具有电荷传输组合物的有机光接受器的制作方法

专利名称：具有电荷传输组合物的有机光接受器的制作方法
技术领域：
本发明涉及适用于电子照相的有机光接受器，更具体地，涉及具有电荷传输组合物或包含聚合物的聚合物电荷传材料的的有机光接受器，所述聚合物具有包括通过桥连基团键合在一起的两个腙基的重复单元。
背景技术：
电子照相中，板式、碟式、薄片式、带式、鼓式等形式的有机光接受器具有在电导的基物上的电绝缘的光电导元件，其成像通过以下进行首先对光电导层表面均匀地静电充电，接着将充电的表面暴露在光的图案中。曝光选择性地消除了光照射表面见光区域的电荷，从而形成充电和未充电区域的图案，称作潜像。然后在潜像附近提供液体或固体调色剂，调色剂微滴或颗粒沉积在充电或未充电区域附近，从而在光电导层的表面上创造着色的图像。所得到的着色的图像可以被传送到合适的终端或中介接收表面上，如纸，或传送到能够用作图像终端接受器的光电导层上。成像过程可以重复很多次以完成单个图像，例如，通过叠加不同色彩成分的图像或有效暗调图像，如叠加特定色彩成分的图像以形成全色的最终图像，和/或复制另外的图像。
单层和多层光电导元件都已得到使用。在单层的具体实施方式
中，电荷传输组合物和电荷产生材料用聚合物粘合剂相结合，接着沉积在电导的基物上。在多层具体实施方式
中，电荷传输材料和电荷产生材料以分离的层存在于元件中，其每个层可以任选地用聚合物粘合剂相结合并沉积在电导的基物上。对于两-层光电导元件可能有两种布置，在一种两-层布置(″双层″布置)中，电荷产生层沉积在电导的基物上，并且电荷传输层沉积在电荷产生层的顶上。在另外一种两-层布置(″反转双层″布置)中，电荷传输层和电荷产生层的顺序相反。
在单层和多层光电导元件中，电荷产生材料的目的是，在曝光时产生电荷载体(即，空穴和/或电子)。电荷传输材料的目的是接受至少一种类型的电荷载体，并通过电荷传输层转移它们，以协助光电导元件上的表面电荷放电。电荷传输材料可以是电荷传输化合物，电子传输化合物，或二者的结合。当使用电荷传输化合物时，电荷传输化合物接受空穴载体，并通过电荷传输化合物层转移它们。当使用电子传输化合物时，电子传输化合物接受电子载体，并通过电子传输化合物层转移它们。
有机光接受器可用于干燥和液体电子照相中。干燥与液体电子照相之间存在很多差别。明显的差别是干调色剂用于干燥电子照相中，而液体调色剂用于液体电子照相中。液体电子照相的一个潜在优点，它可提供比干燥电子照相高的分辨率，因此获得更清晰的图像，因为液体调色剂颗粒一般明显低于干燥调色剂颗粒。因其更小的尺寸，因此液体调色剂能够提供高于干燥调色剂的光强度的图像。
在干燥和液体电子照相中，用于有机光接受器的电荷传输材料应与光电导元件中的聚合物粘结剂相容。用于特定电荷传输材料的合适聚合粘结剂的选取受到形成的光电导元件束缚。若电荷传输材料不与聚合物粘结剂相容，则电荷传输材料可能在聚合物粘结剂基体中发生相分离或结晶，或将在含电荷传输材料的层表面上扩散。若发生这种不相容性，则有机光接受器将停止电荷传输。
此外，液体电子照相面临另一问题。特别地，当调色剂干燥或待传输至接受表面上时用于液体电子照相的有机光接受器与液体调色剂的液体载体接触。结果，光电导元件中的电荷传输材料可被液体载体萃取而除去。在长时间运行后，因萃取除去的电荷传输材料量将明显，因此会损害有机光接受器的性能。

发明内容
本发明提供具有良好静电性能如高Vacc和低Vdis的有机光接受器。本发明还提供具有降低的被液体载体萃取和降低的对聚合物粘结剂的需要的聚合物电荷传输组合物。
第一方面，有机光接受器包括导电基物和在该导电基物上的光电导元件，该光电导元件包括包括具有如下通式的电荷传输组合物
其中Y1和Y2各自独立地为芳胺基；X1和X2各自独立地为连接基团，如-(CH2)m-基团，其中m为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf取代，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；R1和R2各自独立地为氢、烷基、链烯基、杂环基、芳香基；Z为桥连基团，如-(CH2)k-基团，其中k为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环、芳香基、NRg基团、CRh基团、CRiRj基团或SiRkRl取代，其中Rg、Rh、Ri、Rj、Rk和Rl各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；和n为1至100,000之间的平均值大于1的整数分布；和(b)电荷产生化合物。
星号(*)表示聚合物上的末端基团。其可根据特定聚合方法的状态在聚合步骤结束时在不同聚合物分子量之间变化。
提供的有机光接受器可以为以下形式，例如，板、柔性带、柔性碟、薄片，刚性鼓，或围绕刚性或可弯曲的鼓的薄片。在一个实施方式中，有机光接受器包括(a)光电导元件，其包含电荷传输组合物、电荷产生化合物、第二电荷传输材料、和聚合物粘合剂；以及(b)电导基物。
第二方面，本发明特征在于一种电子照相成像装置，其包含(a)光成像组件；和(b)上述的有机光接受器，其取向于接收来自光成像组件的光。该装置可以进一步包含调色剂分散器，如液体调色剂分散器。对使用含有这些新颖电荷传输化合物的光接受器的电子照相成像方法也进行了描述。
第三方面，本发明特征在于一种电子照相的成像方法，其包括(a)对上述有机光接受器的表面施加电电荷；(b)在辐照下，对有机光接受器的表面成像曝光，以消除选定区域的电荷，从而形成表面上至少相对充电和未充电区域的图案；(c)将该表面与调色剂接触，如液体调色剂，包括着色剂颗粒在有机液体中的分散物，以创造出调色的图像；以及(d)转移该调色的图像到基物上。
第四方面，本发明特征在于具有上述通式(1)的电荷传输组合物。
这些光接受器可以与液体调色剂一起成功地用于产生高质量的图像。成像系统的高质量可以经过反复循环后保持。
本发明的其他特征和优点将会从下面对其具体实施方式
的特定描述，和权利要求中显而易见。
具体实施例方式
这里所述的有机光接受器包含电导基物和光电导元件，该光电导元件包含电荷产生化合物和电荷传输组合物或聚合物电荷传材料，所述聚合物电荷传材料具有包括通过桥连基团键合在一起的两个腙基的重复单元。该聚合物电荷传输组合物具有用于电子照相的有机光接受器的理想性能。具体而言，本发明的电荷传输组合物具有高电荷载体迁移性和与各种粘合剂材料良好的相容性，可包括在单层和多层光电导元件中，并且拥有优越的电子照相性能。根据循环测试、结晶化和有机光接受器的弯曲和拉伸，根据本发明的有机光接受器通常具有高的光敏感性，低的残余电势，和高稳定性。该有机光接受器特别适用于激光打印机等，以及传真机、影印机、扫描仪和其他基于电子照相的电子器件。下面按照在激光打印机中应用，更具体地描述这些聚合物电荷传输材料的用途，尽管它们基于电子照相在其它器件的应用可以通过以下讨论概括。
为了产生高质量的图像，特别是经过多步循环后，期望电荷传输材料与聚合物粘合剂形成均相的溶液，并且在材料循环期间，在整个有机光接受器材料中保持接近于均相分布。此外，期望增加电荷传输材料能够接受的电荷量(表示为已知的参数接受电压或″Vacc″)，并减少放电时的电荷滞留(表示为已知的参数放电电压或″Vdis″)。
电荷传输材料可以划分为电荷传输化合物或电子传输化合物。电子照相领域中已知有多种电荷传输化合物和电子传输化合物。电荷传输化合物的非限定性实例包括例如，吡唑啉衍生物，芴衍生物，噁二唑衍生物，二苯乙烯衍生物，烯胺衍生物、烯胺二苯乙烯衍生物、腙衍生物，咔唑腙衍生物，三芳基胺，聚乙烯咔唑，聚乙烯芘，聚苊，或含有至少两个腙基和至少两个选自芳基胺和杂环的基团的多腙化合物，所述的芳基胺如(N，N-二取代)芳基胺，所述的杂环如咔唑、久洛尼定、吩噻嗪、吩嗪、吩噁嗪、phenoxathiin、噻唑、噁唑、异噁唑、二苯并(1，4)二噁烯、噻蒽、咪唑、苯并噻唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、吲唑、吡咯、嘌呤、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三唑、噁二唑、四唑、噻二唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、氧芴、硫芴、噻吩、硫茚、喹唑啉或肉啉。
通常，电子传输化合物其电子亲和力大于潜在的电子捕集力，同时在与聚合物的复合物中产生合适的电子迁移性。在一些实施方案中，电子传输化合物具有低于O2的还原潜能。通常，电子传输组合物容易还原且不易氧化，而电荷传输化合物通常容易氧化且不易还原。在一些实施方案中，该电子传输化合物具有室温零场电子迁移率至少约1×10-13cm2/Vs，在另一些实施方案中至少约1×10-10cm2/Vs，在再一些实施方案中至少约1×10-8cm2/Vs，在其它实施方案中至少约1×10-6cm2/Vs。本领域熟练技术人员将认识到在显示范围内的电子迁移率的其它范围也是合适的并且在本发明公开内容内。
