液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及含有使用具有特定结构的二胺化合物而得到的聚合物的液晶取向剂、 液晶取向膜以及液晶显示元件。
【背景技术】
[0002] 液晶取向膜是液晶显示元件中为了控制液晶的取向状态而使用的构成部件。
[0003] 液晶显示元件中的液晶取向膜的形成中，例如使用以聚酰胺酸等聚酰亚胺前体、 可溶性聚酰亚胺等聚合物作为主要成分并将它们溶解在溶剂中而成的液晶取向处理剂 (也简称为液晶取向剂）。并且，将其涂布到TFT(薄膜晶体管）基板、带有IT0(掺杂锡的 氧化铟）的玻璃基板等上，并进行煅烧，从而形成聚合物的膜。目前，作为液晶取向膜，主要 使用所谓的聚酰亚胺系的液晶取向膜。
[0004] 近年来，伴随着液晶显示元件的高精细化，从抑制液晶显示元件的对比度降低、减 少残像现象的要求出发，对于所使用的液晶取向膜，除了液晶的取向控制以外，还要求各种 性能。例如，电压保持率高、施加直流电压时的残留电荷少、由直流电压蓄积的残留电荷的 缓和快等特性被认为是重要的。
[0005] 聚酰亚胺系的液晶取向膜中，作为能够改善上述由直流电压的施加引起的残留电 荷的问题、缩短因直流电压而产生的液晶显示元件的残像消失所需要的时间的液晶取向 膜，已知：使用了除了聚酰胺酸、含有酰亚胺基的聚酰胺酸以外还含有特定结构的叔胺的液 晶取向剂的液晶取向膜（例如，参照专利文献1)、使用了含有在原料中使用具有吡啶或咪 唑骨架等的特定二胺化合物而成的可溶性聚酰亚胺的液晶取向剂的液晶取向膜（例如，参 照专利文献2)等。
[0006] 通常，这些液晶取向剂中使用N-甲基吡咯烷酮作为溶剂。但是，N-甲基吡咯烷酮 虽然溶解性优异，能够良好地溶解上述聚合物，但另一方面，在对液晶取向剂进行喷墨涂布 时，常常会将突出部溶解。因此，要求不使用N-甲基吡咯烷酮作为溶剂的液晶取向剂。
[0007] 现有技术文献
[0008] 专利文献
[0009] 专利文献1 :日本特开平9-316200号公报
[0010] 专利文献2 :日本特开平10-104633号公报
【发明内容】
[0011] 发明所要解决的课题
[0012] 但是，使用上述的具有吡啶或咪唑骨架等芳香族杂环的特定二胺化合物而成的聚 酰胺酸和/或聚酰亚胺（以下，有时也简称为聚合物）大多对N-甲基吡咯烷酮以外的溶剂 的溶解性差。
[0013] 因此，对于液晶取向膜的形成中使用的聚合物，要求实现可溶于N-甲基吡咯烷酮 以外的溶剂这样的优异的溶解性。
[0014] 本发明的目的在于提供含有由可用于形成溶解性优异的聚合物的化合物得到的 聚合物的液晶取向剂、使用该液晶取向剂形成的液晶取向膜以及电压保持率特性和起因于 残留电荷的残像特性优异的液晶显示元件。
[0015] 用于解决课题的手段
[0016] 本发明人为了达到上述目的进行了深入研宄，结果发现了具有新型结构的本发明 的特定二胺化合物，并且发现，含有使用该二胺化合物而得到的聚合物作为成分的液晶取 向剂可实现上述的目的。
[0017] 即，本发明包含如下要点。
[0018] 1.一种液晶取向剂，其特征在于，含有选自由使用二胺成分而得到的聚酰亚胺前 体、以及将该聚酰亚胺前体酰亚胺化而得到的聚酰亚胺组成的组中的至少一种聚合物，所 述二胺成分含有选自由下述式（1)和式（2)表示的二胺化合物组成的组中的一种以上的二 胺化合物，
[0019]
【主权项】
1. 一种液晶取向剂，其特征在于，含有选自由使用二胺成分而得到的聚酰亚胺前体、以 及将该聚酰亚胺前体酰亚胺化而得到的聚酰亚胺组成的组中的至少一种聚合物，所述二胺 成分含有选自由下述式（1)和式（2)表示的二胺化合物组成的组中的一种以上的二胺化合 物，
