专利名称：2,2,2－三氟－n－(2－芳基硫代)芳基乙酰胺衍生物及其制备方法
技术领域：
本发明涉及一种2，2，2-三氟-N-(2-芳基硫代)芳基乙酰胺衍生物及其制备方法。
背景技术：
2-芳基硫代芳基胺作为一种结构单元广泛存在于许多具有重要生理、药理活性的天然产物、合成药物以及发光材料中，有些2-芳基硫代芳基胺本身就具有潜在的抗菌消炎效果。如关节炎患者体内炎症介质前列腺素的过多生物合成，会导致炎症部位红肿疼痛，含有2-芳基硫代芳基胺结构的化合物1可有效阻断花生四烯酸转化合成前列腺素的新陈代谢过程，从而缓解患者疼痛，改善关节红肿症状；又如化合物2是一种新开发的用于治疗南美锥虫病(一种高发于热带地区的寄生虫病，死亡率很高)的药物，它能和南美锥虫体内催化-SH转化为-S-S-的氧化还原酶结合，使酶失活，使锥虫正常生长受到重大影响，最终导致虫体死亡。化合物2中所具有的2-芳基硫代芳基胺结构是该化合物不可缺少的药效基团；化合物3则因其中的苯并噻嗪环具有8π电子结构，可用于发光电极所需发光材料的组成，而2-芳基硫代芳基胺则是合成此类化合物的重要中间体。
现有技术中此类化合物或其氮上乙酰基保护的衍生物的合成方法，主要有以下几种1.邻硝基卤化物与硫酚的金属盐偶联后，再将硝基还原得到最终产物； 此类方法因所用原料价廉易得，目前应用较多，但其具有的最终产物常需多步骤合成，并且多采用对环境保护不利的强碱、大极性溶剂，后处理麻烦等缺点在一定程度上限制了此类方法的推广使用。
2.芳基甲基硫醚与芳基叠氮反应一步生成2-芳基硫代芳基胺。
该类方法虽然将以往的多步骤反应减为一步，但因原料芳基叠氮盐不稳定，不适宜储存或运输，而且由该法所得产物收率过低，副产物又多，故其使用范围十分有限。
3.氮硫键断裂再亲电取代两步生成2-芳基硫代芳基胺。
此类方法两步得到目标产物，但仅对有限的底物才能取得较高收率，而且原料仍需多步骤合成。
4.高温下，N-乙酰基邻氯代苯胺与硫酚偶联。
这种方法一步完成反应，仅需再水解一步即可得到目标产物。事实上，有机合成中常用N-(2-芳基硫代)芳基乙酰胺作为中间体，氮上乙酰基可作为氨基保护基，不用水解脱除，可直接进一步连接其它基团，而无需裸露出易造成副反应的活泼氨基。该法唯一缺点是反应温度太高，使能参加反应的底物受到限制，且偶联产物收率偏低，仅为40％。
5.镁诱导的铜催化的芳基碘化物与芳基过硫化物反应生成含2-芳基硫代芳基胺结构的N-(2-芳基硫代)芳基乙酰胺。
6.钯催化的芳基溴化物与芳基过硫化物反应生成含2-芳基硫代芳基胺结构的N-(2-芳基硫代)芳基乙酰胺。
第5、6种方法均在过渡金属催化下一步反应得到产物，条件较为温和，收率很高，但是所用配体毒性大，金属钯催化剂对空气不稳定，价格又十分昂贵，这些缺点在一定程度上使这两种方法在更广范围内的使用受到了限制。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种2，2，2-三氟-N-(2-芳基硫代)芳基乙酰胺衍生物。
本发明的目的之二在于提供该类化合物的制备方法。
为达到上述目的，本发明方法的反应机理为 其中，R1、R2、R3为甲基、甲氧基、三氟甲基、甲氧羰基、氨基、氟或氯。
根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案一种2，2，2-三氟-N-(2-芳基硫代)芳基乙酰胺衍生物，其特征在于该衍生物具有如下结构
其中，R1、R2、R3为甲基、甲氧基、三氟甲基、甲氧羰基、氨基、氟或氯。
