专利名称：用于uv辐射吸收的2-苯基-1，2，3-苯并三唑的制作方法
用于UV辐射吸收的2-苯基-1，2，3-苯并三唑本申请涉及新颖的苯并三唑和新颖的含有这些苯并三唑的局部组合物。另外,本发明涉及这些新颖苯并三唑的用途，其作为二苯甲酰甲烷衍生物如丁基甲氧二苯甲酰甲烷的光稳定剂和增溶剂。阳光护理产品已经发展了很多年。较早的配方目的是保护使用者免于UV-B辐射(UVB)，曾经认为UV-B射线对皱纹、皮肤疾病和皮肤癌是最重要的贡献因素。然而，最近的研究已经显示UV-A辐射(UVA)在太阳光损伤和皮肤疾病发展中是同等或甚至更重要的，如红斑狼疮和恶性黑素瘤和非恶性黑素瘤皮肤癌。因此，目前关注的是消除尽可能多的UVA(320-400nm)和/或UVB(280_320nm)光。这可由新 的规则所反映，如EU recommendation2006规定阳光护理产品提供的UVA保护至少是提供的UVB保护的三分之一，FDA monograhproposa 2007引入UVA保护的星级评价。由于对符合上述规则的UVA保护的高SPF阳光护理产品具有增加的需要，不得不将更多的UV滤光物质以更高水平引入到阳光护理产品中。为了获得新规则要求的UVA保护，如今的阳光护理产品常含有丁基甲氧基二苯甲酰甲烷(BMDBM)，这是唯一全球批准的UVA屏蔽试剂。然而，BMDBM在传统的化妆油中显示了有限的溶解性，一般小于20%，所述化妆油用于增溶固体UV滤光剂物质，以便使其进入到化妆品制剂中(如化妆品油c12_15烷基安息香酸酯或癸二酸二异丙酯)。含有高量BMDBM的阳光护理产品的结果是需高量的化妆品油，以便增溶BMDBM并避免在产品中重结晶，然而经常导致最终产品具有令人不愉快的油状沙粒感和/或粘性皮肤感觉，减少了 UV保护的效果。另外，BMDBM是光不稳定的，即在阳光的作用下相对快的降解，结果失去了保护作用。因此，仍然需要能有效地稳定BMDBM并进一步作为BMDBM的增溶剂的化合物，以便减少阳光护理产品中化妆油的总量。而且，这些化合物应很好的溶解于化妆油中，如尤其是Myritol 318 [INCI辛酸/癸酸甘油三酸酯]或Finsolv TN[INCI C12-15烷基安息香酸酯]，或者是液体的，并且进一步是可通过简单、经济、环境友好的方法得到的，以具有市场竞争力。令人惊奇地，已经发现新颖的特定的苯并三唑化合物满足了上述需要，这些化合物通过简单的工业方法可以良好的产率获得。而且，这些新颖的苯并三唑有效地稳定BMDBM，或者是液体或者可以很好地溶于化妆油中，如尤其是Myritol 318 [INCI辛酸/癸酸甘油三酸酯]或Finsolv TN[INCI C12-15烷基安息香酸酯]，并作为BMDBM的增溶剂，减少了化妆油的总量。因此，本发明的一方面涉及式(I)所示的新颖的苯并三唑
权利要求
1.以式(Ia)所示的苯并三唑
2.根据权利要求I所述苯并三唑，其中所述苯并三唑具有式(II)的结构
3.根据权利要求I或2所述苯并三唑，其中所述R2是甲基；R4是氢且R5是C5_1(l烷基或C6环烧基。
4.根据权利要求I或2所述苯并三唑，其中所述R2是甲基；R4是氢且R5是C6_1(l烷基或C6环烧基。
5.根据权利要求I到4任一所述苯并三唑，其中所述R5是支链烷基或甲基取代环己基片段。
6.根据权利要求I到5任一所述苯并三唑，其中所述R5是2，5，5-三甲己基、3，5，5-三甲己基、3，3，5_三甲环己基、异戊基或2-乙己基。
7.一种局部组合物，其包括根据权利要求I到6任一所述苯并三唑和化妆上可接受的载体。
8.根据权利要求7所述的局部组合物，还包括丁基甲氧二苯甲酰甲烷。
9.根据权利要求7或8所述的局部组合物，还包括双乙己氧基苯酚甲氧苯基三嗪。
10.根据权利要求7到9任一所述的局部组合物，还包括奥克立林。
11.权利要求I到6任一所述的苯并三唑的用途，其用作丁基甲氧基二苯甲酰甲烷的增溶剂。
12.根据权利要求11的用途，其中所 述化妆品油是C12_15烷基安息香酸酯、辛酸/癸酸甘油三酸酯、二辛基碳酸酯或二异丙基癸二酸酯。
13.权利要求I到6任一所述的苯并三唑的用途，其用于提高丁基甲氧二苯甲酰甲烷的光稳定性。
14.权利要求I到6任一所述的苯并三唑的制备方法，其包括下述步骤 a)式(IIIa)苯并三唑和醛R4CHO的氯烷基化反应，
15.根据权利要求14所述的方法，其中所述醛R4CHO选自多聚甲醛和乙醛。
16.根据权利要求14或15所述的方法，其中所述醇R5OH选自异戊醇、2，5，5-三甲基己-I醇、2-乙己醇、3, 3, 5-三甲基环己醇、3, 5, 5-三甲基己-I-醇或其混合物。
全文摘要
本发明涉及新颖的苯并三唑和包括该苯并三唑的新颖的局部组合物。另外，本发明涉及新颖的苯并三唑作为二苯甲酰甲烷衍生物，如丁基甲氧基二苯甲酰甲烷的光稳定剂和增溶剂的用途。本发明一方面涉及式(Ia)所示的苯并三唑，其中R2是氢、C1-30烷基、C1-5烷氧基、C1-5烷氧羰基、C5-7环烷基、C6-10芳基或芳烷基；R3是氢、C1-5烷基、C1-5烷氧基或卤素，优选氢或Cl；R4是氢或C1-5烷基；R5是C1-30烷基或C5-10环烷基。
文档编号C07D249/20GK102791698SQ201180006290
公开日2012年11月21日 申请日期2011年1月13日 优先权日2010年1月15日
发明者亚历山大·斯考里福柯-波斯考克, 克里斯蒂娜·门得洛克-埃丁格, 霍斯特·韦斯特菲尔德 申请人:帝斯曼知识产权资产管理有限公司