专利名称：用于电子应用的氘代化合物的制作方法
用于电子应用的氘代化合物相关专利申请本专利申请根据35U. S. C. § 119(e)，要求2009年5月19日提交的临时申请 61/179,407的优先权，将所述文献全文以引用方式并入本文。
背景技术：
公开领域本发明涉及至少部分地氘代的蒽衍生物化合物。它还涉及其中活性层包含此类化合物的电子器件。相关领域说明发光的有机电子器件例如组成显示器的发光二极管存在于许多不同种类的电子设备中。在所有的此类器件中，有机活性层均被夹置在两个电接触层之间。电接触层中的至少一个是透光的，使得光可穿过该电接触层。当在整个电接触层上施加电流时，有机活性层穿过该透光的电接触层发射光。已知在发光二极管中将有机电致发光化合物用作活性组分。已知诸如蒽、噻二唑衍生物和香豆素衍生物等简单有机分子显示具有电致发光性。半导体共轭聚合物已被用作电致发光组分，例如在美国专利公开5，247, 190、美国专利公开5，408，109和公布的欧洲专利申请443 861中公开的。在许多情况下，电致发光化合物存在于基质材料中。持续需要新型基质化合物。发明概述本文提供了具有至少一个氘元素D的芳基取代的蒽。本文还提供了包含活性层的电子器件，所述活性层包含上述化合物。附图简述附图中示出了实施方案，以增进对本文所述概念的理解。
图1为有机电子器件的一个实例的示例。图2包括比较实施例A中的比较化合物的1H NMR波谱。图3包括实施例1中的氘代化合物的1H NMR波谱。图4包括实施例1中的氘代化合物的质谱。技术人员理解，附图中的物体是以简洁明了的方式示出的并且不一定按比例绘制。例如，图中一些物体的尺寸相对于其他物体可能有所放大，以便于更好地理解实施方案。发明详述本文示例性而非限制性地公开了许多方面和实施方案。在阅读完本说明书后，技术人员应认识到，在不脱离本发明范围的情况下，其他方面和实施方案也是可能的。通过阅读以下的发明详述和权利要求，任何一个或多个实施方案的其他特征和有益效果将变得显而易见。发明详述首先着重于定义和阐明术语，接着描述氘代化合物、电子器件，最后描述实施例。1.术语的定义和说明
在提出下述实施方案详情之前，先定义或阐明一些术语。如本文所用，术语“脂环”旨在表示无离域π电子的环状基团。在一些实施方案中，所述脂环非不饱和。在一些实施方案中，该环具有一个双键或三键。术语“烷氧基”是指基团R0-，其中R为烷基。术语“烷基”旨在表示衍生自脂族烃的具有一个连接点的基团，并且包括直链、支链、或环状的基团。该术语旨在包括杂烷基。术语“烃烷基”是指不具有杂原子的烷基。术语“氘代烷基”为具有至少一个可用H被D取代的烃烷基。在一些实施方案中，烷基具有 1-20个碳原子。术语“支链烷基”是指具有至少一个仲碳或叔碳的烷基。术语“仲烷基”是指具有仲碳原子的支链烷基。术语“叔烷基”是指具有叔碳原子的支链烷基。在一些实施方案中， 支链烷基通过仲碳或叔碳连结。术语“芳基”旨在表示衍生自芳族烃的具有一个连接点的基团。术语“芳族化合物” 旨在表示包含至少一个具有离域η电子的不饱和环状基团的有机化合物。该术语旨在包括杂芳基。术语“烃芳基”旨在表示环中不具有杂原子的芳香化合物。术语芳基包括具有单环的基团，以及具有由单键连接或稠合在一起的多环的那些。术语“氘代芳基”是指具有至少一个直接连接芳基的可用H被D取代的芳基。术语“亚芳基”旨在表示衍生自芳族烃的具有两个连接点的基团。在一些实施方案中，芳基具有3-60个碳原子。术语“芳氧基”是指基团R0-，其中R为芳基。术语“化合物”旨在表示由分子构成的不带电的物质，所述分子进一步由原子组成，其中不能通过物理方式将原子分开。当用来指器件中的层时，短语“邻近”不必需指一层正好紧靠着另一层。另一方面，短语“邻近R基团”用来指化学式中彼此紧接的R基(即， 通过键接合的原子上的R基)。术语“光敏性”是指表现出电致发光性和/或感光性的任何材料。术语“氘代”旨在表示至少一个H被D取代。氘的含量为自然丰度的至少100倍。前缀“杂”表示一个或多个碳原子已被不同的原子置换。在一些实施方案中，所述不同的原子为N、0、或S。术语“层”与术语“膜”可互换使用，并且是指覆盖所需区域的涂层。该术语不受尺寸的限制。