杀真菌的6-苯基三唑并嘧啶基胺的制作方法

专利名称：：杀真菌的6-苯基三唑并嘧啶基胺的制作方法杀真菌的6-苯基三唑并嘧t基胺本发明涉及式I的6-苯基三唑并嘧咬基胺<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>其中各取代基如下所定义L1、L2、1相互独立地为氢、卣素、羟基、巯基、硝基、NRARB、d-do烷基、C广C4卣代烷基、C2誦C6链烯基、CrC6炔基、CVC6烷氧基、苯基、苯氧基、^P克基、千氧基或千硫基；RA、RB为氢或d-C6烷基；其中至少一个基团L1、W或！/不为氢且基团L1、I和I中的两个相邻基团可以一起为d-C4亚烷基、CrC4氧基亚烷基、Cn-C3氧基亚烷氧基或丁二烯基；W为乙基、正丙基、d-d卣代烷基、C2-C6链烯基、CVC6炔基或C2-C8其中基团R1、L1、17和I未被取代或被l-4个相同或不同的基团Ra取代Ra为卤素、、羟基、巯基、d-CK)烷基、d-do卤代烷基、C3-C8环烷基、C2-do链烯基、C2-d。炔基、CrC6烷氧基、d-C6烷硫基、d-C6烷氧基-d-C6烷基或NRARB;R2为氢、卤素、M、NRARB、羟基、巯基、d-C6烷基、d-C6卤代烷基、C3-Cs环烷基、C广C6烷氧基、C广C6烷硫基、C3-Cs环烷氧基、CVCs环烷硫基、羧基、甲酰基、d-do烷基羰基、d-do烷氧羰基、Qrd。链烯氧羰基、C2-C1()炔氧羰基、苯基、苯氧基、^^l基、千氧基、节硫基或d-Q烷基-S(O)m-;m为0、1或2;其中L1、L2、L3、Ra和I^中的环状基团未被取代或被l-4个基团Rb取代Rb为卤素、氰基、羟基、巯基、硝基、NRARB、Q画do烷基、C广C6卣代烷基、CVC6链烯基、QrC6炔基或CrC6烷氧基。此外，本发明涉及制备这些化合物的方法、包含它们的组合物以及它们在防治植物病原性有害真菌中的用途。个别的杀真菌活性6-苯基三唑并嘧^J^胺由EP-A71792已知。然而，在许多情况下它们的活性并不令人满意。基于此，本发明的目的是提供具有改进的活性和/或拓宽的活性语的化合物。我们发现该目的由开头所定义的化合物实现。此外，我们发现了制备它们的方法和中间体，包含它们的组合物和使用化合物I防治有害真菌的方法。式I化合物与由EP-A71792已知的化合物的不同主要在于在三唑并嘧啶骨架的2和5位上的取代。与已知化合物相比，式I化合物对有害真菌更为有效。本发明化合物可以通过不同途径得到。有利的是通过使式II的取代的P-酮基酯与式III的3-氨基-l，2,4-三唑反应以得到式IV的7-羟基三唑并嘧啶而得到本发明化合物。式II和IV中的基团W和1/-1如对式I所定义且式II中的基团R为CrC4烷基；出于实际的原因，这里优选甲基、乙基或丙基。式II的取代的p-酮基酯与式III的氨基三唑的反应可以在溶剂存在或不存在下进行。有利的是使用对原料基本呈惰性且原料可以完全或部分溶于其中的溶剂。合适的溶剂尤其是醇类，如乙醇、丙醇、丁醇、二醇或二醇单醚、二甘醇或其单醚，芳族烃类，如曱苯、苯或l，3，5-三曱基苯，酰胺类，如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二丁基曱酰胺、N，N-二甲基乙酰胺，低级链烷酸，如甲酸、乙酸、丙酸，或碱，如碱金属和碱土金属氩氧化物，碱金属和碱土金属氧化物，碱金属和碱土金属氢化物，碱金属氨化物，碱金属和碱土金属碳酸盐以及碱金属碳酸氩盐，有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化物、烷基卣化镁以及碱金属和碱土金属醇盐和二甲氧基镁，此外还有有机碱，例如叔胺，如三曱胺、三乙胺、三异丙基胺、三丁胺和N-甲基哌咬，N-曱基吗啉，吡啶，取代的吡啶，如可力丁、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶，还有双环胺和这些溶剂与水的混合物。合适的催化剂是如上所述的碱，或酸，如磺酸或无机酸。特别优选该反应在没有溶剂下进行或在氯苯、二甲苯、二甲亚砜或N-曱基吡咯烷酮中进行。特别优选的碱是叔胺，如三异丙基胺、三丁胺、N-甲基吗啉或N-甲基哌啶。若反应在溶液中进行，则温度为50-300。C，优选50-180。C[参见EP-A770615;Adv.Het.Chem.^2(1993)，第81页及随后各页]。碱通常以催化量使用；然而，它们还可以等摩尔量、过量使用或合适的话用作溶剂。在大多数情况下，所得式IV的缩合物以纯净形式从反应溶液中沉淀出来，并且在用相同溶剂或水洗涤和随后干燥之后使它们与离化试剂，尤其是氯化或溴化试剂反应，得到其中Hal为氯或溴，尤其是氯的式V化合物。该反应优选使用氯化试剂如磷酰氯、亚硫酰氯或磺酰氯在50-150°C下进行，优选在过量磷酰氯中在回流温度下进行。在蒸发过量磷酰氯之后，将残余物用冰水处理，合适的话加入水不溶混性溶剂。在许多情况下，合适的话在蒸发惰性溶剂之后由干燥的有机相分离的氯化产物非常纯且J^在100-200°C下在惰性溶剂中与M应而得到三唑并嘧啶-7-基胺。该反应优选使用1-10倍摩尔过量的氨在1-100巴的压力下进行。本发明的三唑并嘧啶-7-基胺合适的话在蒸发溶剂之后通过用水浸煮而以结晶化合物分离。式II的p-酮基酯可以如OrganicSynthesisColl.第1巻，第248页中所述制备，和/或它们可以市购。或者可以通过使其中W和L、l/如上所定义的式VI的取代酰基氰化物与式III的氛基三唑反应而得到本发明的式I化合物。该反应可以在溶剂存在或不存在下进行。有利的是使用对原料基本呈惰性且原料可以完全或部分溶于其中的溶剂。合适的溶剂尤其是醇类，如乙醇、丙醇、丁醇、二醇或二醇单醚、二甘醇或其单醚，芳族烃类，如甲苯、苯或l，3，5-三甲基苯，酰胺类，如二曱基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二丁基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺，低级链烷酸，如甲酸、乙酸、丙酸，或碱，如上面所述的那些，以及这些溶剂与水的混合物。若该反应在溶液中进行，则反应温度为50-300。C，优选50-150。C。本发明的三唑并嘧啶-7-基胺合适的话在蒸发溶剂或用水稀释之后以结晶化合物分离。制备三唑并嘧吱-7-基胺所需的某些式VI的取代烷基氰化物是已知的，或者它们可以通过已知方法使用强碱如碱金属氬化物、碱金属醇盐、碱金属氨化物或金属烷基化物由烷基氰化物和羧酸酯制备[参见J.Amer.Chem.Soc.，73(1951)，第3766页。若个别化合物I不能通过上述途径得到，则可以通过f斤生其他化合物I制备它们。若合成得到异构体混合物，则通常不必要求分离，因为在某些情况下单个的异构体可以在为了应用的后处理过程中或在使用过程中(例如在光、酸或碱作用下)相互转化。该类转化也可以在^^用后发生，例如在植物处理的情况下，在已处理植物中，或在待防治的有害真菌中。