双菲并咪唑基化合物及其电致发光装置的制作方法

专利名称：双菲并咪唑基化合物及其电致发光装置的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种双菲并咪唑基化合物(bis-phenanthroimidazolylcompound)及其电致发光装置，特别是一种双菲并咪唑基化合物，用以作为有机发光二极管中的蓝光主 体发光材料或是电子传输材料。
背景技术：
由于有机发光二极管(Organic light emitting diode，0LED)运用于平面显示器 相当具有优势，因此许多研究学者都对OLED相当有兴趣。其中发展稳定及高效率的三原色 (红、绿、蓝)发光材料与发光装置对于OLED发展为商业产品是非常重要的。发展有机电致 发光装置的一项重要要求为发展RGB (红绿蓝)发光装置，以符合彩色平面显示器的需求。特别是寻找有效率的蓝光电致发光材料，因为其为将OLED实现为显示及照明用 途的重要元件。目前已有许多研究团队成功地制备有效率的蓝光荧光团(fluorophore) 及其 0LED。然而,到目前为止,色度 y 坐标(Commission Internationale d'Enclairage y coordinate value, (CIEy))≤0. 15的有效率材料非常稀少。目前仍缺乏良好的有机电致 发光化合物以符合上述需求。综合上述，目前亟需发展新颖的发光有机化合物，特别是可发射蓝光，而可有效地 用于低耗能的有机电致发光装置。

发明内容
本发明的目的是提供一种双菲并咪唑基化合物并用于有机电子装置，特别是有机 发光二极管中作为主体发光材料或是电子传输材料。依据一实施例，一种双菲并咪唑基化合物包含下列化学式 其中，Al及Α2包含相同或相异的芳香环，A3包含一多环芳烃或至少两个芳香族 基，并且Al至A3及菲并基的每一个碳原子可独立地具有或不具有取代基。其中Al至A3及菲并基的每一个碳原子的取代基可选择性地包含卤素原子、Cl C20烷基链、Cl C20烷氧基链、Cl C20卤烷基链、Cl C20卤烷氧基链、羰基、氰基或硝基。本发明的另一目的为提供一种电致发光装置，其具有较低的启动电压及具良好色 纯度的纯蓝光，以实现较优的电能效率。此外，其效率即便在增加亮度的情况下仍可维持在 高水平。
依据另一实施例，一种电致发光装置包括阴极、阳极及设置于阴极及阳极之间的 有机层。该有机层中包含上述的双菲并咪唑基化合物，该双菲并咪唑基化合物包括下列化 学式 其中，Al及A2包含相同或相异的芳香环，A3包含一多环芳烃或至少二芳香族基， 以及Al至A3及菲并基的每一碳原子可独立地具有或不具有取代基。Al至A3及菲并基的每一碳原子的一取代基可选择性地包含一卤素原子、一 Cl C20烷基链、一 Cl C20烷氧基链、一 Cl C20卤烷基链、一 Cl C20卤烷氧基链、一羰
基、一氰基或一硝基。其中，A3选自由萘、蒽、菲、屈(chrysene)及芘所组成的群组。其中，Al选自由未取代、甲基取代及甲氧基取代的苯环所组成的群组。其中，A2选自由未取代、甲基取代及甲氧基取代的苯环所组成的群组。其中，所述有机层为一发光层，而所述双菲并咪唑基化合物为一主体发光材料。其中，所述有机层为一发光层，而所述双菲并咪唑基化合物为一客体发光材料。其中，所述有机层为一电子传输层，而所述双菲并咪唑基化合物为一电子传输材 料。本发明上述及其它态样、特性及优势可由附图及实施例的说明而可更加了解。


图1为说明依据本发明一实施例的双菲并咪唑基化合物及其衍生物的合成方式 的示意图。图2为说明依据本发明另一实施例的双菲并咪唑基化合物及其衍生物的合成方 式的示意图。图3为说明依据本发明一实施例的蓝光电致发光装置的中所用材料的能阶和化 学结构的示意图。图4至图7为图式说明本发明一实施例的实验结果。
具体实施例方式本发明提供一种新颖的双菲并咪唑基化合物，其可用以制备发光层，也可以做为 电子传输层。本发明也提供一种电致发光(electroluminescent，EL)装置，其包括前述的 双菲并咪唑基化合物，以提供改良的发光特性，并可以简化有机电致发光装置的构造。以下提出用于电子传输及电致发光的双菲并咪唑基化合物，其具有下述化学式。