所述区域可以大如整个器件，也可以小如特定的功能区(例如实际可视显示器)，或者小如单个子像素。层和膜可以由任何常规的沉积技术形成，包括气相沉积、液相沉积(连续和不连续技术)、以及热转移。连续沉积技术包括但不限于旋涂、凹版涂布、帘式涂布、浸涂、槽模涂布、喷涂、以及连续喷涂。不连续沉积技术包括但不限于喷墨印刷、凹版印刷、以及丝网印刷。术语“有机电子器件”或有时仅“电子器件”旨在表示包含一个或多个有机半导体层或材料的器件。除非另外指明，所有基团可为取代或未取代的。在一些实施方案中，取代基选自D、卤素、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、氰基和NR2，其中R为烷基或芳基。除非另有定义，本文所用的所有技术和科学术语的含义均与本发明所属领域的普通技术人员通常理解的一样。尽管与本文所述的方法和材料类似或等同的方法和材料也可用于本发明的实施或测试中，但是下文描述了合适的方法和材料。所有的出版物、专利申请、专利、以及本文提及的其他参考资料以引用方式全文并入本文。如发生矛盾，以本说明书及其包括的定义为准。此外，材料、方法和实施例仅是示例性的，并不旨在进行限制。IUPAC编号系统用于全文，其中元素周期表的族按1-18从左向右编号(CRC Handbook of Chemistry and Physics,第 81 版，2000 年)。2.氘代化合物新型氘代化合物为具有至少一个D的芳基取代的蒽化合物。在一些实施方案中， 所述化合物是至少10%氘代的。这是指，至少10%的H被D取代。在一些实施方案中，所述化合物是至少20%氘代的；在一些实施方案中是至少30%氘代的；在一些实施方案中是至少40%氘代的；在一些实施方案中是至少50%氘代的；在一些实施方案中是至少60%氘代的；在一些实施方案中是至少70%氘代的；在一些实施方案中是至少80%氘代的；在一些实施方案中是至少90%氘代的。在一些实施方案中，所述化合物是100%氘代的。在一个实施方案中，氘代化合物具有式I :
权利要求
1.芳基取代的蒽化合物，所述化合物具有至少一个D。
2.权利要求1的化合物，所述化合物是至少10%氘代的。
3.权利要求1的化合物，所述化合物是至少50%氘代的。
4.权利要求1的化合物，所述化合物是100%氘代的。
5.前述任一项权利要求的化合物，所述化合物具有式I其中R1至R8在每次出现时相同或不同并选自H、D、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、二芳基氨基、 硅氧烷和甲硅烷基；Ar1和Ar2相同或不同并且选自芳基；并且 Ar3和Ar4相同或不同并且选自H、D和芳基； 其中所述化合物具有至少一个D。
6.权利要求5的化合物，其中所述至少一个D在芳环的取代基上。
7.权利要求5的化合物，其中R1至R8中的至少一个为D。
8.权利要求5的化合物，其中R1至R8选自H和D。
9.权利要求5的化合物，其中R1至R8中的至少一个选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、 二芳基氨基、硅氧烷和甲硅烷基，并且R1至R8中的其余的选自H和D。
10.权利要求9的化合物，其中R2选自烷基和芳基。
11.权利要求5的化合物，其中Ar1至Ar4中的至少一个为氘代芳基。
12.权利要求5的化合物，其中Ar3和Ar4选自D和氘代芳基。
13.权利要求5的化合物，其中Ar1至Ar4是至少20%氘代的。
14.有机电子器件，所述有机电子器件包含第一电接触层、第二电接触层、以及介于其间的至少一个活性层，其中所述活性层包含具有至少一个D的芳基取代的蒽化合物。
15.权利要求14的器件，其中所述芳基取代的蒽化合物具有式I
全文摘要
本发明涉及可用于电子应用中的氘代芳基蒽化合物。它还涉及其中活性层包含此类氘代化合物的电子器件。
文档编号C07C15/60GK102428158SQ201080022317
公开日2012年4月25日 申请日期2010年5月19日 优先权日2009年5月19日
发明者A·费尼莫尔, D·D·莱克洛克斯, M·H·小霍华德, N·S·拉杜, V·罗斯托弗采夫, W·吴, 旻鸿, 沈裕隆, 高卫英 申请人:E.I.内穆尔杜邦公司