一种新型烟用保润剂3-o-羟乙基-d-葡萄糖及其制备方法
【专利摘要】本发明公开了一种新型烟用保润剂3-O-羟乙基-D-葡萄糖，其结构为：，本发明同时公开了该化合物的制备方法，以D-葡萄糖为原料，通过引入异丙叉基对D-葡萄糖羟基进行保护和去保护，成功合成了所述新型多羟基烟用保润剂3-O-羟乙基-D-葡萄糖。通过物理保润性能测试和内在感官质量评价，发现该保润剂对卷烟具有很好的物理保润作用，并且可降低卷烟刺激性和杂气，提高卷烟烟气圆润感和舒适性。
【专利说明】—种新型烟用保润剂3-0-羟乙基-D-葡萄糖及其制备方法
【技术领域】
[0001]本发明属于保润剂【技术领域】，具体涉及一种新型烟用保润剂3-0-羟乙基-D-葡萄糖及其制备方法。
【背景技术】
[0002]保润剂是在烟卷制造过程中，为了增强烟草的耐加工性，减少加工时的糙碎、损耗，同时保持韧性和水分，而加入的一种添加剂。传统保润剂的主要成分通常为甘油和丙二醇等多羟基物质，此类保润剂的主要目的在于维持加工过程中烟丝的含水率，提高烟丝的耐加工性，主要是依据其中的极性基团与水分子的亲和力来达到烟丝保湿的目的，然而，这种保润剂结合能力较弱，并不能发挥良好的保润作用，并且对成品卷烟含水率的维持、吸食舒适度的改善效果也不太理想；另外，这些保润剂主要依靠其吸湿性对烟草产生保润作用，却无防潮效果；此外，甘油价格不仅相对较高，更主要的是其使用量不能过大，否则会严重影响吸食的口感。效果较差的木糖醇、山梨醇类的保润剂长时间存放时会有沉淀、温度较低易凝固，因此不便于生产使用。
【发明内容】
[0003]本发明的目的在于提供一种新型烟用保润剂3-0-羟乙基-D-葡萄糖，本发明的另一目的在于提供该新型保润剂的制备方法。
[0004]为实现上述目的，本发明采用如下技术方案:
一种新型烟用保润剂3-0-羟乙基-D-葡萄糖，其结构式为:
【权利要求】
1.一种新型烟用保润剂3-0-羟乙基-D-葡萄糖，其特征在于，其结构为:
2.权利要求1所述一种新型烟用保润剂3-0-羟乙基-D-葡萄糖的制备方法，其特征在于，包括以下步骤: (1)1，2: 5，6- 二 -O-异丙叉基-a -D-呋喃葡萄糖(II )的制备 将无水D-葡萄糖(I )与丙酮混合后，在0-10°C的条件下加入浓硫酸，然后升温至15-35°C反应6-10h，反应结束后调节反应液的pH值为7_8，浓缩处理得浓缩液，浓缩液用二氯甲烷萃取并收集有机相，有机相经后处理得产物(II);其中，投料比按照每I克无水D-葡萄糖添加20-30ml丙酮和0.5-lml浓硫酸计； (2)3-0-羧甲基-1，2:5，6-二-O-异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖叔丁酯(III)的制备 在气体保护条件下，用THF将产物(II)溶解，然后加入NaH反应40 — 80min,接着反应液用冰水浴冷却，在不高于10°C下滴加溴乙酸叔丁酯，滴加完毕后，升温至5-25°C继续反应2 — 3h，反应结束后反应液用二氯甲烷萃取并收集有机相，用冰水将有机相洗至中性，再经后处理得到产物(III);其中，投料比按照每I克产物(II)添加10 — 20mL THF,0.0077 —0.0154mol NaH和I — 2mL漠乙酸叔丁酷计； (3)3-0-羟乙基-1，2:5，6-二 -O-异丙叉基-a -D-呋喃葡萄糖(IV)的制备 在气体保护条件下，将3-0-羧甲基-1，2: 5，6- 二 -O-异丙叉基-a -D-呋喃葡萄糖叔丁酯(III)溶于THF中，在0-10°C下加入LiAlH4，然后10_25°C下反应3 — 5h，接着加入体积百分比为30-70%的乙酸乙酯水溶液结束反应，经后处理得到中间产物(IV);其中，投料比按照每I克原料(III)添加8 — 13mL的THF、0.004-0.005mol的LiAlH4、3— 5mL的乙酸乙酯水溶液计； (4)3-0-轻乙基-D-匍萄糖(V )的制备 将中间产物(IV)、强酸性阳离子交换树脂和水混合后，在40 - 70°C条件下反应7 —12h，反应结束后经处理得到目标产物(V);其中，投料比按照每I克中间产物(IV)添加5 -9g强酸性阳离子交换树脂和5 - 9g水计。
3.如权利要求2所述一种新型烟用保润剂3-0-羟乙基-D-葡萄糖的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所用乙酸乙酯水溶液的体积百分比为50%。
4.如权利要求2所述一种新型烟用保润剂3-0-羟乙基-D-葡萄糖的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，加入LiAlH4时的温度通过冰水浴进行控制。
5.如权利要求2-4任一所述新型烟用保润剂3-0-羟乙基-D-葡萄糖的制备方法，其特征在于，所用气体为氮气。
【文档编号】C07H15/04GK103467536SQ201310243943
【公开日】2013年12月25日 申请日期:2013年6月19日 优先权日:2013年6月19日
【发明者】陈芝飞, 孙志涛, 王宏伟, 孙九喆, 李成刚, 李红涛, 屈展, 马骥 申请人:河南中烟工业有限责任公司, 中国烟草总公司郑州烟草研究院