其中，A1及A2包含相同或相异的芳香环。A3包含一多环芳烃或至少两个芳香族 基。A1至A3及菲并基的每一碳原子可独立地具有或不具有取代基，A1至A3及菲并基的每 一碳原子的取代基可选择性地包含卤素原子、C1 C20烷基链、C1 C20烷氧基链、C1 C20卤烷基链、C1 C20卤烷氧基链、羰基、氰基或硝基。在一优选实施例之中，双菲并咪唑基化合物具有两芳香族基A4和A5，A4和A5的 每一个碳原子都可独立地具有或不具有取代基。A4和A5的每一个碳原子的取代基可选择 性地包含卤素原子、C1 C20烷基链、C1 C20烷氧基链、C1 C20卤烷基链、C1 C20 卤烷氧基链、羰基、氰基或硝基。A4和A5之间的连结位置可为正位(ortho-)、间位(meta-) ^{I1!^ (para-)。

上述的双菲并咪唑基化合物的其中一个优选实施例如下图所示。其中R可为H、0CH3或0CH3。换言之，A4和A5为苯环化合物，而A1和A2是选自 由未取代、甲基取代及甲氧基取代的苯环所组成的群组。以下在图1中说明双菲并咪唑基化合物及其衍生物的合成方式。以下说明的是两 步骤制备双菲并咪唑基化合物的实例。2- (4-溴苯基)-1-芳基-1H-菲并[9，10_d]咪唑(2- (4-bromophenyl)-1-aryl-l H-phenanthro [9，10-d] imidazole)衍生物 la_lc 的合成2-(4-溴苯基)-l-苯基-1H-菲并[9，10-d]咪唑衍生物la_lc的制备 是通过将 9，10-菲醌(9，10-phenanthrenequinone) (2. 0g，9. 6mmol)、对溴苯甲酸(4-bromobenzaldehyde) (1. 78g，9. 6mmol)、具取代基的苯胺(11. 5mmol)及醋酸铵(7. 4g, 96. lmmol)溶于冰醋酸(40ml)，并在氮气中回流24小时所达成。在冷却至室温之后，将反 应物倒入甲醇溶液之中，并加以搅拌。将分离出的固体加以过滤，用甲醇洗净并干燥，以获 得高产率的产物。以下提供产率相关的光学数据。2-(4-溴苯基)-1_苯基-IH-菲并[9，10_d]咪唑衍生物(Ia)2 - (4-Bromopheny 1 ) - l- phenyl-lH-phenanthro [9, 1 0 - d ]imidazolederivatives(la)产率3.88g(90% ) · mp = 255°C · δ H (200MHz ；CDCl3 ；Me4Si) 7. 18 (td, J = 8· 0，J =1. IHz，1Η)，7. 25-7. 30 (m, 1H)，7. 39-7. 56 (m, 7H)，7. 58-7. 78 (m, 5H)，8. 70 (d, J = 8. IHz， 1H) ,8. 76 (d, J = 8. 4Hz, 1H)，8· 84 (d, J = 7. 8Hz, 1H) ； δ c(50MHz ；CDCl3 ；Me4Si) 120. 8(d)， 122. 7(d)，122. 9 (s)，123. 1 (d)，123. 4(s)，124. 1 (d)，125. 0(d)，125. 7(d)，126. 3(d)， 127. 1 (s)，127. 3(d)，128. 3 (s)，129. 0(d)，129. 4(s)，129. 5 (s)，130. 0(d)，130. 3(d)， 130. 8(d)，131. 4(d)，137. 5 (s)，138. 6 (s)，149. 7 (s). IR(KBr) :3055，1594，1494，1450em_1. HRMS (EI+) Calc. for C27H17BrN2 :448· 0575，Found (M+) :448· 0576。2-(4-溴苯基)-1_对-甲苯基-IH-菲并[9，10_d]咪唑(2_ (4-Bromophenyl) p-tolyl-lH-phenanthro[9,10_d]imidazole)(lb)产率3.91g(88% ). mp = 236 "C . δΗ(200ΜΗζ ；CDCl3 ;Me4Si) 2. 53 (s, 3Η),
7.17-7. 27 (m, 2H)，7. 30-7. 53 (m, 9H)，7. 58-7. 67 (m, 1H)，7. 73 (td, J = 7. 9，J = 1. 0Hz，1H)，
