一种四聚吲哚的制备方法
【专利摘要】本发明公开一种四聚吲哚（5,10,15,20-tetrahydrotriindolo[2’,3’:3,4:2’,3’:5,6:2’,3’:7,8]cycloocta[1,2-b]indole）的制备方法。该方法简洁快速，通过在2-吲哚酮原料中加入一定量的三氯氧磷，加热到80-100℃反应6-10h，纯化后可得四聚吲哚产物。该发明是首次通过“一步法”制备得到四聚吲哚化合物的方法，解决了四聚吲哚合成困难的问题，为拓展其在生物、化学及材料等领域的应用提供了技术基础。其反应通式如下式I所示：
【专利说明】一种四聚吲哚的制备方法
【技术领域】
[0001]本发明属于有机化合物合成【技术领域】，具体的说是有机化合物四聚吲哚的制备方法。 【背景技术】
[0002]吲哚作为一种重要的杂环化合物，由于其优良的生物、化学活性被广泛应用于医药和化工领域。近年来，随着人们对吲哚单体研究越来越深入，吲哚类大分子和聚合物逐渐成为人们的重点研究对象，特别是由于有机电子学的发展，吲哚类大分子和聚合物表现出良好的光电性能和优良的电子空穴传输性能，引起越来越多人的兴趣。吲哚类大分子由于其确定的结构和分子量，在研究化合物结构与光电性能关系方面更具优势，吲哚大分子的制备与研究对有机光电子的发展起着不可或缺的作用。目前，被广泛研究的三聚吲哚(三并咔唑)作为C3对称群分子具有独特的刚性结构和高度对称性，并且有很好的π共轭性和空穴传输能力，已被广泛应用于有机光电领域。而四聚吲哚由于其在合成方法上更具挑战，对其制备方法的报道很少。目前，国内外鲜见关于四聚吲哚制备方法的相关报道，已报道的关于四聚吲哚的制备方法(TalazO, etal., Tetrahedron, 2010, 66 (10): 1902-1910.)十分复杂，严重限制了其在有机电子学甚至生物化工领域的应用，这也是没有四聚吲哚及其衍生物相关应用报道的最重要原因。本发明通过优化四聚吲哚的制备方法，首次公开“一步法”制备四聚吲哚的简单方法，对于更好地拓展四聚吲哚及其衍生物在有机电子学领域以及生物化工领域的应用具有重要意义。
【发明内容】
[0003]技术问题:本发明目的是提供一种简便快捷的四聚吲哚的制备方法，突破了原来固有思维的局限。解决了四聚吲哚合成困难的问题，实现了“一步法”快速高效制备四聚吲哚，是多聚吲哚合成领域的突破，对于拓展四聚吲哚及其衍生物在有机电子学以及生物化工领域的应用具有重要意义。
[0004]技术方案:为了进一步了解发明的内容、特点，详细说明如下:
[0005]在氮气保护条件下，通过在2-吲哚酮原料中加入POCl3 (三氯氧磷)，加热到80-100°C反应6-10h，反应结束将混合物倒入冰水中，再缓慢滴加氢氧化钾水溶液，调节PH至中性，所得粗产物通过柱色谱分离纯化，得到四聚吲哚，浅黄色固体，其反应通式下式I所示:
[0006]
【权利要求】
1.一种四聚吲哚的制备方法，其特征在于，在氮气保护条件下，通过在2-吲哚酮原料中加入三氯氧磷POCl3，加热到80-100°C反应6-10h，反应结束将混合物倒入冰水中，再缓慢滴加氢氧化钾水溶液，调节PH至中性，所得粗产物通过柱色谱分离纯化，得到四聚吲哚，浅黄色固体，其反应通式下式I所示:
2.如权利要求1所述的四聚吲哚的制备方法，其特征在于，所述加入的POCl3的量为每一克2-吲哚酮原料对应POCl3的体积为5-15毫升，POCl3与甲苯、乙腈、1，2-二氯乙烷或二氯甲烷中的一种或者几种混合加入，或单独使用。
【文档编号】C07D487/22GK103936746SQ201410073768
【公开日】2014年7月23日 申请日期:2014年2月28日 优先权日:2014年2月28日
【发明者】赖文勇, 黄维, 王芳, 李祥春 申请人:南京邮电大学