专利名称：一种酚类化合物及其制备方法和应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及酚类化合物，具体涉及用钯催化二氧化碳和羰基化合物合成的酚类化合物及其制备方法和应用。
背景技术：
酚类化合物是一种重要的化工原料，它可用于制造染料、药物、酚醛树脂、胶黏剂、杀菌防腐剂以及显影剂等，现有的研究表明，酚类化合物对人体、植物的生命活动起到重要作用(抗氧化、抗炎症、抗变态反应、抗病毒、抗癌症、抑制白血病细胞生长等)。自然界中存在的酚类化合物大部分是植物生命活动的结果(植物体内所含的酚称内源性酚，其余称外源性酚)，因而很多酚类化合物均从植物中提取获得，如公开号为CN101177382A、CN101177383A以及CN1016705A的发明专利，分别公开了从海洋红藻鸭毛藻、海洋红藻多管
藻以及植物伊桐中提取得到新的酚类化合物的方法。空气中含有二氧化碳，在过去很长一段时期中空气中二氧化碳的体积分数约为O. 03%，且含量基本上保持恒定，这是由于大气中的二氧化碳始终处于“边增长、边消耗”的动态平衡状态。近几十年来，由于人口急剧增加、工业迅猛发展等各种原因，二氧化碳的含量已有所增加，但通常情况下，空气中二氧化碳的体积分数基本保持在O. 03 O. 04% (有资料显示，部分地区高达420 450ppm)。如果可以将空气中的二氧化碳直接应用于工业生产中，不仅可以减少日趋严重的温室效应，还能缓解能源危机。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一类用钯催化空气中的二氧化碳和羰基化合物反应合成的酚类化合物及其制备方法和应用。本发明所述的酚类化合物，具有下述式(I)所示结构
GWE_^_EWG
TT R
HO 人f^RR
(I)其中R为H、芳香基或脂肪基；EWG为羰基、酯基或磺酸基。具有上述式(I)结构的化合物优选为㈧4-甲基-6-羟基间苯二甲酸二甲酯；(B)4_甲基-6-羟基间苯二甲酸二乙酯；(C) 5-甲基-4-乙基-6-羟基间苯二甲酸二乙酯；
⑶4-甲基-6-羟基间苯二甲酸二戊酯；(E) 5-甲基-2，4- 二对甲苯磺酸基苯酚。上述具有式(I)所示结构的酚类化合物的合成路线如下
权利要求
1.一种酚类化合物，其特征在于具有下述式(I)所示结构
2.根据权利要求I所述的酚类化合物，其特征在于具有式(I)结构的化合物为 (A)4-甲基-6-羟基间苯二甲酸二甲酯； (B)4-甲基-6-羟基间苯二甲酸二乙酯； (C)5-甲基-4-乙基-6-羟基间苯二甲酸二乙酯； (D)4-甲基-6-羟基间苯二甲酸二戊酯； (E)5-甲基-2，4- 二对甲苯磺酸基苯酚。
3.权利要求I所述酚类化合物的制备方法，其特征在于按I:0. 01 O. 5 :0. 3 O. 8的摩尔比称取羰基化合物、钯催化剂以及钠盐或钾盐，置于回流装置中，加入非质子极性溶齐[J，在敞口、通入空气或通入二氧化碳的条件下，于60 150 ° C条件下回流反应，待反应完全，反应液冷却后倒入水中，用乙酸乙酯或乙醚萃取，收集有机层，洗涤，无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂，所得残留物上硅胶柱层析，用由体积比为I :50 100的乙酸乙酯和石油醚组成的混合溶剂洗脱，洗脱液蒸干溶剂，即得酚类化合物。
4.根据权利要求3所述的酚类化合物的制备方法，其特征在于所述的钯催化剂为醋酸钯、氯化钯或双(二亚苄基丙酮)钯。
5.根据权利要求3所述的酚类化合物的制备方法，其特征在于所述的钠盐为碳酸钠或碳酸氢钠；所述的钾盐为磷酸钾或碳酸钾。
6.根据权利要求3所述的酚类化合物的制备方法，其特征在于所述非质子极性溶剂的加入量为羰基化合物摩尔量的5 10倍。
7.根据权利要求3所述的酚类化合物的制备方法，其特征在于所述的非质子极性溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰胺、甲酰胺、N，N-二甲基苯甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或二甲基亚砜。
8.根据权利要求3所述的酚类化合物的制备方法，其特征在于所述回流反应的温度为 80 120。Co
9.根据权利要求3所述的酚类化合物的制备方法，其特征在于用于洗脱的混合溶剂中，乙酸乙酯和石油醚的体积比为I :50 80。
10.权利要求I所述的酚类化合物作为抗氧化剂的应用。
全文摘要
本发明公开了一种酚类化合物及其制备方法和应用。本发明所述的酚类化合物是以钯盐作为催化剂，催化空气中的二氧化碳和羰基化合物以合成新的酚类化合物，在生成新的酚类化合物的过程中，能够消耗空气中的二氧化碳，从而降低温室效应，减少由于温室效应引起的全球气候变暖等一系列严重问题；另外，本发明所述方法原料来源简单易得，方法操作简单易控，得率高；申请人还发现以上述方法合成得到的酚类化合物具有较好的抗氧化作用，可以作为抗氧化剂。上述的酚类化合物具有下述式(I)所示结构其中R为H、芳香基或脂肪基；EWG为羰基、酯基或磺酸基。
文档编号C07C69/88GK102838488SQ20121033363
公开日2012年12月26日 申请日期2012年9月11日 优先权日2012年9月11日
发明者潘英明, 高旗 申请人:广西师范大学