电子传输化合物非限定性的实例包括例如，溴苯胺，四氰基乙烯，四氰基喹啉并二甲烷，2，4，7-三硝基-9-芴酮，2，4，5，7-四硝基-9-芴酮，2，4，5，7-四硝基呫吨酮(xanthone)，2，4，8-三硝基噻吨酮，2，6，8-三硝基-茚并[1，2-b]噻吩-4-酮，和1，3，7-三硝基二苯并噻吩-5，5-二氧化物，(2，3-二苯基-1-亚茚基)丙二腈，4H-噻喃-1，1-二氧化物和其衍生物如4-二氰基亚甲基-2，6-二苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物、4-二氰基亚甲基-2，6-二-间-甲苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物、和不对称取代的2，6-二芳基-4H-噻喃-1，1-二氧化物如4H-1，1-二氧-2-(对-异丙基苯基)-6-苯基-4-(二氰基亚甲基)噻喃和4H-1，1-二氧-2-(对-异丙基苯基)-6-(2-噻吩基)-4-(二氰基亚甲基)噻喃，磷杂-2，5-环己二烯衍生物，(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-苯乙氧基(phenethoxy)羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-carbitoxy-9-亚芴基)丙二腈、和(4-正丁氧基羰基-2，7-二硝基-9-亚芴基)丙二酸二乙酯，蒽醌基二甲烷衍生物如11，11，12，12-四氰基-2-烷基蒽醌基二甲烷和11，11-二氰基-12，12-双(乙氧基羰基)蒽醌基二甲烷，蒽酮衍生物如1-氯-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二氯-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二羟基-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、和1-氰基-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮，7-硝基-2-氮杂-9-亚芴基-丙二腈，二苯酚合苯醌衍生物，苯醌衍生物，萘醌衍生物，奎宁衍生物，四氰基亚乙基氰基乙烯，2，4，8-三硝基噻吨酮，二硝基苯衍生物，二硝基蒽衍生物，二硝基吖啶衍生物，硝基蒽醌衍生物，二硝基蒽醌衍生物，琥珀酸酐，马来酸酐，二溴马来酸酐，芘衍生物，咔唑衍生物，腙衍生物，N，N-二烷基苯胺衍生物，二苯基胺衍生物，三苯基胺衍生物，三苯基甲烷衍生物，四氰基喹啉并二甲烷，2，4，5，7-四硝基-9-芴酮，2，4，7-三硝基-9-二氰基亚甲基芴酮，2，4，5，7-四硝基呫吨酮衍生物，2，4，8-三硝基噻吨酮衍生物，1，4，5，8-萘双-二羧酰亚胺衍生物如US5,232,800、4,468,444和4,442,193中公开的，以及苯基偶氮quinolide衍生物如US6,472,514中公开的。在一些有兴趣的具体实施方式
中，电子传输化合物包含(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物，如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈和1，4，5，8-萘双-二羧酰亚胺衍生物。
虽然有许多可获得的电荷传输材料，然而，需要其它的电荷传输材料，以满足电子照相具体应用的各种要求。聚合物电荷传输材料在聚合物粘结剂内具有较低的物理移动性的潜在优点。特别地，若聚合物电荷传输材料可与聚合物粘结剂相容，则该聚合物电荷传输材料可与聚合物粘结剂相容，这些聚合物可相互缠结，这样该聚合物电荷传输材料对被与液体调色剂结合的液体载体或其类似物的萃取非常不敏感。
电子照相应用中，有机光接受器中的电荷产生化合物吸收光以形成电子-空穴对。在大电场下使产生该场的表面电荷局部放电，这些电子-空穴对可以转移为适当的时帧。在具体的部位的区域放电导致的表面电荷图案，基本上与光刻画的图案匹配。该电荷图案接着可以用于指导调色剂的沉积。此处描述的聚合物电荷传输材料对传输电荷特别地有效，具体而言，是电子，其来自电荷产生化合物形成的电子-空穴对。在一些具体实施方式
中，特定的电子传输化合物或电荷传输化合物也可以与本发明的电荷传输材料一起使用。
含有电荷产生化合物和电荷传输材料的层在有机光接受器中。为了使用有机光接受器打印二维图像，有机光接受器具有用于形成至少一部分图像的二维表面。通过循环有机光接受器以完成形成整个图像和/或连续图像的过程，成像过程接着继续进行。
提供的有机光接受器可以为以下形式，例如，板、柔性带、碟、刚性鼓、或围绕刚性或可弯曲的鼓的薄片，等。电荷传输材料可以与电荷产生化合物在同一层和/或与电荷产生化合物不同层。另外的层也可以使用，如下面进一步的描述。
在一些
具体实施例方式
中，有机光接受器材料包含，例如(a)电荷传输层，其包含聚合物电荷传输组合物和聚合物粘合剂；(b)电荷产生层，其包含电荷产生化合物和聚合物粘合剂；以及(c)电导基物。电荷传输层可以在电荷产生层和电导基物之间。可选地，电荷产生层可以在电荷传输层和电导基物之间。在另外的具体实施方式
中，有机光接受器材料具有单层，其具有在聚合物粘合剂中的电荷传输材料和电荷产生化合物。
有机光接受器可以装入电子照相成像装置，如激光打印机。这些器件中，图像从物理实体形成并且转换为光图像，其被扫描入有机光接受器上以形成表面潜像。该表面潜像可以用来与吸引在有机光接受器的表面的调色剂，其中该调色剂的图像为与投影在有机光接受器上的光图像相同或相反。调色剂可以是液体调色剂或者干调色剂。调色剂从有机光接受器的表面，被连续地转移到接收表面，如纸片上。当调色剂转移后，整个表面被放电，材料又准备循环。成像装置可以进一步包含例如，多个用于转移纸接收介质和/或移动光接受器的支承辊、光成像组件，其带有合适的形成光图像的光学系统、光源，如激光、调色剂源和分发系统以及适当的控制系统。
电子照相的成像过程通常可以包括(a)对上述有机光接受器的表面施加电电荷，(b)在辐照下，成像曝光有机光接受器的表面，以消除选定区域的电荷，从而形成表面上充电和未充电区域的图案；(c)将表面暴露于调色剂如液体调色剂下，用于创造出调色的图像，该液体调色剂包括着色剂颗粒在有机液体中的分散物，以吸引调色剂到有机光接受器的充电或放电的区域；以及(d)转移该调色的图像到基物上。
正如这里描述的，有机光接受器包括含如下通式的分子的电荷传输组合物
其中Y1和Y2各自独立地为芳胺基；X1和X2各自独立地为连接基团，如-(CH2)m-基团，其中m为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf取代，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；R1和R2各自独立地为氢、烷基、链烯基、杂环基、芳香基；Z为桥连基团，如-(CH2)k-基团，其中k为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRg基团、CRh基团、CRiRj基团或SiRkRl取代，其中Rg、Rh、Ri、Rj、Rk和Rl各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；和n为1至100,000之间的平均值大于1的整数分布。
芳胺基包括但不限于(N，N-二取代)芳胺基(如三芳胺基、烷基二芳胺基和二烷基芳胺基)，久洛里定基和咔唑基。
杂环基包括在环中具有至少一个杂原子(例如O、S、N、P、B、Si等)的任何单环或多环(例如单环、双环、三环等)。
芳香基可为包含4n+2的π电子体系的任何共轭环体系。有很多可用于测定芳香性的标准。广泛用于定量估算芳香性的标准是共振能量。具体地，芳香环具有共振能量。在一些实施方案中，芳香环的共振能量为至少10KJ/mol。在另一些实施方案中，芳香环的共振能量大于0.1KJ/mol。芳香环可分类为在4n+2的π电子环中包含至少一个杂原子的芳香杂环，或在4n+2的π电子环中不含杂原子的芳基。芳香基可包括芳香杂环与芳基的组合。然而，芳香杂环或芳基可在与4n+2π电子环连接的取代基中可具有至少一个杂原子。此外，芳香杂环或芳基可包括单环或多环(例如双环、三环等)。
芳香杂环的非限制性例子为呋喃基(furanyl)、苯硫基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、petazinyl、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、蝶啶基、吖啶基、菲啶基、菲咯啉基、anthyridinyl、嘌呤基、蝶啶基(pteridinyl)、咯嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、phenoxathiinyl、二苯并(1，4)二噁英基、噻蒽基和其组合。芳香杂环还包括通过键(例如双咔唑基)或通过连接基团(如在1，6-二(10H-10-吩噻嗪基)苯)键合在一起的上述芳香杂环的任何组合。连接基团可包括脂基、芳基、杂环基或其组合。此外，在上述连接基团内的脂族基或芳香基可包括至少一个杂原子如O、S、Si和N。
芳基的非限制性例子为苯基、萘基、苄基或二苯乙炔基、亚联六苯基、菲基、蒽基、蔻基和二苯乙炔苯基。芳基还可通过键(如在联苯基中)或连接基团(如在均二苯乙烯基、二苯基砜、芳基胺基中)键合在一起的上述芳基的任何组合。连接基团可包括脂族基、芳基、杂环基或其组合。此外，在该连接基团内的脂族基团或芳香基团可包括至少一个杂原子如O、S、Si和N。
可在化学键上自由取代以影响化合物的各种物理性能如本领域公知的迁移率、感光性、溶解性、稳定性等。在描述化学取代基中，存在使用语言中的某些惯例。术语中心核和部分具有定义的含义。术语“基团”表示一般性描述的化学实体(例如烷基、苯基、芳基、芳基胺、久洛里定基、咔唑基(N，N-二取代)芳胺基等)可在其上具有与该基团的键结构一致的任何取代基。例如，当使用术语‘烷基’时，该术语将不仅包括未取代的线性、支化和环烷基如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、十二烷基等，而且包括具有杂原子的取代基如3-乙氧基丙基、4-(N，N-二乙氨基)丁基、3-羟戊基、2-硫羟己基、1，2，3-三溴丙基等，和芳香基如苯基、萘基、咔唑基、吡咯基等。然而，为与这种命名一致，在上述术语内不包括会改变下面的基团的基本键结构的取代基。例如当述及苯基时，在该术语内取代基如2-或4-氨苯基、2-或4-(N，N-二取代)氨苯基、2，4-二羟苯基、2，4，6-三硫代苯基、2，4，6-三甲氧基苯基等可接受，而1，1，2，2，3，3-六甲基苯基取代不可接受，因为这种取代将要求苯基的环键结构变为为非芳环形式。类似地，当述及芳基胺基时，述及的化合物和取代包括基本上不改变通式中的芳胺基的化学特性的任何取代。当涉及(N，N-二取代)芳胺基时，与氮原子连接的两个取代基可基本上不改变胺基化学性能的任何基团。当使用术语“部分”，如“烷基部分”或“苯基部分”时，该术语表示化学物质不被取代。当使用术语烷基部分时，该术语仅表示未被取代的支链、直链或环烷烃基。
