专利名称:一种n-取代乙醇胺的合成方法
技术领域:
本发明涉及N-取代乙醇胺的新合成方法。
技术背景
由于同时具有胺类化合物和醇类化合物的特征,乙醇胺的衍生物是重要的化工产品中间体,在纺织、医药、日常用品等行业具有广泛的应用。目前文献报道的N-取代乙醇胺的合成方法主要有以下几类(1)通过环氧化合物和胺的开环反应或一级胺与2-溴代乙醇的烷基化反应来制备N-取代乙醇胺。这些方法主要的局限性是产物很容易进一步烷基化成叔胺和季铵盐,因此反应产率较低。(2)以醛酮和乙醇胺为原料,通过中间体噁唑烷或亚胺的还原反应来制备N-取代乙醇胺。该方法存在醛酮本身的还原和乙醇胺过度烷基化为叔胺这两个主要的副反应。(A. C. Cope; Ε. Μ. Hancock, J. Am. Chem. Soc., 1942, 64,1503-1506; J. E. Saavedralt/ Org. Chem. , 1985,50,4053_4058)。(3)用乙硼烧, 二异丁基氢化铝或锂的氨溶液还原2取代的2-噁唑啉来制备N -取代乙醇胺。上述方法所用到的二异丁基氢化铝和锂的价格昂贵;乙硼烷室温下为无色气体,可以与空气形成爆炸性混合物,并且在潮湿空气中自燃,有剧毒。这些实验都需要严格无水无氧操作,而且乙硼烷、二异丁基氢化铝或锂的氨溶液对某些底物还原表现出一定惰性。(A. I. Meyers; R. J. Himmelsbach; Μ. Reuman, J. Org. Chem.,1983,48,4053-4058; L. N. Pridgen; L. B. KolImer ; R. L. Webb, J. Org. Chem. , 1982,47,1985-1989)。发明内容
本发明的目的在于提供一种简单、经济、易于工业化地制备N-取代乙醇胺的新方法。
本发明实现过程如下该方法用硼氢化钠体系在适当溶剂中还原2-取代的2-噁唑啉(a),从而得到N-取代乙醇胺(b)。
权利要求
1.一种N-取代乙醇胺的合成方法,其特征在于在硼氢化钠体系中还原2-取代的 2-噁唑啉(a)得到N-取代乙醇胺(b),
2.根据权利要求1所述的N-取代乙醇胺的合成方法,其特征在于所述的硼氢化钠体系为 NaBH4- I20
3.根据权利要求1所述的N-取代乙醇胺的合成方法,其特征在于还原反应在MeOH, EtOH, THF或MeOH / THF混合溶剂中进行。
4.根据权利要求3所述的N-取代乙醇胺的合成方法,其特征在于还原反应在THF中进行。
5.根据权利要求3所述的N-取代乙醇胺的合成方法,其特征在于2-取代的2-噁唑啉(a)与还原剂NaBH4摩尔数之比为1 :1 1 :3。
6.根据权利要求3所述的N-取代乙醇胺的合成方法,其特征在于2-取代的2-噁唑啉(a)与添加剂的摩尔数之比为1 :0. 5 1 1. 5。
7.根据权利要求1所述的N-取代乙醇胺的合成方法,其特征在于反应结束后淬灭剂为无水甲醇。
全文摘要
本发明公开了一种N-取代乙醇胺的合成方法,该方法用不同硼氢化钠体系还原2-烷基或2-芳基取代的2-噁唑啉得到相应的N-取代乙醇胺,制备得到的N-取代乙醇胺的结构通式为HOCH2CH2NHCH2R1,式中R1为烷基、芳基或取代芳基。该方法原料易得,反应步骤少,操作简便,条件温和,产率较高,易于实现工业化。
文档编号C07D213/36GK102503755SQ20111033743
公开日2012年6月20日 申请日期2011年11月1日 优先权日2011年11月1日
发明者关丽, 史真, 曹晓艳, 王云侠 申请人:西北大学