专利名称：4-硝基吲哚的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种4-硝基吲哚的制备方法。
背景技术：
4-硝基吲哚是制取其他简单4-取代吲哚的重要中间体，也是合成染料和药物的 重要原料。关于-硝基吲哚的合成方法国外研究比较多如通过2-甲基-3-硝基苯胺关 环合成4-硝基吲哚，通过间硝基苯腙环化后水解制取4-硝基吲哚，通过间二硝基苯衍生物 制取4-硝基吲哚，通过4-硝基吲哚啉制取4-硝基吲哚等。上述合成4-硝基吲哚的方法 中具有价值的是2-基-3-硝基苯胺为起始原料，在二烷基草酸盐的促进下通过碱诱导制取 4-硝基吲哚。该方法原料均为大宗产品，反应步骤少，操作简单，条件温和，总收率比较高。 其他几种方法有的原料昂贵，有的要求的工艺条件较高，有的反应副产物较多，不易分离。 但报道过于简单。本专利在该方法研究基础上，对该反应进行优化，得到较好的结果。
发明内容
本发明的目的是提供一种原料易得，成本低，反应步骤少且条件温和的4-硝基吲 哚的制备方法。为实现上述目的，本发明采用如下技术方案实现4-硝基吲哚的制备方法，其特征在于，包括以下步骤将2-甲基-3-硝基苯、原甲酸三乙酯、草酸按一定比例加入，加热回流反应一定 2 4小时，降温至0 10°C，缓慢滴加乙醇钾的乙醇溶液，在常温下继续反应2 4小时， 将反应液倒入冰水中，出现大量固体，抽滤得到固体，即为4-硝基吲哚。所述的原甲酸三乙酯用量为2-甲基-3-硝基苯摩尔数的1 2. 5倍。所述的草酸用量为2-甲基-3-硝基苯摩尔数的1 1. 5倍。所述的乙醇钾用量为2-甲基-3-硝基苯摩尔数的0. 8 1. 5倍；所述的乙醇用量为2-甲基-3-硝基苯摩尔数的1 1. 5倍。本发明的优点如下1,2-甲基-3-硝基苯、原甲酸三乙酯、草酸均是常见原料，因此原料易得且成本 低。2、反应时间短，且反应温和，安全系数高。3、转化率高。4、工艺简单，易操作。
具体实施例方式实施例1在烧瓶中，将2-甲基-3-硝基苯76g、原甲酸三乙酯89g、草酸50g加入，加热回流 反应2小时后，降温至10°C后，缓慢滴加乙醇钾(42g)的乙醇溶液65g，在常温下继续反应4小时后，将反应液倒入冰水中，出现大量固体，抽滤得到固体60g，即为4-硝基吲哚，收率 74%。实施例2在烧瓶中，将2-甲基-3-硝基苯76g、原甲酸三乙酯115g、草酸70g加入，加热回 流反应4小时后，降温至10°C后，缓慢滴加乙醇钾(51g)的乙醇溶液80g，在常温下继续反 应4小时后，将反应液倒入冰水中，出现大量固体，抽滤得到固体66g，即为4-硝基吲哚，收 率 81. 4%。
权利要求
4-硝基吲哚的制备方法，其特征在于，包括以下步骤将2-甲基-3-硝基苯、原甲酸三乙酯、草酸按一定比例加入，加热回流反应一定2～4小时，降温至0～10℃，缓慢滴加乙醇钾的乙醇溶液，在常温下继续反应2～4小时，将反应液倒入冰水中，出现大量固体，抽滤得到固体，即为4-硝基吲哚。
2.根据权利要求书1所述的4-硝基吲哚的制备，其特征在于所述的原甲酸三乙酯用 量为2-甲基-3-硝基苯摩尔数的1 2. 5倍。
3.根据权利要求书1所述的4-硝基吲哚的制备，其特征在于所述的草酸用量为2-甲 基-3-硝基苯摩尔数的1 1. 5倍。
4.根据权利要求书1所述的4-硝基吲哚的制备，其特征在于所述的乙醇钾用量为 2-甲基-3-硝基苯摩尔数的0. 8 1. 5倍。
5.根据权利要求书1所述的4-硝基吲哚的制备，其特征在于所述的乙醇用量为2-甲 基-3-硝基苯摩尔数的1 1. 5倍。
全文摘要
本发明涉及一种4-硝基吲哚的制备方法，在烧瓶中，将2-甲基-3-硝基苯、原甲酸三乙酯、草酸按一定比例加入，加热回流反应一定时间后，降温至0～10℃后，缓慢滴加乙醇钾的乙醇溶液，在常温下继续反应一段时间后，将反应液倒入冰水中，出现大量固体，抽滤得到固体，即为4-硝基吲哚。该方法具有收率高，易于操作等特点。
文档编号C07D209/08GK101823992SQ20101014537
公开日2010年9月8日 申请日期2010年4月1日 优先权日2010年4月1日
发明者周成云 申请人:周成云