在上式所给符号的定义中，使用通常为下列取代基的代表的集合性术语卣素氟、氯、溴和碘；烷基具有1-4、1-6、1-8或1-12个碳原子的饱和直链或单支化或二支化烃基，例如d-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、l-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、l，l-二甲基乙基、正戊基、l-甲基丁基、2-甲基丁基、3-曱基丁基、2，2-二甲基丙基、l-乙基丙基、己基、l，l-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、l-甲基戊基、2-曱基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、l，l-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、l-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三曱基丙基、1，2，2-三甲基丙基、l-乙基-l-曱基丙基和l-乙基-2-甲基丙基；囟代烷基其中部分或所有氢原子可以被上述面原子替换的上述烷基；尤其是氯曱基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基；环烷基具有3-6个碳环成员的单环或双环饱和烃基，如环丙基、环丁基、环戊基和环己基；烷lL&烷基被氧原子间隔的饱和直链或单支化、二支化或三支化烃链，例如Cs-d2烷氧基烷基可以被氧原子在任意位置间隔的具有5-12个碳原子的上述经链，如丙氧基乙基、丁氧基乙基、戊氧基乙基、己氧基乙基、庚氧基乙基、辛氧基乙基、壬氧基乙基、3-(3-乙基己氧基)乙基、3-(2，4，4-三甲基戊氧基)乙基、3-(l-乙基-3-甲基丁氧基)乙基、乙氧基丙基、丙氧基丙基、丁氧基丙基、戊氧基丙基、己氧基丙基、庚氧基丙基、辛氧基丙基、壬氧基丙基、3-(3-乙基己氧基)丙基、3-(2,4,4-三甲基戊氧基)丙基、3-(l-乙基-3-甲基丁氧基)丙基、乙氧基丁基、丙氧基丁基、丁氧基丁基、戊氡基丁基、己氧基丁基、庚氧基丁基、辛氧基丁基、壬氧基丁基、3-(3-乙基己氧基)丁基、3-(2，4，4-三甲基戊氧基)丁基、3-(l-乙基-3-甲基丁氧基)丁基、甲氧基戊基、乙氧基戊基、丙氧基戊基、丁氡基戊基、戊氧基戊基、己lu^戊基、庚lL^戊基、3-(3-甲基己lLJO戊基、3-(2，4-二甲基戊氧基)戊基、乙基-3-甲基丁氧基)戊基；链烯基具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和一根或两根在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基，例如QrC6链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、l-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、l-甲基-l-丙烯基、2-甲基-l-丙烯基、l-甲基-2-丙烯基、2-曱基-2-丙烯基、l-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、l-甲基-l-丁烯基、2-曱基-l-丁烯基、3-甲基-l-丁烯基、l-曱基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二曱基-2-丙烯基、l-乙基-l-丙烯基、l-乙基-2-丙烯基、l-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、l-曱基-l-戊烯基、2-甲基小戊烯基、3-甲基-l-戊烯基、4-甲基-l-戊烯基、l-甲基-2-戊烯基、2-曱基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、l-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、l-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二曱基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二曱基-1-丁烯基、1，3-二曱基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二曱基-3-丁烯基、2，3-二甲基-l-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二曱基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二曱基-2-丁烯基、1-乙基-l-丁烯基、l-乙基-2-丁烯基、l-乙基-3-丁烯基、2-乙基-l-丁埽基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、l-乙基-l-甲基-2-丙烯基、l-乙基-2-甲基-l-丙烯基和l-乙基-2-甲基-2-丙烯基；炔基具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和一根或两根在任意位置的巻键的直链或支化烃基，例如C2-C6炔基，如乙炔基、l-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、l-甲基-2-丙炔基、l-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、l-甲基-2-丁炔基、l-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-曱基-l-丁炔基、1，1-二曱基-2-丙炔基、l-乙基-2-丙炔基、l-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、l-曱基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、l-曱基-4-戊炔基、2-曱基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-曱基-4-戊炔基、4-甲基小戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、l，l-二甲基-2-丁炔基、1，1-二曱基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、l-乙基-2-丁炔基、l-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和l-乙基-l-曱基-2-丙炔基；亚烷基二价未支化链，优选具有3-5个CH2基团，例如CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2;氧基亚烷基具有2-4个CH2基团的二价未支化链，其中一个键经由氧原子连接于骨架上，例如OCH2CH2、OCH2CH2CH2~OCH2CH2CH2CH2;氧基亚烷氧基具有1-3个CH2基团的二价未支化链，其中两个键均经由氧原子连接于骨架上，例如00120、OCH2CH20和OCH2CH2CH20。