8.68 (d，J = 8. 1Ηζ，1Η)，8. 74 (d，J = 8.4Hz，1H)，8.83 (d，J = 7.5Hz，1H) ； δ c(50MHz ；CDCl3 ； Me4Si) 21. 5 (q)，120. 8 (d)，122. 6 (d)，122. 9 (s)，123. 1 (d)，123. 2 (s)，124. 0 (d)，124. 9 (d)，
125.6 (d)，126. 2 (d)，127. 1 (s)，127. 3 (d)，128. 2 (s)，128. 3 (s)，128. 60 (d)，129. 3 (s)，
129.5 (s)，130. 7(d)，130. 9(d)，131. 4(d)，135. 8 (s)，137. 3 (s)，140. 1 (s)，149. 7(s). IR(KBr) 3047, 2966,1609,1513,1450,1373cm-1. HRMS (EI+) Calc. for C28H19BrN2 :462· 0732， Found (M+) 462. 0729.2- (4-溴苯基)-1- (4-甲氧基苯基-IH-菲并[9，10_d]咪唑(2- (4-Bromophenyl) -1-(4-methoxyphenyl)-ΙΗ-phenanthro[9,10_d]imidazole)(Ic)产率3.68g(80% ). mp = 239 "C . δΗ(200ΜΗζ ；CDCl3 ;Me4Si) 3. 95 (s, 3H), 7. 09 (d, J = 8· 7Hz，2H)，7· 22-7. 34(m，1H)，7· 39(d，J = 8. 7Hz，2Η)，7. 44-7. 56 (m，6Η)， 7. 61-7. 68 (m, 1H)，7. 74 (td, J = 8. 0，J = 1. IHz, 1Η)，8· 70 (d, J = 7. 9Hz, 1Η)，8· 76 (d, J = 8. 4Hz, 1Η) ,8. 83 (d, J = 8. OHz, 1Η) ； δ c(50MHz ；CDCl3 ；Me4Si) 55. 6 (q), 115. 3(d), 120. 8 (d)，122. 6 (d)，123. 0 (s)，123. 1 (d)，123. 3 (s)，124. 1 (d)，125. 0 (d)，125. 6 (d)，
126.3(d)，127. 1 (s)，127. 3(d)，128. 2 (s)，128. 4(s)，129. 3 (s)，129. 5 (s)，130. 1 (d)，
130.8(d)，130. 9 (s)，131. 4(d)，137. 3 (s)，149. 9 (s)，160. 4(s). IR(KBr) :3055，2959， 1609,1513,1450,1251,1030em_1. HRMS (EI+) Calc. forC28H19BrN20 478.0681，Found(M+) 478. 0681.双菲并咪唑基衍生物2a_2c的合成圆底烧杯中具有化合物Ia (2. Og, 4. 45mmol)、NiCl2 (0. 058g，0. 45mmol)、锌粉 (0. 29g，4. 45mmol)，KI (1. llg, 6. 68mmol)，PPh3 (0. 47g, 1. 78mmol)，用氮气吹扫三次，随后 加入20mL 二甲基甲酰胺(N，N-dimethylformamide, DMF)，将此混合物在80°C下在氮气环境中搅拌24小时。接着，将热反应混合物进行过滤，以移除锌和无机盐，并将剩余的溶液用 CH2C12清洗。在真空环境中，对滤出溶液进行蒸散，之后将残留物收集起来，并用甲醇清洗和 用真空干燥以得到产物2a(1. 35g,82% )。再通过真空升华技术，以330°C和3 5X 10_3Pa 对产物进一步纯化。其它衍生物2b和2c可分别由化合物lb和lc按照相似步骤制备产生。 在图1中显示了双菲并咪唑基衍生物的合成路径。以下显示产率及相关的光谱数据。4，4，- 二(1-苯基-1H-菲并[9，10_d]咪唑 _2yl)联苯(4， 4' -Bis(1-phenyl-lH-phenanthro[9，10-d]imidazole-2yl)-biphenyl, PPIP) 2a产率1.35g(82% ).mp. = 402 °C . 8 H (200MHz ；CDC13 ；Me4Si) 6. 73-7. 79 (m, 28H), 8. 72 (d, J = 8. 0Hz，2H)，8. 79 (d, J = 8. 4Hz，2H)，8. 