专利名称：肼取代的邻氨基苯甲酸衍生物的制作方法
肼取代的邻氨基苯甲酸衍生物本发明涉及新的肼取代的邻氨基苯甲酸衍生物，涉及其单独以及与其它增强活性的试剂结合作为杀虫剂及杀螨剂用于防治动物有害物的用途，并且涉及其多种制备方法。具有杀虫特性的邻氨基苯甲酸衍生物在文献中已有记载，例如在WO 01/70671、W003/015519、WO 03/016284、WO 03/015518、W003/024222、WO 03/016282、WO 03/016283、WO03/062226,W003/027099,WO 04/027042,WO 04/033468,WO 2004/046129,W02004/067528,WO 2005/118552、WO 2005/077934、WO 2005/085234、WO 2006/023783、WO 2006/000336、WO 2006/040113, WO 2006/111341、WO 2007/006670, WO 2007/024833, W02007/020877, WO2007/144100、W02007/043677、W02008/126889、W02008/126890、W02008/126933 中。然而在其应用中，依据上述申请文件已知的活性成分在某些方面具有缺点，其要么应用范围较窄，要么没有令人满意的杀虫或杀螨活性。现已发现与已知化合物相比具有优势的新的肼取代的邻氨基苯甲酸衍生物，所述优势例如为更好的生物或环境特性、更宽的施用方法、提高的杀虫或杀螨活性，及与作物植物的高相容性。所述肼取代的邻氨基苯甲酸衍生物可以与其它增强活性的试剂结合使用，特别是用于抵御难以防治的昆虫。因此本发明提供了式(I)的新的肼取代的邻氨基苯甲酸衍生物
权利要求
1.通式(I)的邻氨基苯甲酸衍生物
2.权利要求I的通式(I)的邻氨基苯甲酸衍生物， 其中 R1为氢、C1-C6-烧基、C2-C6-烯基、C2-C6-块基、C3-C6-环烧基、氰基(C1-C6-烧基)、C1-C6-齒代烧基、C2-C6-齒代稀基、C2-C6-齒代块基、C1-C4-烧氧基-C1-C4-烧基、C1-C4-烧基硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基或C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基， R2和R3彼此独立地为氢或任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基，所述取代基可彼此独立地选自齒素、氰基、C2-C6-烷氧基羰基或C2-C6-烷基羰基， R4 为-C (=0) -R8、-C (=0) -0R9、-C (=0) -SR10、-C (=0) -NR11R12^-S (O) 2-R13 或-S (0) 2_NR14R15，R5为氢*、C1-C4-烧基、C1-C4-齒代烧基、齒素、氛基、C1-C4-烧氧基、C1-C4-齒代烧氧基、C1-C4-烷基硫基或C1-C4-卤代烷基硫基，两个相邻基团 R5 同样为 _ (CH2) 3-、- (CH2) 4-、- (CH2) 5-、- (CH=CH-) 2-、-0CH20-、-0 (CH2) 20-、-OCF2O-' - (CF2) 20_、-O (CF2) 20_、- (CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，η为O至2， X为O或S， R6为C1-C4-烧基、C3-C6-环烧基、C1-C4-齒代烧基、C1-C6-齒代环烧基、C2-C6-烯基、C2-C4-齒代稀基、C2-C4-块基、C2-C4-齒代块基、C1-C4-烧氧基'C1-C4-齒代烧氧基、C1-C4-烧基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6-三烷基甲硅烷基， Qx为任选地被相同或不同的取代基R7单取代或多取代并且可以包含1-3个选自N、O和S的杂原子的杂芳族5元环，为任选地被相同或不同的取代基R7单取代或多取代并且可以包含1-3个N原子的杂芳族6元环,或为苯基， A为任选地单取代或多取代的-(C1-C4-亚烧基)-、-(C1-C4-亚烯基)-、-(C1-C4-亚块基)-、-R17- (C3-C6-环烷基)-R17-、-R17-0-R17-、-R17-S-R17-、-R17-S (=0) -R17_、-R17-S (=0) 2-R17-、-R17-NH- (C1-C4-烧基)->-R17-N (C1-C4-烧基)-R17、-R17-C=NO (C1-C4-烧基)>-R17-C (=0) -R17,-R17-C (=S) -R17、-R17-C (=0) NH-R17'R17-C (=0) N (C1-C4-烷基)-R17'-R17-S (=0) 2NH_R17、-R17-S (=0) 2N (C1-C4-烷基)-R17、-R17-NH (C=O) O-R17, -R17-N (C1-C4-烷基)-(C=O) O-R17, -R17-NH (C=O)NH-R17、-R17-NHS (=0) 2-R17 或-R17-N (C1-C4-烷基)S (=0) 2_R17，取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、轻基、C1-C6-烧基、C1-C6-烧氧基或齒代-C1-C6-烧基， R7为C1-C6-烷基或为基团