上述一种2，2，2-三氟-N-(2-芳基硫代)芳基乙酰胺衍生物的制备方法，其特征在于该方法具有如下步骤将2，2，2-三氟-N-(2-碘代芳基)乙酰胺、芳基硫酚、碳酸钾、碘化亚铜和L-脯氨酸按1.0∶1.1～2.0∶2.0～2.∶∶0.1∶0.2的摩尔比溶于1，2-二甲氧基乙烷中，在55℃～65℃温度下封管反应40～45h；向冷却至室温后的反应体系加入水和乙酸乙酯以溶解未溶物，经过滤后，水层用乙酸乙酯萃取；合并有机层，有机层经减压蒸馏除去大部分有机溶剂，残留物质用硅胶柱层析分离，即得到产物2，2，2-三氟-N-(2-芳基硫代)芳基乙酰胺；其中2，2，2-三氟-N-(2-碘代芳基)乙酰胺的结构式为 芳基硫酚的结构式为 R1、R2、R3为甲基、甲氧基、三氟甲基、甲氧羰基或氨基。
本发明的该类化合物可作为合成含2-芳基硫代芳基胺结构的化合物的必需中间体。本发明方法采用无毒且价廉易得的L-脯氨酸为配体，以对空气稳定的碘化亚铜为催化剂，以2，2，2-三氟-N-(2-碘代芳基)乙酰胺为原料，在非质子溶剂中，用碳酸钾作为碱，与硫酚成功实现了偶联，条件温和，收率较高，适用于带不同性质官能团的底物。我们的方法具有催化体系价廉易得、对环境影响小、易于后处理等优点，适于在工业上进行推广，是构建2-芳基硫代芳基胺结构的一个重要新方法。
具体实施例方式
实施例一2，2，2-三氟-N-(2-对甲基苯基硫代苯基)乙酰胺。向封管中加入2ml 1，2-二甲氧基乙烷中，0.5mmol 2，2，2-三氟-N-(2-碘代苯基)乙酰胺，1.1当量对甲基苯硫酚，2.0当量碳酸钾，0.05mmol碘化亚铜，0.1mmol L-脯氨酸，氮气保护下，于60℃搅拌40h。向冷却至室温后的反应体系加入10ml水和20ml乙酸乙酯，搅拌，将不溶物质过滤，水层每次用10ml乙酸乙酯萃取直至薄层层析显示水层无产物。有机层合并，减压蒸馏除去大部分有机溶剂，残留物质用硅胶柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝40∶1)分离即可得到产物2，2，2-三氟-N-(2-对甲基苯基硫代苯基)乙酰胺。
结构为 分子式C15H12F3NOS中文命名2，2，2-三氟-N-(2-对甲基苯基硫代苯基)乙酰胺英文命名2，2，2-Trifluoro-N-(2-p-tolylsulfanyl-phenyl)-acetamide分子量311.06外观固体核磁共振氢谱(400MHz，CDCl3，内标TMS)δ(ppm)9.12(s，1H)，8.36(d，J＝8.2Hz，1H)，7.63-7.65(m，1H)，7.44-7.49(m，1H)，7.21-7.26(m，1H)，7.04-7.09(m，4H)，2.30(s，3H)；核磁共振碳谱(100MHz，CDCl3，内标CDCl3)δ(ppm)137.5，136.9，136.3，130.8，130.7，130.4，128.9，126.4，123.4，121.1，21.1；质谱m/z311(M+)，215，199，188，150，124，91，65；高分辨质谱C15H12F3NOS[(M)+]实际分子量311.0598，理论分子量311.0592。
实施例二2，2，2-三氟N-(4-硝基-2-对甲苯基硫代苯基)乙酰胺，向封管中加入3ml1，2-二甲氧基乙烷中，1.0mmol 2，2，2-三氟N-(4-硝基-2-碘代苯基)乙酰胺，2.0当量对甲基苯硫酚，2.5当量碳酸钾，0.10mmol碘化亚铜，0.20mmol L-脯氨酸，氮气保护下，于60℃搅拌40h。向冷却至室温后的反应体系加入5ml水和10ml乙酸乙酯，搅拌，将不溶物质过滤，水层每次用15ml乙酸乙酯萃取直至薄层层析显示水层无产物。有机层合并，减压蒸馏除去大部分有机溶剂，残留物质用硅胶柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝40∶1)分离即可得到产物2，2，2-三氟-N-(4-硝基-2-对甲苯基硫代苯基)乙酰胺。
