专利名称：一种对橡胶老化程度有指示作用的罗丹明基荧光指示剂及其制备方法
技术领域：
本发明涉及一种对橡胶老化程度有指示作用的指示剂，特别涉及对活性氧有响应 的罗丹明基荧光指示剂，用于指示橡胶的自动催化氧化导致的老化程度。
背景技术：
橡胶或橡胶制品在贮存和使用过程中，表面逐渐发生变色、喷霜、发粘变软、裂纹、 发脆变硬等，同时橡胶的物理机械性能降低，强力、伸长率等大幅下降，透气率增大，介电性 能减弱，以致失去使用价值。这些现象称为橡胶的老化。在各种各样的使用环境中，引起 橡胶老化的因素是相当复杂的。在不同的因素作用下，老化机理也不尽相同。其中热(光) 氧老化是橡胶老化最普遍，最基本的形式。热(光)氧老化属于自由基链式自催化氧化反 应，其活性中间体是氧化自由基或过氧化自由基。一般来说，老化性能的评定主要是研究材料宏观性能的变化。橡胶制品发生老化 时，其材料本身发生一些明显的改变，包括材料的组份、电性能、力学性能及微观分子结构 变化。可以把已老化样品与未老化样品的如下性能进行比较(1)力学性能拉伸强度、扯 断伸长率、压缩永久变形、回弹率、硬度；(2)样品外观变软，发粘；变硬，发脆；表面发霉 等；(3)热性能玻璃化温度，热降解起始温度等。这种老化性能的评定往往要破坏被检测 对象，无法应用于正在使用的橡胶制品。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种对橡胶老化程度有指示作用的罗丹明基荧光指示 齐U，具有下式所示的化学结构
权利要求
1. 一种对橡胶老化程度有指示作用的罗丹明基荧光指示剂，具有下式所示的化学结构
2.—种对橡胶老化程度有指示作用的罗丹明基荧光指示剂制备方法，其特征在于所述 的方法包括以下步骤(1)将9，10-二甲基-2，3-蒽二甲酸与过量的乙酸酐混合，加热至回流，回流反应1 3小时后冷却至室温，得到9，10- 二甲基-2，3-蒽二甲酸酐；(2)将9，10-二甲基-2，3-蒽二甲酸酐与间氨基酚，溶于强酸性介质中，加热反应；冷 却后将反应液倒入蒸馏水中，滤出沉淀物并进行真空干燥，得红色粉末；(3)将红色粉末溶解、萃取3次，有机相用Na2SO4干燥后减压除去溶剂，剩余物用苯 重结晶得到反应制备一种对橡胶老化程度有指示作用的指示剂。
3.根据权利要求2所述的一种对橡胶老化程度有指示作用的罗丹明基荧光指示剂制 备方法，其特征在于所述的强酸性介质为硫酸或甲磺酸。
4.根据权利要求2所述的一种对橡胶老化程度有指示作用的罗丹明基荧光指示剂制 备方法，其特征在于所述的9，10-二甲基-2，3-蒽二甲酸酐与间氨基酚的用量比为1 2。
5.根据权利要求2所述的一种对橡胶老化程度有指示作用的罗丹明基荧光指示剂制 备方法，其特征在于所述的加热反应，加热温度为68 °C 90 °C，并在氮气保护下反应9 12小时。
6.根据权利要求2所述的一种对橡胶老化程度有指示作用的罗丹明基荧光指示剂制 备方法，其特征在于所述的沉淀物进行真空干燥时，真空干燥的温度在60°C 75 °C条件 下进行。
7.根据权利要求2所述的一种对橡胶老化程度有指示作用的罗丹明基荧光指示剂 制备方法，其特征在于所述的溶解、萃取，是先将红色粉末溶于IOOmL 2% HCl中，而后用 CH2Cl2萃取剂进行萃取。
全文摘要
本发明涉及一种对橡胶老化程度有指示作用的指示剂。其特征是将9,10-二甲基-2,3-蒽二甲酸与乙酸酐混合，回流反应得到9,10-二甲基-2,3-蒽二甲酸酐；将9,10-二甲基-2,3-蒽二甲酸酐与其两倍重量份的间氨基酚，溶于强酸性介质中，68℃～90℃反应9～12小时后，经过滤、干燥、萃取、苯重结晶得到9-[2-(3-羧基-9,10-二甲基)蒽]-6-氨基-3H-氧杂蒽环-3-亚胺指示剂。本方法制备的化合物可以与单线态氧、氧化自由基或过氧化自由基发生反应产生荧光。橡胶中的活性氧浓度越大，指示剂的荧光越强。按照一定的重量配比将指示剂与各种橡胶经过混炼后，可以通过颜色变化直观的指示橡胶的老化程度。
文档编号C07D311/82GK102146069SQ201110039728
公开日2011年8月10日 申请日期2011年2月17日 优先权日2011年2月17日
发明者曹长林, 许兢, 钱庆荣, 陈庆华, 高勇, 黄婷, 黄宝铨 申请人:福建师范大学