专利名称：邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物的制作方法
邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物本发明涉及新的邻氨基苯甲酸衍生物，涉及其作为杀虫剂和杀螨剂用于防治动物有害物的用途，以及与其他试剂结合用于加强活性的用途，且涉及其多种制备方法。文献中已记载了具有杀虫性质的邻氨基苯甲酸衍生物，例如W001/70671、W003/015519、W003/016284、W003/015518、W003/024222、W003/016282、W003/016283、W003/062226、W003/027099, W004/027042, W004/033468, W02004/046129, W02004/067528,W02005/118552, W02005/077934, W02005/085234, W02006/023783, W02006/000336,W02006/040113, W02006/111341、W02007/006670, W02007/024833, W02007/020877,W02007/144100, W02007/043677, W02008/126889, W02008/126890, W02008/126933。然而，在它们的应用中，上述说明书已知的活性化合物在某些方面具有缺点，它们要么表现出窄的应用谱，要么不具有令人满意的杀虫或杀螨活性。现已发现新的邻氨基苯甲酸衍生物具有优于已知化合物的优点，其实例是更好的生物或环境特性、更广泛的应用方法、改进的杀虫或杀螨活性以及与有用植物高的相容性。邻氨基苯甲酸衍生物可与其他试剂结合使用，以改进特别是对抗难防治的昆虫的功效。因此，本发明提供了式(I)的新的邻氨基苯甲酸衍生物
权利要求
1.通式⑴的化合物，
2.权利要求1的通式(I)的化合物 其中 R1表不氧、C1-C6-烧基、C2-C6-稀基、C2-C6-块基、C3-C6-环烧基、氛基(C1-C6-烧基)、C1-C6-齒代烧基、C2-C6-齒代稀基、C2-C6-齒代块基、C1-C4-烧氧基-C1-C4-烧基、C1-C4-烧硫基-C1-C4-烧基、C1-C4-烧基亚横酸基-C1-C4-烧基或C1-C4-烧基横酸基-C1-C4-烧基， R2表不氢或C1-C6-烧基， R3 表不氢或表不各自任选地被单取代或多取代的C1-C6-烧基、C1-C6-烧氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基，其中取代基相同或不同并彼此独立地可选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烧基、C3-C6-环烧基、C1-C4-烧氧基、C1-C4-齒代烧氧基、C1-C4-烧硫基、C1-C4-烧基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基磺亚氨基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基或C3-C6-三烷基甲硅烷基， R3 还表示C3-C12-环烷基和C4-Cltl-双环烷基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰1基、硝基、轻基、C1-C6-烧基、C3-C6-环烧基、C1-C4-烧氧基、C1-C4-齒代烧氧基、C1-C4-烧硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基磺亚氨基X1-C4-烷基磺亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基和C3-C6-三烷基甲硅烷基， R4 表不氧、C1-C4-烧基、C1-C4-齒代烧基、齒素、氛基、C1-C4-烧氧基、C1-C4-齒代烧氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、硝基、羟基、氨基、(C=O) OH、C1-C4-烷基磺酰基氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-齒代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基羰基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、C1-C4- 二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4-烷基氨基硫代羰基、C1-C4- 二烷基氨基硫代羰基、C1-C4-烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4-烧基氨基磺酰基或C1-C4- 二烧基氨基磺酰基，两个相邻 R4 基团还表不 _ (CH2) 3-、- (CH2) 4-、- (CH2) 5-、- (CH=CH-) 2-、-OCH2O-、-0 (CH2) 