β-榄香烯取代乙基全乙酰化糖配合物、β-榄香烯取代乙基糖配合物、制备方法及用途
【专利摘要】本发明提供一种β-榄香烯取代乙基全乙酰化糖配合物、β-榄香烯取代乙基糖配合物、制备方法及用途。本发明β-榄香烯取代乙基全乙酰化糖配合物，具有通式Ⅰ的结构：当X为S或Se，其中为全乙酰化的半乳糖、全乙酰化的岩藻糖、全乙酰化的鼠李糖、全乙酰化的古罗糖、全乙酰化的乳糖或全乙酰化的麦芽糖；当X为O或NH，其中为全乙酰化的葡萄糖、全乙酰化的甘露糖、全乙酰化的半乳糖、全乙酰化的岩藻糖、全乙酰化的鼠李糖、全乙酰化的古罗糖、全乙酰化的乳糖或全乙酰化的麦芽糖。本发明通过在β-榄香烯结构上引入极性基团，增强了其水溶性，对β-榄香烯在医药领域的研究与应用具有非常重要的意义。
【专利说明】β -榄香烯取代乙基全乙酰化糖配合物、β -榄香烯取代乙基糖配合物、制备方法及用途
【技术领域】
[0001]本发明涉及医药技术，尤其涉及一种β-榄香烯取代乙基全乙酰化糖配合物、β -榄香烯取代乙基糖配合物、制备方法及用途。
【背景技术】
[0002]榄香烯(Elemene)是从姜科植物温莪术(C.Wenchouwensis)中提取的職烯类化合物。其乳剂是临床用于治疗恶性肿瘤的药物，具有很强杀灭肿瘤细胞及抑制肿瘤生长的作用。其抗癌谱广、高效、安全、无毒，对肝肾功能无损害，无骨髓抑制。
[0003]β -榄香烯具有通式III的结构:
【权利要求】
1.一种β-榄香烯取代乙基全乙酰化糖配合物，其特征在于，具有通式I的结构:
2.—种权利要求1所述β_榄香烯取代乙基全乙酰化糖配合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤: (1)、β_榄香烯III经过氯代生成β_榄香烯氯代物IV; (2)、β-榄香烯氯代物IV与取代乙醇反应得到β -榄香烯取代乙醇V ； (3)、β-榄香烯取代乙醇V与单糖或双糖的三氯乙酰亚胺酯反应，得到β-榄香烯取代乙基全乙酰化糖配合物I ;
3.根据权利要求2所述β-榄香烯取代乙基全乙酰化糖配合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)的反应条件为:在冰浴条件下，向反应体系中滴加冰醋酸和次氯酸钠，反应6-8小时，反应结束后，经柱层析分离得到β -榄香烯和β -榄香烯氯代物IV的混合物，无需分离进行下一步反应。
4.根据权利要求2所述β-榄香烯取代乙基全乙酰化糖配合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)的反应条件为:在乙醇溶剂中，以无水碳酸钾为碱，滴加榄香烯与β -榄香烯氯代物IV的混合物，室温反应6-8小时后，柱层析分离得到β -榄香烯取代乙醇V。
5.根据权利要求2所述β-榄香烯取代乙基全乙酰化糖配合物的制备方法，其特征在于，步骤(3)的反应条件为:以二氯甲烷为溶剂，在冰盐浴的条件下，将单糖或双糖的三氯乙酰亚胺酯与β -榄香烯取代乙醇V混合，滴加BF3.Et2O的二氯甲烷溶液，保温反应2-4小时后，用硅藻土过滤，柱层析分离，得到榄香烯取代乙基全乙酰化糖配合物I。
6.一种权利要求1所述榄香烯取代乙基全乙酰化糖配合物在治疗恶性肿瘤药物中的用途。
7.一种β_榄香烯取代乙基糖配合物，其特征在于，具有通式II的结构:
8.—种权利要求7所述β-榄香烯取代乙基糖配合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤:
9.根据权利要求8所述β-榄香烯取代乙基糖配合物的制备方法，其特征在于，所述水解的条件为:将β_榄香烯取代乙基全乙酰化糖配合物I溶解在甲醇溶剂中，以甲醇钠为碱，室温反应5-8小时，反应结束后，用醋酸-甲醇中和至中性，减压蒸馏，柱层析分离得到β -榄香烯取代乙基糖配合物II。
10.一种权 利要求7所述β-榄香烯取代乙基糖配合物在治疗恶性肿瘤药物中的用途。
【文档编号】C07H1/00GK103772453SQ201410077020
【公开日】2014年5月7日 申请日期:2014年3月4日 优先权日:2014年3月4日
【发明者】张殊佳, 张薇薇, 李怀业, 赵越 申请人:大连大学