芳基乙酸鎓材料的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明的一个方面涉及包含被至少一个乙酸酯部分取代的碳环芳基或杂芳基的 新型鎗产酸剂。
【背景技术】
[0002] 光刻胶是能够将图像转移到基底上的光敏膜。它们形成负像或正像。在基底上涂 上光刻胶之后,涂层通过图案化的光掩模曝光于激活能量源例如紫外线,在光刻胶涂层中 形成潜像。光掩模具有对活化辐射不透明和透明区域,这种区域能够限定希望转到下层基 底上的图像。使光刻胶层中的潜像显影提供立体像。
[0003] 对于许多现有的商业应用来说,已知的光刻胶可以提供足够的分辨率和尺寸。然 而,对于许多其它应用,需要能够提供亚微米尺寸的高分辨图像的新型光刻胶。
[0004] 已经进行了各种尝试来改变光刻胶组合物的组成,从而提高官能性。尤其是,已经 报道了许多用于光刻胶组合物的光敏化合物。参见US20070224540和EP1906241。还参见 美国专利8318403和US2012/0065291。还使用了短波成像,例如,193nm。还使用了远紫外 线(EUV)和电子束成像技术。参见美国专利US7, 459, 260。EUV使用短波长辐射,典型地在 lnm至40nm之间,经常使用13. 5nm福射。
[0005]EUV光刻胶显影仍然是EUV光刻(EUVL)技术实施的挑战性问题。要求材料显影可 以提供高分辨的细微特征,包括低线宽粗糙度(LWR),以及得到晶片产量所需要的足够灵敏 度。
【发明内容】
[0006] 现在我们已经发现了新型产酸剂和包含一或多种这样产酸剂的光刻胶组合物。
[0007] 在一个方面,提供了产酸剂,其包含被至少一个乙酸酯部分取代的碳环芳基或杂 芳基基团。
[0008] 特别优选的产酸剂可以包含下式结构代表的二酯部分:
[0009] -Y-C( = 0) 0 (CX,X" 2)nC( = 0) 0R
[0010] 其中Y是包含一个或多个碳原子的连接基(例如-CH2-基团),条件是Y未被非氢 取代基所取代:
[0011]n是正整数。每个X'和X"独立地是氢或非氢取代基;和R是非氢取代基,如任选 取代的烷基,任选取代的杂烷基,任选取代的脂环基,任选取代的杂脂环基,任选取代的碳 环芳基或任选取代的杂芳基。
[0012] 在某些优选方面,产酸剂包含式(I)的结构:
【主权项】
1. 一种包含式(I)结构的产酸剂: 其中,z+是平衡阴离号;
X是硫或碘; R为氢或非氢取代基; R'和R"是相同或不同的非氢取代基,并且可以任选形成环,条件是如果X是碘,R'和R"中的一个不存在; A是任选取代的碳环芳基或任选取代的杂芳基基团。
2. 权利要求1的产酸剂,其中Z_包含式(II)的结构:
其中Y是磺酸根,羧酸根,硫酸根,氨基磺酸根,或磺酰胺或磺酰亚胺的阴离子; R"'是氢或非氢取代基;和 W和W'独立地选自氢,氟,氰基,任选取代的烷基、和任选取代的芳基,其中两个或两个 以上的W,W'和R"' 一起形成环; 条件是当W和W'各自独立地是氟或全氟烷基时,Y选自羧酸根,硫酸根,氨基磺酸根, 或磺酰胺或磺酰亚胺阴离子。
3. 权利要求1的产酸剂,其中产酸剂包括式(III)的结构:
其中f是平衡阴离子; R是氢或非氢取代基; 每个T,每个T'和每个T"是相同的或不同的非氢取代基,其中要么T和T"要么T和T'能够结合以形成环; n是 0,1,2,3,或 4 ; n'和n"各自独立地为0,1,2,3,4或5 ; J代表化学键或共价连接B和C的基团;和A,B和C是相同或不同的任选取代的碳环 芳基或任选取代的杂芳基。