有机光接受器有机光接受器可以是以下形式，例如，板、薄片、柔性带、碟、刚性鼓、或围绕刚性或柔性鼓的薄片，柔性带和刚性鼓通常使用商品化物品。有机光接受器可以包含，例如，电导基物和在该电导基物上的单层或多层形式的光电导元件。光电导元件可以包含在聚合物粘合剂中的电荷传输化合物和电荷产生化合物，其可以在或不在同一层中，以及在一些具体实施方式
的电荷传输化合物或电子传输化合物。例如，电荷传输化合物和电荷产生化合物可以在单层中。然而，在其它具体实施方式
中，光电导元件包含双层构造，其特征在于电荷产生层和分离的电荷传输层。该电荷产生层可以是位于电导基物和电荷传输层之间。可选地，光电导元件可以具有结构，其中电荷传输层在电导基物和电荷产生层之间。
电导基物可以是柔性的，例如作为柔性网或带形式，或非柔性的，例如，鼓的形式。鼓可以具有空心的圆柱形结构，以把鼓安装到驱动装置上使得鼓在成像过程期间转动。典型地，柔性电导基物包含电绝缘的基物和电导材料薄层，其上涂敷有光电导材料。
电绝缘的基物可以是纸或成膜的聚合物如聚酯(即，聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚萘二甲酸乙二醇酯)、聚酰亚胺、聚砜、聚丙烯、尼龙、聚酯、聚碳酸酯、聚乙烯树脂、聚氟乙烯、聚苯乙烯等。特定的用于支撑基物的聚合物实例包括，例如，聚醚砜(StabarTMS-100，购自ICI)，聚氟乙烯(Tedlar，购自E.I.Du Pontde Nemours & Company)，聚双酚-A聚碳酸酯(MakrofolTM，购自Mobay Chemical Company)和无定形聚对苯二甲酸乙二醇酯(MelinarTM，购自ICI Americas，Inc.)。电导材料可以是石墨、分散的炭黑、碘、导电聚合物如聚吡咯(polypyroles)和Calgon导电聚合物261(商品化购自CalgonCompany，Inc.，Pittsburgh，Pa.)，金属如铝、钛、铬、黄铜、金、铜、钯、镍或不锈钢或金属氧化物如氧化锡或氧化铟。在有特殊兴趣的具体实施方式
中，电导材料为铝。通常，光电导基物具有足够的厚度以提供需要的机械稳定性。例如，柔性网基物通常具有厚度从约0.01到约1mm，而鼓基物通常具有厚度为约0.5mm到约2mm。
电荷产生化合物是能够吸收光以产生电荷载体的材料，如染料或颜料。合适的电荷产生化合物非限定性的实例包括，例如，无金属的酞菁(如，ELA8034无金属的酞菁购自H.W.Sands，Inc.或Sanyo Color Works，Ltd.，CGM-X01)，金属酞菁如钛酞菁、铜酞菁、氧钛酞菁(也称为钛氧基氧酞菁，并包括任何能作为电荷产生化合物的结晶相或结晶相混合物)、羟基镓酞菁，方酸鎓盐(squarylium)染料和颜料，羟基-取代的方酸鎓盐(squarylium)颜料，perylimides，多核醌，其购自Allied Chemical Company，商品名为IndofastDouble Scarlet、IndofastViolet Lake B、IndofastBrilliant Scarlet和IndofastOrange，喹吖啶酮购自DuPont，商品名为MonastralTMRed、MonastralTMViolet和MonastralTMRedY，萘1，4，5，8-四羧酸衍生颜料包括perinones，四苯并卟啉和四萘并卟啉，靛-和硫靛染料，苯并噻吨-衍生物，苝3，4，9，10-四羧酸衍生颜料，多偶氮-颜料包括双偶氮-、三偶氮-和四偶氮-颜料，多次甲基染料，含有喹唑啉基，叔胺基，无定形硒，硒合金如硒-碲、硒-碲-砷和硒-砷，硫硒化镉，硒化镉，硫化镉及其混合物的染料。对于一些具体实施方式
，电荷产生化合物包含氧钛酞菁(即，其任何相)，羟基镓酞菁或其结合。
本发明的光电导层可非必要地包含第二种电荷传输材料，其可为电荷传输化合物、电子传输化合物或其组合。通常，本领域已知的任何电荷传输化合物或电子传输化合物可用作第二种电荷传输化合物。
电子传输化合物和紫外光稳定剂可具有协同关系用于在光电导体中提供理想的电子流动。紫外光稳定剂的存在改变了电子传输化合物的电子传输性能，以改善复合物的电子传输性能。紫外光稳定剂可以为紫外光吸收剂或能捕获自由基的紫外光抑制剂。
紫外光吸收剂能够吸收紫外辐照和将其作为热消散掉。紫外光抑制剂被认为能够捕获通过紫外光产生的自由基，并且在捕获自由基后，连续地产生有效的稳定剂部分同时消除能量。由于紫外光稳定剂和电子传输化合物的协同关系，紫外光稳定剂具体的优点可能不是它们的紫外光稳定能力，虽然紫外光稳定能力可以进一步有利地降低有机光接受器随时间退化。有机光接受器改善的协同性能，该有机光接受器具有包含电子传输化合物和紫外光稳定剂的层，在以下进一步描述待批美国专利申请第10/425,333号，申请日为4月28日，2003，Zhu，其题为″具有光稳定剂的有机光接受器″，在此引为参考。
合适的非限定性的光稳定剂实例包括例如，位阻三烷基胺如Tinuvin144和Tinuvin292(获自Ciba Specialty Chemicals，Terrytown，NY)、位阻烷氧基二烷基胺如Tinuvin123(获自Ciba Specialty Chemicals)、苯并三唑如Tinuvan328、Tinuvin900和Tinuvin928(获自Ciba Specialty Chemicals)、二苯甲酮如Sanduv or 3041(获自Clariant Corp.，Charlotte，N.C.)、镍化合物如Arbestab(获自Robinson Brothers Ltd，West Midlands，Great Britain)、水杨酸酯、氰基肉桂酸酯、丙二酸亚苄基酯、苯甲酸酯、草酰二苯胺如SanduvorVSU(获自Clariant Corp.，Charlotte，N.C.)、三嗪如Cyagard UV-1164(获自Cytec Industries Inc.，N.J.)、聚合位阻胺如Luchem(获自Atochem NorthAmerica，Buffalo，NY)。
在一些
具体实施例方式
中，光稳定剂选自具有下述通式的位阻三烷基胺 其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R13、R15独立选自氢、烷基、酯或醚基；R5、R9、R14独立选自烷基；X是连接基团选自-O-CO-(CH2)m-CO-O-，其中m在2-20之间。
非必要地，光电导层可包括连接电荷传输化合物与粘结剂的交联剂。对于各背景中的交联剂的一般含义，交联剂包括多个官能团或至少一个具有呈现多种功能的性能的官能团。具体地，合适的交联剂一般包括与环氧基团反应的至少一个官能团和与聚合物粘结剂的官能团反应的至少一个官能团。用于与环氧基团反应的合适官能度的非限制性例子包括羟基、巯基、氨基、羧基或其组合物。在一些实施方案中，用于与聚合物粘结剂反应的交联剂的官能团不明显与环氧基团反应。通常，本领域熟练技术人员可与聚合物粘结剂反应的合适的官能团，或类似地，本领域熟练技术人员可选取与交联剂的官能团反应的官能团。至少在选取的条件下不明显与环氧基团反应的交联剂的合适官能团包括例如环氧基团、醛和酮。用于与醛和酮反应的合适活性粘结剂官能团包括例如胺。
在一些实施方案中，交联剂有效地为至少双官能的环酸酐。合适的环酸酐的非限制性例子包括例如1，8-萘二羧酸酐、衣康酸酐、戊二酸酐和柠康酐，富马酸酐、邻苯二甲酸酐、间苯二甲酸酐和对苯二甲酸酐，其中马来酸酐和邻苯二甲酸酐是特别感兴趣的。
粘合剂通常能够分散或溶解电荷传输化合物(在电荷传输层或单层结构的情况下)、电荷产生化合物(在电荷产生层或单层结构的情况下)和/或电子传输化合物。用于电荷产生层和电荷传输层的合适粘合剂的实例通常包括如聚苯乙烯-丁二烯共聚物、聚苯乙烯-丙烯腈共聚物、改性丙烯酸酯类聚合物、聚醋酸乙烯酯、苯乙烯-醇酸树脂、大豆脂肪酸-烷基树脂、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、聚丙烯腈、聚碳酸酯、聚丙烯酸、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、苯乙烯聚合物、聚乙烯醇缩丁醛、醇酸树脂、聚酰胺、聚氨酯、聚酯、聚砜、聚醚、聚酮、苯氧基树脂、环氧树脂、有机硅树脂、聚硅氧烷、聚(羟基醚)树脂、聚羟基苯乙烯树脂、酚醛清漆、聚(苯基缩水甘油醚)-双环戊二烯共聚物、用于上述聚合物单体的共聚物及其结合。特别合适的粘合剂包括聚乙烯醇缩丁醛、聚碳酸酯和聚酯。聚乙烯醇缩丁醛粘合剂的非限制性例子如获自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan的BX-1和BX-5。合适的聚碳酸酯的非限制性例子包括衍生自双酚-A的聚碳酸酯A(例如Iupilon-A，购自MitsubishiEngineering Plastics，或Lexan 145，购自General Electric)；衍生自环亚己基双酚的聚碳酸酯Z(例如Iupilon-Z，购自Mitsubishi Engineering Plastics Corp，White Plain，New York)；和衍生自甲基双酚A的聚碳酸酯C(购自MitsubishiChemical Corporation)。合适的聚酯粘结剂的非限制性例子包括邻位-聚对苯二甲酸乙二醇酯(例如OPET TR-4，购自Kanebo Ltd.，Yamaguchi，Japan)。