89 (d, J = 7. 9Hz，2H). IR(KBr) :3055， 1595,1494,1451cm-1. HRMS (FAB+) Calc. for C54H34N4 738.2783，Found (MH+) 739. 2861Anal. Calc. forC54H34N4 :C，87. 78 ；H, 4. 64 ；N, 7. 58. Found :C，87. 67 ；H, 4. 68 ；N, 7. 52.4，4，- 二 (1-对-甲苯基-1H-菲并[9，10-d]咪唑-2yl)联苯(4，4，-Bis (l_p_t olyl-lH-phenanthro[9,10-d]imidazole-2yl)-biphenyl, TPIP)，2b产率1.37g(80% ).mp. = 405 °C . 8h(200MHz ；CDC13 ;Me4Si) 2. 57 (s, 6H), 7. 16-7. 79 (m, 26H)，8. 72 (d，J = 8. 0Hz，2H)，8. 78 (d，J = 8. 4Hz，2H)，8. 88 (d，J = 7. 9Hz， 2H). IR(KBr) :3055，2915，1605，1513，1450，1376cm-1. HRMS (FAB.) Calc. for C56H38N4 766. 3096，Found (MH+) 767. 3177. Anal. Calc. for C56H38N4 :C，87. 70 ；H，4. 99 ；N，7. 31. Found C，87. 71 ；H，5. 01 ；N，7. 34.4，4，_ 二 (l-(4-甲氧基苯基-1H-菲并[9，10-d]咪唑 _2yl)联苯(4，4，-Bis(l_ (4-methoxyphenyl)-lH-phenanthro[9,10-d]imidazole-2yl)-biphenyl, MP IP)2c产率1.34g(75% ). mp. = 403 °C . 8h(200MHz ；CDC13 ;Me4Si) 3. 98 (s, 6H), 6. 73-7. 79 (m, 26H)，8. 72 (d, J = 8. 3Hz,2H)，8. 78 (d, J = 8. 2Hz,2H)，8. 88 (d, J = 8. 3Hz, 2H). IR(KBr) =3062,2959,1601，1509，1458，1249，1031cm-1. HRMS (FAB.) Calc. for C56H38N402 798.2995，Found (MH+) 799. 3073. Anal. Calcd for C56H38N402 :C, 84. 19 ；H, 4. 79 ；N, 7. 01. Found :C,84. 18 ；H，4. 74 ；N, 7. 03.因此，本领域技术人员可知，通过选择不同的起始原料与不同中间产物的组合，就 可以形成本发明中各种不同的化合物。举例而言，对溴苯甲醛可由具取代基的对溴苯甲醛 加以取代，而具取代基的苯胺可由4-氨基吡啶所取代。此外，应注明的是双菲并咪唑基衍生物的合成可由市售的起始原料经由简单的两 个步骤而达成，并且不需要昂贵的贵金属催化物。此外，上述的制备步骤适宜用于大量生 产，因为在合成过程中不需进行层析纯化步骤。如表1所示，这些化合物展现相对较优的热性质，其具有较高的玻璃转换温度 (197 200C)，并以462 466nm的发射尖峰发射集中的蓝光。表1.双菲并咪唑基化合物的物理性质 a.由 DSC 量测所得；ND 未测量(not detected)b.以稀释 CH2Cl2 溶液(< 10_5M)测得c.以稀释 CH2Cl2 溶液(< 10_5M)测量，并以 2_ 氨基吡啶(2-aminopyridine) (< 10_5M)做为参考值