20~、-OCF2O-' - (CF2) 20_、-0 (CF2) 20_、- (CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-， R5表不C「C4_烧基、C3-C6-环烧基X1-C4- 1 '代烧基、C1-C6- 1 代环烧基、C2-C6-稀基、C2-C4-齒代稀基、C2-C4-块基、C2-C4-齒代块基、C1-C4-烧氧基'C1-C4-齒代烧氧基、C1-C4-烧硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6-三烷基甲硅烷基， A表不任选地被单取代或多取代的_ (C2-C4-亚烯基)-、-(C2-C4-亚块基)-、C2-C6-亚烧基-(C1-C6-烧基)、直链-(C3-C4-亚烧基)-、-R8- (C3-C6-环烧基)-R8-、-R9-O-R9-、-R9-S-R9_、-R8-S (=0) -R8->-R8-S (=0) 2_R8_、R9_N (C1-C4-烧基)_R9、-R8-CH2C=NO (C1-C4-烧基)、-R8-C (=0) -R8、-R8-C (=S) -R8、-R8-C (=0) NH-R8、R8-C (=0) N (C1-C4-烷基)-R8、-R8-S (=0) 2NH-R8、-R8-S (=0) 2N (C1-C4-烷基)-R8^-R8-NH (C=O) O-R8^-R8-N (C1-C4-烷基)-(C=O) O-R8^-R8-NH (C=O) NH-R8,-R8-NHS (=0) 2-R8、-R8-N (C1-C4-烷基)S (=0) 2-R8、R8-NH-R8、R8-C (=0) -C (=0) -R8、R8-C (OH) -R8、R8-Qz-R8, 其中取代基彼此独立地可选自齒素、氰基、硝基、轻基、C1-C6-烧基、C1-C6-烧氧基和齒代-c「c6-烧基， A还表不被独立地单取代或多取代的_(C1-C6)亚烧基-，取代基选自齒素、C1-C4-烧氧基、齒代-C1-C4-烧基、齒代-C1-C6-烧氧基、C1-C4-烧硫基、C1-C4-烧基亚横酸基、C1-C4-烧基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基， Qz 表示3-或4-元的部分饱和的或饱和的环或表示5-或6-元的部分饱和的、饱和的或芳族的环，其中所述环可任选地包含1-3个选自N、S、0的杂原子， 其中所述环可任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中该取代基彼此独立地可选自氧、C「C6_烧基、C2-C6-稀基、C2-C6-块基、C3-C6-环烧基、C「C6_ 1 代烧基、C2-C6-齒代烯基、C2-C6-齒代块基、C3-C6-齒代环烧基、齒素、CN、OH> C1-C4-烧氧基、C1-C4-齒代烧氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基，
3.权利要求1或2的通式⑴的化合物 其中 R1 表示氢、甲基、环丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基， R2表示氢或甲基， R3表不氢或表不各自任选地被单取代或多取代的C1-C6-烧基、C1-C6-烧氧基，其中取代基相同或不同并彼此独立地可选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基X1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基X1-C4-烷基亚磺酰基X1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烧基硫亚氛基、C1-C4-烧基硫亚氛基-C1-C4-烧基、C1-C4-烧基硫亚氛基-C2-C5-烧基羰基、C1-C4-烷基磺亚氨基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基和C3-C6-三烷基甲硅烷基， R3还表示任选地被单取代或多取代的C3-C6-环烷基，其中取代基相同或不同且可彼此独立地选自齒素、氛基、硝基、轻基、C1-C6-烧基、C3-C6-环烧基、C1-C4-烧氧基、C1-C4-齒代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基磺亚氨基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基和C3-C6-三烷基甲硅烷基， R4表不氢、C1-C4-烧基、C1-C2-齒代烧基、齒素、氰基或C1-C2-齒代烧氧基，两个相邻基团 R4 表示-(CH2) 4-、_ (CH=CH-) 2_、-O (CH2) 20_、-O (CF2) 20-、_ (CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-， R5表不C「C4_烧基、C3-C6-环烧基X1-C4- 1 '代烧基、C1-C6- 1 