结构为
分子式C15H11F3N2O3S中文命名2，2，2-三氟-N-(4-硝基-2-对甲苯基硫代苯基)乙酰胺英文命名2，2，2-Trifluoro-N-(4-nitro-2-p-tolylsulfanyl-phenyl)-acetamide分子量356.04外观固体核磁共振氢谱(500MHz，CDCl3，内标TMS)δ(ppm)9.29(s，1H)，8.58(d，J＝9.0Hz，1H)，8.48(d，J＝2.5Hz，1H)，8.28-8.30(m，1H)，7.16-7.18(m，4H)，2.33(s，3H)；核磁共振碳谱(125MHz，CDCl3，内标CDCl3)δ(ppm)154.9(q，2JF＝38.2Hz)，144.6，141.5，139.1，130.6，130.2，128.2，126.0，125.6，120.7，115.3(q，1JF＝287.2Hz)，21.1；质谱m/z356(M+)，357，233，212，198，181，124，91；高分辨质谱C15H11F3N2O3S[(M)+]实际分子量356.0436，理论分子量356.0442。
实施例三2，2，2-三氟-N-(2-苯基硫代苯基)乙酰胺，向封管中加入2.5ml 1，2-二甲氧基乙烷中，0.5mmol 2，2，2-三氟N-(2-碘代苯基)乙酰胺，1.5当量苯硫酚，2.5当量碳酸钾，0.05mmol碘化亚铜，0.1mmol L-脯氨酸，氮气保护下，于60℃搅拌40h。向冷却至室温后的反应体系加入10ml水和20ml乙酸乙酯，搅拌，将不溶物质过滤，水层每次用10ml乙酸乙酯萃取直至薄层层析显示水层无产物。有机层合并，减压蒸馏除去大部分有机溶剂，残留物质用硅胶柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝80∶1)分离即可得到产物2，2，2-三氟-N-(2-苯基硫代苯基)乙酰胺。
结构为
分子式C14H10F3NOS中文命名2，2，2-三氟-N-(2-苯基硫代苯基)乙酰胺英文命名2，2，2-Trifluoro-N-(2-phenylsulfanyl-phenyl)-acetamide分子量297.04外观固体核磁共振氢谱(400MHz，CDCl3，内标TMS)δ(ppm)9.10(s，1H)，8.40(d，J＝8.2Hz，1H)，7.66-7.72(m，1H)，7.48-7.54(m，1H)，7.11-7.28(m，6H)；核磁共振碳谱(100MHz，CDCl3，内标CDCl3)δ(ppm)137.2，136.7，134.5，131.2，129.6，128.1，127.1，126.5，122.5，121.2；质谱m/z297(M+)，188，168，167，150，109，69，51；高分辨质谱C14H10F3NOS[(M)+]实际分子量297.0430，理论分子量297.0435。
实施例四4-对甲苯基硫代-3-(2，2，2-三氟乙酰胺基)苯甲酸甲酯，向封管中加入4ml 1，2-二甲氧基乙烷中，2mmol 3-(2，2，2-乙酰胺基-4-碘代苯甲酸甲酯，2.0当量对甲基苯硫酚，2.0当量碳酸钾，0.20mmol碘化亚铜，0.40mmol L-脯氨酸，氮气保护下，于60℃搅拌42h。向冷却至室温后的反应体系加入10ml水和20ml乙酸乙酯，搅拌，将不溶物质过滤，水层每次用15ml乙酸乙酯萃取直至薄层层析显示水层无产物。有机层合并，减压蒸馏除去大部分有机溶剂，残留物质用硅胶柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝1∶1)分离即可得到产物4-对甲苯基硫代-3-(2，2，2-三氟乙酰胺基)苯甲酸甲酯。