本发明范围包括具有手性中心的式I化合物的(R)-和(S)-异构体以及外消旋体。考虑到式I的三唑并嘧^胺的意欲用途，特别优选取代基的下列含义，在每种情况下单独或组合一个实施方案涉及其中6-苯基被1-3个囟素或d-Cs烷基取代的化合物I。式I化合物的另一实施方案为其中基团Ra不存在的那些。另一实施方案涉及其中1/和I为氢的式I化合物。另一实施方案涉及其中L2和L3为氢的式I化合物。另一实施方案涉及其中1^和I不为氢且I为氢的式I化合物。特别优选其中Li和I为卣素的那些化合物。另一实施方案涉及其中基团W为烷基，尤其是支化烷基，如叔丁基，以及L1和L3为氢的式I化合物。另一实施方案涉及其中6-苯基被l-3个卤素、M、羟基、巯基、硝基、NRARB、d-do烷基、d-C6卣代烷基、CVC6链烯基、CVC6炔基和d-C6烷M取代的式I化合物。特别优选笨基带有2个，尤其是1个取代基。一个实施方案涉及其中W为乙基的式I化合物。另一实施方案涉及其中W为正丙基的式I化合物。另一实施方案涉及其中Ri为卣代甲基，尤其是三氟甲基的式I化合物。另一实施方案涉及其中W为链烯基，尤其是烯丙基的式I化合物。另一实施方案涉及其中Ri为烷氧基烷基，优选d-C7烷氧基甲基，尤其是甲氧基甲基的式I化合物。另一实施方案涉及其中W为氢的式I化合物。在化合物I的另一实施方案中，RZ为NH2或d-C4烷基，优选甲基或NH2，尤其是NHb。特别优选其中L/为卣素、氰基、羟基、巯基、硝基、NRARB、d-C6烷基、卤代甲基或d-C2烷氧基的式I化合物。考虑到化合物I的用途，特别优选汇编在下表中的化合物I。此外，对表中取代基所提到的基团本身为所述取代基的特别优选实施方案，与其中提到它们的组合无关。表l其中W为乙基，W为氢且L1、1^和l/的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物表2其中W为乙基，W为M且L1、17和l/的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物表3其中R1为乙基，R2为甲基且L1、L2和L3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物表4其中W为正丙基，W为氢且L1、I和I的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物表5其中Ri为正丙基，W为M且L1、1^和I的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物表6其中RJ为正丙基，W为曱基且L1、I和l/的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物表7其中W为三氟甲基，W为氢且L1、1^2和1/的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物表8其中Ri为三氟甲基，W为氨基且L1、1/和I的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物表9其中W为三氟甲基，W为甲基且L1、1/和l/的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物表10其中W为烯丙基，W为氢且L1、I和I的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物表ll其中W为烯丙基，W为氨基且L1、1^和I的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物表12其中W为烯丙基，W为甲基且L1、1^和l/的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物表A<table>tableseeoriginaldocumentpage13</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage14</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage15</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage16</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage17</column></row><table>化合物I适于用作杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有优异的活性，所述真菌选自子嚢菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、Peronosporomycetes(同义"i司卵菌纟冈(Oomycetes))和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些内吸有效并可以作为叶面杀真菌剂、拌种用杀真菌剂和土壤杀真菌剂用于作物保护中。它们对在各种作物植林如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。它们尤其适合防治下列植物病害蔬菜、油籽油菜、糖用甜菜、水果和稻上的链格孢属(Alternaria)，例如土豆和西红柿上的早疫链;^(A.solani)或链格孢(A.alternata);*糖用甜菜和蔬菜上的丝嚢霉属(Aphanomyces);禾谷类和蔬菜上的壳二孢属(Ascochyta);*玉米、禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢属(Bipolaris)和内脐蠕孢属(Drechslera),例如玉米上的玉蜀黍平脐蠕孢(D.maydis);*禾谷类上的禾白粉菌(Blumeriagraminis)(白粉病)；*草莓、蔬菜、花卉和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytiscinerea)(灰霉病)，*莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremialactucae)，玉米、大豆、稻和糖用甜菜上的尾孢属(Cercospora);玉米、禾谷类、稻上的旋孢腔菌属(Cochliobolus),例如禾谷类上的禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)，稻上的宫部旋孢腔菌(Cochliobolusmiyabeanus);大豆和棉花上的剌盘孢属(Colletotricum);玉米、禾谷类、稻和草碎上的内脐蠕孢属(Drechslera)、核腔菌属(Pyrenophora)，例如大麦上的大麦网斑内胯蠕孢(D.teres)或小麦上的D.tritci-repentis;*由Phaeoacremoniumchlamydosporium、Ph.Aleophilum和Formitiporapunctata(同义词斑孔木层孔菌(Phdlinuspunctatus))引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca);*玉米上的突脐蠕孢属(Exserohilum)，黄瓜上的二孢白粉菌(Erysiphecichoracearum)和单丝壳(Sphaerothecafuliginea)，各种植物上的镰孢霉属(Fusarium)和轮枝孢属(Verticillium)，例如禾谷类上的禾本^HI:孢(F.graminearum)或大刀镰孢(F.culmorum)或多种才直物如西红柿上的尖镰孢(F.oxysporum);*禾谷类上的禾顶嚢壳(Gaeumanomycesgraminis);參禾谷类和稻上的赤霉属(Gibberella)(例如稻上的藤仓赤霉(Gibberellafujikuroi));*稻上的Grainstainingcomplex;*玉米和稻上的长蠕孢属(Hehninthosporium);*禾谷类上的Michrodochiumnivale;禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌属(Mycosphaerella)，例如小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola)或香蕉上的变济球腔菌(M.fijiensis);巻心菜和球茎植物上的霜霉属(Peronospora)，例如巻心菜上的芸苔霜霉(P.brassicae)或洋葱上的葱霜霉(P.destructor);大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)和山马蟥层锈菌(Phakopsarameibomiae);大豆和向日葵上的拟茎点霉属(Phomopsis);*土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthorainfestans);各种植物上的疫霉属(Phytophthora)，例如柿子椒上的辣椒疫霉(P.capsici);葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)，苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaeraleucotricha)，*禾谷类上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporellaherpotrichoides)，*各种植物上的假霜霉属(Pseudoperonospora)，例如黄瓜上的古巴假霜霉(P.Cubensis)或啤酒花上的萚草假霜霉(P.Humili);各种植物上的柄锈菌属(Puccinia)，例如禾谷类上的小麦柄锈菌(P.triticina)、条形柄锈病(P.striformis)、大麦柄锈病(P.hordei)或禾柄锈菌(P.graminis)，或,勞上的天门冬属柄锈病(P.asparagi));稻上的稻瘋病菌(Pyriculariaoryzae)、笹木伏革菌(Corticiumsasakii)、帚梗柱孢属(Sarocladiumoryzae)、稻叶鞘腐败病(S，attenuatum)、稻叶黑粉菌(Entylomaoryzae)，草碎和禾谷类上的稻梨孢菌(Pyriculariagrisea),争草畔、稻、玉米、棉花、油籽油菜、向日葵、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的腐霉属(Pythium)，例如各种植物上的终极腐霉菌(P.ultiumum),草冲上的瓜果腐霉(P.aphanidermatum);棉花、稻、土豆、草畔、玉米、油籽油菜、糖用甜菜、蔬菜和各种植物上的丝核菌属(Rhizoctonia)，例如甜菜和各种植物上的立枯丝核病菌(R.solani》大麦、黑麦和黑小麦上的黑麦味孢(Rhynchosporiumsecalis);*油籽油菜和向日葵上的核盘菌属(Sclerotinia);小麦上的小麦壳针孢(Septoriatritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodomm)，葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Erysiphe(同义词Uncinula)necator)，*玉米和草冲上的Setospaeria属，玉米上的丝轴黑粉菌(Sphacelothecareilinia)，*大豆和棉花上的根串珠霉属(Thievaliopsis)，*禾谷类上的腥黑粉菌属(Tilletia)，*禾谷类、玉米和甘蔗上的黑粉菌属(Ustilago)，例如玉米上的玉蜀黍黑粉菌(U.maydis);苹果和梨上的黑星菌属(Ventiiria)(黑星病)，例如苹果上的苹果黑星病(V.inaequalis)。它们特别适于防治选自Peronosporomycetes(同义词卵菌纲)，如霜霉属、疫霉属、葡萄生单轴霉和假霜霉属的有害真菌。化合物I还适于防治有害真菌以保护材料(如木材、纸张、漆M体、纤维或织物)和保护储藏的产品。在木材保护中，特别应注意下列有害真菌子嚢菌纲真菌，如线嘴壳属(Ophiostomaspp.)，长味壳属(Ceratocystisspp.)，出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans),Sclerophomaspp.，毛壳属(Chaetomiumspp.)，腐质霉属(Humicolaspp.)，彼得壳属(Petriellaspp.)，毛束霉属(Trichurusspp.);担子菌纲真菌，如粉孢革菌属(ConiophoraSPP.)，革盖菌属(Coriolusspp.)，粘褶菌属(Gloeophyllumspp.)，香蒜属(Lentinusspp.),侧耳属(Pleurotusspp.)，臣卜孑L属(Poriaspp.)，干朽菌属(Serpulaspp.)和干酪菌属(Tyromycesspp.)，半知菌纲真菌，如曲霉属(Aspergillusspp.)，枝抱属(Cladosporiumspp.)，青霉属(Penicilliumspp.)，木霉属(Trichodermaspp.)，链格孢属(Alternariaspp.)，拟青霉属(Paecilomycesspp.)和^^菌纲(Zygomycetes)真菌，如毛霉属(Mucorspp.)，在材料保护中额外应注意下列酵母假丝酵母属(Candidaspp.)和酿酒酵母(Saccharomycescerevisae)。化合物I可以通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。杀真菌组合物通常包含0.1-95重量％,优选0.5-90重量％的活性化合物。当用于植物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/7>项。在例如通过撒粉、涂敷或浸润种子进行的种子处理中，通常要求的活性化合物量为l-1000g/100kg种子，优选5-100g/100kg种子。