专利名称：一种多取代喹啉类化合物的合成方法
技术领域：
本发明涉及一种多取代喹啉类化合物的合成方法，特别涉及一种由1-芳基-2-芳胺基乙酮类化合物在Vi1smeier反应条件下一步合成多取代喹啉类化合物的合成方法。
背景技术：
喹啉类化合物是一类重要的苯并六元含氮杂环化合物，广泛存在于天然产物中，具有重要的生物、药物活性；同时作为一类多功能有机合成中间体，喹啉类化合物在有机合成化学、药物合成化学、材料化学等领域获得了广泛的应用。从目前已有文献来看，该类化合物的已有合成方法主要分为两类一类是采用已有喹啉母环结构进行化学修饰(Tetrahedron Lett.，2002，43，3547-3549)；另一类是由链状化合物经成环反应合成，包括Skraup反应(Ber.1880，13，2086)、Doebner-Von Miller反应(Ber.1883，16，2464.)、Combes反应(Bull.Soc.Chim.France 1888，49，89)，Friedlander反应(Ber.1882，15，2572)、Pfitzinger反应(J.Prakt.Chem.1886，33(2)，100)、Meth-Cohn反应等等，其中Meth-Cohn反应是采用乙酰芳胺类化合物在Vilsmeier反应条件下合成卤代喹啉类化合物的一种合成方法(J.Chem.Soc.，Perkin Trans 2，1981，1520-1530)。尽管有关喹啉类化合物的合成方法已有很多报道，但已有的喹啉类化合物合成方法存在着适用范围窄、反应条件苛刻、步骤复杂或产率低等问题。因此，喹啉类化合物的新合成方法的开发以及新型喹啉类化合物的获得一直是有机化学及药物化学的热点研究领域。
发明内容
本发明的目的是针对已有喹啉类化合物合成方法中适用范围窄、反应条件苛刻、步骤复杂、产率低等问题，提供一种多取代喹啉类化合物的新合成方法。
本发明所涉及的多取代喹啉类化合物，其结构式为H-1或II-2如下
式中，Ar为Ph-、biPhenyl、4-CH3Ph-、4-(CH3CH2)Ph-、4-[CH3(CH2)2]Ph-、4-[(CH3)2CH]Ph-、4-(PhCH2O)Ph-、4-CH3OPh-、4-(CH3CH2O)Ph-、4-(CH3(CH2)2O)Ph-、4-[(CH3)2CHO]Ph-、4-ClPh-、4-BrPh-、4-FPh-、4-NO2Ph-、4-CNPh-、4-[(CH3)2N]Ph-、4-(CH3O2C)Ph-、4-(CH3CH2O2C)Ph-、3-CH3Ph-、3-(CH3CH2)Ph-、3-[CH3(CH2)2]Ph-、3-[(CH3)2CH]Ph-、3-(PhCH2O)Ph-、3-CH3OPh-、3-(CH3CH2O)Ph-、3-(CH3(CH2)2O)Ph-、3-[(CH3)2CHO]Ph-、3-ClPh-、3-BrPh-、3-FPh-、3-NO2Ph-、3-CNPh-、3-[(CH3)2N]Ph-、3-(CH3O2C)Ph-、3-(CH3CH2O2C)Ph-、2-CH3Ph-、2-(CH3CH2)Ph-、2-[CH3(CH2)2]Ph-、2-[(CH3)2CH]Ph-、2-(PhCH2O)Ph-、2-CH3OPh-、2-(CH3CH2O)Ph-、2-(CH3(CH2)2O)Ph-、2-[(CH3)2CHO]Ph-、2-ClPh-、2-BrPh-、2-FPh-、2-NO2Ph-、2-CNPh-、2-[(CH3)2N]Ph-、2-(CH3O2C)Ph-、2-(CH3CH2O2C)Ph-、2，4-(CH3)2Ph-、3，4-(CH3)2Ph-、3，5-(CH3)2Ph-、3，4，5-(CH3)3Ph-、2，4-(CH3O)2Ph-、3，4-(CH3O)2Ph-、3，5-(CH3O)2Ph-、3，4，5-(CH3O)3Ph-、2-CH3-4-ClPh-、2-CH3O-4-ClPh-、2-CH3-4-BrPh-、2-CH3O-4-BrPh-、2-furyl、2-thienyl、2-pyridyl、3-pyridyl或4-pyridyl； R为-H、Ph-、-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-CH(CH3)2、-(CH2)3CH3、-CH2CH(CH3)2、-(CH2)4CH3、-CH