专利名称：一种制备4-(n-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法
技术领域：
本发明属于化学合成领域，特别涉及一种制备4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2- 丁烯酸的方法。
背景技术：
吩噻嗪是一种含氮、硫的杂环化合物，又称为硫氮杂蒽或硫化二苯胺，研究发现，吩噻嗪及其衍生物具有很高的药理活性和生物活性，近年来，吩噻嗪类化合物被广泛用于阻聚剂、润滑剂中的抗氧剂、生物医药以及染料等工业上，除此之外，还可用于合成药物、果树杀虫剂、有机电致发光材料等方面。随着科研工作者的不断探索发现，吩噻嗪类药物适用于治疗急、慢性精神分裂症、躁狂症及其他重症精神病，可控制兴奋、攻击、幻觉和妄想等症状。因此，对于吩噻嗪类化合物的研究十分有意义。Philip S.Winnek等在美国专利US2461460中提到:将吩噻嗪与琥珀酸酐混合，于150°C下油浴回流16h，所得产物在搅拌下加入氢氧化铵，过滤后，滤液用10%盐酸酸化，固体用75%乙醇重结晶。并称上述方法也同样适用于以戊二酸酐、己二酸酐、庚二酸酐、壬二酸酐、癸二酸酐、丁基-丙二酸酐、异丁二酸酐以及顺丁烯二酸酐作为酰化剂来合成不同的酰化产物。该方法反应温度高且时间较长，后处理也相对麻烦。
发明内容
本发明的目的在于提供一种反应条件温和、操作简便、反应时间短、后处理简单且产率高的制备4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2- 丁烯酸的方法。为了实现上述目的，本发明的技术方案包括以下步骤:
第一步，向反应容器中加入A mol吩噻嗪和B mol顺丁烯二酸酐，再加入乙腈；搅拌下向反应容器中滴加浓盐酸，得反应液，将反应液从室温升温至40 80°C并搅拌反应I 2.5h，得混合液，其中A:B=2.5: (2.5 3.0)；第二步，将混合液减压蒸出乙腈，得浓缩液，其中浓缩液中乙腈的体积为混合液中乙腈体积的15 20% ;待浓缩液冷却至室温后向其中加入水，搅拌均匀后抽滤，将滤饼水洗、干燥，得到4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2- 丁烯酸。所述的乙腈的用量为C mL, C= (4000 6000) A。所述的浓盐酸的质量浓度为36 38%，用量为D mL, D= (60 100) A。所述第一步中的搅拌速率为1500 2500r/min。所述第一步中的升温速度为3 4°C /min。所述第二步中待浓缩液冷却至室温后向其中加入X mL水，X= (4000 8000) A。所述第二步中搅拌均勻所需的时间为5 lOmin。所述第二步中的干燥为室温晾干。所述的Α:Β=2.5:2.75，反应温度为60°C，反应时间为2h。与现有技术相比，本发明具有以下有益效果:
本发明提供了一种4-(N-吩噻嗪-)_羰基-2- 丁烯酸的制备方法，该方法以吩噻嗪和顺丁烯二酸酐为原料，乙腈为溶剂，浓盐酸为催化剂，于40 80°C反应即制备出
4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2- 丁烯酸。本发明使用的浓盐酸廉价易得且催化效果好，本发明的原料易得，操作简便，反应易于控制，反应条件温和且反应时间较短，设备要求低，后处理简单且广率闻，是一种简单、经济的制备4- (N-吩噻嗪-)-擬基-2- 丁烯酸的方法。
具体实施例方式本发明以乙腈作为溶剂，浓盐酸为催化剂，将反应液在40 80°C下反应生成
4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2- 丁烯酸，其反应式如式(I)所示:
权利要求
1.一种制备4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特征在于，包括以下步骤: 第一步，向反应容器中加入A mol吩噻嗪和B mol顺丁烯二酸酐，再加入乙腈；搅拌下向反应容器中滴加浓盐酸，得反应液，将反应液从室温升温至40 80°C并搅拌反应I 2.5h，得混合液，其中 A:B=2.5: (2.5 3.0)； 第二步，将混合液减压蒸出乙腈，得浓缩液，其中浓缩液中乙腈的体积为混合液中乙腈体积的15 20% ;待浓缩液冷却至室温后向其中加入水，搅拌均匀后抽滤，将滤饼水洗、干燥，得到4- (N-吩噻嗪-)-羰基-2- 丁烯酸。
2.根据权利要求1所述的制备4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特征在于:所述的乙腈的用量为C mL, C= (4000 6000) A。
3.根据权利要求1所述的制备4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特征在于:所述的浓盐酸的质量浓度为36 38%，用量为D mL, D= (60 100) A。
4.根据权利要求1所述的制备4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特征在于:所述第一步中的搅拌速率为1500 2500r/min。
5.根据权利要求1所述的制备4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特征在于:所述第一步中的升温速度为3 4°C /min。
6.根据权利要求1所述的制备4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特征在于:所述第二步中待浓缩液冷却至室温后向其中加入X mL水，X= (4000 8000) A。
7.根据权利要求1所述的制备4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特征在于:所述第二步中搅拌均勻所需的时间为5 lOmin。
8.根据权利要求1所述的制备4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特征在于:所述第二步中的干燥为室温晾干。
9.根据权利要求1所述的制备4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特征在于:所述的A:B=2.5:2.75，反应温度为60°C，反应时间为2h。
全文摘要
一种制备4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，步骤为向反应容器中加入A mol吩噻嗪和B mol顺丁烯二酸酐，再加入乙腈；搅拌下向反应容器中滴加浓盐酸，得反应液，将反应液从室温升温至40～80℃并搅拌反应1～2.5h，得混合液，其中A:B=2.5:(2.5～3.0)；将混合液减压蒸出乙腈，得浓缩液，其中浓缩液中乙腈的体积为混合液中乙腈体积的15～20%；待浓缩液冷却至室温后向其中加入水，搅拌均匀后抽滤，将滤饼水洗、干燥，得到4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸。本发明采用乙腈作为溶剂，浓盐酸为催化剂，操作简便，反应时间短，条件温和，后处理简单，原料廉价易得，产率高。
文档编号C07D279/30GK103232412SQ201310140958
公开日2013年8月7日 申请日期2013年4月22日 优先权日2013年4月22日
发明者刘玉婷, 殷艳佼, 尹大伟, 付青, 蒋闪闪, 粱钢涛 申请人:陕西科技大学