专利名称:一种烯糖的合成方法
技术领域:
本发明涉及有机合成烯糖技术领域,特别涉及一种酰化的烯糖的合成方法。
背景技术:
在有机合成中,烯糖和乙酰化的烯糖是非常重要的原料,乙酰化的烯糖通常是由锌和乙酸与酰化的糖基卤代物反应得到,这种还原方法是经典的方法,然后再用金属还原C-I碳阳离子,发生消除反应,但并不一定必须经过有机金属化合物的中间体。用这个反应,Fischer的实验室第一次由四乙酰基葡萄糖溴代物与锌和乙酸反应,合成了 3,4,6-三-0-乙酰基-D-葡萄烯糖。还有一种改进的方法,能从不保护的糖开始,用一锅煮的方式将乙酰化,溴代,消除反应一锅进行,如申请号为200810147708的中国发明专利申请公开的制备方法。专利号为200510134952. 3的中国发明专利,公开了一种在同一反应器内加入锌、 氯化铵、甲醇和1-溴代乙酰葡萄糖、钴离子催化剂,反应生成乙酰化葡萄烯糖的方法,省去了分离中间体D-乙酰化葡萄糖的工作,反应原理如下式所示
权利要求
1.一种烯糖的合成方法,其特征是包括以下步骤(1)将100份三乙酰基核糖卤代物溶于150份二氯甲烷中得到卤代糖溶液,冷却至10°C 以下;(2)将150份二氯甲烷,50份锌粉和100份氯化铵水溶液在装有冷凝器的反应容器内混合均勻;(3)加热反应容器至产生回流,停止加热,在lOOr/min下向反应容器内分次加入步骤 (1)制得的10°C以下的卤代糖溶液,每次加入卤代物溶液质量的二十分之一,每次加入卤代糖溶液之后,会产生回流,等回流结束时再加入卤代糖溶液,加完卤代糖溶液后等回流停止,反应随即结束;步骤(2)中氯化铵水溶液的浓度为25-30wt% ;上述份数皆为重量份数。
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于三乙酰基核糖卤代物为三乙酰基核糖溴代物。
全文摘要
本发明涉及有机合成烯糖技术领域一种烯糖的合成方法,将100份三乙酰基核糖卤代物溶于150份二氯甲烷中得到卤代糖溶液,冷却至10℃以下;将150份二氯甲烷,50份锌粉和100份氯化铵水溶液在装有冷凝器的反应容器内混合均匀;加热反应容器至产生回流,停止加热,在100r/min下向反应容器内分次加入卤代糖溶液,每次加入卤代物溶液质量的二十分之一,每次加入卤代糖溶液之后,会产生回流,等回流结束时再加入卤代糖溶液,加完卤代糖溶液后等回流停止,反应随即结束。本发明的有益效果本发明的合成方法操作简单,反应速度易于控制,反应时间固定,重复操作性强,便于控制产品质量;反应方法产率高,所得产物纯度高。
文档编号C07D309/30GK102344427SQ20111022778
公开日2012年2月8日 申请日期2011年8月10日 优先权日2011年8月10日
发明者刘顶, 唐一林, 高绍丰 申请人:济南圣泉集团股份有限公司