2C(CH3)3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-(CH2)8CH3、-(CH2)9CH3、-(CH2)10CH3、-(CH2)11CH3、PhCH2-、-OCH3、-OCH2CH3、-O(CH2)2CH3、-OCH(CH3)2、-O(CH2)3CH3、-OCH2CH(CH3)2、-O(CH2)4CH3、-OCH2C(CH3)3、-O(CH2)5CH3、-O(CH2)6CH3、-O(CH2)7CH3、-O(CH2)8CH3、-O(CH2)9CH3、-O(CH2)10CH3、-O(CH2)11CH3、CH2＝CHCH2O-、PhCH2O-、4-CH3PhCH2O-、4-(CH3O)PhCH2O-、4-ClPhCH2O-、4-BrPhCH2O-、3-CH3PhCH2O-、3-(CH3O)PhCH2O-、3-ClPhCH2O-、3-BrPhCH2O-、2-CH3PhCH2O-、2-(CH3O)PhCH2O-、2-ClPhCH2O-或2-BrPhCH2O-；其中R基团在喹啉类化合物的6位或8位。
本发明所涉及的多取代喹啉类化合物，由1-芳基-2-芳胺基乙酮类化合物I-1或I-2在Vilsmeier反应条件下合成，反应方程式表示如下
本发明所涉及的多取代喹啉类化合物的制备方法的步骤和条件如下 所用的Vilsmeier试剂为三溴化磷(PBr3)与N，N-二甲基甲酰胺(DMF)在0～10℃下按1∶3摩尔比例混合，搅拌15-45分钟得到的试剂； 室温下，将上述新配制的Vilsmeier试剂，按其是原料1-芳基-2-芳胺基乙酮类化合物I-1或I-2的摩尔的3.0～10.0倍数加入装有回流冷凝管和搅拌器的反应器中，搅拌下冷却至0℃，在20～60分钟内，向反应体系中分别加入浓度为0.01～0.5摩尔/升的原料1-芳基-2-芳胺基乙酮类化合物I-1或1-芳基-2-芳胺基乙酮类化合物I-2的N，N-二甲基甲酰胺溶液，其中R取代基与产物中的R取代基相同，然后升温至80～140℃，继续搅拌1～10小时，停止反应，用有机溶剂萃取，水洗、干燥后，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离，分别得到相应的多取代喹啉类化合物II-1或II-2。
产率视不同反应在50～95％之间，详见具体实施方式
中的实施例。
本发明的有益效果在于提供了一种多取代喹啉类化合物的新型合成方法。该方法该方法适用范围广，原料1-芳基-2-芳胺基乙酮类化合物易得，一步合成，合成步骤少；反应条件温和，反应温度在80～140℃；常压；产率高达95％。
具体实施例方式 以下各实施例反应中所用的Vilsmeier试剂均为三溴化磷(PBr3)与N，N-二甲基甲酰胺(DMF)在0～10℃下按1∶3摩尔比例混合，搅拌15-45分钟得到的试剂； 实施例1 室温下，在装有回流冷凝管和搅拌器的100毫升圆底烧瓶中，加入新配制的含有三溴化磷4.0毫摩尔的Vilsmeier试剂，搅拌下冷却至0℃后，在30分钟内向反应体系中加入浓度为0.04摩尔/升的结构如下式所示的反应原料1-苯基-2-苯胺基乙酮类化合物I-1的N，N-二甲基甲酰胺溶液25毫升，然后升温至80℃，继续搅拌10小时，停止反应，反应液倒入100毫升饱和食盐水中，分别用50毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用50毫升水洗两次，10克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离得相应喹啉产物II-1，产率61％。反应方程式表示如下
实施例2 室温下，在装有回流冷凝管和搅拌器的100毫升圆底烧瓶中，加入新配制的含有三溴化磷4.0毫摩尔的Vilsmeier试剂，冷却至0℃后，在20分钟内向反应体系中加入浓度为0.02摩尔/升的结构如下式所示的反应原料1-苯基-2-(4-甲基-苯基)-胺基乙酮类化合物I-1的N，N-二甲基甲酰胺溶液50毫升，然后升温至120℃，继续搅拌3小时，停止反应，反应液倒入100毫升饱和食盐水中，分别用50毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用50毫升水洗两次，10克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离得相应喹啉产物II-1，产率65％。反应方程式表示如下