结构为 分子式C17H14F3NO3S中文命名4-对甲苯基硫代-3-(2，2，2-三氟乙酰胺基)苯甲酸甲酯英文命名4-p-Tolylsulfanyl-3-(2，2，2-trifluoro-acetylamino)-benzoic acid methyl ester分子量369.06外观固体核磁共振氢谱(400MHz，CDCl3，内标TMS)δ(ppm)8.85-8.86(m，2H)，7.84-7.87(m，1H)，7.54(d，J＝8.3Hz，1H)，7.12-7.17(m，4H)，3.93(s，3H)，2.33(s，3H)；核磁共振碳谱(125MHz，CDCl3，内标CDCl3)δ(ppm)166.0，154.9，138.7，135.4，134.1，131.4，131.2，130.7，128.8，127.5，122.6，115.6(q，1JF＝287.5Hz)，52.6，21.2；质谱m/z369(M+)，370，338，246，124，91，65，45；高分辨质谱C17H14F3NO3S[(M)+]实际分子量369.0645，理论分子量369.0647。
实施例五2，2，2-三氟-N-[2-(3-甲氧基苯基硫代)-4，5-二甲基苯基]乙酰胺，向封管中加入2ml 1，2-二甲氧基乙烷中，0.5mmol 2，2，2-三氟N-(2-碘代-4，5-二甲基苯基)乙酰胺，1.1当量间甲氧基苯硫酚，2.0当量碳酸钾，0.05mmol碘化亚铜，0.1mmol L-脯氨酸，氮气保护下，于60℃搅拌43h。向冷却至室温后的反应体系加入10ml水和20ml乙酸乙酯，搅拌，将不溶物质过滤，水层每次用10ml乙酸乙酯萃取直至薄层层析显示水层无产物。有机层合并，减压蒸馏除去大部分有机溶剂，残留物质用硅胶柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)分离即可得到产物2，2，2-三氟-N-[2-(3-甲氧基苯基硫代)-4，5-二甲基苯基]乙酰胺。
结构为 分子式C17H16F3NO2S中文命名2，2，2-三氟-N-[2-(3-甲氧基苯基硫代)-4，5-二甲基苯基]乙酰胺英文命名2，2，2-Trifluoro-N-[2-(3-methoxy-phenylsulfanyl)-4，5-dimethyl-phenyl]-acetamide分子量355.09外观固体核磁共振氢谱(400MHz，CDCl3，内标TMS)δ(ppm)8.98(s，1H)，8.19(s，1H)，7.43(s，1H)，7.15(t，J＝8.0Hz，1H)，6.60-6.73(m，3H)，3.73(s，3H)，2.33(s，3H)，2.26(s，3H)；核磁共振碳谱(125MHz，CDCl3，内标CDCl3)δ(ppm)160.3，154.4(q，2JF＝37.5Hz)，140.7，137.6，136.6，135.4，135.1，130.3，122.2，119.6，113.2，112.1，55.3，20.2，19.4；质谱m/z355(M+)，356，286，243，227，216，178，140；高分辨质谱C17H16F3NO2S[(M)+]实际分子量355.0853，理论分子量355.0854。