如同前述，A3可为多环芳烃，因此，A3可选自由萘(naphthalene)、蒽 (anthracene)、菲(phenanthrene)、屈(chrysene)及芘(pyrene)所组成的群组。图 2 是显 示双菲并咪唑衍生物的合成过程的示意图，其中A3为萘或蒽。如前所述，新颖的双菲并咪唑基化合物可用于制备发光层和/或作为电子传输 层。因此，依据本发明一实施例的一种电致发光装置包括一阴极、一阳极以及设置于阴极 和阳极之间的一有机层，其中有机层包括上述的双菲并咪唑基化合物。有机层可做为发光 层，而双菲并咪唑基化合物可做为主体发光材料或客体发光材料；也即可进行掺杂方式发 光；此外，有机层也可以做为电子传输层，而双菲并咪唑基化合物可做为主要或次要的电子 传输材料。因此，上述的有机层可做为发光层和/或电子传输层以形成上述的电致发光装 置。该电致发光装置还可包括空穴传输层和/或电子传输层。空穴传输层可包括 4,4 ‘ -二 [N-(l-萘基)-N-苯氨基]联苯(4，4 ‘ -bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylami no]biphenyl，NPB)、N，N-二间甲苯氮-N，N' 二苯基-1，1'-联苯-4，4' -二胺(N， N ‘ -di-m-tolyl-N, N ‘ -diphenyl-1,1 ‘ -biphenyl-4,4 ‘ diamine, TPD)或 4，4 ‘， 4〃 -三(N-咔唑)三苯基胺(4，4'，4〃 -tris(N-carbazolyl)triphenyl amine, TCTA) 电子传输层可包括金属螫合物、1，3，4-恶二唑(l，3，4_oxadiazole)或1，2， 4-三唑(l，2，4-triazole)或其衍生物、噻喃砜(thiopyran sulfone)或其衍生物、或二 (苯并咪唑基)花双甲酉先胺(bis (benzimidazolyl)perylenedicarboximid) ο 电致发光装置也可包括发光层。发光层可包括主发光体(hostemitter)，例如9， 10- 二(萘-2-yl)蒽(9，IO-Di (naphth-2-yl) anthracene, ADN)、1-(4-(1_ 芘)苯基)芘 (1-(4-(1-口7仪1^1)口1^町1) 7仪116，卩卩卩)、1-(2，5-二甲氧基-4-(1-芘)苯基)芘(1_(2，5 -dimethoxy-4- (1-pyrenyl) -phenyl) pyrene, DOPPP)、1- (2，5- 二甲基-4- (1-芘)苯基)芘 (1- (2, 5-dimethyl-4- (1-pyrenyl) phenyl) pyrene, DMPPP)、4，4' -N, N'-双咔唑-联苯 (4，4，-N，N，-dicarbazole-biphenyl，CBP)、1，3-双(9-咔唑)苯(1，3_bis (9-carbazolyl) benzene, mCP)或 ρ-二(三苯基娃基)苯(p-bis (triphenylsilyly) benzene, UGH2)；或 客发光体(guestemitter)，包括双(3，5_氟_2-(2_吡啶基)苯基_(2_羧基吡啶基) 铱(III) (Bis (3, 5~Dif luoro-2- (2-pyridyl) phenyl- (2-carboxypyridyl) iridium (111), FIrPic)、三(2_ 苯基吡啶)铱(III) (Tris (2-phenylpyridine) iridium(III)，(IrPPy) J 或 4，4'-双[2-14-(N，N-二苯胺基)苯基]乙烯基)联苯(4，4 ' -bis[2-14-(N, N-diphenylamino)phenyl]vinyl)biphenyl, DPAVBi)。
客发光体下面公开电致发光装置的制备范例。该电致发光装置的制备可通过在小于 5 X IO-6Torr的压力条件下，将材料真空沉积至预先镀有一层薄片电阻值为250hm/Square 的铟锡氧化物(indium tin oxide, IT0)的干净玻璃。有机化合物的沉积速率为1-2 As·1。阴极的形成通过先后沉积LiF(l.Onm)和A1 (lOOnm)来完成，其沉积速率分别为0. 1及2-3 As]。发光二极管的有效区域为9. 00mm2。由于发现双菲并咪唑基衍生物具有饱和的蓝光和高Tg，因此其可做为有机 发光二极管中的蓝光主发光体。蓝光电致发光元件的结构包括IT0/空穴传输层 (hole-transporting layer, HTL) (50nm) /PPIP (30nm) /2，9- 二甲基-4，7- 二苯基-1，10-菲 罗啉(2，9-dimethyl-4，7-diphenyl-l，10-phenanthroline，BCP) (15nm)/三(8-羟基喹啉) 铅(tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, Alq3) (50nm)/LiF (lnm)/A1 (lOOnm)。