专利名称:基于2-氨基苯并咪唑类西弗碱的氰根受体化合物及其制备和应用的制作方法
技术领域:
本发明属于阴离子检测技术领域,涉及一种用于检测氰根的受体化合物,尤其涉及一种基于2-氨基苯并咪唑类西弗碱的氰根受体化合物。本发明同时还涉及该受体化合物的合成方法及其在检测Cf中的应用。
技术领域
氰化物是人们所知的最强烈、作用最快的有毒药物之一。氰化物主要分为氢氰酸、氰化钾等无机氰化物和乙腈、丙烯腈等有机氰化物。日常生活中木薯、苦杏仁等含有氰化物,人类活动的汽车尾气和香烟的烟雾也都含有氰化氢。氰化物非常容易被人体吸收,可经口、呼吸道或皮肤进入人体。氰化物进入胃内,在胃酸的解离下,能立即水解为氰氢酸而被吸收。此种物质进入血液循环后,血液中的细胞色素氧化酶的Fe3+与氰根结合,生成氰化高铁细胞色素氧化酶,丧失传递电子的能力,使呼吸链中断,细胞窒息死亡。由于氰化物在类脂中的溶解度比较大,所以中枢神经系统首先受到危害,尤其呼吸中枢更为敏感。呼吸衰竭乃是氰化物急性中毒致死的主要原因。因此,它已经成为目前全球最引人关注的环境污染物之一。基于上述原因,环境中CN^的检测引起了人们极大的关注。在离子检测领域,比色法或荧光法由于操作简单、仪器易得等原因而倍受关注。目前,文献已公开了多种比色或荧光检测氰根离子的受体,但是,这些受体往往结构复杂,难以合成,因此,制约了此类方法在检测识别氰根离子中的应用。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中存在的问题,提供一种基于2-氨基苯并咪唑类西弗碱的氰根受体化合物。本发明的另一目的是提供一种上述氰根受体化合物的制备方法。本发明还有一个目的,就是提供上述氰根受体化合物在检测阴离子CN_中的具体应用——氰根检测试纸。(一)氰根受体化合物
本发明基于2-氨基苯并咪唑类西弗碱的氰根受体化合物的化学名称为1-(2-苯并咪唑基亚胺甲基)-2_萘酚,其结构如下:
权利要求
1.基于2-氨基苯并咪唑类西弗碱的氰根受体化合物,其结构如下:
2.如权利要求1所述基于2-氨基苯并咪唑类西弗碱的氰根受体化合物的合成方法,是以乙醇为反应介质,以2-氨基苯并咪唑与2-羟基萘甲醛为底物,以冰醋酸为催化剂,于75 85°C下搅拌反应4 6 h ;冷却后抽滤,得棕红色固体,用无水乙醇洗涤,得到目标产物。
3.如权利要求2所述基于2-氨基苯并咪唑类西弗碱的氰根受体化合物的合成方法,其特征在于:所述2-氨基苯并咪唑与2-羟基萘甲醛的摩尔比为1: 1.0 1: 1.2 ;催化剂冰醋酸的用量为底物总摩尔量的I 5%。
4.如权利要求1所述基于2-氨基苯并咪唑类西弗碱的氰根受体化合物在hepes-dmso-h2o体系中单一选择性识别氰根离子的应用。
5.如权利要求4所述基于2-氨基苯并咪唑类西弗碱的氰根受体化合物在HepeS-DMSO-H2O体系中单一选择性识别氰根离子的应用,其特征在于:所述HepeS-DMSO-H2O体系中,水的体积百分数为30 80%,HEPES的含量为0.008 0.012M。
6.如权利要求4或5所述基于2-氨基苯并咪唑类西弗碱的氰根受体化合物在0.0lM HEPES-DMS0-H20体系中单一选择性识别氰根离子的应用,其特征在于:在受体化合物的HEPES-DMS0-H20体系中,加入阴离子的DMSO溶液或水溶液,若受体化合物的HepeS-DMSO-H2O体系由黄色变为淡粉色,则加入的是CN_阴离子;若受体化合物的HepeS-DMSO-H2O体系颜色无明显变化,则加入的不是CN-。
7.如权利要求4或5所述基于2-氨基苯并咪唑类西弗碱的氰根受体化合物在HepeS-DMSO-H2O体系中单一选择性识别氰根离子的应用,其特征在于:在受体化合物的HepeS-DMSO-H2O体系中,加入阴离子的DMSO溶液或水溶液,在相应的紫外光谱中,CN—的加入使受体化合物的HepeS-DMSO-H2O体系在416nm处的吸收峰消失,同时在500nm处出现一个新的吸收峰,而其他阴离子的加入对受体化合物hepes-dmso-h2o体系的紫外光谱无明显影响。
8.如权利要求4或5所述基于2-氨基苯并咪唑类西弗碱的氰根受体化合物在hepes-dmso-h2o体系中单一选择性识别氰根离子的应用,其特征在于:在受体化合物的HEPES-DMS0-H20体系中,加入阴离子的DMSO溶液或水溶液,在相应的荧光光谱中,CN—的加入使受体化合物的HEPES-DMS0-H20体系在470nm处出现一个很强的发射峰,且受体化合物的hepes-dmso-h2o体系在紫外灯下呈亮蓝色,而其它阴离子的加入对受体化合物HepeS-DMSO-H2O溶液的荧光没有任何影响。
9.吸附有如权利要求1所述基于2-氨基苯并咪唑类西弗碱的氰根受体化合物的检测试纸。
10.如权利要求9所述吸附有基于2-氨基苯并咪唑类西弗碱的氰根受体化合物的检测试纸的制备方法,先将滤纸用0.1 0.5 mo I *L_1的稀盐酸浸泡0.5 I小时,用蒸懼水洗涤,直至滤出液为中性为止;吸滤除去水,将滤纸置于真空干燥箱中干燥;然后将所述受体化合物溶解在HepeS-DMSO-H2O体系中,配制成浓度为1.0 2.010_3 mo 1-T1的溶液,再滴加到经处理的滤纸上,使受体化合物的HEPES-DMS0-H20溶液均匀吸附于滤纸上;然后将滤纸置于真空干燥 箱中干燥,最后剪成2 cm 2cm的试纸片。
全文摘要
本发明提供了一种基于2-氨基苯并咪唑类西弗碱的氰根受体化合物,以西弗碱的C=N双键作为反应性结合位点,以2-羟基萘甲醛作为荧光信号报告基团,当受体遇到氰根离子时,氰根离子可与受体的C=N双键发生加成反应,导致受体分子内发生质子转移和电荷转移,从而使受体分子产生颜色和荧光变化。通过比色法、紫外-可见吸收光谱法、荧光光谱法研究了其对F-、Cl-、Br-、I-、Ac-、H2PO4-、HSO4-、ClO4-、CN-等九种阴离子的识别效果,表明该受体化合物能在HEPES-DMSO-H2O体系中能够单一选择性识别氰根离子,而且对CN-的检测具有很高的灵敏度。
文档编号C07D235/30GK103159682SQ20131012116
公开日2013年6月19日 申请日期2013年4月9日 优先权日2013年4月9日
发明者魏太保, 张鹏, 史兵兵, 张有明 申请人:西北师范大学