当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用量取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常施用的量为例如每m"处理材料为0.001g-2kg,优选0.005g-lkg活性化合物。式I化合物可以生物活性可能不同的不同晶型存在。它们也构成本发明主题的一部分。可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。使用形式取决于特定的意欲目的；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均勻地分布。配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合而制备，若需要的话使用乳化剂和*剂。适于该目的的溶剂/助剂主要为-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如曱醇、丁醇、戊醇、千醇)、酮类(如环己酮、y-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二曱基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分狀的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分歉剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。所用合适的表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基M酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘与甲醛的缩合物和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油*体的物质是中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氩化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，强极性溶剂如二曱亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。粉末、撒播材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一^^研磨来制备。颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体的实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钓、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。种子处理用配制剂可以额外包含粘合剂和/或胶凝剂和合适的话着色剂。可以加入粘合剂以在处理后增加活性化合物在种子上的粘附。合适的粘合剂例如为EO/PO嵌段共聚物表面活性剂，还有聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚异丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亚胺(Lupasof，Polymin⑧)，聚醚、聚氨酯、聚乙酸乙烯酯、纤基乙酸钠和这些聚合物的共聚物。合适的胶凝剂例如为角叉菜(Satiagef)。通常，配制剂包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100%，优选95-100%的纯度(根据NMR谦)使用。活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。通常，它们为0.0001-10%,优选0.01-1%。活性化合物还可以极为成功地用于超低容量(ULV)法，其中可以施用含有超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至施用不含添加剂的活性化合物。对于种子处理，所述配制剂在稀释2-10倍后，在即用制剂中给出0.01-60重量％,优选0.1-40重量°/0的活性化合物浓度。下列为本发明配制剂的实例1.用水稀释的产品A)水溶性浓缩物(SL、LS)将10重量份本发明化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。以此方式得到活性化合物含量为10重量％的配制剂。B)分歉性浓缩物(DC)将20重量份本发明化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用7jc稀释得到分散体。活性化合物含量为20重量％。C)乳油(EC)将15重量份本发明化合物溶于75重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钓和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为15重量％。D)乳液(EW、EO、ES)将25重量份本发明化合物溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钧和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(例如Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均匀乳液。用7jC稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为25重量％。E)悬浮液(SC、OD、FS)在搅拌的球磨机中，将20重量份本发明化合物粉碎并加入10重量份介軟剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂，得到微细活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。该配制剂中的活性化合物含量为20重量％。F)水^t性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)将50重量份本发明化合物细碎研磨并加入50重量份分歉剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用7jc稀释得到稳定的活性化合物^t体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为50重量％。G)水^L性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)将75重量份本发明化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、湿润剂和硅胶。