实施例3 室温下，在装有回流冷凝管和搅拌器的50毫升圆底烧瓶中，加入新配制的含有三溴化磷5.0毫摩尔的Vilsmeier试剂，冷却至0℃后，在40分钟内向反应体系中加入浓度为0.5摩尔/升的结构如下式所示的反应原料1-(4-甲基-苯基)-2-(4-甲基-苯基)-胺基乙酮类化合物I-1的N，N-二甲基甲酰胺溶液2毫升，然后升温至120℃，继续搅拌3小时，停止反应，反应液倒入100毫升饱和食盐水中，分别用50毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用50毫升水洗两次，10克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离得相应喹啉产物II-1，产率84％。反应方程式表示如下
实施例4 室温下，在装有回流冷凝管和搅拌器的250毫升圆底烧瓶中，加入新配制的含有三溴化磷10.0毫摩尔的Vilsmeier试剂，冷却至0℃后，在60分钟内向反应体系中加入浓度为0.01摩尔/升的结构如下式所示的反应原料1-(4-甲基-苯基)-2-(4-甲氧基-苯基)胺基乙酮类化合物I-1的N，N-二甲基甲酰胺溶液100毫升，然后升温至120℃，继续搅拌4小时，停止反应，反应液倒入100毫升饱和食盐水中，分别用50毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用50毫升水洗两次，10克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离得相应喹啉产物II-1，产率78％。反应方程式表示如下
实施例5 室温下，在装有回流冷凝管和搅拌器的100毫升圆底烧瓶中，加入新配制的含有三溴化磷7.5毫摩尔的Vilsmeier试剂，冷却至0℃后，在20分钟内向反应体系中加入浓度为0.04摩尔/升的结构如下式所示的反应原料1-(4-氯-苯基)-2-(2-甲基-苯基)胺基乙酮类化合物I-1的N，N-二甲基甲酰胺溶液25毫升，然后升温至120℃，继续搅拌4小时，停止反应，反应液倒入100毫升饱和食盐水中，分别用20毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用50毫升水洗两次，10克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离得相应喹啉产物II-1，产率50％。反应方程式表示如下
实施例6 室温下，在装有回流冷凝管和搅拌器的100毫升圆底烧瓶中，加入新配制的含有三溴化磷6.0毫摩尔的Vilsmeier试剂，冷却至0℃后，在30分钟内向反应体系中加入浓度为0.05摩尔/升的结构如下式所示的反应原料1-(4-氯-苯基)-2-(4-甲氧基-苯基)胺基乙酮类化合物I-1的N，N-二甲基甲酰胺溶液20毫升，然后升温至140℃，继续搅拌3小时，停止反应，反应液倒入100毫升饱和食盐水中，分别用30毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用50毫升水洗两次，10克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离得相应喹啉产物II-1，产率85％。反应方程式表示如下
实施例7 室温下，在装有回流冷凝管和搅拌器的100毫升圆底烧瓶中，加入新配制的含有三溴化磷4.0毫摩尔的Vilsmeier试剂，冷却至0℃后，在30分钟内向反应体系中加入浓度为0.02摩尔/升的结构如下式所示的反应原料1-(4-甲氧基-苯基)-2-(4-甲氧基-苯基)胺基乙酮类化合物I-1的N，N-二甲基甲酰胺溶液50毫升，然后升温至120℃，继续搅拌5小时，停止反应，反应液倒入100毫升饱和食盐水中，分别用50毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用50毫升水洗两次，10克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离得相应喹啉产物II-1，产率83％。反应方程式表示如下