任何一层或多层的合适的任选添加剂包括例如抗氧化剂、偶联剂、分散剂、固化剂、表面活性剂及其结合。
光电导元件的总厚度一般为约10至约45μm。在具有分离电荷产生层和分离电荷传输层的双层具体实施方式
中，电荷产生层厚度通常为约0.5至约2μm，电荷传输层的厚度通常为约5至约35微米。在电荷传输化合物和电荷产生化合物在同一层的具体实施方式
中，具有电荷产生化合物和电荷传输组合物的层通常厚度为约7至约30μm。在具有特定电子传输层的具体实施方式
中，电子传输层的平均厚度为约0.5至约10μm，在另一些具体实施方式
中该层厚度为约1至约3μm。通常地，电子传输外涂层可以提高机械抗磨性，提高对载液和大气湿度的抵抗性，减弱电晕气体导致的光接受器降解。预期本领域普通技术人员将认识到上述的明确范围内的其它厚度范围，并且是在本发明的公开范围内。
通常地，对于此处所描述的有机光接受器，基于光电导层的重量，电荷产生化合物的量为约0.5重量％-约25重量％，在另外的具体实施方式
中，其量为约1重量％-约15重量％，其量在另一些具体实施方式
中，为约2重量％-约10重量％。电荷传输化合物的量基于光电导层的重量为约10重量％-约80重量％，在另外的具体实施方式
中，其量为约35重量％-约60重量％，在另一些具体实施方式
中，其量为约45重量％-约55重量％。如果存在任选的第二电荷传输化合物，基于光电导层的重量其量至少为约2重量％，在另外的具体实施方式
中，其量为约2.5重量％-约25重量％，在另一些具体实施方式
中基于光电导层的重量其量为约4重量％-约20重量％。粘合剂的量基于光电导层的重量为约15重量％-约80重量％，在另一些具体实施方式
中，其量为约20重量％-75重量％。预期本领域普通技术人员将认识到上述组合物的明确范围内的其它范围，并且是在本发明的公开范围内。
对具有分离电荷产生层和电荷传输层的双层具体实施方式
，基于电荷产生层的重量，电荷产生层通常包含的粘合剂的量为约10重量％-约90重量％，在一些具体实施方式
中，其量为约15重量％-约80重量％，在另一些具体实施方式
中其量为约20重量％-75重量％。如果在电荷产生层中存在任选的第二电荷传输化合物，基于电荷产生层的重量，第二电荷传输化合物的量通常为至少2.5重量％，在一些具体实施方式
中其量为约4重量％-约30重量％，在另一些具体实施方式
中其量为约10重量％-约25重量％。电荷传输层通常包含的粘合剂量为约20重量％-约70重量％，在另一些具体实施方式
中该粘合剂量为约30重量％-约50重量％。预期本领域普通技术人员，将认识到上述明确范围内的其它双层具体实施方式
中粘合剂的浓度范围，并且是在本发明的公开范围内。
在包含电荷产生化合物和电荷传输化合物的单层具体实施方式
中，光电导层通常包含粘合剂、电荷传输化合物和电荷产生化合物。基于光电导层的重量，电荷产生化合物的量为约0.05重量％-约25重量％，在另一些具体实施方式
中其量为约2重量％-约15重量％。基于光电导层的重量，电荷传输化合物的量为约10重量％-约80重量％，在一些具体实施方式
中其量为约25重量％-约65重量％，在另一些具体实施方式
中其量为30重量％-约60重量％，在另外的具体实施方式
中其量为约35重量％-约55重量％，光电导层的其余部分包括粘合剂和任选的添加剂，如任何常规添加剂。具有电荷传输组合物和电荷产生化合物的单层中，通常含有约10重量％-约75重量％的粘合剂，在一些具体实施方式
中粘合剂量为约20重量％-约60重量％，在另一些具体实施方式
中其量为约25重量％-约50重量％。任选地，具有电荷产生化合物和电荷传输化合物的层可以包括第二电荷传输化合物，如果存在任选的第二电荷传输化合物，基于光电导层的重量其量通常为至少约2.5重量％，在一些具体实施方式
中其量为约4重量％-约30重量％，在另一些具体实施方式
中其量为约10重量％-约25重量％。预期本领域普通技术人员，将认识到上述层中明确组合物范围内的其它组合物范围，并且是在本发明的公开范围内。
通常，具有电荷传输组合物的任何层可以有利地进一步含有紫外光稳定剂。特别地，电子传输层通常可以包括电子传输化合物、粘合剂和任选的紫外光稳定剂。包含电子传输化合物的外涂层进一步详述于Zhu等人的待批美国专利申请号10/396,536，题目为“具有电子传输层的有机光接受器”，在此引为参考。例如，上述的电子传输化合物可以用作此处所述的光电导元件的释放层。基于电子传输层的重量，电子传输层中的电子传输化合物量可为约10重量％-约50重量％，在另一些具体实施方式
中其量为约20重量％-约40重量％。预期本领域普通技术人员，将认识到上述明确范围内的其它组合物范围，并且是在本发明的公开范围内。
如果在光电导体的一层或多个适当的层中存在紫外光稳定剂，其量基于特定层的重量通常为约0.5重量％-约25重量％，在一些具体实施方式
中其量为约1重量％-约10重量％。预期本领域普通技术人员，将认识到上述明确范围内的其它组合物范围，并且是在本发明的公开范围内。
例如，光电导层可以按如下方法形成将诸如一种或多种电荷产生化合物、本发明的电荷传输组合物、第二种电荷传输材料如电荷传输化合物或电子传输化合物、紫外光稳定剂、聚合物粘合剂分散或溶解到有机溶剂中，然后将分散剂和/或溶液涂敷各自的底层上并干燥涂层。特别地，可使用高剪切均质化、球磨、立式球磨、高能量珠(砂)磨或其它减小尺寸的方法，或本领域内公知的减小尺寸的混合方法来形成分散物。
光接受器可以任选地包括一层或多层附加层。附加层可以是，例如，内层或外涂层，例如阻隔层、释放层、保护层或粘附层。释放层或保护层可以为光电导元件的最外层，阻隔层可以是释放层和光电导元件之间的夹层或用做光电导元件的外涂层。阻隔层为它的下层提供磨损保护，粘附层位于光电导元件、阻隔层和释放层、或它们的任意组合之间，并改善了它们之间的粘附力。内层为电荷阻断层并且位于电导基物和光电导元件之间，内层同样可以改善电导基物和光电导元件之间的附着力。
合适的阻隔层包括，例如，涂层如可以交联的硅氧烷醇-胶体状的二氧化硅涂层和羟基化silsesquioxane-胶体状二氧化硅涂层，和有机粘合剂如聚乙烯醇，甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物，酪蛋白，聚乙烯基吡咯烷酮，聚丙烯酸，明胶，淀粉，聚氨基甲酸酯，聚酰亚胺，聚酯，聚酰胺，聚醋酸乙烯酯，聚氯乙烯，聚偏氯乙烯，聚碳酸酯，聚乙烯醇缩丁醛，聚乙烯基乙酰缩乙醛，聚乙烯缩甲醛，聚丙烯腈，聚甲基丙烯酸甲酯，聚丙烯酸酯，聚乙烯咔唑，上述聚合物所用单体的共聚物，氯乙烯/醋酸乙烯酯/乙烯醇三元共聚物，氯乙烯/醋酸乙烯酯/马来酸三元共聚物，乙烯/醋酸乙烯酯共聚物，氯乙烯/偏二氯乙烯共聚物，纤维素聚合物，和其混合物。上述的阻隔层任选地包含小的无机颗粒如热解法二氧化硅，二氧化硅，二氧化钛，氧化铝，氧化锆或其结合物。阻隔层进一步描述于作者为Woo等的美国专利6,001,522，题目为“用于包含有机聚合物和二氧化硅的光电导元件的阻隔层”，在此引为参考。顶层的释放层可以包含任何本领域公知的释放层组分，在一些具体实施方式
中，释放层为氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟代硅氧烷聚合物、硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯，或其结合物。释放层可以包含交联聚合物。
释放层可以包括，例如，任何本领域中公知的释放层组合物。在一些具体实施方式
中，释放层包含氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟代硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸共聚物、氨基甲酸乙酯树脂、氨基甲酸乙酯-环氧树脂、丙烯酸化的氨基甲酸乙酯树脂、氨基甲酸乙酯-丙烯酸酯类树脂，或其结合物。释放层可以包含交联聚合物。
保护层可以保护有机光接受器免受化学和机械降解。保护层可以包含任何本领域中公知的保护层组合物，在一些具体实施方式
中，保护层是氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟代硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸共聚物、氨基甲酸乙酯树脂、氨基甲酸乙酯-环氧树脂、丙烯酸化的氨基甲酸乙酯树脂，氨基甲酸乙酯丙烯酸树脂，或其结合物。在尤其感兴趣的具体实施方式
中，保护层为交联聚合物。
外涂层可以包含电子传输化合物，对其进一步描述在作者为Zhu等人的待批美国专利申请10/396,536中，申请日为2003年3月25日，题目为“具有电子传输层的光接受器”，该申请在此引为参考。例如，如上所述的电子传输化合物可用于本发明的释放层。基于释放层的重量，外涂层中电子传输化合物的量为约2重量％-约50重量％，在另一些具体实施方式
中其量为约10重量％-约40重量％。预期本领域普通技术人员，将认识到上述明确范围内的其它组合物范围，并且是在本发明的公开范围内。
通常地，粘附层包含成膜聚合物，如聚酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯基吡咯烷酮、聚氨基甲酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚(羟基氨基醚)等。阻隔层和粘附层进一步描述在Ackley等人的美国专利申请6,180,305中，题目为“用于液体电子照相的有机光接受器”，在此引为参考。
