- (1-氰基-1-甲酸乙酯基-次 甲基）_丙酮的制备方法，其特征在于：步骤2)粗产物用溶剂溶解后抽滤的步骤中所述的溶 剂为乙酸乙酯。
10. 根据权利要求3所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(1-氰基-1-甲酸乙酯基-次 甲基）_丙酮的制备方法，其特征在于：步骤1)中的反应是在室温下进行的；步骤2)中的真 空干燥温度为20-30°C，时间20-30h。
【文档编号】A61P31/00GK104311606SQ201410476164
【公开日】2015年1月28日 申请日期:2014年9月17日 优先权日:2014年9月17日
【发明者】尹大伟, 宋思梦, 刘玉婷, 靖春燕, 杨阿宁, 王金玉, 刘蓓蓓 申请人:陕西科技大学