专利名称：一种手性3-羟基-3-亚甲基硝基吲哚-2-酮衍生物的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种手性3-羟基-3-亚甲基硝基吲哚-2-酮衍生物的制备方法，属于不对称催化合成领域。
背景技术：
由于含有季碳手性中心的3-羟基-3-烷基-2-吲哚酮结构单元广泛存在于许多天然产物和手性药物的分子结构中；其中，手性3-羟基-3-亚甲基硝基吲哚-2-酮衍生
物得到了广泛研究，其结构式为
权利要求
1. 一种手性3-羟基-3-亚甲基硝基吲哚-2-酮衍生物的制备方法，其特征在于以靛红衍生物和硝基甲烷为反应底物，利用催化剂在有机溶剂中反应生成所述手性3-取代-3-羟基-2-吲哚酮类化合物；所述靛红衍生物选自靛红，4-氯靛红，4-溴靛红，5-氟靛红，5-氯靛红，5-溴靛红， 5-甲基靛红，6-溴靛红，N-甲基靛红，N-苄基靛红中的一种；所述催化剂的结构式为
2.根据权利要求1所述的手性3-羟基-3-亚甲基硝基吲哚-2-酮衍生物的制备方法， 其特征在于所述有机溶剂选自二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、二氧六环、四氢呋喃中的一种。
3.根据权利要求1所述的手性3-羟基-3-亚甲基硝基吲哚-2-酮衍生物的制备方法， 其特征在于反应温度为-30 10°C，反应时间为1小时到5天。
4.根据权利要求1所述的手性3-羟基-3-亚甲基硝基吲哚-2-酮衍生物的制备方法， 其特征在于以摩尔计，所述催化剂的用量为靛红衍生物用量的8 12%。
5.根据权利要求1所述的手性3-羟基-3-亚甲基硝基吲哚-2-酮衍生物的制备方法， 其特征在于以摩尔计，所述硝基甲烷的用量为靛红衍生物用量的8 12倍。
全文摘要
本发明公开了一种手性3-羟基-3-亚甲基硝基吲哚-2-酮衍生物的制备方法，以靛红衍生物和硝基甲烷为反应底物，利用催化剂在有机溶剂中反应生成所述手性3-取代-3-羟基-2-吲哚酮类化合物；所述靛红衍生物选自靛红，4-氯靛红，4-溴靛红，5-氟靛红，5-氯靛红，5-溴靛红，5-甲基靛红，6-溴靛红，N-甲基靛红，N-苄基靛红中的一种。本发明开发了一种新的制备方法，首次实现了利用靛红衍生物和硝基甲烷为反应底物，采用金鸡纳碱衍生的手性催化剂合成手性3-羟基-3-亚甲基硝基吲哚-2-酮衍生物，并取得了极高的产率。
文档编号C07D209/38GK102351777SQ20111023469
公开日2012年2月15日 申请日期2011年8月16日 优先权日2011年8月16日
发明者李梅秋, 王兴旺, 陈坚 申请人:苏州大学