内层(sub-layer)可以包含，例如聚乙烯醇缩丁醛、有机硅烷、可水解的硅烷、环氧树脂、聚酯、聚酰胺、聚氨基甲酸酯、纤维素等。在一些具体实施方式
中，内层的干厚度为约20埃-约2000埃之间。包含金属氧化物电导颗粒的内层厚度可为约1微米-约25微米之间。预期本领域普通技术人员，将认识到上述明确范围内的其它组合物和厚度范围，并且是在本发明的公开范围内。
此处所描述的电荷传输组合物以及包括这些化合物的光接受器，均适用于使用干调色剂或液体调色剂的成像方法中。例如，本领域中公知的一些干调色剂或液体调色剂都可用于本发明中的方法或装置中。液体调色剂显影更理想一些，因为与干调色剂相比，它具有能提供更高分辨率图像、固定图像所需能量更低等优点，合适的液体调色剂的实例已经公知。液体调色剂通常包含分散在载液中的调色剂颗粒。调色剂颗粒可以包含着色剂/颜料、树脂粘合剂、和/或电荷导向剂(director)，在液体调色剂的一些具体实施方式
中，树脂与颜料的比例从1∶1到10∶1，在另一些具体实施方式
中，比例从4∶1到8∶1。液体调色剂进一步描述于美国公开专利申请2002/0128349中，题目为“包含稳定有机溶胶的液体油墨”；2002/0086916中，题目为“包含处理过的着色剂颗粒的液体油墨”；2002/0197552中，题目为“用于液体电子照相的相变显影剂”，所有三篇文献在此全部引为参考。
电荷传输组合物这里描述的有机光接受器包括含如下通式的电荷传输组合物 其中Y1和Y2各自独立地为芳胺基；
X1和X2各自独立地为连接基团，如-(CH2)m-基团，其中m为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf取代，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；R1和R2各自独立地为氢、烷基、链烯基、杂环基、芳香基；Z为桥连基团，如-(CH2)k-基团，其中k为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRg基团、CRh基团、CRiRi基团或SiRkRl取代，其中Rg、Rh、Ri、Rj、Rk和Rl各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；和n为1至100,000之间的平均值大于1的整数分布。
通常，n值分布取决于聚合条件。存在通式(I)的聚合物不排除在有机光接受器内存在未反应的单体和二聚体，尽管若这些单体和二聚体的浓度不是特别小或不能检测，则这些单体和二聚体的浓度一般很小。聚合程度(通过n规定的)将影响所得聚合物的性能。在一些实施方案中，平均n值可为数百或数千，尽管平均n值可为3或更大的任何值，在一些实施方案中为5或更大的任何值，在另一些实施方案中，平均n值为10或更大。本领域熟练技术人员将认识到，平均n值的另外的范围也是关注的且在本发明公开内容内。
在一些实施方案中，桥连基团Z可包括亚烷基、亚链烯基、杂环基或芳香基。特别地，芳香Z基可以所需方式起到电传输组合物的作用。合适的芳香基的非限制性例子包括如下通式 其中Q为键、O、S、O＝S＝O、C＝O、芳基、NR3基或CR4R5基，其中R3、R4和R5各自独立地为H、链烯基、链炔基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；和Z1、Z2、Z3和Z4各自独立地为键或-(CH2)n-基团，其中n为1至20的整数，包括1和20，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR6基团、CR7基团、CR8R9基团或SiR10R11取代，其中R6、R7、R8、R9、R10和R11各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
在一些实施方案中，桥连基团Z具有按照上述通式(II)的结构，其中Q为O＝S＝O基，Z1和Z2各自独立地为键。在另一些实施方案中，电荷传输组合物具有如下通式 其中n为1至100,000之间的整数分布；Y1和Y2各自独立地为芳胺基；和T具有如下通式之一 其中T1、T2、T3、T4和T5各自独立地为O、S、O＝S＝或C＝O。在本发明通式(I)内的合适电荷传输组合物的具体非限制性例子具有如下通式
其中n为具有平均值大于1的1至100,000之间的整数分布，星号(*)表示聚合物上的末端基团，其可根据特定聚合方法的状态在聚合步骤结束时在不同聚合物分子量之间变化。
合成电荷传输组合物本发明电荷传输组合物的合成可通过如下多步骤合成工艺制备，尽管本领域熟练技术人员基于这里的公开可适用其它合适的工艺。
本发明的电荷传输组合物可通过包括例如选自羟基氢、氨基氢、羧基氢和巯基氢的至少两个活泼氢的多官能化合物与如下通式的活性环化合物反应制备 其中Y1和Y2各自独立地为芳胺基；X3和X4各自独立地包括-(CH2)p-基团，其中p为1至20的整数，包括1和20，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRm基团、CRn基团、CRoRp基团或SiRqRr取代，其中Rm、Rn、Ro、Rp、Rq和Rr各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；R1和R2各自独立地为氢、烷基、链烯基、杂环基、芳香基；Z可包括-(CH2)k-基团，其中k为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRg基团、CRh基团、CRiRj基团或SiRkRl取代，其中Rg、Rh、Ri、Rj、Rk和Rl各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；和E1和E2各自独立地为活性基团如环氧基、硫杂丙环基、环乙亚胺基和氧杂环丁烷基。
在一些实施方案中，桥连基团Z可包括亚烷基、亚链烯基、杂环基或芳香基。特别地，芳香Z基可以所需方式起到电传输组合物的作用。合适的芳香基的非限制性例子包括如下通式 其中Q为键、O、S、O＝S＝O、C＝O、芳基、NR3基或CR4R5基，其中R3、R4和R5各自独立地为H、链烯基、链炔基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；和Z1、Z2、Z3和Z4各自独立地为键或-(CH2)n-基团，其中n为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR6基团、CR7基团、CR8R9基团或SiR10R11取代，其中R6、R7、R8、R9、R10和R11各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
活性环基团E1和E2选自具有比其相应开环结构高的应变能的杂环基团。应变能的常规定义是它表示相同构成的实际分子与完全自由应变的分子之间的能量差。关于应变能量起源的更多信息可在Wiberg等人的论文“ATheoretical Analysis of Hydrocarbon PropertiesII Additivity of GroupProperties and the Origin of Strain Energy，”J.Am.Chem.Soc.109，985(1987)中找到。该论文这里引入作为参考。杂环基团可具有3、4、5、7、8、9、10、11或12元，在一些实施方案中具有3、4、5、7或8元，在一些实施方案中具有3、4或8元。这些杂环的非限制性例子为环醚(例如环氧化物和氧杂环丁烷聚合物)，环胺(例如环乙亚胺)，环硫化物(例如硫杂丙环)，环酰胺(如2-氮杂环丁酮、2-吡咯烷酮、2-二乙哌啶二酮、己内酰胺、庚醇内酰胺和辛内酰胺)，N-羧基-α-氨基酸酐、内酯和环硅氧烷。上述杂环化学描述于“Principleof Polymerization，”second edition，Chapter 7，p.508-552(1981)中，该文献这里引入作为参考。
在感兴趣的一些实施方案中，一些环氧基团可具有如下通式
其中R21、R22和R23各自独立地为氢、烷基、链烯基或芳香基(例如苯基、萘基、咔唑基、均二苯乙烯基)，或当一起稠合时，这些原子必须形成5-或6-元环脂族环。
该二环氧环化合物可通过如下多步骤合成工艺制备，尽管本领域熟练技术人员基于这里的公开可使用其它合适的工艺。
第一步骤是具有两个卤素基团的连接有机化合物(即二溴链烷或4，4’-二氯二苯基砜)与肼水合物之间的亲核取代反应。该连接有机化合物可相对于两个卤素基团对称或不对称。可将该反应混合物回流24小时。亲核取代的反应产品为具有两个肼基团的相应芳香化合物如4，4’-二肼二苯基砜。
第二步，具有两个肼基的芳香化合物可与具有醛或酮基的芳基胺反应形成具有两个腙基的相应芳香化合物。若需要，两种不同的芳基胺化合物可与二肼化合物反应。使用具有酮基的一种或两种芳基胺反应剂可获得其中R1和/R2不为氢的电荷传输材料。当使用两种不同的芳基胺化合物获得产品的混合物时，本领域熟练技术人员可通过顺序或同时反应减少不需要的产品形式，并且可通过合适的纯化方法就不同的产品化合物相互分离。
第三步，将具有两个腙基的芳香化合物的两个NH基团与包括环氧基团的有机卤化物在碱存在下反应形成具有通过连接基团键合在一起两个环氧化腙基的电荷传输材料。用于本发明的包括环氧基团的合适有机卤化物的非限制性例子为表卤醇类如表氯醇。包括环氧基团的有机卤化物还可通过具有烯烃基团的相应有机卤化物反应来制备。环氧反应描述于Carey等人“Advanced Organic Chemistry，Part BReactions and Synthesis，”New York，1983，pp.494-498中，该文献这里引入作为参考。该具有烯烃基团的有机卤化物也可通过具有醛或酮基的合适有机卤化物与合适维蒂希试剂之间的维蒂希反应制备。维蒂希和相关反应描述于Carey等人，“Advanced OrganicChemistry，Part BReactions and Synthesis，”New York，1983，pp.69-7中，该文献这里引入作为参考。根据基团的特定活性，某些反应的顺序可以改变。