3.权利要求I或2的通式(I)的邻氨基苯甲酸衍生物， 其中 R1为氢、甲基、乙基、环丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲基硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基， R2和R3彼此独立地为氣、甲基、乙基、异丙基、叔丁基，R4 为-C (=0) -R8 或-C (=0) -OR9， R5为氢、C1-C4-烧基、C1-C2-齒代烧基、齒素、氰基或C1-C2-齒代烧氧基，两个相邻基团 R5 为-(CH2) 4-、_ (CH=CH-) 2-、-0 (CH2) 20_、_0 (CF2) 20_、_ (CH=CH-CH=N) _或_(CH=CH-N=CH)-，η为I或2， X为O, R6为C1-C4-烧基、C3-C6-环烧基、C1-C4-齒代烧基、C1-C6-齒代环烧基、C2-C6-烯基、C2-C4-齒代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-齒代炔基、C1-C4-烧氧基、C1-C4-齒代烧氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6-三烷基甲硅烷基， Qx为任选地被相同或不同的取代基R7单取代或多取代并且选自呋喃、噻吩、吡唑、三唑、咪唑、噻唑、噁唑、异噁唑、异噻唑、噻二唑、噁二唑、吡咯、吡啶、嘧啶、哒嗪和吡嗪的5或6元环，A 为 _CH2_、_CH20_、_CH20CH2_、_CH2S_、-CH2SCH2->_CH2N (C1-C4-烧基)_、-CH2N (C1-C4-烧基)CH2-, -CH (卤代)_、-C (卤代)2_、-CH (CN) -、CH2 (CO) -、CH2 (CS) -、CH2CH (OH)-、-环丙基 _、CH2 (CO) CH2_、_CH (C1-C4-烧基)_、_C ( _. -CfC6-烧基)_、-CH2 CH2 _、_CH=CH_、_C = C-或-C=NO (C1-C6-烧基), R7为甲基或为基团5 R每次出现时独立地为氢、卤素、氰基或C1-C4-卤代烧基， m为I或2, Z 为 N、CH、CF、CCl 或 CBr， R8为氢，为任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的甲基、乙基、异丙基或叔丁基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、苯基或吡啶基，其中苯基或吡啶基任选地被相同或不同的如下取代基单取代或多取代氢、三氟甲基、氰基、氟、氯、溴或三氟甲氧基，R8还为苯基、吡啶基或含有1-2个选自N、S和O的杂原子的3至6元饱和杂环，所述苯基或吡啶基环或杂环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且所述取代基可彼此独立地选自氧、C1-C6-烧基、C1-C6-齒代烧基、齒素或氛基， R9> R10> R13、R14和R15彼此独立地为任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的甲基、乙基、异丙基或叔丁基，所述取代基可彼此独立地选自齒素、氛基、苯基或卩比唳基，其中苯基或吡啶基任选地被相同或不同的如下取代基单取代或多取代三氟甲基、氰基、氟、氯或三氟甲氧基， R9、R1CI、R13、R14和R15还彼此独立地为苯基、吡啶基或含有1-2个选自N、S和O的杂原子的3至6元饱和杂环，所述苯基或吡啶基环或杂环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素或氰基，Rn和R12彼此独立地为氢或R9， R16为任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基，所述取代基可彼此独立地选自氢、三氟甲基、氰基、氟、氯或三氟甲氧基，R17为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚正丁基、亚仲丁基、亚异丁基或一个直连键，Qy为任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代的选自Q-I至Q-53、Q-58至Q-59、Q-62至Q-63的5或6元杂芳环，芳族9元稠合的杂双环体系Q-54至Q-56，或5元杂环Q-60至Q_61,所述取代基可彼此独立地选自C1-C4-烧基、C1-C3-齒代烧基、C1-C2-烧氧基、齒素、氰基、羟基、硝基或C1-C2-卤代烷氧基， 或者所述取代基可彼此独立地选自苯基或5或6元杂芳环，其中苯基或所述环可以任选地被相同或不同的如下取代基单取代或多取代=C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烧基、C1-C6-齒代烧基、C2-C6-齒代烯基、C2-C6-齒代炔基、C3-C6-齒代环烧基、齒素、CN、NO2、OH> C1-C4-烧氧基或C「C「齒代烧氧基，1·
4.制备权利要求1至3中任一项的通式(I)化合物的方法，其特征在于 (A)式(II)的苯胺
5.权利要求I至3中任一项的通式(I)化合物的混合物，其中Qy为Q62和Q63，Qy为Q62的式(I)化合物与Qy为Q63的式(I)化合物的比例为60:40至99:1。
6.权利要求I至3中任一项的通式(I)化合物的混合物，其中Qy为Q58和Q59，Qy为Q58的式(I)化合物与Qy为Q59的式(I)化合物的比例为60:40至99:1。
7.通式(VII)的化合物，
8.农用化学组合物，其包括至少一种权利要求I至3中任一项的式(I)化合物或权利要求5或6的式(I)化合物的混合物，以及填充剂和/或表面活性物质。
9.制备农用化学组合物的方法，其特征在于将至少一种权利要求I至3中任一项的通式(I)化合物或权利要求5或6的通式(I)化合物的混合物与填充剂和/或表面活性物质混合。
10.权利要求I至3中任一项的通式(I)化合物、权利要求5或6的化合物的混合物或权利要求8的组合物用于防治动物有害物的用途。
11.防治动物有害物的方法，其特征在于使权利要求I至3中任一项的通式(I)化合物、权利要求5或6的通式(I)化合物的混合物或权利要求8的组合物作用于动物有害物和/或植物致病真菌和/或其生境和/或种子。
全文摘要
本发明涉及新的通式(I)的肼取代的邻氨基苯甲酸衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Qx、A、Qy和n具有说明书中所指出的定义，涉及其单独以及与其它增强活性的试剂结合作为杀虫剂及杀螨剂用于防治动物有害物的用途，还涉及其多种制备方法。
文档编号C07D401/14GK102883606SQ201180018238
公开日2013年1月16日 申请日期2011年2月4日 优先权日2010年2月9日
发明者R·菲舍尔, 亨兹-尤尔根·布洛斯基, E·R·詹森, C·格朗达尔, A·亨赛, A·沃斯特 申请人:拜尔农作物科学股份公司