实施例六N-(5-氯-4-氟-2-对甲苯基硫代苯基)-2，2，2-三氟乙酰胺，向封管中加入3ml 1，2-二甲刘基乙烷中，1.0mmol N-(5-氯-4-氟-2-碘代苯基)-2，2，2-三氟乙酰胺，1.1当量对甲基苯硫酚，2.0当量碳酸钾，0.10mmol碘化亚铜，0.20mmol L-脯氨酸，氮气保护下，于60℃搅拌40h。向冷却至室温后的反应体系加入10ml水和10ml乙酸乙酯，搅拌，将不溶物质过滤，水层每次用10ml乙酸乙酯萃取直至薄层层析显示水层无产物。有机层合并，减压蒸馏除去大部分有机溶剂，残留物质用硅胶柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝100∶0)分离即可得到产物N-(5-氯-4-氟-2-对甲苯基硫代苯基)-2，2，2-三氟乙酰胺。
结构为 分子式C15H10ClF4NOS中文命名N-(5-氯-4-氟-2-对甲苯基硫代苯基)-2，2，2-三氟乙酰胺英文命名N-(5-Chloro-4-fluoro-2-p-tolylsulfanyl-phenyl)-2，2，2-trifluoro-acetamide分子量363.01外观固体核磁共振氢谱(400MHz，CDCl3，内标TMS)δ(ppm)8.86(s，1H)，8.45(d，J＝7.3Hz，1H)，7.35(d，J＝8.2Hz，1H)，7.13(s，4H)，2.33(s，3H)；核磁共振碳谱(125MHz，CDCl3，内标CDCl3)δ(ppm)155.3(d，1JF＝250.2Hz)，154.7(q，2JF＝37.9Hz)，138.8，132.8，130.8，130.2，129.0，125.0，123.3，123.9(d，2JF＝18.2Hz)，122.4(d，2JF＝22.9Hz)，115.5(q，1JF＝287.0Hz)，21.2；质谱m/z363(M+)，365，364，240，124，91，69，65；高分辨质谱C15H10CIF4NOS[(M)+]实际分子量363.0104，理论分子量363.0108。
实施例七2，2，2-三氟-N-(4-甲基-2-对甲苯基硫代苯基)乙酰胺，向封管中加入2ml1，2-二甲氧基乙烷中，0.5mmol 2，2，2-三氟-N-(4-甲基-2-碘代苯基)乙酰胺，1.1当量对甲基苯硫酚，2.0当量碳酸钾，0.05mmol碘化亚铜，0.1mmol L-脯氨酸，氮气保护下，于60℃搅拌40h。向冷却至室温后的反应体系加入10ml水和20ml乙酸乙酯，搅拌，将不溶物质过滤，水层每次用10ml乙酸乙酯萃取直至薄层层析显示水层无产物。有机层合并，减压蒸馏除去大部分有机溶剂，残留物质用硅胶柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝30∶1)分离即可得到产物2，2，2-三氟N-(4-甲基-2-对甲苯基硫代苯基)乙酰胺。
结构为 分子式C16H14F3NOS中文命名2，2，2-三氟-N-(4-甲基-2-对甲苯基硫代苯基)乙酰胺英文命名2，2，2-Trifluoro-N-(4-methyl-2-p-tolylsulfanyl-phenyl)-acetamide分子量325.07外观固体核磁共振氢谱(400MHz，CDCl3，内标TMS)δ(ppm)9.03(s，1H)，8.24(d，J＝8.2Hz，1H)，7.46(s，1H)，7.27(s，1H)，7.03-7.09(m，4H)，2.35(s，3H)，2.29(s，3H)；核磁共振碳谱(125MHz，CDCl3，内标CDCl3)δ(ppm)154.5(q，2JF＝37.5Hz)，137.3，136.7，136.5，134.5，131.5，131.0，130.4，128.7，123.0，121.0，115.7(q，1JF＝287.5Hz)，21.1，21.0；质谱m/z325(M+)，213，202，124，91，77，65，45；高分辨质谱C16H14F3NOS[(M)+]实际分子量325.0752，理论分子量325.0748。