在一些感兴趣的实施方案中，E基团为硫杂丙环基。可将环氧化合物如上面描述的那些通过在四氢呋喃中回流该环氧化物和硫氰酸铵转化为相应的硫杂丙环化合物。此外，相应的硫杂丙环化合物可采用将上述环氧化合物的溶液通过3-(氰硫基)丙基官能硅胶(购自I Milwaukee，WI)获得。此外，该硫杂丙环化合物可通过相应环氧化合物的硫杂-Payne重排获得。该硫杂-Payne重排描述于Rayner，C.M.Synlett 1997，11；Liu，Q.Y.；Marchington，A.P.；Rayner，C.M.Tetrahedron 1997，53，15729；Ibuka，T.Chem.Soc.Rev.1998，27，145；and Rayner，C.M.Contemporary Organic Synthesis 1996，3，499中。上面四篇论文这里引入作为参考。对于这些实施方案，可用例如具有卤原子和硫杂丙环基团的双官能基团形成X′基团。可通过亲核取代用与腙的仲氨基的键取代该卤素基团。
在一些感兴趣的实施方案中，E基团为环乙亚胺基。环乙亚胺化合物可通过相应环氧化合物如上面描述的那些环氧化合物之一通过氮杂-Payne重排获得，该氮杂-Payne重排描述于Rayner，C.M.Synlett 1997，11；Liu，Q.Y.；Marchington，A.P.；Rayner，C.M.Tetrahedron 1997，53，15729；and Ibuka，T.Chem.Soc.Rev.1998，27，145中。上面三篇论文这里引入作为参考。此外，该环乙亚胺化合物可通过合适氮宾与合适链烯之间的加成反应制备。该加成反应描述于Carey等人，“Advanced Organic Chemistry，Part BReactions andSynthesis，”New York，1983，pp.446-448中。该文献这里引入作为参考。对于这些实施方案，可用例如具有卤原子和环乙亚胺基团的双官能基团形成X′基团。可通过亲核取代用与腙的仲氨基的键取代该卤素基团。
在一些感兴趣的实施方案中，E基团为氧杂环丁烷基团。该氧杂环丁烷化合物可通过合适的羰基化合物与合适的链烯化合物之间的Paterno-Buchi反应制备。该Paterno-Buchi反应描述于Carey等人“Advanced OrganicChemistry，Part BReactions and Synthesis，”New York，1983，pp.335-336中，该文献这里作为参考引入。对于这些实施方案，可用例如具有卤原子和氧杂环丁烷基团的双官能基团形成X′基团。可通过亲核取代用与腙的仲氨基的键取代该卤素基团。
对于活性环基团，多官能化合物如双官能化合物、三官能化合物和四官能化合物可具有两个或多个活泼氢原子图羟基氢、巯基氢、氨基氢和羧基氢。在任一多官能化合物中的活泼氢原子可以相同或不同。四官能化合物的非限制性例子包括四羟基化合物、四巯基化合物、四氨基化合物和四羧酸。三官能化合物的非限制性例子包括三羟基化合物、三巯基化合物、三氨基化合物和三羧酸。二官能化合物可为氨、伯胺、二醇、二硫醇、二胺、二羧酸、羟胺、氨基酸、羟基酸、硫羟酸、羟基硫醇或硫胺。合适的二硫醇的非限制性例子为4，4’-硫代苯硫醇、1，4-苯二硫醇、1，3-苯二硫醇、磺酰基-双(苯硫醇)，2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑、1，2-乙烷二硫醇、1，3-丙烷二硫醇、1，4-丁烷二硫醇、1，5-戊烷二硫醇和1，6-己烷二硫醇。合适的二醇的非限制性例子为2，2’-双-7-萘酚、1，4-二羟基苯、1，3-二羟基苯、10，10-双(4-羟苯基)蒽酮/4，4’-磺酰基二酚、双酚、4，4’-(9-芴叉基)二酚、1，10-癸二醇、1，5-戊二醇、二甘醇、4.4’-(9-芴叉基)-双(2-苯氧基乙醇)、对苯二甲酸双(2-羟乙基)酯、双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]砜、氢醌-双(2-羟乙基)醚和双(2-羟乙基)哌嗪。合适的二胺的非限制性例子为二氨基芳烃和二氨基链烷。合适的二羧酸的非限制性例子为邻苯二甲酸、对苯二甲酸、己二酸和4，4′-联苯基二羧酸为对氨基苯酚和fluoresceinamine。合适的氨基酸的非限制性例子为4-氨基丁酸、苯基丙氨酸和4-氨基苯甲酸。羟基酸的非限制性例子为得自水杨酸、4-羟基丁酸和4-羟基苯甲酸。合适的羟基硫醇的非限制性例子为一硫代氢醌和4-巯基-1-丁醇。合适的硫胺的非限制性例子为对氨基苯硫醇。合适的硫醇醇的非限制性例子为4-巯基苯甲酸4-巯基丁酸。几乎所有上述双官能化合物都可市购。
在一些实施方案中，该双官能化合物可包括与亚烷基、亚链烯基、杂环基或芳香基连接的两个官能团。合适的芳香基的非限制性例子包括具有如下通式的基团 和 其中Q’为键、O、S、O＝S＝O、NR12基或CR13R14基，其中R12、R13和R14各自独立地为H、链烯基、链炔基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；和Z5、Z6、Z7和Z8各自独立地为键或-(CH2)q-基团，其中n为1至20的整数，包括1和20，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、Si、B、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR15基团、CR16基团、CR17R18基团或SiR19R20取代，其中R15、R16、R17、R18、R19和R20各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
活性环化合物与官能化合物之间的化学键可使用交联剂高反应温度促进。反应温度可为20℃至200℃。反应温度优选为30℃至100℃。
本领域已知的用于活性环如环氧基团与官能团如羟基、硫醇、羧基和氨基之间的反应的任何常规交联剂可用于本发明中。合适交联剂的非限制性例子包括酸酐或伯或仲胺。合适的酸酐的非限制性例子包括1，8-萘二羧酸酐、衣康酸酐、戊二酸酐和柠康酐，富马酸酐、邻苯二甲酸酐、间苯二甲酸酐和对苯二甲酸酐，其中最优选马来酸酐和邻苯二甲酸酐。合适的伯或仲胺的非限制性例子包括二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、间亚苯基二胺。
为合成电荷传输化合物，聚合度，即n的平均值和/或分布通过反应剂浓度、反应条件和反应时间确定。为获得反应程度的所需值，本领域熟练技术人员可根据聚合本发明公开调节这些参数。通常若使用1∶1的活性环化合物和双官能化合物，该电荷传输组合物趋于包括活性环末端基团和官能团的分子。活性环化合物轻微过量趋于更大百分比的活性环末端基团。类似地，双官能化合物轻微过量趋于导致更大百分比的官能末端基团。
更具体地，活性环化合物与双官能化合物反应形成具有一个以上如通式(I)给出的重复单元的小分子。在足够的稀释反应条件和足够短的时间下，可有效形成单体组合物。为使反应进一步进行到一定程度，可将很小的分子进一步与其它单体单元活性环化合物和/或双官能化合物反应，形成可进一步反应的较大分子。将该反应过程进行至反应停止。所得产品可用平均分子量、分子量分布以及各末端基团的量表征。用于表征聚合物的各种技术这里可用于表征相应的聚合物。
通常，若使用交联剂，则可首先将交联剂与电荷传输化合物或与聚合物粘结剂反应，然后与其它组分混合。本领域熟练技术人员可评估形成具有所需性能的层的合适反应顺序，如将所有组分一次或依次组合。
尽管活性环提供形成这里描述的聚合物的多种合成方法，但是上面通式(I)的其它连接基团Y可用不涉及活性环基团的其它加成反应形成W。例如，可使用各种亲核取代。合适反应的一些非限制性例子包括酯化反应和酰胺化反应。本领域熟练技术人员将认识到用于聚合的合适活性官能团。
本发明将借助下面的实施例进一步描述。
实施例实施例1-合成和表征电荷传输组合物本实施例描述组合物1-4的合成和表征，其中标号是指上面的通式标。该表征涉及用该化合物形成的物质的化学表征和电子表征。
组合物(1)将4，4’-二氯苯基砜(20g，0.069mol，购自Aldrich)在水合肼(158ml，购自Aldrich)中的悬浮液回流24小时。将该混合物冷却至室温并将晶体沉淀出来。将晶体滤出并用水洗涤3次，用异丙醇洗涤1次。得到的产品4，4’-二肼并二苯基砜，为15.75g(81.8％)。该产品具有熔点193-194℃。制备4，4’-二肼并二苯基砜的文献工艺公开于Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii，11，p.1508-1510，1980(在Republic of Latvia发行)中。该论文这里引入作为参考。
将4-(二苯氨基)苯甲醛(25g，0.09mol，购自Aldrich)、4，4’-二肼并二苯基砜(11.37g，0.041mol)和80ml二噁烷的混合物加入装有回流冷凝器和磁搅拌器的250ml圆底烧瓶中。将该混合物在50℃下加热2小时，蒸除溶剂形成4，4’-二肼并二苯基砜三苯氨基腙。收率30.1g(93.4％)。
