2,3-二苄胺基喹喔啉咪唑鎓盐及其合成方法
【专利摘要】本发明涉及喹喔啉类咪唑鎓盐，具体涉及2,3-二苄胺基喹喔啉咪唑鎓盐及其合成方法。将2，3-二氯喹喔啉和苄胺按物质的量之比1:5-6加入到反应釜中，于110-130度，反应3-5小时；降至室温后得到反应产物，加入正己烷，搅拌后出现白色沉淀；抽滤得到白色固体，并用去离子水冲洗，真空干燥得到2,3-二苄胺基喹喔啉；称取2,3-二苄胺基喹喔啉，NH4PF6和原甲酸三乙酯按照物质的量之比1：1.2：8混合，在110-120度反应5-8小时；过滤得到黄色固体，冷水、乙醇分别冲洗，真空干燥后重结晶得到所述产品。利用制备得到的2,3-二苄胺基喹喔啉咪唑鎓盐，可以合成出催化性能优异的氮杂环卡宾。
【专利说明】2, 3- 二苄胺基喹喔啉咪唑鐺盐及其合成方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及喹喔啉类咪唑鎗盐，具体涉及2，3- 二苄胺基喹喔啉咪唑鎗盐及其合成方法。
【背景技术】
[0002]自从Arduengo第一次成功分离出稳定的氮杂环卡宾(NHC)以来,氮杂环卡宾研究在过去二十年得到迅猛发展；氮杂环卡宾作为有机膦的替代物在均相催化中表现出比传统有机膦更加广阔的前景，近些年，逐渐成为金属有机化学和无机化学重要的有机配体；由于氮杂环卡宾“push-pull”机制而引起这类配体独特的配位特点(Angew.Chem., Int.Ed.,2002，41，1290 - 1309; Chem.Rev., 2004，248 ，2239 - 2246; Coord.Chem.Rev.,2007，251，610-641.)，氮杂环卡宾能够有效地稳定激活金属中心从而产生优越的催化性能。
[0003]咪唑、苯并咪唑等为基本构筑单元合成的氮杂环卡宾，由于制备容易并且催化性能优异和易于回收的特点而备受金属有机化学研究人员的青睐；通过利用不同的过渡金属合成出的咪唑氮杂环卡宾体现出优异的性能:Pd配合物被应用于Mizorok1- Heck和 Suzuk1-Miyaura C-C 等偶联反应(Inorg.Chem.2009, 48, 6924-6933; J.Am.Chem.Soc., 2009, 131, 9076 - 9085 ；Organometallics, 2009, 28, 5244-5255;Organometallics., 2009, 28, 2640-2642) ；Ag, Au配合物除催化性能外，部分化合物甚至体现出抗菌、抗癌等药物性能(Chem.Soc.Rev., 2008, 37, 1776-1782.Chem.Soc.Rev., 2008, 37，1998-2001) ;Ni配合物体现出较好的催化Kumada C-C偶联反应的性质(Organometallies., 2009, 28, 909-914; Organometallics., 2009, 28, 1336-1349);Mn配合物体现出原位合成催化性能(Organometallies.，2009, 28, 2505-2511)等；喹喔啉类咪唑鎗盐衍生物易于修饰，通过对N上R基团的修饰，有望制备结构丰富、性能优异的卡宾配合物，也能系统研究取代基对氮杂卡宾及其配合物稳定性的影响。
【发明内容】
[0004]本发明提供2，3-二苄胺基喹喔啉咪唑鎗盐的合成方法，本发明达到了减少原料用量、缩短反应时间、提高反应产率、简化实验操作的目的。
[0005]所述的2，3- 二苄胺基喹喔啉咪唑鎗盐结构式为:
【权利要求】
1.2，3-二苄胺基喹喔啉咪唑鎗盐，用于合成氮杂环卡宾，其特征在于:所述所述的.2，3- 二苄胺基喹喔啉咪唑鎗盐结构式为:
2.如权利要求1所述的2，3-二苄胺基喹喔啉咪唑鎗盐的制备方法，其特征在于包括如下步骤: (1)将2，3-二氯喹喔啉和苄胺按物质的量之比1:5-6加入到反应釜中，于110-130度，反应3-5小时； (2)降至室温后得到反应产物，加入正己烷，搅拌后出现白色沉淀； (3)抽滤得到白色固体，并用去离子水冲洗，真空干燥得到白色的2，3-二苄胺基喹喔啉； (4)称取2，3-二苄胺基喹喔啉，NH4PF6和原甲酸三乙酯按照物质的量之比1:1.2:8混合，在110-120度反应5-8小时； (5)过滤得到黄色固体，冷水、乙醇分别冲洗，真空干燥后重结晶得到所述产品。
3.如权利要求2所述的2，3-二苄胺基喹喔啉咪唑鎗盐的制备方法，其特征在于:所述正己烷的体积为反应产物体积的50倍。
【文档编号】C07D487/04GK104072500SQ201410110143
【公开日】2014年10月1日 申请日期:2014年3月24日 优先权日:2014年3月24日
【发明者】谢吉民, 朱禹 申请人:江苏大学