实施例8 室温下，在装有回流冷凝管和搅拌器的50毫升圆底烧瓶中，加入新配制的含有三溴化磷4.0毫摩尔的Vilsmeier试剂，冷却至0℃后，在30分钟内向反应体系中加入浓度为0.1摩尔/升的结构如下式所示的反应原料1-(4-苯基-苯基)-2-苯胺基乙酮类化合物I-1的N，N-二甲基甲酰胺溶液10毫升，然后升温至120℃，继续搅拌6小时，停止反应，反应液倒入100毫升饱和食盐水中，分别用50毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用50毫升水洗两次，10克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离得相应喹啉产物II-1，产率76％。反应方程式表示如下
实施例9 室温下，在装有回流冷凝管和搅拌器的100毫升圆底烧瓶中，加入新配制的含有三溴化磷8.0毫摩尔的Vilsmeier试剂，冷却至0℃后，在40分钟内向反应体系中加入浓度为0.04摩尔/升的结构如下式所示的反应原料1-(4-苯基-苯基)-2-(4-甲氧基-苯基)胺基乙酮类化合物I-1的N，N-二甲基甲酰胺溶液25毫升，然后升温至120℃，继续搅拌5小时，停止反应，反应液倒入100毫升饱和食盐水中，分别用50毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用50毫升水洗两次，10克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离得相应喹啉产物II-1，产率82％。反应方程式表示如下
实施例10 室温下，在装有回流冷凝管和搅拌器的100毫升圆底烧瓶中，加入新配制的含有三溴化磷6.0毫摩尔的Vilsmeier试剂，冷却至0℃后，在30分钟内向反应体系中加入浓度为0.02摩尔/升的结构如下式所示的反应原料1-(4-氯-苯基)-2-(1-萘胺基)乙酮类化合物I-2的N，N-二甲基甲酰胺溶液50毫升，然后升温至130℃，继续搅拌4小时，停止反应，反应液倒入100毫升饱和食盐水中，分别用50毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用50毫升水洗两次，10克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离得相应喹啉产物II-2，产率87％。反应方程式表示如下
实施例11 室温下，在装有回流冷凝管和搅拌器的100毫升圆底烧瓶中，加入新配制的含有三溴化磷8.0毫摩尔的Vilsmeier试剂，冷却至0℃后，向体系中在60分钟内向反应体系中加入浓度为0.05摩尔/升的结构如下式所示的反应原料1-苯基-2-(1-萘胺基)乙酮类化合物I-2的N，N-二甲基甲酰胺溶液20毫升，然后升温至120℃，继续搅拌6小时，停止反应，反应液倒入100毫升饱和食盐水中，分别用50毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用50毫升水洗两次，10克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离得相应喹啉产物II-2，产率89％。反应方程式表示如下
实施例12 室温下，在装有回流冷凝管和搅拌器的100毫升圆底烧瓶中，加入新配制的含有三溴化磷4.0毫摩尔的Vilsmeier试剂，冷却至0℃后，在25分钟内向反应体系中加入浓度为0.04摩尔/升的结构如下式所示的反应原料1-(4-甲基-苯基)-2-(1-萘胺基)乙酮类化合物I-2的N，N-二甲基甲酰胺溶液25毫升，然后升温至120℃，继续搅拌7小时，停止反应，反应液倒入100毫升饱和食盐水中，分别用50毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用50毫升水洗两次，10克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离得相应喹啉产物II-2，产率91％。反应方程式表示如下
