一种含噻吩环苯甲酰肼类化合物及其制备方法和应用的制作方法
【专利摘要】本发明公开了一种含噻吩环苯甲酰肼类化合物及其制备方法和应用。该类化合物的结构通式如式Ⅰ或式Ⅱ所示。所述含噻吩环苯甲酰肼类化合物制备方法包括：在稀释剂和缚酸剂存在下，由式Ⅳ化合物与叔丁基肼盐酸盐进行反应而得。所述含噻吩环苯甲酰肼类化合物对粘虫、小菜蛾和蚊幼虫有明显防治效果，可以作为农用杀虫剂应用于植物虫害的防治；同时所述含噻吩环苯甲酰肼类化合物对HL-60人白血病细胞，BGC-823人胃癌细胞，Bel-7402人肝癌细胞，KB人鼻咽癌细胞有抑制效果，在抗肿瘤活性方面有应用前景。
【专利说明】一种含噻吩环苯甲酰肼类化合物及其制备方法和应用
【技术领域】
[0001]本发明属于杂环化合物合成领域，特别涉及一种含噻吩环苯甲酰肼类化合物及其制备方法和应用。
【背景技术】
[0002]近年来，杂环化合物在新型超高效农药创制中占有很重要的地位，在寻找结构新颖具有生物活性的化合物时，设计和合成各种杂环化合物是非常重要的途径之一，业已成为相当活跃的领域((a)新杂环农药-杀菌剂，宋宝安主编，化学工业出版社，2009; (b)新杂环农药-杀虫剂，宋宝安，金林江主编，化学工业出版社，2010 ; (c)新杂环农药-除草剂，宋宝安，吴剑主编，化学工业出版社，2011)。在杂环化合物中，含硫杂环化合物越来越受到研究者的关注，其中的噻吩类化合物因具有高效、低毒、优良的生物活性和结构变化多样的特点，在农药和医药方面有着广泛的应用，一直是有机化学研究的热点和重点。
[0003]在医药方面，含噻吩环的抗生素往往比含有苯环的抗生素具有更好的疗效。一些疗效显著的消炎镇痛药物如:舒洛芬(I)、舒芬太尼(2)、噻洛芬酸(3)等均为噻吩的衍生物。
[0004]
【权利要求】
1.一种含噻吩环苯甲酰肼类化合物，其特征在于，所述含噻吩环苯甲酰肼类化合物具有如式I或式II所示结构:
2.根据权利要求1所述含噻吩环苯甲酰肼类化合物，其特征在于，所述R基为氢、4-甲氧基、2_氣基、3_氣基、4_氣基、4_漠基、4_甲基、2_氣基、3_氣基、4-氣基、2,4- 二氣基、2,6- 二氣基、2_硝基、3_硝基或4_硝基。
3.—种权利要求1或2所述含噻吩环苯甲酰肼类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤: 51.在稀释剂存在下，式III所示化合物与SOCl2反应，制备式IV化合物； 52.在稀释剂和缚酸剂存在下，式IV化合物与叔丁基肼盐酸盐进行反应，分离得到式I和式II化合物；,
4.根据权利要求3所述含噻吩环苯甲酰肼类化合物的制备方法，其特征在于，所述稀释剂为所述稀释剂选自苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、乙醚、二异丙醚、二恶烷、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙酮、丁酮、甲基异丁酮、乙腈、丙腈、丁腈、N, N- 二甲基甲酰胺、N, N- 二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮、六甲基磷酰三胺、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二甲基亚砜、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚或二乙二醇单乙醚。
5.根据权利要求3所述含噻吩环苯甲酰肼类化合物的制备方法，其特征在于，所述缚酸剂为氢氧化钠、碳酸钾、乙醇钠、三乙胺、三甲胺、三丁胺、吡啶、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、N-甲基哌啶、N -甲基吗啉、N，N- 二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷、二氮杂二环壬烯或二氮杂二环十一碳烯。
6.根据权利要求3所述含噻吩环苯甲酰肼类化合物的制备方法，其特征在于，S2.中，反应温度为O~160°C。
7.根据权利要求3所述含噻吩环苯甲酰肼类化合物的制备方法，其特征在于，S2.中，反应时间为3~15小时。
8.根据权利要求3所述含噻吩环苯甲酰肼类化合物的制备方法，其特征在于，S1.中稀释剂、式III所示化合物与SOCl2的摩尔比为:40~80:1~1.5:1~3 ; S2.中稀释剂、式IV所示化合物与叔丁基肼盐酸盐的摩尔比为:40~80:1~1.5:1~5。
9.权利要求1或2所述含噻吩环苯甲酰肼类化合物在制备农用杀虫剂或抗肿瘤活性抑制剂中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述农用杀虫剂针对的害虫为粘虫、小菜蛾或蚊幼虫；所述抗肿瘤活性抑制剂针对的肿瘤细胞系为人白血病细胞系、人胃癌细胞系、人肝癌细胞系或人鼻咽癌细·胞系。
【文档编号】C07D333/38GK103570672SQ201310574554
【公开日】2014年2月12日 申请日期:2013年11月15日 优先权日:2013年11月15日
【发明者】崔紫宁, 周佳暖, 刘诗胤, 程莹莹, 陈少华 申请人:华南农业大学