用7JC稀释得到稳定的活性化合物M体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为75重量％。H)凝胶配制剂在球磨机中，将20重量份本发明化合物、IO重量份分散剂、l重量份胶凝剂和70重量份水或有机溶剂研磨得到微细悬浮液。用7jc稀释得到活性化合物含量为20重量％的稳定悬浮液。2.不经稀释而施用的产品I)可撒絲末(DP、DS)将5重量份本发明化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到活性化合物含量为5重量％的可撒粉产品。J)颗粒(GR、FG、GG、MG)将0.5重量份本发明化合物细碎研磨并结合99.5重量份载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为0.5重量％的颗粒。K)ULV溶液(UL)将10重量份本发明化合物溶于90重量份有机溶剂如二曱苯中。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为10重量％的产品。对于种子处理，通常^f吏用水溶性浓缩物(LS)、悬浮液(FS)、可撒粉粉末(DS)、水分歉性和水溶性粉末(WS、SS)、乳液(ES)、乳油(EC)和凝胶配制剂(GF)。这些配制剂可以未经稀释或优选稀释的形式施用于种子上。施用可以在播种之前进行。优选使用FS配制剂用于种子处理。通常，该类配制剂包含l-800g活性化合物/L，l-200g表面活性剂/L，0-200g防冻剂/L,0-400g粘合剂/L,0-200g着色剂/L和溶剂，优选水。活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或*体、乳液、油^ft体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的；意欲在每种情况下确保本发明活性化合物的最佳可能分布。含7JM吏用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可湿性粉末、油a体)制备。为制备乳液、糊或油M体，可借助湿润剂、增粘剂、a剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。然而，还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分歉剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。可以向活性化合物中加入各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其他杀虫剂或杀菌剂，合适的话甚至在紧临使用之前加入(桶混合)。这些试剂可以以1:100-100:1，优选1:10-10:1的重量比与本发明组合物混合。就此而言合适的辅助剂尤其为有机改性的聚硅氧烷，例如BreakThruS240;醇烷氧基化物，例如Atplus245、AtplusMBA1303、PlurafacLF300⑧和LutensolON30;EO/PO嵌段聚合物，例如PluronicRPE2035⑧和GenapolB;醇乙Il&化物，例如LutensolXP80;以及磺基琥珀酸二辛酯钠，例如LeophenRA。本发明组合物还可以杀真菌剂的施用形式与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。通过将化合物(I)或包含它们的组合物与一种或多种其它活性化合物，尤其是杀真菌剂混合，在许多情况下可以拓宽活性-潜或防止产生抗性。在许多情况下得到协同增效作用。本发明化合物可以与其结合使用的下列杀真菌剂用来说明可能的组合但不限制它们嗜球果伞素类(Strobilurins)-腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯將菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酉旨(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、咬氧菌酯(picoxystrobin)、喳菌胺酯(pyraclostrobin)、將菌西旨(trifloxystrobin)、將酸菌胺(orysastrobin)、(2-氯_5_[1_(3-甲基苄氧亚氨基)乙基]苄基)氣基曱酸甲酯、(2-氯-5-[l-(6-甲基p比咬-2-基甲氧基亚JL&)乙基苄基)M甲酸甲酯、2-(邻-((2,5-二甲基苯氧基亚甲基)苯l^-3-甲氧基丙烯酸甲酯；羧酰胺类-羧酰苯胺类苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、丙氧灭绣胺(mepronil)、呋菌胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟酰胺(flutolanil)、吹吡唑灵(furametpyr)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)、嗜、霜灵(oxadixyl)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、p比蓉菌胺(penthiopyrad)、溴氟峻菌(thifluzamide)、噢酰菌胺(tiadinil)、N-(4，-溴联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基瘗唑-5-甲酰胺、N-(4，-三氟甲基联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4，-氯-3，-氟联苯-2-基)-4-二氟曱基-2-曱基瘗哇-5-甲酰胺、N-(3，，4，-二氯-4-氟联苯-2-基)-3-二氟曱基-l-甲基吡唑-4-甲酰胺、1\-(3，，4，-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-l-甲基吡唑-4-甲酰胺、N-(2-氰基苯基)-3，4-二氯异瘗唑-5画甲酰胺；-羧酸吗啉化物烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph);-苯甲酰胺类氟联苯菌(flumetover)、fluopicolide(氟吡菌胺(picobenzamid))、笨酰菌胺(zoxamide);-其他羧酰胺氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、N國(2-(4-3誦(4-氯苯基)丙-2-炔lL^-3-曱氧基苯基)乙基)-2-甲烷磺酰基絲-3-甲基丁酰胺、^(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔狄-3-甲緣苯基)乙基)-2-乙烷磺酰基絲-3-甲基丁酰胺；唑类-三唑类双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(broimiconazole)、环峻醇