椰子油单乙醇酰胺糖苷及其制备方法
【专利摘要】椰子油单乙醇酰胺糖苷的制备方法，包括提供椰子油脂肪酸单乙醇酰胺；将所述椰子油脂肪酸单乙醇酰胺和葡萄糖投入反应器，在路易斯酸催化剂存在下发生糖苷化反应；及反应结束后加入碱性中和剂调节至pH中性，得到椰子油脂肪酸单乙醇酰胺糖苷粗产物。得到椰子油单乙醇酰胺糖苷，其符合下述结构通式，其中，R为C8～C16直链烷基，m为1～3。本发明的方法属于直接苷化法，工艺流程简洁，副反应少，产品质量高。椰子油单乙醇酰胺糖苷非离子表面活性剂克服了椰子油脂肪酸单乙醇酰胺不易溶于水的缺点。
【专利说明】椰子油单乙醇酰胺糖苷及其制备方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及非离子表面活性剂领域，具体涉及一种椰子油脂肪酸单乙醇酰胺糖苷及其制备方法。
【背景技术】
[0002]椰子油脂肪酸单乙醇酰胺糖苷作为一种非离子表面活性剂，没有浊点，具有优良的乳化、增稠、增溶、发泡、稳泡、分散、润滑、耐硬水性和生物降解等性能，其分子结构中含有酰胺键，使它在较宽PH值范围内具有很好的化学稳定性，可广泛应用于香波、浴液、化妆品、餐洗、纺织印染助剂、医药、橡胶和油墨工业等领域。
[0003]椰子油脂肪酸醇酰胺类产品主要包括椰子油脂肪酸单乙醇酰胺和椰子油脂肪酸二乙醇酰胺。椰子油脂肪酸二乙醇酰胺作为一种性能优异的增稠剂在我国早已大规模应用，然而近年来国内外已有研究结果表明，日用品中常见的二乙醇酰胺系列表面活性剂含有游离二乙醇胺，游离二乙醇胺在较高温度下会形成亚硝胺而具有明显的致癌性。椰子油脂肪酸单乙醇酰胺是一种低毒，对皮肤和眼粘膜刺激微弱，具有良好泡沫稳定性、净洗性、耐硬水性和钙皂分散性等。然而由于其憎水基较长而亲水基仅有一个羟基，水溶性较差，低于20°C基本不溶于水，这极大的限制了椰子油脂肪酸单乙醇酰胺的应用领域。因此，一种绿色、无毒、性能优异的表面活性剂的研究迫在眉睫。
【发明内容】
[0004]为了解决椰子油脂肪酸单乙醇酰胺水溶性不好这一缺点，本发明提供了一种非离子表面活性剂一椰子油脂肪酸单乙醇酰胺糖苷的制备方法，该方法属于一步苷化法，具有工艺简单、副产物少，操作简便，原料有效利用率高等优点。
[0005]本发明的一方面是椰子`油单乙醇酰胺糖苷的制备方法，包括以下步骤:
[0006]提供椰子油脂肪酸单乙醇酰胺；将所述椰子油脂肪酸单乙醇酰胺和葡萄糖投入到反应器，在路易斯酸催化剂存在下，发生糖苷化反应；及反应结束后加入碱性中和剂调节至PH中性，得到椰子油脂肪酸单乙醇酰胺糖苷粗产物。
[0007]在优选的本发明方法中，所述糖苷化反应在氮气保护且残压为2~IOOmmHg的真空下，在90~140°C温度下进行；所述路易斯酸催化剂是对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸或其组合，且所述路易斯酸催化剂与葡萄糖的质量比为0.1:10~20 ;反应结束后降温至40~70°C时，再加入所述碱性中和剂调节PH值为6~8 ;且所述水萃取中，水的温度为10~90°C，水量为椰子油脂肪酸单乙醇酰胺糖苷质量的10~90%。
[0008]根据本发明实施例的方法，其中:所述提供椰子油脂肪酸单乙醇酰胺包括:将单乙醇胺和第一部分椰子油脂肪酸甲酯加入到反应釜中，加入占单乙醇胺质量比为0.1~8%的碱性催化剂，开通氮气保护，在真空残压为50~200mmhg条件下,搅拌加热至70~120°C，反应0.3~I小时，再匀速滴加第二部分椰子油脂肪酸甲酯，并控制时间为0.5~2小时，滴加完椰子油脂肪酸甲酯后，继续反应I~4小时，再升温至100~150°C，并抽大真空至残压为2~20mmhg，保持0.5~2小时，加酸中和，得到高纯度的椰子油脂肪酸单乙醇酰胺，其中第一部分椰子油脂肪酸甲酯与第二部分椰子油脂肪酸甲酯之比为1:99至99:1，且所述两部分椰子油脂肪酸甲酯之和与单乙醇胺总摩尔比为1:1~1.5，且其中所述碱性催化剂为碱金属醇盐、碱金属氢氧化物或它们的组合。且所述糖苷化反应中:其中投入的葡萄糖与椰子油脂肪酸单乙醇酰胺的摩尔比为1:3~5 ;反应是在氮气保护且残压为2~IOOmmHg的真空下，在90~140°C温度下进行的；所述路易斯酸催化剂是对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸或其组合，且所述路易斯酸催化剂与葡萄糖的质量比为0.1:10~20。所述糖苷化反应结束后降温至40~70°C时再加入所述碱性中和剂调节PH值为6~8，得到所述椰子油脂肪酸单乙醇酰胺糖苷粗产物；且用水萃取所述椰子油脂肪酸单乙醇酰胺糖苷粗产物并除水后得到纯化的椰子油脂肪酸单乙醇酰胺糖苷，其中水的温度为10~90°C，水量为椰子油脂肪酸单乙醇酰胺糖苷质量的10~90%。