实施例八2，2，2-三氟-N-[2-(2-甲氧基-苯基硫代)苯基]乙酰胺，向封管中加入2ml1，2-二甲氧基乙烷中，0.5mmol 2，2，2-三氟N-(2-碘代苯基)乙酰胺，1.1当量邻甲氧基苯硫酚，2.0当量碳酸钾，0.05mmol碘化亚铜，0.1mmol L-脯氨酸，氮气保护下，于60℃搅拌45h。向冷却至室温后的反应体系加入10ml水和20ml乙酸乙酯，搅拌，将不溶物质过滤，水层每次用10ml乙酸乙酯萃取直至薄层层析显示水层无产物。有机层合并，减压蒸馏除去大部分有机溶剂，残留物质用硅胶柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝80∶1)分离即可得到产物2，2，2-三氟-N-[2-(2-甲氧基-苯基硫代)苯基]乙酰胺。
结构为 分子式C15H12F3NO2S中文命名2，2，2-三氟-N-[2-(2-甲氧基-苯基硫代)苯基]乙酰胺英文命名2，2，2-Trifluoro-N-[2-(2-methoxy-phenylsulfanyl)-phenyl]-acetamide分子量327.05外观固体核磁共振氢谱(400MHz，CDCl3，内标TMS)δ(ppm)9.56(s，1H)，8.36(d，J＝8.3Hz，1H)，7.65-7.67(m，1H)，7.41-7.45(m，1H)，7.09-7.26(m，3H)，6.84-6.88(m，2H)，3.86(s，3H)；核磁共振碳谱(100MHz，CDCl3，内标CDCl3)δ(ppm)157.5，137.5，136.9，131.7，130.7，129.4，126.4，123.3，122.7，121.6，121.0，111.2，110.6，55.9；质谱m/z327(M+)，328，215，188，140，108，69，45；高分辨质谱C15H12F3NO2S[(M)+]实际分子量327.0540，理论分子量327.0541。
实施例九2，2，2-三氟-N-[2-(3-三氟甲基-苯基硫代)-苯基]乙酰胺，向封管中加入2ml 1，2-二甲氧基乙烷中，0.5mmol 2，2，2-三氟N-(2-碘代苯基)乙酰胺，1.1当量间三氟甲基苯硫酚，2.0当量碳酸钾，0.05mmol碘化亚铜，0.1mmol L-脯氨酸，氮气保护下，于60℃搅拌40h。向冷却至室温后的反应体系加入10ml水和20ml乙酸乙酯，搅拌，将不溶物质过滤，水层每次用10ml乙酸乙酯萃取直至薄层层析显示水层无产物。有机层合并，减压蒸馏除去大部分有机溶剂，残留物质用硅胶柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝30∶1)分离即可得到产物2，2，2-三氟-N-[2-(3-三氟甲基-苯基硫代)-苯基]乙酰胺。
结构为
分子式C15H9F6NOS中文命名2，2，2-三氟-N-[2-(3-三氟甲基-苯基硫代)-苯基]乙酰胺英文命名2，2，2-Trifluoro-N-[2-(3-trifluoromethyl-phenylsulfanyl)-phenyl]-acetamide分子量365.03外观固体核磁共振氢谱(400MHz，CDCl3，内标TMS)δ(ppm)9.01(s，1H)，8.42(d，J＝8.2Hz，1H)，7.18-7.70(m，7H)；核磁共振碳谱(100MHz，CDCl3，内标CDCl3)δ(ppm)154.7(q，2JF＝37.5Hz)，137.4，137.0，136.4，132.0，130.7，130.1，126.9，124.4，123.8，122.5，121.6，121.0，115.6(q，1JF＝287.5Hz)；质谱m/z365(M+)，366，199，188，168，150，69，63；高分辨质谱C15H9F6NOS[(M)+]实际分子量365.0301，理论分子量365.0309。