将二肼并二苯基砜三苯氨基腙(30.1g，0.038mol)和表氯醇(68ml，0.855mol，购自Aldrich)的混合物加入装有回流冷凝器、温度计和搅拌器的250ml3-肼圆底烧瓶中。将该反应混合物在35-40℃下剧烈搅拌7小时。在此期间将粉末状的85％氢氧化钾(KOH，11.3g，0.171mol)和无水硫酸钠(Na2SO4，9g，0.0228mol)分三部分加入，然后将该反应混合物冷却至20-25℃。反应终止后，将该混合物冷却至室温并过滤。将有机部分用活性炭乙酸乙酯处理并用蒸馏水洗涤至水的pH变中性。将有机层在硫酸镁上干燥、用活性炭处理并过滤。蒸除溶剂形成二环氧化物。将该二环氧化物借助使用丙酮与己烷按体积比1∶4的混合物作为洗脱液的柱色谱(硅胶，等级62，60-200目，150，Aldrich)纯化。收集含二环氧化物(组合物(1)单体前体)的级份，并将溶剂蒸发，将该二环氧化物用丙酮与己烷按体积比1∶4的混合物重结晶，并在真空烘箱中在50℃下干燥6小时。该4，4’-二肼并二苯基砜三苯氨基腙的二环氧化物的收率为19.3g(56％)。该产品具有熔点223-225℃。该4，4’-二肼并二苯基砜三苯氨基腙二环氧化物在CDCl3中的二环氧化物的1H-NMR光谱(100MHz)由如下化学位移(δ，ppm)表征8.0-6.8(m，38H，CH＝N，Ar)；4.5-4.3(dd，2H，NCH2的一个质子)；4.1-3.8(dd，2H，NCH2的另一质子)；3.2(m，2H，CH)；2.9-2.8(dd，2H，OCH2的一个质子)；2.7-2.5(dd，OCH2的另一质子)。元素分析获得如下重量百分比C 74.71；H 5.33；N 9.45，将其与C38H35N5O2的计算值(百分比)相比C 74.64；H 5.37；N 9.33。
将该4，4’-二肼并二苯基砜三苯氨基腙二环氧化物(1g，1.1mmol，在前一步骤中制备)、4，4′-硫代双苯硫醇(0.275g，1.1mmol，购自Aldrich)和15ml四氢呋喃(THF)的混合物加入装有回流冷凝器和搅拌器的50ml 3-颈圆底烧瓶中。然后，将三乙胺(0.14ml，1.1mmol，购自Aldrich，Milwaukee，WI)加入该混合物中。将该混合物在氩气下回流60小时。将该反应混合物冷却至室温并通过3-4cm硅胶层(等级62，60-200目，50)过滤。将硅胶用四氢呋喃洗涤。将溶液通过蒸发浓缩至15-20ml，然后在剧烈搅拌下倒入20倍过量的甲醇中。滤出所得沉淀物并用甲醇反复洗涤，在真空中在50℃下干燥。组合物(1)的收率为1.08g(84.7％)。
组合物(2)组合物(2)按照与组合物(1)相同的工艺制备，不同的是用9-乙基-3-咔唑carboxaldehyde(0.09mol)代替4-(二苯氨基)苯甲醛(0.09mol)。
组合物(3)组合物(3)按照与组合物(1)相同的工艺制备，不同的是用2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑(0.165g，1.1mmol)代替硫代双苯硫醇(0.275g，1.1mmol)。该组合物(3)的收率为1.01g(86.6％)。
组合物(4)组合物(4)按照与组合物(2)相同的工艺制备，不同的是用2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑(0.165g，1.1mmol)代替硫代双苯硫醇(0.275g，1.1mmol)。
实施例2-电荷迁移率测量本实施例描述了用实施例1中所述的组合物(1)和(3)形成的样品的电荷迁移率的测量。
样品1将0.1g组合物(1)溶解于2ml的四氢呋喃中，采用浸辊方法将溶液涂到具有电导铝层的甲基纤维素涂布的聚酯薄膜上，在80℃下干燥1h后，形成了7微米(μm)厚的明亮涂层。测量样品的空穴迁移率并将结构在表1中给出样品2样品2参照样品1的方法制备和测试，只是用组合物(3)代替组合物(1)且涂层的厚度为4微米。
迁移率测量对每个样品进行正电晕充电，一直达到其表面电势U，并用2纳秒(ns)的氮激光脉冲进行照射。空穴迁移率μ可根据下文描述的方法加以确定见Kalade等人的“硫属化物玻璃中电子照相层的电荷迁移研究”IPCS进展1994物理和化学成像系统(The Physics and Chemistry of Imaging Systems)，Rochester，NY，第747-752页，在此引为参考。重复测量空穴迁移率，在测量过程中，改变充电状态并将样品充电到不同的U值，这相当于在层E中有不同的电场强度，这种依赖关系可近似地表示以公式μ=μ0eαE]]>此处，E为电场强度，μ0为零电场迁移率，α为普尔-弗兰克(Pool-Frenkel)参数。根据这些测量方法，在6.4×105V/cm场强下测量的迁移率表征参数μ0、α值和迁移率值见表1。
表1

实施例3-电离电压测量本实施例描述了实施例1中的二种电荷传输材料的电离电压的测量。
为了进行电离电压的测量，将2mg电荷传输材料溶解到0.2ml四氢呋喃中，然后将溶液涂覆到20cm2的基物表面上形成约0.5μm厚的电荷传输化合物的薄层。基物为具有位于约0.4μm厚甲基纤维素层之上的铝层的聚酯膜。
电离电压可按照Grigalevicius等人的描述进行测量“作为新型空穴传输无定型分子材料的3，6-二(N-二苯基氨基)-9-苯基咔唑及其甲基取代衍生物”，合成金属(Synthetic Metals)，128(2002)，第127-131页，在此引为参考。具体而言，用含有氘灯光源的石英晶体单色仪发出的单色光照射样品，入射光束的功率为2-5×10-8W。对样品基物施加-300V的负电压。在样品表面8mm处放置带有4.5×15mm2狭缝的用于照射的对电极，该对电极与BK-2型电压计的输入端相连，在开放输入状态下测量光电流，在照射下有10-15-10-12amp的光电流通过回路。光电流I极大地依赖于入射光光子能量hv。绘出I0.5＝f(hv)的依赖关系。通常地，光电流的平方根对入射光量子能量的依赖关系在阈值附近可很好地用线性关系来描述(参见参考文献“通过常压光电子发射分析有机颜料薄膜的电离电压”电子照相(Electrophotography)，28，Nr.4，第364页(1989)，E.Miyamoto，Y.Yamaguchi，M.Yokoyama；和“固体中的光电子发射”，应用物理课题(Topics in Applied Physics)，26，1-103(1978)，作者M.Cordona和L.Ley，这两篇在此均引作参考)。这种相互关系中的线性部分可以外推至hv轴，交点处的光子能量即为Ip值。电离电压的测量误差为±0.03eV。电离电压数据见上表1。
如本领域技术人员所理解的，另外的替换、取代基团的改变、其它合成方法和用途，都可在本发明的公开内容范围内得以实施。上述的具体实施例实为对发明的例证说明而非限制，另外一些具体例在权利要求中。尽管本发明仅对特别的具体例作出了描述，但本领域中的熟练技术人员应当认识到，在形式和细节上所作出的变化，都不脱离本发明的精神和范围。
权利要求
1.一种有机光接受器，包括导电基物和在该导电基物上的光电导元件，该光电导元件包括(a)具有如下通式的电荷传输组合物 其中Y1和Y2各自独立地为芳胺基；X1和X2各自独立地为连接基团；R1和R2各自独立地为氢、烷基、链烯基、杂环基、芳香基；Z为桥连基团；和n为1至100,000之间的平均值大于1的整数分布；和(b)电荷产生化合物。
2.根据权利要求1的有机光接受器，其中Y1和Y2各自独立地包括(N，N-二取代)芳胺基、久洛里定基或咔唑基。
3.根据权利要求1的有机光接受器，其中X1和X2各自独立地包括-(CH2)m-基团，其中m为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf取代，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
4.根据权利要求3的有机光接受器，其中至少一个亚甲基被杂环基、芳香基、CHOH基、O或S取代。
5.根据权利要求3的有机光接受器，其中电荷传输组合物具有如下通式 其中n为1至100,000的整数分布；Y1和Y2各自独立地为芳胺基；和T具有如下通式 其中T1、T2、T3、T4和T5各自独立地为O、S、O＝S＝O或C＝O。
6.根据权利要求1的有机光接受器，其中Z包括-(CH2)k-基团，其中k为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRg基团、CRh基团、CRiRj基团或SiRkRl取代，其中Rg、Rh、Ri、Rj、Rk和Rl各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
7.根据权利要求6的有机光接受器，其中Z具有如下通式 或 其中Q为键、O、S、O＝S＝O、C＝O、芳基、NR3基或CR4R5基，其中R3、R4和R5各自独立地为H、链烯基、链炔基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；和Z1、Z2、Z3和Z4各自独立地为键或-(CH2)n-基团，其中n为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR6基团、CR7基团、CR8R9基团或SiR10R11取代，其中R6、R7、R8、R9、R10和R11各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
8.根据权利要求7的有机光接受器，其中Z具有如下通式 其中Q为O＝S＝O，Z1和Z2各自独立地为键。
9.根据权利要求1的有机光接受器，其中光电导元件进一步包括第二种电荷传输物质。
10.根据权利要求9的有机光接受器，其中第二种电荷传输物质包括电子传输化合物。
11.根据权利要求1的有机光接受器，其中光电导元件进一步包括聚合物粘结剂。