其中使 用三种不同的HTL来探测双菲并咪唑基化合物的电致发光性质，包括4，4' -二 [N-(l-萘 基)-N-苯氨基]联苯(4，4 ‘ -bis [N-(1-naphthyl) -N-phenylamino]biphenyl, NPB)、 N，N-二间甲苯氮-N，N' - 二苯基-1，1'-联苯-4，4' -二胺(N，N' -di-m-tolyl-N， N' -diphenyl-1,1' -biphenyl-4,4' diamine，TPD)或 4，4‘，4〃 -三(N-咔唑)三苯 基胺(4，4'，4〃 -tris (N-carbazolyl) triphenyl amine, TCTA) 由于 PPIP 具有较高的光 致发光(photoluminescence，PL)效率，因此被进一步选为主发光体。表2显示元件结构及其效果，而图3显示有机材料的能阶及化学结构。由图4与表 2可清楚得知，这三种以双菲并咪唑基化合物为发光体的元件可以相当低的电压IV) 来启动，并且在12 15V时达到最大亮度。图5显示产生的EL光谱，其与上述固态PPIP 的PL光谱相似。这三种装置都发出纯蓝光(CIEy彡0. 15)，而这些数值与美国国家电视委 员会(National Television Standards Committee, NTSC)所建议的蓝光视讯显示标准相 当接近。此外，这些以双菲并咪唑基化合物的装置也在施加较宽区间的电压下表现稳定的 EL光谱。以装置B为例，在电压由6V增加到最大亮度所需的电压时，其EL光谱并未改变， 如图6所示。表2.以双菲并咪唑基化合物为发光体的有机发光二极管的效能a aL:亮度，next 外部量子效率(external quantum efficiency), n。电流效率 (current efficiency)，以及np:电能效率(power efficiency)为电致发光装置的最大值。“装置结构IT0/HTL(50nm)/(PPIP，TPIP或 APIP) (30nm) /BCP (15nm) /Alq (30nm) / LiF(Inm)/Al (IOOnm)cVon 启动电压的定义为亮度为lcd/m2所需的电压。为更加了解双菲并咪唑基化合物为发光体的元件的EL性质，本发明通过吸收光 谱(由紫外光-可见光吸收光谱的最低能量吸收边缘所计算)及循环伏安图测定最高电 子占有轨域(highest occupied molecularorbital, HOMO)、最低电子未占有轨域(lowest unoccupied molecularorbital,LUM0)能阶。PPIP 的 H0M0/LUM0 能阶为 2· 8/5. 7eV。主发 光体具有低LUMO能阶，其与以咪唑类为基底的标准电子传输材料TPBI (l,3,5-tris(N-phe nylbenzimidizol-2-yl) benzene)相似。依据图3所示的能阶图，电子可克服PPIP层与做 为电子传输及空穴阻隔层的BCP层之间的较小注入能障(0. 2eV)，进而顺利地进入PPIP层。 另一方面，PPIP与三种不同的HTL之间的空穴注入能障也是相当小(<0.3eV)。电荷载体 的注入能障较小可能是造成相对较低的开启电压的原因。如表2及图7所示，以双菲并咪唑基化合物为发光体的元件呈现较高的EL效率。 这些装置所具有的最大外部量子效率及电流效率分别为4. 77 6. 31 %及5. 92 7. 47cd/ Α。在这些装置之中，使用TCTA为HTL所得到的装置C可达到最有效率的纯蓝光。这项结 果可能是因为发射层中具有较平衡的电荷传输性质，其是由于TCTA HTL具有较优的电荷注 入和局限所达成。除了实现高next及η。值之外，以PPIP为基底的装置也保留相当高的电 能效率(4. 69 7. 301m/W)，因为他们具有较低的驱动电压。目前具有高外部量子效率及良 好的色彩纯度的未掺杂型0LED，其对应峰值电能效率相对而言仍较低(<4.51m/W)。如图 7所示，在200cd/m2的实用亮度下，装置C的电能效率仍可维持在大约51m/W的高标准。