实施例十N-[2-(4-氨基-苯基硫代)-苯基]-2，2，2-三氟乙酰胺，向封管中加入4ml1，2-二甲氧基乙烷中，2.0mmol 2，2，2-三氟N-(2-碘代苯基)乙酰胺，1.5当量对氨基苯硫酚，2.5当量碳酸钾，0.20mmol碘化亚铜，0.40mmol L-脯氨酸，氮气保护下，于60℃搅拌43h。向冷却至室温后的反应体系加入10ml水和20ml乙酸乙酯，搅拌，将不溶物质过滤，水层每次用20ml乙酸乙酯萃取直至薄层层析显示水层无产物。有机层合并，减压蒸馏除去大部分有机溶剂，残留物质用硅胶柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝30∶1)分离即可得到产物N-[2-(4-氨基-苯基硫代)-苯基]-2，2，2-三氟乙酰胺。
结构为
分子式C14H11F3N2OS中文命名N-[2-(4-氨基-苯基硫代)-苯基]-2，2，2-三氟乙酰胺英文命名N-[2-(4-Amino-phenylsulfanyl)-phenyl]-2，2，2-trifluoro-acetamide分子量312.05外观固体核磁共振氢谱(400MHz，CDCl3，内标TMS)δ(ppm)9.12(s，1H)，8.27(d，J＝7.8Hz，1H)，7.53(d，J＝7.8Hz，1H)，7.35-7.39(m，1H)，7.08-7.18(m，3H)，6.59(d，J＝8.7Hz，2H)，3.74(br s，2H)；核磁共振碳谱(100MHz，CDCl3，内标CDCl3)δ(ppm)146.8，135.9，134.8，132.7，129.8，126.4，126.1，121.2，120.8，116.1，29.8；质谱m/z312(M+)，313，125，124，93，80，69，65；高分辨质谱C14H11F3N2OS[(M)+]实际分子量312.0548，理论分子量312.0544。
权利要求
1.一种2，2，2-三氟-N-(2-芳基硫代)芳基乙酰胺衍生物，其特征在于该衍生物具有如下结构 其中，R1、R2、R3为甲基、甲氧基、三氟甲基、甲氧羰基、氨基、氟或氯。
2.根据权利要求1所述一种2，2，2-三氟-N-(2-芳基硫代)芳基乙酰胺衍生物的制备方法，其特征在于该方法具有如下步骤将2，2，2-三氟-N-(2-碘代芳基)乙酰胺、芳基硫酚、碳酸钾、碘化亚铜和L-脯氨酸按1.0∶1.1～2.0∶2.0～2.∶∶0.1∶0.2的摩尔比溶于1，2-二甲氧基乙烷中，在55℃～65℃温度下封管反应40～45 h；向冷却至室温后的反应体系加入水和乙酸乙酯以溶解未溶物，经过滤后，水层用乙酸乙酯萃取；有机层经减压蒸馏除去大部分有机溶剂，残留物质用硅胶柱层析分离，即得到产物2，2，2-三氟-N-(2-芳基硫代)芳基乙酰胺；其中2，2，2-三氟-N-(2-碘代芳基)乙酰胺的结构式为 ，芳基硫酚的结构式为 R1、R2、R3为甲基、甲氧基、三氟甲基、甲氧羰基、氨基、氟或氯。
全文摘要
本发明涉及一种2，2，2－三氟－N－(2－芳基硫代)芳基乙酰胺及其制备方法。该化合物的结构如图，其中，R
文档编号C07C319/14GK101070297SQ20071003994
公开日2007年11月14日 申请日期2007年4月25日 优先权日2007年4月25日
发明者张慧, 曹卫国, 陈杰 申请人:上海大学