12.一种电子照相成像装置，包含(a)光成像组件；和(b)定向来接受光成像组件发出光的有机光接受器，该有机光接受器包含电导基物和在所述电导基物上的光电导元件，该光电导元件包含(i)具有下列通式的电荷传输组合物 其中Y1和Y2各自独立地为芳胺基；X1和X2各自独立地为连接基团；R1和R2各自独立地为氢、烷基、链烯基、杂环基、芳香基；Z为桥连基团；和n为1至100,000之间的平均值大于1的整数分布；和(ii)电荷产生化合物。
13.根据权利要求12的电子照相成像装置，其中Y1和Y2各自独立地包括(N，N-二取代)芳胺基、久洛里定基或咔唑基。
14.根据权利要求12的电子照相成像装置，其中X1和X2各自独立地包括-(CH2)m-基团，其中m为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf取代，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
15.根据权利要求14的电子照相成像装置，其中至少一个亚甲基被杂环基、芳香基、CHOH基、O或S取代。
16.根据权利要求12的电子照相成像装置，其中Z包括-(CH2)k-基团，其中k为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRg基团、CRh基团、CRiRj基团或SiRkRl取代，其中Rg、Rh、Ri、Rj、Rk和Rl各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
17.根据权利要求16的电子照相成像装置，其中Z具有如下通式 或 其中Q为键、O、S、O＝S＝O、C＝O、芳基、NR3基或CR4R5基，其中R3、R4和R5各自独立地为H、链烯基、链炔基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；和Z1、Z2、Z3和Z4各自独立地为键或-(CH2)n-基团，其中n为1至20的整数，包括1和20，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR6基团、CR7基团、CR8R9基团或SiR10R11取代，其中R6、R7、R8、R9、R10和R11各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
18.根据权利要求17的电子照相成像装置，其中Z具有如下通式 其中Q为O＝S＝O，Z1和Z2各自独立地为键。
19.根据权利要求12的电子照相成像装置，其中光电导元件进一步包括电子传输物质。
20.根据权利要求12的电子照相成像装置，其中光电导元件进一步包括粘结剂。
21.根据权利要求12的电子照相成像装置，进一步包括调色剂分散器。
22.一种电子照相成像方法，包括(a)对有机光接受器的表面施加电荷，该有机光接受器包含电导基物和在所述电导基物上的光电导元件，该光电导元件包含(i)具有下列通式的电荷传输组合物 其中Y1和Y2各自独立地为芳胺基；X1和X2各自独立地为连接基团；R1和R2各自独立地为氢、烷基、链烯基、杂环基、芳香基；Z为桥连基团；和n为1至100,000之间的平均值大于1的整数分布；和(ii)电荷产生化合物；(b)在辐照下对有机光接受器的表面进行成像曝光，以清除选定区域内的电荷，从而在表面上形成带电和不带电区域的图案；(c)使所述表面与调色剂接触以形成着色图像；和(d)将着色图像转移到基物上。
23.根据权利要求22的电子照相成像方法，其中Y1和Y2各自独立地包括(N，N-二取代)芳胺基、久洛里定基或咔唑基。
24.根据权利要求22的电子照相成像方法，其中X1和X2各自独立地包括-(CH2)m-基团，其中m为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf取代，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
25.根据权利要求22的电子照相成像方法，其中Z包括-(CH2)k-基团，其中k为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRg基团、CRh基团、CRiRj基团或SiRkRl取代，其中Rg、Rh、Ri、Rj、Rk和Rl各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
26.根据权利要求22的电子照相成像方法，其中光电导元件进一步包括电子传输化合物。
27.根据权利要求20的电子照相成像方法，其中调色剂包括着色剂颗粒。
28.一种电荷传输组合物，具有如下通式 其中Y1和Y2各自独立地为芳胺基；X1和X2各自独立地为连接基团；R1和R2各自独立地为氢、烷基、链烯基、杂环基、芳香基；Z为桥连基团；和n为平均值大于为2的整数分布。
29.根据权利要求28的电荷传输组合物，其中Y1和Y2各自独立地包括(N，N-二取代)芳胺基、久洛里定基或咔唑基。
30.根据权利要求28的电荷传输组合物，其中X1和X2各自独立地包括-(CH2)m-基团，其中m为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf取代，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
31.根据权利要求30的电荷传输组合物，其中至少一个亚甲基被杂环基、芳香基、CHOH基、O或S取代。
32.根据权利要求30的电荷传输组合物，其中电荷传输组合物具有如下通式 其中n为1至100,000的具有平均值大于1的整数分布；Y1和Y2各自独立地为芳胺基；和T具有如下通式 或 其中T1、T2、T3、T4和T5各自独立地为O、S、O＝S＝O或C＝O。
33.根据权利要求28的电荷传输组合物，其中Z包括-(CH2)k-基团，其中k为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRg基团、CRh基团、CRiRj基团或SiRkRl取代，其中Rg、Rh、Ri、Rj、Rk和Rl各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
34.根据权利要求33的电荷传输组合物，其中Z具有如下通式 或 其中Q为键、O、S、O＝S＝O、C＝O、芳基、NR3基或CR4R5基，其中R3、R4和R5各自独立地为H、链烯基、链炔基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；和Z1、Z2、Z3和Z4各自独立地为键或-(CH2)n-基团，其中n为1至20的整数，包括1和20，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR6基团、CR7基团、CR8R9基团或SiR10R11取代，其中R6、R7、R8、R9、R10和R11各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
35.根据权利要求34的电荷传输组合物，其中Z具有如下通式 其中Q为O＝S＝O，Z1和Z2各自独立地为键。
36.一种电荷传输组合物，通过包括选自羟基氢、氨基氢、羧基氢和巯基氢的至少两个活泼氢的多官能化合物与如下通式的活性环化合物共聚制备 其中Y1和Y2各自独立地为芳胺基；X3和X4各自独立地包括-(CH2)p-基团，其中p为1至20的整数，包括1和20，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRm基团、CRn基团、CRoRp基团或SiRoRr取代，其中Rm、Rn、Ro、Rp、Rq和Rr各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；R1和R2各自独立地为氢、烷基、链烯基、杂环基、芳香基；Z可包括-(CH2)k-基团，其中k为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRg基团、CRh基团、CRiRj基团或SiRkRl取代，其中Rg、Rh、Ri、Rj、Rk和Rl各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；和E1和E2各自独立地为活性环基团。
37.根据权利要求36的电荷传输组合物，其中E1和E2各自独立地选自3-、4-、5-、7-、8-、9-、10-、11-和12-元杂环基。
38.根据权利要求36的电荷传输组合物，其中E1和E2各自独立地选自3-、4-、5-、7-、8-、9-、10-、11-和12-元环醚、环胺、环硫化物、环酰胺、N-羧基-a-氨基酸酐、内酯和环硅氧烷。
39.根据权利要求36的电荷传输组合物，其中E1和E2环氧化物各自独立地选自环氧化物、氧杂环丁烷(oxetanes)、环乙亚胺、硫杂丙环、2-氮杂环丁酮(2-azetidinone)、2-吡咯烷酮、2-哌啶酮、己内酰胺、庚醇内酰胺(enantholactam)和辛内酰胺(capryllactam)。
40.根据权利要求36的电荷传输组合物，其中多官能化合物选自三醇、三胺、三硫醇、二醇、二硫醇、二胺、二羧酸、羟胺、氨基酸、羟基酸、硫羟酸、羟基硫醇(hydroxythiosl)或硫胺。
全文摘要
一种有机光接受器，包括导电基物和在该导电基物上的光电导元件，该光电导元件包括(a)包括具有如下通式的电荷传输组合物其中Y
文档编号C07D285/12GK1661483SQ200510052538
公开日2005年8月31日 申请日期2005年2月28日 优先权日2004年2月27日
发明者兹比格纽·托卡斯基, 埃德蒙达斯·蒙特里马斯, 朱扎斯·V·格拉朱利维西厄斯, 纽斯雷拉·朱布兰, 塔达斯·马利瑙斯卡斯, 瓦伦塔斯·盖德利斯, 维陶塔斯·格陶蒂斯 申请人:三星电子株式会社