(cyproconazole)、嗜醚峻(difenoconazole)、烯峻醇(diniconazole)、烯菌灵(enilconazole)、氧峻菌(epoxiconazole)、腈苯哇(fenbucoiiazole)、氟娃唑(flusilazole)、壹唑菌酮(fluquinconazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺哇(hnibenconazole)、环戊峻醇(ipconazole)、环戊峻菌(metconazole)、腈菌峻(myclobutanil)、戊菌喳(penconazole)、丙环哇(propiconazole)、丙疏菌峻(prothioconazole)、娃氟峻(simeconazole)、戊峻醇(tebuconazole)、氟醚峻(tetraconazole)、唾菌醇(triadimenol)、三峻酮(triadimefon)、戊叉峻菌(triticonazole);-咪唑类氰霜唑(cyazofamid)、烯菌灵(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌峻(triflumizole);—苯并咪喳类苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、'弟必灵(thiabendazole);-其他蓉峻菌胺(ethaboxam)、氯峻灵(etridiazole)、土菌消(hymexazole);含氮杂环基化合物-吡啶类氟啶胺(fluazinam)、啶斑肟(pyrifenox)、3-[5-(4-氯苯基)-2，3画二甲基异噁唑烷-3-基吡啶；-嘧咬类磺嘧菌灵(bupirimate)、环丙嘧咬(cyprodinil)、嘧菌腙(ferimzone)、异嘧菌醇(fenarimol)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil);-嗛漆类唤氨灵(triforine);-吡咯类氟巧悉菌(fludioxonil)、拌种咯(fenpiclonil);_吗啉类4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、丁笨吗淋(fenpropimorph)、克淋菌(tridemorph);-二羧酰亚胺类异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin);-其他蓉二哇素(acibenzolar-S-methyl)、敌菌灵(anilazine)、克菌丹(captan)、敌菌丹(captafol)、棉隆(dazomet)、峻菌清(diclomezine)、氰菌胺(fenoxanil)、灭菌丹(folpet)、苯锈啶(fenpropidin)、巧恶唑酮菌(famoxadone)、咪哇菌酮(fenamidone)、异參菌酮(octhilinone)、塞菌灵(probenazole)、丙氧查啉(proquinazid)、咯会酮(pyroquilon)、会氧灵(quinoxyfen)、三环喳(tricyclazole)、5誦氯-7-(4-甲基哌啶-l-基)-6-(2，4，6匪三氟苯基)-[l，2，4]三唑并[l，5-a嘧啶、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N，N-二甲基-3-(3-溴-6-氟-2-甲基吲哚-l-磺酰基)-[l，2，4I三唑-l-磺酰胺；氨基甲酸盐和二石克代氛基甲酸盐-二硫代氨基甲酸盐类福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、^R森联(metiram)、威百亩(metam)、甲基^R森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram);隱^J^甲酸盐类乙霉威(diethofencarb)、苯噻菌胺(flubenthiavalicarb)、异丙菌胺(iprovalicarb)、百维灵(propamocarb)、3-(4-氯苯基)-3-(2-异丙氧^&#^-3-甲基丁酰氨基)丙酸甲酯、N-(l-(l-(4-M苯基)乙烷磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯；其他杀真菌剂-胍类多果定(dodine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍盐(guazatine);-抗生素类春雷霉素(kasugamycin)、多氧霉素(polyoxins)、链霉素(streptomycin)、有效霉素(validamycinA);-有机金属化合物类三苯锡基盐；-含石克的杂环基化合物稻瘋灵(isoprothiolane)、二噻农(dithianon);-有机磷化合物克痙散(edifenphos)、藻菌磷(fosetyl)、乙磷铝(fosetyl誦aluminum)、异稻痘净(iprobenfos)、定菌礴(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、亚磷酸及其盐；-有机氯化合物甲基托布津(thiophanate-methyl)、百菌清(chlorothalonil)、抑菌灵(dichlofluanid)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、磺菌胺(flusulfamide)、四氯苯酞(phthalide)、六氯笨(hexachlorobenzene)、戊菌隆(pencycuron)、五氯辨基苯(quintozene);-硝基苯基矛;f生物乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton);-无机活性化合物波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜、碱式硫酸铜、硫j-其他螺、噪茂胺(spiroxamine)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、笨菌酉同(metrafenone)。合成实施例通过适当改变原料，使用下列合成实施例中所述程序制备其他化合物I。以此方式得到的化合物与物理数据一起列于下表中。5-乙基-6-(对乙基苯基)-7-氨基三唑并嘧啶[I-5的合成将0.20g(lmmo1)l國(4-乙基苯基)-2-氧代丁-l-腈、0.09g(lmmo1)3画氨基画l，2，4-三唑和0.048(0.211111101)对甲^^酸在2.5ml1，3，5-三甲基苯中的悬浮液在脱水器上于160°C加热约12.5小时。然后蒸除1，3，5-三曱基苯并将残余物用二氯甲烷/水浸煮。将残余物滤出、干燥并用二异丙基醚重结晶。得到120mg无色晶体状标题化合物。_<table>tableseeoriginaldocumentpage29</column></row><table>应用实施例本发明化合物的杀真菌效果由下列试mt实使用溶剂/乳化剂体积比为99/1的丙酮和/或DMSO与乳化剂UniperofEL(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)的混合物将活性化合物制备成包含25mg活性化合物并配成10ml的储备溶液。