专利名称:含炔喹喔啉衍生物及其制备方法
技术领域:
本发明涉及喹喔啉衍生物,具体涉及含炔喹喔啉衍生物及其制备方法。
背景技术:
吡嗪与一个苯环稠和的苯并吡嗪又称喹喔啉(quinoxaline),其结构式与各原子
的位次编号如下
权利要求
1.含炔喹喔啉衍生物,其结构通式如下式(I)所示
2.根据权利要求1所述的含炔喹喔啉衍生物,其特征在于R’是氢或氯。
3.根据权利要求1所述的含炔喹喔啉衍生物,其特征在于它包括下列化合物(a)2- (4-乙苯基)-3- (2- (4-乙苯基)乙炔基)喹喔啉;(b)2-己基-3- (1-辛炔基)喹喔啉;(c)6-氯-2-苯基-3- (2-苯乙炔基)喹喔啉;(d)2-(4-甲苯基)-3-(2-(4-甲苯基)乙炔基)喹喔啉;(e)2-(4-氟苯基)-3-(2-(4-氟苯基)乙炔基)喹喔啉。
4.权利要求1所述含炔喹喔啉衍生物的制备方法,其特征在于它是以末端炔烃和邻苯二胺类化合物为原料,以CuX为催化剂置于封管内,在磁力搅拌下反应得到粗产物,然后经硅胶柱层析得到。
5.根据权利要求4所述的含炔喹喔啉衍生物的制备方法,其特征在于按1 3 7 的摩尔比称取末端炔烃和邻苯二胺类化合物置于封管内,加入相当于末端炔烃物质的量 0. 05 0. 3倍的催化剂CuX,磁力搅拌下反应直至反应完全,过滤,滤液用适量乙酸乙酯溶解,萃取,有机层用无水硫酸钠干燥后减压除去乙酸乙酯,所得粗品上硅胶柱层析,以石油醚和乙酸乙酯的混合溶液为洗脱剂洗脱,洗脱液蒸干溶剂,即得相应的含炔喹喔啉衍生物。
6.根据权利要求5所述的含炔喹喔啉衍生物的制备方法,其特征在于按1 3 7 的摩尔比称取末端炔烃和邻苯二胺类化合物置于封管内,加入相当于末端炔烃物质的量 0. 05 0. 3倍的催化剂CuX和适量的溶剂,磁力搅拌下反应直至反应完全,过滤,滤液减压蒸馏旋除溶剂,剩余物用适量乙酸乙酯溶解,萃取,有机层用无水硫酸钠干燥后减压除去乙酸乙酯,所得粗品上硅胶柱层析,以石油醚和乙酸乙酯的混合溶液为洗脱剂洗脱,洗脱液蒸干溶剂,即得相应的含炔喹喔啉衍生物。
7.根据权利要求6所述的含炔喹喔啉衍生物的制备方法,其特征在于所述的溶剂为氯苯、二氯甲烷、1,2_ 二氯乙烷、甲苯或四氢呋喃,溶剂的加入量为足以覆盖住封管内要参加反应的反应物。
8.根据权利要求4 7中任一项所述的含炔喹喔啉衍生物的制备方法,其特征在于 所述的催化剂CuX为CuCl、CuBr或CuI。
9.根据权利要求4 7中任一项所述的含炔喹喔啉衍生物的制备方法,其特征在于 所述的末端炔烃为苯乙炔、4-甲基苯乙炔、4-甲氧基苯乙炔、3-甲基苯乙炔、1-辛炔、1-戊炔、3-氯丙炔、5-氯-1-戊炔或环丙乙炔;所述的邻苯二胺类化合物为邻苯二胺、4-氯邻苯二胺、4-硝基邻苯二胺、4,5- 二氯邻苯二胺或4,5- 二甲基邻苯二胺。
10.根据权利要求4 7中任一项所述的含炔喹喔啉衍生物的制备方法,其特征在于 所述洗脱剂中石油醚和乙酸乙酯的体积比为30 60 1。
全文摘要
本发明公开了一种含炔喹喔啉衍生物及其制备方法。所述含炔喹喔啉衍生物具有如下式(I)所示的结构通式,其中R为芳香基、烷基、三甲基硅基或卤素烷基;R′为氢、卤素、芳香基或烷基。所述的含炔喹喔啉衍生物是以末端炔烃和邻苯二胺类化合物为原料,以CuX为催化剂置于封管内,在磁力搅拌下反应得到粗产物,然后经硅胶柱层析得到。与现有技术相比,本发明所述产品原料廉价易得,方法操作简单易控,反应条件温和、高效,环境污染少。
文档编号C07D241/42GK102344418SQ201110236030
公开日2012年2月8日 申请日期2011年8月17日 优先权日2011年8月17日
发明者刘培臻, 潘英明, 王恒山 申请人:广西师范大学