[0009]本发明的另一方面为一种椰子油单乙醇酰胺糖苷，其符合结构通式:
[0010]
【权利要求】
1.一种椰子油单乙醇酰胺糖苷的制备方法，包括以下步骤: 提供椰子油脂肪酸单乙醇酰胺； 将所述椰子油脂肪酸单乙醇酰胺和葡萄糖投入到反应器，在路易斯酸催化剂存在下，发生糖苷化反应 '及 反应结束后加入碱性中和剂调节至PH中性，得到椰子油脂肪酸单乙醇酰胺糖苷粗产物。
2.如权利要求1所述的方法，还包括:用水萃取所述椰子油脂肪酸单乙醇酰胺糖苷粗产物并除水后得到纯化的椰子油脂肪酸单乙醇酰胺糖苷。
3.如权利要求1或2所述的方法，其中投入的葡萄糖与椰子油脂肪酸单乙醇酰胺的摩尔比为1:1~6，且所用葡萄糖为50目以下的无水葡萄糖粉末。
4.如权利要求1或2所述的方法，其中所述路易斯酸催化剂是对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸或其组合，且所述路易斯酸催化剂与葡萄糖的质量比为0.1:10~100。
5.如权利要求1或2所述的方法，其中: 所述糖苷化反应在氮气保护且残压为2~IOOmmHg的真空下，在90~140°C温度下进行； 所述路易斯酸催化剂是对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸或其组合，且所述路易斯酸催化剂与葡萄糖的质量比为0.1:10-20 ； 上述糖苷化反应结束后降温至40~70°C时，再加入所述碱性中和剂调节PH值为6~8 ;且 所述水萃取中，水的温度为10~90°C，水量为椰子油脂肪酸单乙醇酰胺糖苷质量的10 ~90%ο
6.如权利要求1所述的方法，其中， 所述提供椰子油脂肪酸单乙醇酰胺包括:将单乙醇胺和第一部分椰子油脂肪酸甲酯加入到反应釜中，加入占单乙醇胺质量比为0.1~8%的碱性催化剂，开通氮气保护，在真空残压为50~200mmhg条件下，搅拌加热至70~120°C，反应0.3~I小时，再匀速滴加第二部分椰子油脂肪酸甲酯，并控制时间为0.5~2小时，滴加完椰子油脂肪酸甲酯后，继续反应I~4小时，再升温至100~150°C，并抽大真空至残压为2~20mmhg，保持0.5~2小时，加酸中和，得到高纯度的椰子油脂肪酸单乙醇酰胺，其中第一部分椰子油脂肪酸甲酯与第二部分椰子油脂肪酸甲酯之比为1:99至99:1，且所述两部分椰子油脂肪酸甲酯之和与单乙醇胺总摩尔比为1:1~1.5，且其中所述碱性催化剂为碱金属醇盐、碱金属氢氧化物或它们的组合； 所述糖苷化反应中:其中投入的葡萄糖与椰子油脂肪酸单乙醇酰胺的摩尔比为1:3~5 ;反应是在氮气保护且残压为2~IOOmmHg的真空下，在90~140°C温度下进行的；所述路易斯酸催化剂是对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸或其组合，且所述路易斯酸催化剂与葡萄糖的质量比为0.1:10~20 ; 所述糖苷化反应结束后降温至40~70°C时再加入所述碱性中和剂调节PH值为6~8，得到所述椰子油脂肪酸单乙醇酰胺糖苷粗产物；且 用水萃取所述椰子油脂肪酸单乙醇酰胺糖苷粗产物并除水后得到纯化的椰子油脂肪酸单乙醇酰胺糖苷，其中水的温度为10~90°C，水量为椰子油脂肪酸单乙醇酰胺糖苷质量的10~90%O
7.一种椰子油单乙醇酰胺糖苷，其符合结构通式:
8.一种椰子油单乙醇酰胺糖苷，通过如权利要求1-6任一项所述的方法制得。
【文档编号】C07H1/00GK103483397SQ201310438810
【公开日】2014年1月1日 申请日期:2013年9月24日 优先权日:2013年9月24日
【发明者】王丰收, 张高飞, 余谱军, 刘兵, 张燕山, 张威, 杨庆利, 李文迪, 马丽娜 申请人:上海发凯化工有限公司