1-(1-芳砜基)苄基愈创兰烃薁类化合物及其制备方法
【专利摘要】本发明涉及芳基砜类化合物，更具体的说是一种含薁类结构的1-(1-芳砜基)苄基愈创兰烃薁类化合物及其制备方法，其具有如下结构通式：制备方法系以愈创兰烃薁、芳香醛和芳基亚磺酸钠为反应原料，在催化剂作用下进行缩合反应，进行纯化处理，即得目的产物。本发明具有多个反应点，易于衍生化，适合分子多样性研究，可以选择性合成结构新颖多环化合物。
【专利说明】1-(1-芳砜基)苄基愈创兰烃莫类化合物及其制备方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及芳基砜类化合物，更具体的说是一种含奥类结构的1-(1-芳砜基)苄基愈创兰烃奥类化合物及其制备方法。
【背景技术】
[0002]芳基砜类化合物是功能性化合物的重要结构骨架。芳基砜类化合物作为有机合成的重要中间体(如:(a)Patai, S., Rappoport, Z., Stirling, C.J.M., Eds.The Chemistryof Sulfones and Sulfoxides;Wiley:New York,1988; (b)Simpkins, N.S.Sulfonesin Organic Synthesis;Pergamon Press: Oxford,1993 ; (c)Petrini, M.;Shaikh, R.R.Tetrahedron Lett., 2008, 49, 5645-5648; (d) Palmieri, A.; Petrini, M.J.0rg.Chem.2007, 72，1863-1866)得到广泛应用。
[0003]芳基砜类化合物具有很好的药物动态和动力学性质，含有多种新颖结构类型的该类化合物被合成并应用于药理活性研究，作为生物活性化合物及其在药物研发方面表现出良好活性，如:抗炎、镇痛(Sanfrutos, J.Μ.; Jaramillo, F.J.L.;Mateo, F.H.; Gonzalez, F.S.J.0rg.Chem.，2010，75，4039-4047)，抗 HIV-1 (McMohan, J.B.; Gulakowsky, R.J.; ffeislow, 0.S.; Schoktz, R.J.; Narayanan, V.L.; Clanton, D.J.; Pedemonte, R.; ffassmundt, F.ff.; Buckheit, R.ff., Jr.; Decker, ff.D.; ffhi te, E.L.; Bader, J.P.; Boyd, M.R.Antimicrob.Agents.Chemother.1993, 37, 754-760)，非核苷逆转录酶抑制剂(Artico, M.; Silvestri, R.; Pagnozzi, E.; Bruno, B.; Novellino, E.; Greco, G.; Massa, S.; Ettorre, A.; Loi, G.; Scintu, F.; La Col la, P.J.Med.Chem.2000, 43, 1886-1891),抗肿瘤(Artico’M.; Silvestri, R.;Massa, S.; Loi, A.G.;Corrias, S.;Piras, G.;La Col la, P.J.Med.Chem.1996, 39, 522-530)等作用。
[0004]自1863年奥类化合物被发现后便受到广泛关注，因其独特的化学结构以及表现出的特有的物理、化学和生物活性，在多个领域中都发挥着重要的作用。
[0005]在医药领域，奥类化合物表现出的抗炎(JP:55-129241)、抗癌(JP:61-161290)和抗溃疡(JP:61-180761)等作用；可用于治疗临床中出现的眼睛和牙周膜炎(JP: 10-182546)及心血管疾病(JP: 10-182546)，还可用其医治神经衰退(US: 5843999)和神经紊乱等病症。在化工领域，可用于激光打印和静电复印(US: 20030129516)，还可用作染料、液晶显示器(JP: 2069437)、光感受器(US: 4990649)等。在化妆品领域，奥类化合物也表现出良好的润肤、保湿和抗皱(JP:5178716)等功效。
[0006]愈创兰烃奥是洋菊花的有效成分，具有很强的抗胃蛋白酶、抗炎、抗过敏、促进黏膜新陈代谢的作用((a) Jung, F.Pharmaziel951, 6，192; (b) Kouichi, N.; Tomio, N.; Hiroyuki, Y.; Shogo, 1.; Yoshiaki, K.Eur.J.Pharm.Biopharm.2003, 56, 347),它的许多衍生物都表现出良好的生物活性((a)Kurokawa, S.Chem.Lett.1981, 1569.(b)Kurokawa, S.Bull.Chem.Soc.Jpn.1983, 56, 2311)。
【发明内容】
[0007]本发明旨在克服现有技术的不足之处而提供一种具有多个反应点，易于衍生化，适合分子多样性研究，可以选择性合成结构新颖多环化合物的ι-(ι-芳砜基)苄基愈创兰烃奥类化合物。
[0008]本发明还提供一种1-(1-芳砜基)苄基愈创兰烃奥类化合物的制备方法。
[0009]为解决上述技术问题，本发明是这样实现的:
[0010]1-(1-芳砜基)苄基愈创兰烃奥类化合物，具有如下结构通式:
[0011]
【权利要求】
1.1-(1-芳砜基)苄基愈创兰烃奥类化合物，其特征在于，具有如下结构通式:
2.根据权利要求1所述1-(1-芳砜基)苄基愈创兰烃奥类化合物的制备方法，其特征在于:以愈创兰烃奥、芳香醛和芳基亚磺酸钠为反应原料，在催化剂作用下进行缩合反应，进行纯化处理，即得目的产物。
3.根据权利要求2所述1-(1-芳砜基)苄基愈创兰烃奥类化合物的制备方法，其特征在于:所述芳香醛为具有如下结构通式的化合物:
4.根据权利要求3所述1-(1-芳砜基)苄基愈创兰烃奥类化合物的制备方法，其特征在于:所述催化剂为硫酸、磷酸、磷钨酸、甲基磺酸或对甲基苯磺酸中的一种。
5.根据权利要求4所述1-(1-芳砜基)苄基愈创兰烃奥类化合物的制备方法，其特征在于:所述催化剂为甲基磺酸或对甲基苯磺酸。
6.根据权利要求5所述1-(1-芳砜基)苄基愈创兰烃奥类化合物的制备方法，其特征在于:所述愈创兰烃奥、芳香醛和芳基亚磺酸钠的摩尔比依次为1:1~4:1~4。
7.根据权利要求6所述1-(1-芳砜基)苄基愈创兰烃奥类化合物的制备方法，其特征在于:所述愈创兰烃奥、芳香醛和芳基亚磺酸钠的摩尔比依次为1:1~2.5:1~2.5。
【文档编号】C07C317/14GK103664716SQ201310692488
【公开日】2014年3月26日 申请日期:2013年12月17日 优先权日:2013年12月17日
【发明者】徐姣, 刘海洲, 吕红梅, 单军娜, 徐红丹, 陈丽娟, 祁永华, 谷建梅, 黄昕红, 王冠卓 申请人:黑龙江中医药大学