然后将该混合物用水配成100ml。将该储备溶液用所述溶剂/乳化剂/水混合物稀释至下述活性化合物浓度。应用实施例1—对由对早疫链4^&(Alternariasolani)在西红柿上引起的早疫病的活性将盆栽西红柿植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天，将叶子用早疫链格孢在2%生物麦芽溶液中的含水孢子悬浮液侵染，该悬浮液具有0.17xl(^个孢子/ml的密度。然后将植物置于温度为20-22°C的水蒸气饱和室中。5天后在未处理但侵染的对照植物上的病害已经A艮到可以目测测定侵染百分数的程度。在该试验中，用250ppm活性化合物1-1处理的植物显示出至多5%的侵染，而未处理植物被90%侵染。应用实施例2—对葡萄生单轴霉引起的葡萄藤霜霉病的活性，7天保护性处理将盆栽葡萄藤的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。为了能够评价所述物质的持久性，在喷雾涂层干燥之后将植物在温室中放置7天。仅在此时用葡萄生单轴霉的含水游动孢子悬浮液接种叶子。然后首先将葡萄藤置于24。C的水蒸气饱和室中48小时，然后再》文置在温度为20-30°C的温室中5天。在这段时间以后，再次将该植物放置在潮湿室中16小时以促进孢嚢孢子长出。然后目测测定叶子背侧的侵染M程度。在该试验中，用250ppm活性化合物1-2或1-3处理的植物显示出至多1%的侵染，而未处理植物,皮90%侵染。应用实施例3—对葡萄生单轴霉引起的葡萄藤霜霉病的活性将盆栽葡萄藤的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天，用葡萄生单轴霉的含7jC孢子嚢悬浮液接种叶子背侧。然后首先将葡萄藤置于24°C的水蒸气饱和室中48小时，然后再放置在温度为20-30°C的温室中5天。在这段时间以后，再次将该植物放置在潮湿室中16小时以促进孢嚢孢子长出。然后目测测定叶子背侧的侵染M程度。在该试验中，用250ppm活性化合物1-4处理的植物显示出10%的侵:染，而未处理植物被90%侵染。应用实施例4一对致病疫霉在西红柿上引起的晚疫病的活性，3天保护性处理将盆栽西红柿植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。3天后，将叶子用致病疫霉的含水孢子嚢悬浮液侵染。然后将植物放置在温度为18-20。C的水蒸气饱和室中。6天后，未处理但侵染的对照植物上的晚疫病^A到可以目测测定4曼染百分数的程度。在该试验中，用250ppm活性化合物1-5或1-6处理的植物显示出至多10。/。的侵染，而未处理植物净皮90%侵染。应用实施例5—对致病疫霉在西红柿上引起的晚疫病的活性，1天保护性处理将盆栽西红柿植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点施用。施用1天后，将叶子用致病疫霉的含水孢子嚢悬浮液侵染。然后将植物放置在温度为18-20。C的水蒸气饱和室中。6天后，未处理但侵染的对照植物上的晚疫病^A到可以目测测定侵染百分数的程度。在该试验中，用250ppm活性化合物1-6或1-7处理的植物显示出1%的侵染，而未处理植物被卯％侵染。权利要求1.式I的6-苯基三唑并嘧啶基胺其中各取代基如下所定义L1、L2、L3相互独立地为氢、卤素、羟基、巯基、硝基、NRARB、C1-C10烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6烷氧基、苯基、苯氧基、苯硫基、苄氧基或苄硫基；RA、RB为氢或C1-C6烷基；其中至少一个基团L1、L2或L3不为氢且基团L1、L2和L3中的两个相邻基团可以一起为C1-C4亚烷基、C2-C4氧基亚烷基、C1-C3氧基亚烷氧基或丁二烯基；R1为乙基、正丙基、C1-C4卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或C2-C8烷氧基烷基；其中基团R1、L1、L2和L3未被取代或被1-4个相同或不同的基团Ra取代Ra为卤素、氰基、羟基、巯基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或NRARB；R2为氢、卤素、氰基、NRARB、羟基、巯基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C3-C8环烷氧基、C3-C8环烷硫基、羧基、甲酰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10烷氧羰基、C2-C10链烯氧羰基、C2-C10炔氧羰基、苯基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基或C1-C6烷基-S(O)m-；m为0、1或2；其中L1、L2、L3、Ra和R2中的环状基团未被取代或被1-4个基团Rb取代Rb为卤素、氰基、羟基、巯基、硝基、NRARB、C1-C10烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或C1-C6烷氧基。2.根据权利要求1的式I化合物，其中W为三氟甲基、乙基或曱氧基甲基。3.根据权利要求1或2的式I化合物，其中R2为氢。4.根据权利要求1-3中任一项的式I化合物，其中1/为氢。5.—种制备根据权利要求l-4中任一项的式I化合物的方法，其中使式II的P-酮基酯其中R为d-C4烷基，与式III的^J^三峻反应得到式IV的7-羟基.峻并嘧咬:将式IV化合物卣化得到式V化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中Hal为氯或溴，并使v与^i^应。6.根据权利要求5的式IV或V的化合物7.—种制备根据权利要求1的式I化合物的方法，其中使式VI的酰基氰化物与根据权利要求5的式III的氨基三唑反应。8.—种杀真菌组合物，包含固体或液体载体和根据权利要求1的式I化合物。9.种子，以l-1000g/100kg的量包含根据权利要求1的式I化合物。10.—种防治植物病原性有害真菌的方法，其中用有效量的根据权利要求l的式I化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。全文摘要本发明涉及式(I)的6-苯基三唑并嘧啶基胺，其中各取代基如说明书所定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法、包含它们的组合物以及它们在防治植物病原性有害真菌中的用途。文档编号C07D487/04GK101228166SQ200680026719公开日2008年7月23日申请日期2006年7月20日优先权日2005年7月27日发明者B·米勒,J·K·洛曼,J·兰纳,J·莱茵海默,J·迪茨,S·乌尔姆施奈德,T·格尔特,U·许格尔,W·格拉梅诺斯申请人:巴斯福股份公司