羟基保护化剂和羟基保护方法
【专利摘要】本发明目的在于提供一种羟基保护化剂，其稳定而容易使用，没有致癌性或催泪性等，价格便宜；还提供一种能在酸性条件下保护羟基的羟基保护方法。技术方案是：羟基保护化剂是含氮的吸电子性的杂环藉氧原子、硫原子、氮原子当中任意一者而键合有一个以上保护基的羟基保护化剂。杂环譬如是三嗪环，保护基譬如是苄基。具体而言是2,4,6-三苄氧基-1,3,5-三嗪或2,4,6-三(4-甲氧基苄氧基)-1,3,5-三嗪等。此外也可使用2,4,6-三(叔丁氧基)-1,3,5-三嗪等。进行羟基保护之际，在酸性条件下使羟基保护化剂与具有羟基的对象化合物反应。
【专利说明】羟基保护化剂和羟基保护方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及稳定而容易使用的羟基保护化剂、进一步还涉及酸性条件下保护羟基的羟基保护方法。
【背景技术】
[0002]关于有机化合物的合成，譬如当羟基妨碍反应的场合、羟基本身反应的场合、降低糖等的羟基引起的水溶性而变成脂溶性的场合等，就需要对羟基进行保护，有各种各样的保护基被使用着。保护基是一种官能基，用于将合成反应之际构成妨碍的官能基暂时衍化(保护)成惰性结构，反应后脱离复原。
[0003]有各种各样的上述保护基为人们所知晓，但其中苄基是特别多地被利用的，其理由在于:非常稳定而难破坏；通过使用钯等金属催化还原(加氢)能简单地除去；除去后变成甲苯，容易进行脱保护后的化合物的精制(过滤和蒸发)；等等。
[0004]作为上述苄基的导入方法，利用化学式I所示威廉逊(Williamson)醚合成的方法为人们所知晓，但其需要在碱性条件下反应，就不能适合用于譬如分子内含有因碱性而不稳定化或分解的官能基的醇类的保护。另外，作为羟基保护化剂(保护化剂)而被使用的卤化苄，有致癌性、催泪性等，从健康方面等考虑也不适宜。
[0005][化学式I]
【权利要求】
1.一种羟基保护化剂，其特征在于，含氮的吸电子性的杂环藉氧原子、硫原子、氮原子当中任意一者而键合有一个以上保护基。
2.按权利要求1所述的羟基保护化剂，其特征在于，用下列化学式I来表示， [化学式I]
3.按权利要求1或2所述的羟基保护化剂，其特征在于，上述杂环是三嗪环。
4.按权利要求1至3中任一项所述的羟基保护化剂，其特征在于，上述保护基是苄基或取代苄基。
5.按权利要求4所述的羟基保护化剂，其特征在于，用下列化学式2来表示， [化学式2]
6.按权利要求4所述的羟基保护化剂，其特征在于，其是用下列化学式3来表示的2, 4, 6- 二节氧基-1, 3, 5- 二嗪。 [化学式3]
7.按权利要求3所述的羟基保护化剂，其特征在于，上述羟基保护化剂是用下列化学式4来表不的2，4，6- 二(4-甲氧基节氧基)-1，3，5- 二嗪。 [化学式4]
8.按权利要求3所述的羟基保护化剂，其特征在于，上述羟基保护化剂是用下列化学式5来表示的2，4，6-三(叔丁氧基)-1，3，5-三嗪。[化学式5]
9.按权利要求3所述的羟基保护化剂，其特征在于，上述羟基保护化剂是用下列化学式6来表不的2，4，6- 二(块丙氧基)-1，3，5- 二嗪。 [化学式6]
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10.按权利要求3所述的羟基保护化剂，其特征在于，上述羟基保护化剂是用下列化学式7来表不的2，4，6- 二(烯丙氧基)-1, 3, 5- 二嗪。 [化学式7]
11.一种羟基保护方法，其特征在于，在酸性条件下，让含氮的吸电子性的杂环藉氧原子、硫原子、氮原子当中任意一者而键合有一个以上保护基的羟基保护化剂作用于有羟基的对象化合物，通过上述保护基来保护上述羟基。
12.按权利要求11所述的羟基保护方法，其特征在于，羟基保护化剂是用下列化学式8来表示的化合物， [化学式8]
13.按权利要求11或12所述的羟基保护方法，其特征在于，上述羟基保护化剂的杂环是二嗪环。
14.按权利要求11至13中任一项所述的羟基保护方法，其特征在于，上述羟基保护化剂的保护基是苄基或取代苄基。
15.按权利要求14所述的羟基保护方法，其特征在于，羟基保护化剂是用下列化学式9来表示的化合物，
16.按权利要求14所述的羟基保护方法，其特征在于，上述羟基保护化剂是用下列化学式10来表示的2，4，6-三苄氧基-1，3，5-三嗪。 [化学式10]
17.按权利要求13所述的羟基保护方法，其特征在于，上述羟基保护化剂是用下列化学式11来表不的2，4，6- 二(4-甲氧基节氧基)-1，3，5- 二嗪。 [化学式11]
18.按权利要求13所述的羟基保护方法，其特征在于，上述羟基保护化剂是用下列化学式12来表示的2，4，6-三(叔丁氧基)_1，3，5-三嗪。 [化学式12]
19.按权利要求13所述的羟基保护方法，其特征在于，上述羟基保护化剂是用下列化学式13来表不的2，4，6- 二(块丙氧基)-1, 3, 5- 二嗪。 [化学式13]
20.按权利要求13所述的羟基保护方法，其特征在于，上述羟基保护化剂是用下列化学式14来表不的2，4，6- 二(烯丙氧基)-1, 3, 5- 二嗪。 [化学式14]
【文档编号】C07D251/34GK103987702SQ201280056101
【公开日】2014年8月13日 申请日期:2012年11月16日 优先权日:2011年11月18日
【发明者】国嶋崇隆, 藤田光, 山田耕平 申请人:国立大学法人金泽大学