专利名称：一种2-(2-硝基-4-甲砜基-苯甲酰基)环己烷-1,3-二酮的制备方法
技术领域：
本发明涉及新型的农药除草剂2-(2_硝基-4-甲砜基-苯甲酰基)环己烷-1，3-二酮(MST)的制备方法和生产工艺，本发明的方法是以2-硝基-4-甲砜基-苯甲醛和1，3-环己二酮为原料，经过亲核加成、氧化等反应来制备2-(2_硝基-4-甲砜基-苯甲酰基)环己烷-1，3-二酮，产品纯度大于99%，总收率69%以上，本发明的制备方法具有路线简短，反应条件温和，操作流畅，绿色环保等特点，有望应用于实际生产。。
背景技术：
2-(2-硝基-4-甲砜基-苯甲酰基)环己烷-1，3-二酮(MST)又名甲基磺草酮、硝磺酮，是由瑞士先正达公司开发的一个三酮类除草剂品种，它是对羟基丙酮酸双加氧酶(HPPD)的抑制剂，能将酪氨酸转化为质体醌。甲基磺草酮通过修饰磺草酮结构，其生物活性超过磺草酮10倍以上，从而具有更好的开发潜质和市场竞争力。作为一种玉米田专用的新型内吸性除草剂，它以杀草谱广、活性高、可混性强、毒性低、对环境友好、对后茬作物安全、使用灵活等特点在国外已取得巨大成功，在我国也有较大的开发价值及较好的推广使用前
旦
ο目前关于MST的合成报道基本都采用2-硝基-4-甲砜基苯甲酸/苯甲酰氯和1，3-环己二酮为原料，反应过程如下:
权利要求
1.要求保护一种2-(2-硝基-4-甲砜基-苯甲酰基)环己烷-1，3-二酮(MST)的制备方法，反应如下:
2.根据权利要求1的方法，本发明所述步骤一中，溶剂可为四氢呋喃、1，4-二氧六环、DMF、二甲亚砜、环丁砜、二氯乙烷、甲苯等，用量为原料质量和的2 3倍；碱溶液可为氢氧化钠水溶液(wt 5%)、氢氧化钠水溶液(wt 10%)、氢氧化钠水溶液(wt 15%)、碳酸钠水溶液(wt 15%)、碳酸氢钠水溶液(wt 20%)等；反应可在5 45°C的温度范围内进行。
3.根据权利要求2的方法，其特征在于所用溶剂为甲苯；碱溶液为氢氧化钠水溶液(wt5%);反应在10 15°C的温度范围内进行。
4.根据权利要求1的方法，其特征在于所述步骤二中，氧化剂可为PCC、CrO3/吡啶、硝酸铈铵-硫酸、异丙醇铝、过氧乙酸、过氧苯甲酸、双氧水等；反应可在35 60°C的温度范围内进行；重结晶溶剂可为二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、乙酸甲酯、乙酸乙酯等。
5.根据权利要求4的方法，特征在于氧化剂为双氧水；反应可在40 45°C的温度范围内进行；重结晶溶剂为1，2- 二氯乙烷。
全文摘要
本发明涉及一种2-(2-硝基-4-甲砜基-苯甲酰基)环己烷-1,3-二酮(甲基磺草酮，硝磺酮)的制备方法，它是以2-硝基-4-甲砜基苯甲醛和1,3-环己二酮为原料，经过亲核加成、氧化等反应，制得高纯度的2-(2-硝基-4-甲砜基-苯甲酰基)环己烷-1,3-二酮，该方法路线简短，所有的步骤无苛刻条件，操作简单，对环境友好，具有显著的创新意义和经济价值，实现工业化投产的前景广阔。
文档编号C07C315/04GK103172549SQ201110441349
公开日2013年6月26日 申请日期2011年12月26日 优先权日2011年12月26日
发明者李永芳, 黄碧波, 凌云, 殷巍 申请人:北京英力精化技术发展有限公司, 湖北汇达科技发展有限公司