专利名称：新的异戊烯基黄酮类化合物及其应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的异戊烯基黄酮类化合物及其应用。
背景技术：
小叶莲(Sinopodophylli Fructus)为常用藏药，中国药典2010年版收载其来源为小檗科植物桃儿七SinopodophyIlum hexandrum(Royle) Ying的干燥成熟果实。具有活血调经功能，常用于治疗多种妇科疾病。目前，从小叶莲中分离得到的主要化合物有木脂素类(Iignans)化合物鬼臼毒素(podophyllotoxin)、去氧鬼白毒素(deoxypodophyllotoxin)、4'-去甲去氧鬼白毒素( 4' -demethyldesoxypodophyllotoxin)；黄酮类(flavones)化合物搬皮素(quercetin)、 山柰酚(kaempferol)、8_异戊烯基山柰酚(8-prenylkaemferol)、柠檬酚(citrusinol)、8， 2' -二异戊烯基槲皮素 3-甲醚(8，2' -diprenylquercetin 3-methyl ether)；其他类化合物β-谷甾醇(β-sitosterol)和胡萝卜苷(daucosterol)。
发明内容
本发明的目的在于提出从小叶莲中分离得到的一系列新的异戊烯基黄酮类化合物，以及该系列化合物在制备治疗乳腺癌药物中的应用。本发明通过将小叶莲干燥粉碎，以80 % 95 %乙醇回流提取2 4次，每次0. 5 2小时，回收乙醇，浓缩至60 80°C时相对密度为1. 05 1. 30的浸膏。将其均勻分散至水中，分别用乙酸乙酯和水饱和正丁醇萃取，回收溶剂得到不同极性的萃取物。乙酸乙酯萃取部分经反复硅胶柱色谱(石油醚-丙酮或氯仿-甲醇洗脱)、离心薄层色谱(氯仿-甲醇)、 Sephadex-LH20凝胶柱色谱(氯仿-甲醇、甲醇)、中低压液相色谱色谱(水_乙腈、水_甲醇)、半制备高效液相色谱(水-乙腈)分离纯化，得到5个新化合物，分别命名为8-异戊烯基槲皮素3-甲醚(1)、3'-异戊烯基山柰酚3-甲醚O)、8_异戊烯基-2'，3' _(3"‘， 3〃 ‘ -二甲基吡喃)_5，7，4'-三羟基-3-甲氧基黄酮(3)、7，8-(3〃，3〃 -二甲基吡喃)-2'-异戊烯基_5，3'，4'-三羟基-3-甲氧基黄酮0)、7，842〃 -异丙烯基呋喃)-2'-异戊烯基_5，3'，4'-三羟基-3-甲氧基黄酮(5)。本发明所述的化合物1-5的化学结构式如下
权利要求
1. 一种抗癌药物，其活性成分为化学结构式6至10所述化合物中的任意一种，
2.一种制备权利要求1所述化合物的方法，包括如下步骤1)将小叶莲用乙醇水溶液回流提取后，浓缩得到浸膏；2)将步骤1)所得浸膏与水混勻后，分别用乙酸乙酯和水饱和正丁醇进行萃取，收集乙酸乙酯萃取液；3)将步骤2、所得乙酸乙酯萃取液上样于硅胶柱中，分离后得到权利要求1所述化合物。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于所述步骤1)中，所述乙醇水溶液的质量百分比浓度为50-95%，所述步骤3)中，所述硅胶柱中填充的硅胶的目数为200-300目。
4.一种抗癌药物，其特征在于活性成分选自如权利要求1所述的1个或1个以上的化合物。
5.根据权利要求1所述的1个或1个以上的化合物在制备抗癌药物中的应用。
6.根据权利要求4所述的药物或权利要求5所述的应用，其特征在于所述抗癌为抗乳腺癌。
7.根据权利要求5或6所述的应用，其特征在于所述抗癌药物中的癌细胞为人乳腺癌T47D细胞或人乳腺癌MDA-231细胞。
全文摘要
本发明公开了五种新的异戊烯基黄酮类化合物以及该类化合物在制备治疗乳腺癌药物中的应用。所述的五种新的异戊烯基黄酮类是从小叶莲中分离得到的新化合物，分别为8-异戊烯基槲皮素3-甲醚(1)、3′-异戊烯基山柰酚3-甲醚(2)、8-异戊烯基-2′，3′-(3″′，3″′-二甲基吡喃)-5，7，4′-三羟基-3-甲氧基黄酮(3)、7，8-(3″，3″-二甲基吡喃)-2′-异戊烯基-5，3′，4′-三羟基-3-甲氧基黄酮(4)、7，8-(2″-异丙烯基呋喃)-2′-异戊烯基-5，3′，4′-三羟基-3-甲氧基黄酮(5)，结构如结构式1至5所示。该类化合物对人乳腺癌细胞的抑制作用实验表明，该系列化合物具有良好的抑制乳腺癌细胞增殖的作用。
文档编号C07D493/04GK102382092SQ20111019770
公开日2012年3月21日 申请日期2011年7月15日 优先权日2011年7月15日
发明者孔越, 尚应辉, 尚明英, 王庆辉, 肖军军, 蔡少青 申请人:北京大学