综合上述，本发明提供一种可传输电子及电致发光的化合物。这些材料呈现较优 的热性质，其具有较高的玻璃转换温度(约200°C )以及有效率的蓝光(约465nm)发射。本发明也提供一种电致发光装置 ，其具有较低的启动电压(< 3V)并具有良好色 纯度的纯蓝光(CIEy彡0. 15)。其中优选的装置实现了较高的电能效率(7. 301m/ff)。此外， 该装置的效率即便是将亮度增加到200cd/m2以上仍可维持在高水平(51m/W)。以上所述的实施例仅是为说明本发明的技术思想及特点，其目的在使本领域技术 人员能够了解本发明的内容并据以实施，而不能以此限定本发明，即凡是依本发明所公开 的精神所作的均等变化或修饰，仍应涵盖在本发明的权利要求所限定的范围内。
权利要求
一种双菲并咪唑基化合物，其包括下列化学式其中，A1及A2包含相同或相异的芳香环，A3包含一多环芳烃或至少两个芳香族基，并且A1至A3及菲并基的每一个碳原子可独立地具有或不具有取代基。FSA00000056298100011.tif
2.如权利要求1所述的双菲并咪唑基化合物，其中A1至A3及菲并基的每一个碳原 子的一取代基可选择性地包含一卤素原子、一 C1 C20烷基链、一 C1 C20烷氧基链、一 C1 C20卤烷基链、一 C1 C20卤烷氧基链、一羰基、一氰基或一硝基。
3.如权利要求1所述的双菲并咪唑基化合物，其中A3包含两个芳香族基A4及A5，A4 及A5的每一个碳原子可独立地具有或不具有取代基。
4.如权利要求3所述的双菲并咪唑基化合物，其中A4及A5为苯环。
5.如权利要求1所述的双菲并咪唑基化合物，其中A3选自由萘、蒽、菲、屈(chrysene) 及芘所组成的群组。
6.如权利要求1所述的双菲并咪唑基化合物，其中A1选自由未取代、甲基取代及甲氧 基取代的苯环所组成的群组。
7.如权利要求1所述的双菲并咪唑基化合物，其中A2选自由未取代、甲基取代及甲氧 基取代的苯环所组成的群组。
8.一种电致发光装置，包含 一阴极；一阳极；以及一有机层，设置于该阴极及该阳极之间，其中该有机层包含双菲并咪唑基化合物，该双 菲并咪唑基化合物包括下列化学式 其中，A1及A2包含相同或相异的芳香环，A3包含一多环芳烃或至少: A1至A3及菲并基的每一碳原子可独立地具有或不具有取代基；芳香族基，以及A1至A3及菲并基的每一碳原子的一取代基可选择性地包含一卤素原子、一 C1 C20 烷基链、一 C1 C20烷氧基链、一 C1 C20卤烷基链、一 C1 C20卤烷氧基链、一羰基、一氰基或一硝基；
9.如权利要求8所述的电致发光装置，其中A1至A3及菲并基的每一个碳原子的一取 代基可选择性地包含一卤素原子、一 C1 C20烷基链、一 C1 C20烷氧基链、一 C1 C20 卤烷基链、一 C1 C20卤烷氧基链、一羰基、一氰基或一硝基。
10.如权利要求8所述的电致发光装置，其中A3包含两个芳香族基A4及A5，A4及A5 的每一个碳原子可独立地具有或不具有取代基。
11.如权利要求10所述的双菲并咪唑基化合物，其中A4及A5为苯环。
12.如权利要求8所述的电致发光装置，其中A3选自由萘、蒽、菲、屈(chrysene)及芘 所组成的群组。
13.如权利要求8所述的电致发光装置，其中A1选自由未取代、甲基取代及甲氧基取代 的苯环所组成的群组。
14.如权利要求8所述的电致发光装置，其中A2选自由未取代、甲基取代及甲氧基取代 的苯环所组成的群组。
15.如权利要求8所述的电致发光装置，其中所述有机层为一发光层，而所述双菲并咪 唑基化合物为一主体发光材料。
16.如权利要求8所述的电致发光装置，其中所述有机层为一发光层，而所述双菲并咪 唑基化合物为一客体发光材料。
17.如权利要求8所述的电致发光装置，其中所述有机层为一电子传输层，而所述双菲 并咪唑基化合物为一电子传输材料。
全文摘要
一种双菲并咪唑基化合物，其包括下列化学式其中A1及A2包含相同或相异的芳香环，A3包含多环芳烃或至少二个芳香族基，并且A1至A3及菲并基的每一碳原子可独立地具有或不具有取代基。该双菲并咪唑基化合物具有较优的热性质，其具有较高的玻璃转换温度以及有效率的蓝光发射。该双菲并咪唑基化合物可作为主体发光材料或是电子传输层材料。此外，本发明也公开了一种含有双菲并咪唑基化合物的电致发光装置。
文档编号C07D235/02GK101870681SQ20101014204
公开日2010年10月27日 申请日期2010年4月1日 优先权日2009年4月2日
发明者刘常兴, 吴芳奕, 郑建鸿 申请人:郑建鸿;刘常兴;吴芳奕