一种2-噁唑或2-噻唑的合成方法
【专利摘要】本发明提出了一种以芳香腈和乙醇胺或半胱胺盐酸盐为原料，醋酸铜为催化剂，合成2-噁唑啉或2-噻唑啉中间体，再以DDQ为氧化剂，一锅法合成2-噁唑或2-噻唑的方法。该方法反应条件温和，操作简单，适用底物范围广，且产率较高，具有广阔的应用前景。
【专利说明】一种2-噁唑或2-噻唑的合成方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种2-噁唑或2-噻唑的合成方法，属于有机化学【技术领域】。
【背景技术】
[0002]近年来，2-噁唑或2-噻唑因其独特的生物活性，受到了广泛的关注。研究发现，2-噁唑或2-噻唑作为重要的结构单元广泛存在于天然产物、有机染料和药物中。正因如此，2-噁唑或2-噻唑在生物分子的设计合成、多肽化学、聚合化学、药物发现方面具有无可比拟的优势和无可取代的地位。如何有效的合成2-噻唑或2-噁唑成为了一个十分重要的课题。
[0003]目前，合成2-噁唑或2-噻唑的方法主要有环化法、耦合法和氧化法。现有技术存在以下缺点和不足，特别是C-4、C-5位无取代基的2-噁唑和2-噻唑的合成还没有切实可行的方法，这在很大程度上制约了这类重要杂环化合物的应用。因此，开发一种更加有效的2-噁唑和2-噻唑的合成方法具有重要的理论意义和广阔的应用前景。
【发明内容】
[0004]本发明的目的是提供一种合成简便、产率高、环境友好的合成2-噁唑或2-噻唑的新方法。
[0005]本发明的实现过程如下:
一种2-噁唑或2-噻唑的合成方法，采取如下合成路线:
【权利要求】
1.一种2-噁唑或2-噻唑的合成方法，其特征在于采取如下合成路线:
2.根据权利要求1所述的2-噁唑或2-噻唑的合成方法，其特征在于:所述取代芳基为C1~C5的烷基、卤素基、氨基、氰基、硝基，噻唑基、噁唑基取代的芳基。
3.根据权利要求1所述的2-噁唑或2-噻唑的合成方法，其特征在于:所述杂环基为吡啶基、噻吩基、嘧啶基或吡嗪基。
4.根据权利要求1至3任意之一所述的2-噁唑或2-噻唑的合成方法，其特征在于:原料R-CN与乙醇胺或半胱胺盐酸盐的摩尔比为1:2~1:6。
5.根据权利要求4所述的2-噁唑或2-噻唑的合成方法，其特征在于:催化剂醋酸铜的用量为R-CN的1.5^2.5倍摩尔量。
6.根据权利要求5所述的2-噁唑或2-噻唑的合成方法，其特征在于:步骤(1)中，在80-100 °G下反应5~10小时。
7.根据权利要求5所述的2-噁唑或2-噻唑的合成方法，其特征在于:步骤(2)中，2,3- 二氯-5，6- 二氰基-1，4-苯醌的用量为R-CN的I 3倍摩尔量。
8.根据权利要求7所述的2-噁唑或2-噻唑的合成方法，其特征在于:步骤(2)中，在室温下反应10-15小时。
【文档编号】C07D413/04GK103694189SQ201310709370
【公开日】2014年4月2日 申请日期:2013年12月21日 优先权日:2013年12月21日
【发明者】李剑利, 庞鹏, 李向南, 刘萍 申请人:西北大学