代环烧基、C2-C6-稀基、C2-C4-齒代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-齒代炔基、C1-C4-烧氧基、C1-C4-齒代烧氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，A 表不-CH (齒素)-、-C (齒素)2_、_C (=0) -、-CH2 (CO) -、- (CO) CH2-> -C (=0) -C (=0)-、CH2 (CS) -、CH2CH (OH) -、-CH2NHSO2-' -CH2NMeSO2-' -CH2NHSO2CH2-' -CH2NMeSO2CH2-' -CH2N (SO2Me) CH2-、-环丙基-、环丁基、CH2 (CO) CH2-、-CH=CH-、-C = C-、苯基、呋喃、噻吩、咪唑、噻唑、噁唑、吡唆、嘧唆、氮杂环丁烷、氧杂环丁烷、硫杂环丁烷、吡咯烷、吡咯啉、吡唑烷、吡唑啉、咪唑烷、咪唑啉、异噁唑啉、哌啶、哌嗪、吡咯烷酮、吡咯啉酮、咪唑烷酮、咪唑啉酮、三唑啉酮、三唑烷酮、四唑啉酮、四唑烷酮、噻唑酮、噻唑烷酮、噁唑酮、噁唑烷酮， Qz 表示3-或4-元的部分饱和的或饱和的环或表示5-或6-元的部分饱和的、饱和的或芳族的环，其中所述环可任选地包含1-2个选自N、S、0的杂原子， 其中所述环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中该取代基彼此独立地可选自氢*、C「C6_烧基、C2-C6-稀基、C2-C6-块基、C3-C6-环烧基、C「C6_ 1 代烧基、C2-C6-齒代烯基、C2-C6-齒代块基、C3-C6-齒代环烧基、齒素、CN、OH> C1-C4-烧氧基、C1-C4-齒代烧氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基， R6表不甲基或表不基团
4.权利要求1-3中任一项的通式(I)的化合物的混合物，其中Q是Q62和Q63，Q是Q62的式(I)的化合物与Q是Q63的式(I)的化合物的比例为60:40至99:1。
5.权利要求1-3中任一项的通式(I)的化合物的混合物，其中Q是Q58和Q59，Q是Q58的式(I)的化合物与Q是Q59的式(I)的化合物的比例为60:40至99:1。
6.制备权利要求1-3中任一项的通式(I)的化合物的方法，其特征在于 (A)式(II)的苯胺
7.组合物，包含至少一种权利要求1-5中任一项的式(I)的化合物或式(I)的化合物的混合物以及至少一种式(XXIV)的盐
8.组合物，包含至少一种权利要求1-5中任一项的式(I)的化合物或式(I)的化合物的混合物以及至少一种式(XXV)的渗透剂R-O-(-A0)v-R， (XXV) 其中 R表示具有4至20个碳原子的直链或支链烷基， R’表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基， AO 表示亚乙氧基、亚丙氧基、亚丁氧基或表示亚乙氧基与亚丙氧基或亚丁氧基的混合物,并且 V表示2至30的数。
9.农业化学组合物，包含至少一种权利要求1-5中任一项的式(I)的化合物或式(I)的化合物的混合物或权利要求7或8的组合物，以及填充剂和/或表面活性剂。
10.制备农业化学组合物的方法，其特征在于将至少一种权利要求1-5中任一项的通式(I)的化合物或通式(I)的化合物的混合物或权利要求7或8组合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
11.权利要求1-5中任一项的通式(I)的化合物或化合物的混合物或权利要求7-9中任一项的组合物用于防治动物有害物的用途。
12.用于防治动物有害物的方法，其特征在于将权利要求1-5中任一项的通式(I)的化合物或通式(I)的化合物的混合物或权利要求7-9中任一项的组合物施用于动物有害物和/或植物致病真菌和/或其生境和/或种子。
13.权利要求6的式(I)的化合物，其中 A 表示-C(=0)-、-CH2(CO)-、CH2CH(OH)-、-C(=0)-C(=0)-、-CH=CH-、-C = C-、异噁唑啉、咪唑烷酮、-CH2NHS02CH2-、-CH2NMeS02CH2_、CH2N(SO2Me)CH2-、-(CO)CH2-, -CHC1-、-CCl2-, -CHF-, -CF2-
全文摘要
本发明涉及通式(I)的新的邻氨基苯甲酸衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、Q和n具有说明书中给出的定义，涉及所述衍生物作为防治动物有害物的杀虫剂和杀螨剂的用途，以及与其他试剂结合用于加强所述衍生物活性的用途。本发明还涉及所述衍生物的多种制备方法。
文档编号C07D401/14GK103068813SQ201180039601
公开日2013年4月24日 申请日期2011年6月10日 优先权日2010年6月15日
发明者R·菲舍尔, C·格朗达尔, M·海尔, 海茵茨-于尔根·罗布洛斯基, E·R·戈辛, C·冯克, 伊娃-玛丽亚·弗兰肯, O·马萨姆, A·沃斯特, U·戈杰恩斯, 村田哲也 申请人:拜耳知识产权有限责任公司