Boc 表示叔丁氧基羰基，R1 为单键、-CH2-或-CH2CH2-, R2S-0-、-C00-、-0C0-、-NHC0-、-CONH-、-NH-、-N(CH3) -、-C0N(CH3) -、-N(CH3) CO-或-N(COMe)-，在此，Me 表示甲基，R3为单键 或碳原子数为1~20的二价脂肪族烃基，在此，脂肪族烃基的任意的氢原子可以被取代为 羧基、酯基或者酰氨基，R4为氢原子或碳原子数为1~20的烷基，R 5为氢原子或碳原子数 为1~20的烷基，
8〇。、1?1、1?2、1?3、1?4和1? 5与式（1)的1?1、1?2、1?3、1?4和1? 5的定义相同。
2. 根据权利要求1所述的液晶取向剂，其中，所述聚酰亚胺前体为通过含有选自由式 (1)和式（2)表示的二胺化合物组成的组中的一种以上的二胺化合物的二胺成分与四羧酸 二酐的反应得到的聚酰胺酸。
3. 根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其中，所述二胺化合物为选自由下述式（3) 和（4)组成的组中的一种以上的二胺化合物，
Boc表示叔丁氧基羰基，Me表示甲基。
4. 根据权利要求1~3中任一项所述的液晶取向剂，其中，所述聚合物的含量在液晶取 向剂中为1~20质量％。
5. -种液晶取向膜，其特征在于，通过将权利要求1~4中任一项所述的液晶取向剂进 行涂布、干燥、煅烧而得到。
6. 根据权利要求5所述的液晶取向膜，其中，所述煅烧的温度为50~300°C。
7. 根据权利要求5或6所述的液晶取向膜，其中，煅烧后的膜厚为5~300nm。
8. -种液晶显示元件，其具有权利要求5~7中任一项所述的液晶取向膜。
9. 下述式（1)和式（2)中的任意一式表示的二胺化合物，
Boc 表示叔丁氧基羰基，R1 为单键、-CH2-或-CH2CH2-, R2S-0-、-C00-、-0C0-、-NHC0-、-CONH-、-NH-、-N(CH3) -、-C0N(CH3) -、-N(CH3) CO-或-N(COMe)-，在此，Me 表示甲基，R3为单键 或碳原子数为1~20的二价脂肪族烃基，在此，脂肪族烃基的任意的氢原子可以被取代为 羧基、酯基或酰氨基，R4为氢原子或碳原子数为1~20的烷基，R 5为氢原子或碳原子数为 1~20的烷基，
8〇。、1?1、1?2、1?3、1?4和1? 5与式（1)的1?1、1?2、1?3、1?4和1? 5的定义相同。
10. 根据权利要求9所述的二胺化合物，其中，式（1)和式（2)中的R 5为氢。
11. 根据权利要求9或10所述的二胺化合物，其中，式（1)和式（2)中的R4为甲基。
12. 下述式（3)和式（4)中的任意一式表示的二胺化合物，
Boc表示叔丁氧基羰基，Me表示甲基。
13. -种聚合物，其使用选自由权利要求9~12中任一项所述的二胺化合物组成的组 中的一种以上的二胺化合物而得到。
【专利摘要】本发明提供含有溶解性优异的聚合物的液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件。一种液晶取向剂，其特征在于，含有选自由使用二胺成分而得到的聚酰亚胺前体、以及将该聚酰亚胺前体酰亚胺化而得到的聚酰亚胺组成的组中的至少一种聚合物，所述二胺成分含有选自由式(1)和式(2)表示的二胺化合物组成的组中的一种以上的二胺化合物(Boc为叔丁氧基羰基。R1为单键、-CH2-或CH2CH2-。R2为-O-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-NH-、-N(CH3)-、-CON(CH3)-、-N(CH3)CO-或N(COMe)-。R3为单键或碳原子数为1～20的二价脂肪族烃基。R4和R5各自独立地为氢原子或碳原子数为1～20的烷基)。
【IPC分类】C08G73-10, G02F1-1337
【公开号】CN104756001
【申请号】CN201380055734
【发明人】长尾将人, 山口智裕, 饭沼洋介, 野口勇步
【申请人】日产化学工业株式会社
【公开日】2015年7月1日
【申请日】2013年8月29日
【公告号】WO2014034790A1