专利名称:一种s-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐的制备方法
技术领域:
本发明涉及一种S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐的制备方法。
背景技术:
现有的制备S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐的方法一般为用二氯甲 垸作溶剂,将半胱氨酸盐酸盐和对甲氧基苯甲醇(或对甲氧基氯苄或对甲氧基苯 甲醛)在三氟乙酸存在下,反应生成S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐 (Tetrahedron丄ett,l994,1631-1634),此种方法因使用三氟乙酸,成本较高,而且 腐蚀性强,危险性高。
发明内容
本发明的目的是提供一种S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐的制备方法, 主要解决现有制备方法存在的因使用三氟乙酸导致成本较高,而且腐蚀性强的技 术问题和避免使用二氯甲垸等有机溶剂的技术问题。本发明的技术方案为 一种S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐的制备方法,其 特征是使用稀盐酸作为反应介质,用半胱氨酸盐酸盐和对甲氧基苯甲醇直接反应生成s-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐。本发明的有益效果是合成简单,避免使用有机溶剂和三氟乙酸,有利于环 保,而且成本低,产率高,便于规模化生产。
具体实施例方式一种S-对甲氧基半胱氨酸盐酸盐的制备方法,使用稀盐酸作为反应介质, 用半胱氨酸盐酸盐和对甲氧基苯甲醇直接反应生成S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸 盐。盐酸用量为0.1~2当量,反应需进行加热回流2~24小时,优选的反应需进 行加热回流3 12小时。实施例一1、 将1.18公斤的半胱氨酸盐酸盐溶于9升0.2当量的盐酸中,搅拌;2、 加入l公斤对甲氧基苯甲醇;3、 加热回流12小时;4、 停止加热,将反应液加入40升水中,冷却即有固体析出;5、 过滤,烘干,得1.65公斤S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐。实施例二1、 将1.18公斤的半胱氨酸盐酸盐溶于9升0.4当量的盐酸中,搅拌;2、 加入l公斤对甲氧基苯甲醇;3、 加热回流11小时;4、 停止加热,将反应液加入40升水中,冷却即有固体析出;5、 过滤,烘干,得1.65公斤S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐。实施例三1、 将1.18公斤的半胱氨酸盐酸盐溶于9升0.6当量的盐酸中,搅拌;2、 加入l公斤对甲氧基苯甲醇;3、 加热回流10小时;4、 停止加热,将反应液加入40升水中,冷却即有固体析出;5、 过滤,烘干,得1.65公斤S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐。实施例四1、 将1.18公斤的半胱氨酸盐酸盐溶于9升0.8当量的盐酸中,搅拌;2、 加入1公斤对甲氧基苯甲醇;3、 加热回流9小时;4、 停止加热,将反应液加入40升水中,冷却即有固体析出;5、 过滤,烘干,得1.65公斤S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐。 实施例五1、 将1.18公斤的半胱氨酸盐酸盐溶于9升1当量的盐酸中,搅拌;2、 加入1公斤对甲氧基苯甲醇;3、 加热回流8小时;4、 停止加热,将反应液加入40升水中,冷却即有固体析出;5、 过滤,烘^^,得1.65公斤S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐。实施例六1、 将1.18公斤的半胱氨酸盐酸盐溶于9升1.2当量的盐酸中,搅拌;2、 加入1公斤对甲氧基苯甲醇;3、 加热回流7小时;4、 停止加热,将反应液加入40升水中,冷却即有固体析出;5、过滤,烘干,得1.65公斤S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐。 实施例七1、 将1.18公斤的半胱氨酸盐酸盐溶于9升1.4当量的盐酸中,搅拌;2、 加入l公斤对甲氧基苯甲醇;3、 加热回流6小时;4、 停止加热,将反应液加入40升水中,冷却即有固体析出;5、 过滤,烘干,得1.65公斤S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐。实施例八1、 将1.18公斤的半胱氨酸盐酸盐溶于9升1.6当量的盐酸中,搅拌;2、 加入1公斤对甲氧基苯甲醇;3、 加热回流5小时;4、 停止加热,将反应液加入40升水中,冷却即有固体析出;5、 过滤,烘干,得1.65公斤S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐。实施例九1、 将1.18公斤的半胱氨酸盐酸盐溶于9升2当量的盐酸中,搅拌;2、 加入1公斤对甲氧基苯甲醇;3、 加热回流3小时;4、 停止加热,将反应液加入40升水中,冷却即有固体析出;5、 过滤,烘干,得1.65公斤S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐。
权利要求
1、一种S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐的制备方法,其特征是使用稀盐酸作为反应介质,用半胱氨酸盐酸盐和对甲氧基苯甲醇直接反应生成S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐。
2、 根据权利要求1所述的一种S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐的制备方法, 其特征是盐酸用量为0.1 2当量。
3、 根据权利要求1所述的一种S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐的制备方法, 其特征是反应需进行加热回流2~24小时。
4、 据权利要求3所述的一种S-对甲基苄基半胱氨酸盐酸盐的制备方法,其 特征是反应需进行加热回流3~12小时。
5、 根据权利要求1所述的一种S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐的制备方法, 其特征是加热回流后的反应液需进行冷却。
全文摘要
本发明涉及一种S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐的制备方法。主要解决现有制备方法存在的(1)因使用三氟乙酸导致成本较高,而且腐蚀性强的技术问题,(2)避免使用有机溶剂而使用水作反应介质的技术问题。本发明的技术方案为一种S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐的制备方法,其特征是使用稀盐酸作为反应介质,用半胱氨酸盐酸盐和对甲氧基苯甲醇直接反应生成S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐。本发明提供了规模化生产S-对甲氧苄基半胱氨酸盐酸盐的方法。
文档编号C07C319/00GK101230028SQ20081004314
公开日2008年7月30日 申请日期2008年2月22日 优先权日2008年2月22日
发明者孙雪峰, 徐红岩 申请人:吉尔生化(上海)有限公司