4. 权利要求1的产酸剂,其中产酸剂包括式(Ilia)的结构:
其中f是平衡阴离子; R是氢或非氢取代基; 每个T,每个T'和每个T"是相同的或不同的非氢取代基,其中要么T和T"要么T和T'能够结合以形成环; n是 0,1,2,3,或 4 ; n'和n"各自独立地为0,1,2,3,4或5 ; R别为H,或R3和Rb-起代表化学键或能够共价连接B和C的基团;和A,B和C是相同或不同的任选取代的碳环芳基或任选取代的杂芳基。
5. 权利要求1的产酸剂,其中产酸剂包括式(Ilia)的结构:
其中f是平衡阴离子; R是氢或非氢取代基; 每个T,每个T'和每个T"是相同的或不同的非氢取代基,其中要么T和T"要么T和T'能够结合以形成环; n是 0,1,2,3,或 4 ; n'和n"各自独立地为0,1,2,3,4或5 ; R,Rb分别为H,或R3和Rb-起代表化学键或能够共价连接B和C的基团;和B和C是相同或不同的任选取代的碳环芳基。
6. 权利要求1的产酸剂,其中产酸剂包括式(V)的结构: 其中:Z-是平換」P/J两丁;
馬是氢或包含对酸敏感的部分的非氢取代基; 每个T,每个T'和每个T"是相同的或不同的非氢取代基,其中要么T和T"要么T和T'能够结合以形成环; n是 0,1,2,3,或 4 ; n'和n"各自独立地为0,1,2,3,4或5 ; J代表化学键或能够共价连接B和C的基团; D和D'各自相同或不同,且是氢或非氢取代基,并任选可一起形成环;和A,B和C是相同或不同的任选取代的碳环芳基或任选取代的杂芳基。
7. 权利要求1的产酸剂,其中产酸剂包括式(VII)的结构: 其中f是平衡阴离子;
R2是氢或非氢取代基; 每个T,每个T'和每个T"是相同的或不同的非氢取代基,其中要么T和T"要么T和T'能够结合以形成环; n是 0,1,2,3,或 4 ; n'和n"各自独立地为0,1,2,3,4或5 ; J代表化学键或能够共价连接B和C的基团; Q为Ci_8亚烷基,所述Ci_8亚烷基可以是完全或部分饱和的,并且任意的C基团可以被羰 基、氧、氮、硫或羰基、氧、氮和硫的任何组合所取代A至CJ旨族烃基;C6至C3(|芳香烃基; (^至C3Q的环状烃基;C:至C3Q多环烃基,或C5至C3Q杂芳基;和 A,B和C是相同或不同的任选取代的碳环芳基或任选取代的杂芳基。
8. 权利要求1至7的产酸剂,其中所述产酸剂含有可聚合基团。
9. 一种光刻胶组合物,所述光刻胶组合物包含权利要求1至8的任一项所述的一种或 多种产酸剂。
10. -种提供光刻胶立体像的方法,所述方法包括: a) 在基底上施加权利要求1-8中任一项所述的光刻胶组合物的涂层;和 b) 使光刻胶组合物层曝光于活化辐射,并使曝光的光刻胶组合物涂层显影。
【专利摘要】芳基乙酸鎓材料。提供了一种包含式(I)结构的产酸剂,其中,Z-是平衡阴离子;X是硫或碘;R为氢或非氢取代基;R’和R”是相同或不同的非氢取代基,并且可以任选形成环,条件是如果X是碘,R’和R”中的一个不存在;A是任选取代的碳环芳基或任选取代的杂芳基基团。
【IPC分类】C07D333-76, C07C303-32, C07C309-12, G03F7-004, G03F7-00, C07D409-12, C07D335-16, C07C381-12
【公开号】CN104614938
【申请号】CN201410755986
【发明人】P·J·拉博姆
【申请人】罗门哈斯电子材料有限公司
【公开日】2015年5月13日
【申请日】2014年9月29日
【公告号】US20150093709