多氮化合物及其合成方法
【专利摘要】本发明涉及多氮化合物及其合成方法。是一种醋酸铜参与2,3-联烯酸酯、胺、腈多组分反应的多氮杂环化合物的合成方法，即是一种吡唑和1,2,4-三唑化合物的高效合成方法。使用此合成方法，从简单的胺出发可以通过调节是否加入2,3-联烯酸酯得到两种具有重要生理活性的多氮杂环化合物：吡唑或1,2,4-三唑。该化合物具有如下的结构式：本发明利用醋酸铜作为氧化剂，腈作为溶剂以及反应物，从2,3-联烯酸酯以及胺得到两种具有生理活性多氮杂环化合物。通过该方法合成的1,2,4-三唑化合物4a可以按照已知步骤转化为具有抗疟原虫活性的三唑盐化合物
【专利说明】多氮化合物及其合成方法【技术领域】
[0001]本发明涉及一种多氮化合物的合成，具体说指一种吡唑和1，2，4-三唑化合物的高效合成。使用此合成方法，从简单的胺出发可以通过调节是否加入2，3-联烯酸酯得到两种具有重要生理活性的杂环化合物:吡唑以及1，2，4-三唑。
【背景技术】
[0002]在各种具有生理活性的杂环中，吡唑杂环是最重要的骨架之一，主要由于其在制药工业以及农业化学方面的广泛应用前景(Fustero, S.; Sanchez-Rosello，M.; Barrio, P.; Sim0n_Fuentes, A.Chem.Rev.2011，111，6984-7034)。 一些含有批唑骨架化合物，比如Rimonabant, Celebrex, Viagra,和Fipronil已经成为商品化的药物以及杀虫剂(结构式 I) [ (a) Terrett, N.K.;Bell, A.S.; Brown, D.; Ellis, P.Bioorg.Med.Chem.Lett.1996, 6, 1819 - 1824.(b) Christopoulou, F.D.; Kiortsis, D.N.J.Clin.Pharm.Ther.2011, 36, 10-18.(c) Gunasekara, A.S.; Truong, T.; Goh, K.S.; Spurlock, F.;Tjeerdema, R.S.J.Pestic.Sc1.2007, 32，189-199.]。此外，吡唑化合物也被应用到聚合物、超分子化学、化妆品以及作为紫外稳定剂使用。取代的吡唑化合物被当做配体使用到一些过渡金属催化的反应中。因此，发展高效、通用的合成吡唑骨架的方法吸引
了化学家极大的兴趣。
[0003]
【权利要求】
1.一种多氮化合物，其具有如下的结构式的多取代吡唑或1，2，4-三唑类化合物:
2.一种如权利要求1所述的多氮化合物的合成方法，其特征是通过下述步骤获得:
3.如权利要求2所述的多氮化合物的合成方法，其特征是，所述醋酸铜:胺:2，3-联烯酸酯和分子筛的摩尔比为1-3:1-2:0.5-1:0-5时，获得吡唑类化合物。
4.如权利要求2所述的多氮化合物的合成方法，其特征是，所述醋酸铜:胺:2，3-联烯酸酯和分子筛的摩尔比为1-3:1-2:1:0:0-5时，获得1，2，4-三唑类化合物。
5.如权利要求2或3所述的多氮化合物的合成方法，其特征是，所述的1，2，4-三唑类化合物中R5=苯基，R4=正辛基胺、苯基或苄基。
6.如权利要求2所述的多取代吡唑以及1，2，4-三唑类化合物的合成方法，其特征是:所述的产物经过乙醚稀释，短柱分离，滤液浓缩，硅胶柱层析纯化。
【文档编号】C07D249/08GK103588707SQ201310229542
【公开日】2014年2月19日 申请日期:2013年6月9日 优先权日:2013年6月9日
【发明者】麻生明, 陈波 申请人:中国科学院上海有机化学研究所