专利名称：五碳或六碳单糖-(e)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物及其制备方法和用途的制作方法
技术领域：
本发明属烟草技术领域，涉及一类单糖双酯类烟草保润剂，具体涉及五碳或六碳 单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物、其制备方法和用途。卷烟保润性能与卷烟品质关系密切，增香保润技术研究是我国烟草行业未来几年 科技研究和科技创新的主要方向之一。目前，我国卷烟生产中采用的保润剂主要为甘油、 丙二醇、木糖醇等多羟基物质，主要依靠其吸收环境中的水分来保持烟丝润湿而起到保润 作用，属于单向保润剂；此类保润剂虽可维持加工过程中烟丝的含水率，提高烟丝的耐加工 性，但其维持成品卷烟含水率和改善吸食舒适度的效果并不真正令人满意。另外，由于此类 多羟基类保润剂无防潮作用，用此类保润剂所处理烟草的含水率受环境温、湿度的影响较 大，即在干燥的环境中烟草易失去水分导致其干燥感和刺激性增强，而在潮湿温暖的环境 中烟草易吸收水分导致其发霉变质。因此，研究开发新型的具有保湿、防潮且同时有缓释料 香作用的双向或复合保润剂，对提高我国卷烟产品的保润性能和国际竞争力具有重要的现
眉、ο
发明内容
本发明的目的在于提供一种五碳单糖或六碳单糖类化合物的(Ε)-3_(呋 喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物。本发明的第二个目的在于公开该类五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯 酸双酯类化合物的制备方法。本发明的第三个目的在于公开该类五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯 酸双酯类化合物的用途。本发明的目的是这样这样实现的
一种具有如下通式的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物，
式中，R代表五碳单糖或六碳单糖的残基；在双酯分子中，两个(Ε)-3-(呋喃-2-基) 丙烯酰基位于五碳或六碳单糖的任何两个可能位置；五碳单糖优选自木糖、核糖、阿拉伯 糖、来苏糖、核酮糖或木酮糖，六碳单糖优选自葡萄糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、果糖、甘露 醇或山梨醇。 本发明的第二个目的是这样实现的
一种具有如下通式的五碳或六碳单糖_(Ε)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物的 制备方法，由步骤A和步骤B组成
背景技术：
权利要求
一种具有如下通式的五碳或六碳单糖 (E) 3 (呋喃 2 基)丙烯酸双酯类化合物，式中，R代表五碳单糖或六碳单糖的残基；在双酯分子中，两个(E) 3 (呋喃 2 基)丙烯酰基位于五碳或六碳单糖的任何两个可能位置；五碳单糖优选自木糖、核糖、阿拉伯糖、来苏糖、核酮糖或木酮糖，六碳单糖优选自葡萄糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、果糖、甘露醇或山梨醇。939598dest_path_image001.jpg
2. 一种具有如下通式的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物 的制备方法，其特征在于，由步骤A和步骤B组成
3.根据权利要求2所述的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合 物的制备方法，其特征在于，所述步骤A中所用溶剂优选为二氯甲烷、氯仿或乙酸乙酯。
4.根据权利要求2所述的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合 物的制备方法，其特征在于，所述步骤B中所用溶剂优选为四氢呋喃、#，#_ 二甲基甲酰胺、 二氯甲烷、乙酸乙酯或吡啶。
5.根据如权利要求2所述的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化 合物的制备方法，其特征在于，所述步骤A中所用卤代试剂优选为三氯化磷、二氯亚砜、二 (三氯甲基)碳酸酯、a-氯代-N，N，J -三甲基丙烯胺或a-溴代—N，N，J -三甲基丙烯胺；所述步骤B中所用缚酸剂优选为三乙胺、吡啶或碳酸氢钠。
6.根据权利要求2所述的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合 物的制备方法，其特征在于，所述步骤A中，(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸与卤代试剂的摩 尔投料比为1.0 1.0 6.0，反应温度为0°C 100°C ；反应时间为0.5 48小时。
7.根据权利要求6所述的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合 物的制备方法，其特征在于，所述步骤A中，(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸与卤代试剂的摩 尔投料比优选为1. 0 1. 0 3. 0，反应温度优选为20°C 70°C ；反应时间优选为1 20 小时。
8.根据权利要求2所述的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合 物的制备方法，其特征在于，所述步骤B中，(幻-3-(呋喃-2-基)丙烯酸与五碳单糖或五 碳单糖衍生物、或六碳单糖或六碳单糖衍生物的摩尔投料比为1.0 10.0 1.0;缚酸剂 与依)_3-(呋喃-2-基)丙烯酸的摩尔投料比为1. 0 10. 0 1.0 ；反应温度为-40°C 1200C ；反应时间为20分钟 48小时。
9.如根据权利要求8所述的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化 合物的制备方法，其特征在于，所述步骤B中，(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸与五碳单糖或 五碳单糖衍生物或六碳单糖或六碳单糖衍生物的摩尔投料比优选为2.0 4.0 1.0;缚 酸剂与(幻-3_(呋喃-2-基)丙烯酸的摩尔投料比优选为1.0 3.0 1.0;反应温度优 选为-10°C 40°C ；反应时间优选为1 24小时。
10.一种如权利要求1所述的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化 合物作为烟草保润剂的用途。
全文摘要
一种五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物及其制备方法和用途，本发明涉及一类单糖双酯类烟草保润剂。本发明通过化学合成方法制备得到一类新型的式(1)所示的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物，并试验了其作为烟草保润剂应用的保湿、防潮和缓释料香效果。试验结果表明，此类单糖(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物对烟草具有保湿、防潮和缓释料香作用，是一类新型的具有双向保润和缓释料香作用的烟草保润剂；(1)，式(1)中，R代表五碳单糖或六碳单糖的残基，两个(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酰基可位于五碳或六碳单糖的任何两个可能位置。
文档编号C07H1/00GK101974042SQ201010525098
公开日2011年2月16日 申请日期2010年10月29日 优先权日2010年10月29日
发明者周容, 戴亚, 沈怡, 马扩彦 申请人:川渝中烟工业公司