双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮、制备方法及应用的制作方法
【专利摘要】本发明提供双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮、制备方法及应用，涉及材料领域。所述制备方法：1,2,7,8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝和N-溴代丁二酰亚胺发生取代反应，纯化后得到1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝；1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝与DMSO发生氧化还原反应，纯化得到所述化合物。本发明化合物是平面共轭分子，易通过π-πStaking效应与TBP重叠从而增大与TBP的接触面积，缩短激子的扩散距离，最终提高光伏电池的光电转换率。本发明化合物的制备方法，工艺简单，副产物少，收率高，易于纯化。
【专利说明】双环戊烷并[Cd, Im]茈-1，2，7，8-四酮、制备方法及应用
【技术领域】
[0001]本发明涉及材料领域，具体涉及双环戊烷并[Cd，Im]茈-1，2，7，8-四酮及其制备方法。
【背景技术】
[0002]高效的有机光伏电池需要高性能的电子给体(Donor)和电子受体(Acceptor)材料。第一代电子受体是C60衍生物和C70衍生物。例如:加州大学圣芭芭拉分校的Wudl研究组设计合成的 C60 衍生物 PCBM ( [6，6]-phenyl C61_butyric acid methyl ester),该化合物已作为有机光伏电池的电子受体材料被普遍使用。中科院化学所李永舫教授等设计合成了 Indene_C60 bisadduct等电子受体材料。第二代电子受体电子受体材料是以9,9’ -bifluorenyIidene (9,9’ -BF)为代表的平面共轭分子。
[0003]作为一个实用的光伏电池材料必须具备易合成，性质稳定，价格低廉的特点。因此，一些跨国公司经过多年的研究探索，逐渐把电子给体材料锁定在P3HT(poly (3-hexylthiophene))和 TBP (Tetrabenzylporphrine,四苯并卟啉)上。与 P3HT 相匹配的电子受体材料是C60或C70衍生物；而理论上与TBP相匹配的电子受体材料应该是平面大共轭分子。目前，跨国公司(例如:日本三菱公司)已经通过工艺优化等途径，将使用P3HT和PCBM制作的光伏电池的光电转换率提高到大于8 %的水平，申请了上百个专利。使用TBP和平面共轭分子制作的光伏电池的光电转换率也在最近一年多时间得到迅速提高，设计与TBP相匹配的电子受体一平面共轭分子将有力推动这类光伏电池的光电转换率的提闻。
[0004]现有技术中，采用常规的电子受体材料与TBP制成的光伏电池，光电转换率并不能让人满意。
【发明内容】
[0005]本发明的目的是提供化合物双环戊烷并[Cd，Im]茈-1，2，7，8-四酮，该化合物是平面共轭分子，易通过π π Staking效应与TBP重叠，从而增大与TBP的接触面积，最终提高光伏电池的光电转换率。
[0006]本发明的另一目的是提供双环戊烷并[cd，lm]茈-1，2，7，8_四酮的制备方法，该方法工艺简单，副产物少，收率高，易于纯化，对环境友好。
[0007]本发明的再一目的是提供双环戊烷并[Cd，Im]茈-1，2，7，8-四酮在制备光伏电池方面的应用。
[0008]双环戊烷并[cd，Im]茈-1，2，7，8-四酮，其结构式如下:
【权利要求】
1.双环戊烷并[Cd，Im]茈-1，2，7，8-四酮，其结构式如下:
2.一种制备双环戊烷并[cd，Im]茈-1，2，7，8-四酮的方法，其特征在于包括如下步骤: 步骤1:在溶剂中，1，2，7，8-四氢双环戊烷并[Cd，Im]茈和N-溴代丁二酰亚胺发生取代反应，得到取代反应混合物；将所述取代反应混合物纯化，得到1，2，7，8_四溴_1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd, Im]茈； 步骤2:1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd，Im]茈与DMSO发生氧化还原反应,得到氧化还原反应混合物；将氧化还原反应混合物纯化,得到双环戍烧并[cd, Im]茈-1，2，7，8-四酮。
3.根据权利要求2所述制备双环戊烷并[cd，lm]茈-1，2，7，8-四酮的方法，其特征在于步骤I中所述取代反应的温度为0-30°C，取代反应的时间为6~35小时；1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd，Im]茈和N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比1:4~7。
4.根据权利要求3所述制备双环戊烷并[cd，lm]茈-1，2，7，8-四酮的方法，其特征在于步骤I中所述溶剂为四氯化碳。
5.根据权利要求4所述制备双环戊烷并[cd，lm]茈-1，2，7，8-四酮的方法，其特征在于步骤I中所述纯化方法为:将所述取代反应混合物用水洗，分出有机层；将所述有机层蒸干溶剂，得到暗红色粉末；将所述暗红色粉末重结晶后即得1，2，7，8_四溴-1，2，7，8-四氢双环戍烧并[cd, Im]花。
6.根据权利要求5所述制备双环戊烷并[cd，lm]茈-1，2，7，8-四酮的方法，其特征在于步骤2中所述氧化反应温度为0-30°C，反应时间为10~50小时。
7.根据权利要求6所述制备双环戊烷并[cd，lm]茈-1，2，7，8-四酮的方法，其特征在于步骤2中所述纯化方法为:将所述氧化还原反应混合物用水洗，过滤取沉淀，得到双环戊烷并[cd，Im]茈-1，2，7，8-四酮。
8.双环戊烷并[cd，Im]茈-1，2，7，8-四酮在制备光伏电池方面的应用。
【文档编号】C07C49/665GK103613489SQ201310656737
【公开日】2014年3月5日 申请日期:2013年12月9日 优先权日:2013年12月9日
【发明者】张超智, 张君仪, 李世娟, 沈丹, 胡鹏 申请人:南京信息工程大学