实施例13 室温下，在装有回流冷凝管和搅拌器的50毫升圆底烧瓶中，加入新配制的含有三溴化磷5.0毫摩尔的Vilsmeier试剂，冷却至0℃后，在20分钟内向反应体系中加入浓度为0.2摩尔/升的结构如下式所示的反应原料1-苯基-2-(4-苯基-苯基)胺基乙酮类化合物I-1的N，N-二甲基甲酰胺溶液5毫升，然后升温至130℃，继续搅拌4小时，停止反应，反应液倒入100毫升饱和食盐水中，分别用50毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用50毫升水洗两次，10克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离得相应喹啉产物II-1，产率95％。反应方程式表示如下
实施例14 室温下，在装有回流冷凝管和搅拌器的100毫升圆底烧瓶中，加入新配制的含有三溴化磷7.0毫摩尔的Vilsmeier试剂，冷却至0℃后，在50分钟内向反应体系中加入浓度为0.02摩尔/升的结构如下式所示的反应原料1-(4-甲基-苯基)-2-(4-苯基-苯基)胺基乙酮类化合物I-1的N，N-二甲基甲酰胺溶液50毫升，然后升温至120℃，继续搅拌5小时，停止反应，反应液倒入100毫升饱和食盐水中，分别用50毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用50毫升水洗两次，10克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离得相应喹啉产物II-1，产率79％。反应方程式表示如下
实施例15 室温下，在装有回流冷凝管和搅拌器的100毫升圆底烧瓶中，加入新配制的含有三溴化磷6.0毫摩尔的Vilsmeier试剂，冷却至0℃后，在45分钟内向反应体系中加入浓度为0.04摩尔/升的结构如下式所示的反应原料1-(2-噻吩基)-2-苯胺基乙酮类化合物I-1的N，N-二甲基甲酰胺溶液25毫升，然后升温至120℃，继续搅拌6小时，停止反应，反应液倒入100毫升饱和食盐水中，分别用50毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用50毫升水洗两次，10克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离得相应喹啉产物II-1，产率67％。反应方程式表示如下
实施例16 室温下，在装有回流冷凝管和搅拌器的100毫升圆底烧瓶中，加入新配制的含有三溴化磷4.0毫摩尔的Vilsmeier试剂，冷却至0℃后，在30分钟内向反应体系中加入浓度为0.05摩尔/升的结构如下式所示的反应原料1-(4-吡啶基)-2-苯胺基乙酮类化合物I-1的N，N-二甲基甲酰胺溶液20毫升，然后升温至130℃，继续搅拌4小时，停止反应，反应液倒入100毫升饱和食盐水中，分别用50毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用50毫升水洗两次，10克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离得相应喹啉产物II-1，产率73％。反应方程式表示如下
权利要求
1、一种多取代喹啉类化合物的合成方法，其特征是，所述的多取代喹啉类化合物的结构式为II-1或II-2如下
式中，Ar为Ph-、biPhenyl、4-CH3Ph-、4-(CH3CH2)Ph-、4-[CH3(CH2)2]Ph-、4-[(CH3)2CH]Ph-、4-(PhCH2O)Ph-、4-CH3OPh-、4-(CH3CH2O)Ph-、4-(CH3(CH2)2O)Ph-、4-[(CH3)2CHO]Ph-、4-ClPh-、4-BrPh-、4-FPh-、4-NO2Ph-、4-CNPh-、4-[(CH3)2N]Ph-、4-(CH3O2C)Ph-、4-(CH3CH2O2C)Ph-、3-CH3Ph-、3-(CH3CH2)Ph-、3-[CH3(CH2)2]Ph-、3-[(CH3)2CH]Ph-、3-(PhCH2O)Ph-、3-CH3OPh-、3-(CH3CH2O)Ph-、3-(CH3(CH2)2O)Ph-、3-[(CH3)2CHO]Ph-、3-ClPh-、3-BrPh-、3-FPh-、3-NO2Ph-、3-CNPh-、3-[(CH3)2N]Ph-、3-(CH3O2C)Ph-、3-(CH3CH2O2C)Ph-、2-CH3Ph-、2-(CH3CH2)Ph-、2-[CH3(CH2)2]Ph-、2-[(CH3)2CH]Ph-、2-(PhCH2O)Ph-、2-CH3OPh-、2-(CH3CH2O)Ph-、2-(CH3(CH2)2O)Ph-、2-[(CH3)2CHO]Ph-、2-ClPh-、2-BrPh-、2-FPh-、2-NO2Ph-、2-CNPh-、2-[(CH3)2N]Ph-、2-(CH3O2C)Ph-、2-(CH3CH2O2C)Ph-、2，4-(CH3)2Ph-、3，4-(CH3)2Ph-、3，5-(CH3)2Ph-、3，4，5-(CH3)3Ph-、2，4-(CH3O)2Ph-、3，4-(CH3O)2Ph-、3，5-(CH3O)2Ph-、3，4，5-(CH3O)3Ph-、2-CH3-4-ClPh-、2-CH3O-4-ClPh-、2-CH3-4-BrPh-、2-CH3O-4-BrPh-、2-furyl、2-thienyl、2-pyridyl、3-pyridyl或4-pyridyl；
R为-H、Ph-、-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-CH(CH3)2、-(CH2)3CH3、-CH2CH(CH3)2、-(CH2)4CH3、-CH2C(CH3)3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-(CH2)8CH3、-(CH2)9CH3、-(CH2)10CH3、-(CH2)11CH3、PhCH2-、-OCH3、-OCH2CH3、-O(CH2)2CH3、-OCH(CH3)2、-O(CH2)3CH3、-OCH2CH(CH3)2、-O(CH2)4CH3、-OCH2C(CH3)3、-O(CH2)5CH3、-O(CH2)6CH3、-O(CH2)7CH3、-O(CH2)8CH3、-O(CH2)9CH3、-O(CH2)10CH3、-O(CH2)11CH3、CH2＝CHCH2O-、PhCH2O-、4-CH3PhCH2O-、4-(CH3O)PhCH2O-、4-ClPhCH2O-、4-BrPhCH2O-、3-CH3PhCH2O-、3-(CH3O)PhCH2O-、3-ClPhCH2O-、3-BrPhCH2O-、2-CH3PhCH2O-、2-(CH3O)PhCH2O-、2-ClPhCH2O-或2-BrPhCH2O-；其中R基团在喹啉类化合物的6位或8位；
所涉及的多取代喹啉类化合物，由1-芳基-2-芳胺基乙酮类化合物I-1或I-2在Vilsmeier反应条件下合成，反应方程式表示如下
所涉及的多取代喹啉类化合物的制备方法的步骤和条件如下
所用的Vilsmeier试剂为三溴化磷(PBr3)与N，N-二甲基甲酰胺(DMF)在0~10℃下按1∶3摩尔比例混合，搅拌15-45分钟得到的试剂；
室温下，将上述新配制的Vilsmeier试剂，按其是原料1-芳基-2-芳胺基乙酮类化合物I-1或I-2的摩尔的3.0~10.0倍数加入装有回流冷凝管和搅拌器的反应器中，搅拌下冷却至0℃，在20~60分钟内，向反应体系中分别加入浓度为0.01~0.5摩尔/升的原料1-芳基-2-芳胺基乙酮类化合物I-1、或1-芳基-2-芳胺基乙酮类化合物I-2的N，N-二甲基甲酰胺溶液，其中R取代基与产物中的R取代基相同，然后升温至80～140℃，继续搅拌1～10小时，停止反应，用有机溶剂萃取，水洗、干燥后，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离，分别得到相应的多取代喹啉类化合物II-1或II-2。
全文摘要
本发明属于有机合成方法，特别涉及一种多取代喹啉类化合物的合成方法。针对已有多取代喹啉类化合物合成方法中存在的适用范围窄、反应条件苛刻、步骤复杂、产率低等问题问题，提供一种采用1-芳基-2-芳胺基乙酮类化合物在Vilsmeier反应条件下，一步合成多取代喹啉类类化合物的新合成方法。该方法该方法适用范围广，原料1-芳基-2-芳胺基乙酮类化合物易得，一步合成，操作简单，反应温度在80～140℃，常压，产率高达95％。
文档编号C07D401/00GK101302194SQ20081005088
公开日2008年11月12日 申请日期2008年6月26日 优先权日2008年6月26日
发明者董德文, 梁永久, 睿 张, 扬 周 申请人:中国科学院长春应用化学研究所