有机电子材料的制作方法
【专利摘要】本发明涉及一种有机电子材料，具有式(I)所示结构，其为具有较好热稳定性，高空穴迁移率和良好溶解性的空穴传输、注入材料，由它制备的有机电致发光器件具有电致发光效率良好和色纯度优异以及寿命长的优点。
【专利说明】有机电子材料
【技术领域】
[0001] 本发明涉及新型的有机电子材料，可以通过真空蒸渡沉积或者旋涂成薄膜，应用 在有机电致发光二极管上，属于有机电致发光材料领域。
【背景技术】
[0002] 有机电致发光器件作为一种新型的显示技术，具有自发光、宽视角、低能耗、效率 高、薄、色彩丰富、响应速度快、适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的 显示面板以及环境友好等独特优点，因此，有机电致发光器件技术可以应用在平板显示器 和新一代照明上，也可以作为IXD的背光源。
[0003] 有机电致发光器件为在两个金属电极之间通过旋涂或者真空蒸渡沉积一层有机 材料而制备的器件，一个经典的三层有机电致发光器件包含空穴传输层，发光层和电子传 输层。由阳极产生的空穴经空穴传输层跟由阴极产生的电子经电子传输层结合在发光层 形成激子，而后发光。有机电致发光器件可以通过改变发光层的材料来发射红光，绿光和蓝 光。也可以通过在发光层进行材料搭配，使器件发射白光。
[0004] 可是，现在的0LED器件由于效率低，使用寿命短等因素制约其应用，因此要改善 这些条件的限制。其中，降低空穴注入/传输材料与发光材料之间的能垒和提到空穴传输 材料的热稳定性有助于改善0LED器件的效率和提高使用寿命。另外，由于小分子的空穴注 入/传输材料的溶解性比较差，只能通过蒸渡来制备器件，不利于商品化使用，因此发展良 好溶解性的高空穴迁移率的材料实现旋涂或者喷墨打印有利于大面积应用。
[0005] 已有使用的空穴注入材料copper phthalocyanine(CuPc)，其降解慢，制备耗能 高，不利于环境保护。而常见的空穴传输材料为TH)和NPB，尽管具有很好的空穴迁移率，分 别是1. 0*10_3和5. NlO'mVS'但是这两个材料的玻璃化温度分别为65°C和98°C，其稳 定性还是远远不能满足oled的应用需求。因而，需要发展高效和稳定性的有机电致发光材 料。
【发明内容】
[0006] 本发明就是克服上面化合物的缺陷，提供一系列具有较好热稳定性，高空穴迁移 率和良好溶解性的空穴传输、注入材料，由它制备的有机电致发光器件具有电致发光效率 良好和色纯度优异以及寿命长的优点。
[0007] -种有机电子材料，具有如下化学式I所述结构式：
[0008] 结构式I
[0009]
【权利要求】
1. 一种有机电子材料，具有如下化学式I所述结构式： 结构式I
其中，Ri-R3独立地表示为氢，氘原子，卤素，氰基，硝基，胺基，C1-C8烷基、C1-C8烷氧 基，C6-C30的含一个或者多个取代基R或者未取代的芳基，C3-C30的含一个或者多个取代 基R或者未取代的含有一个或者多个的杂原子芳基，C2-C8的含一个或者多个取代基R或 者未取代的烯烷基，C2-C8的含一个或者多个取代基R取代或者未取代的炔烷基，C8-C30的 含一个或者多个取代基R取代或者未取代的二芳乙烯基，C8-C30的含一个或者多个取代基 R取代或者未取代的二芳乙炔基，三烷基硅，C6-C30的含一个或者多个取代基R或者未取代 的三芳香硅基，C6-C30的含一个或者多个取代基R或者未取代的二芳香氧磷基、C6-C30的 含一个或者多个取代基R或者未取代的芳香羰基、C6-C30的含一个或者多个取代基R或者 未取代的芳硫基，C6-C30的含一个或者多个取代基R或者未取代的芳香稠环基，C6-C30的 含杂原子的取代或者未取代的芳香稠环基，C6-C30含一个或者多个取代基R或者未取代的 咔唑基，C6-C30的含一个或者多个取代基R或者未取代的二芳香胺基，或者两个R 2基团之 间形成螺结构，所述杂原子为B，0, S，N，Se ; Ari-Ar2独立地表示为C6-C30的含有一个或者多个取代基R的芳基，含一个或者多个 取代基R或者未取代的芳香稠环基，C6-C30的含一个或者多个取代基R或者未取代的咔唑 基，C6-C30的含一个或者多个取代基R或者未取代的三芳香胺基， 其中R独立地表示烷基，五元或六元环的芳基，烷氧基，氘，卤素，氰基，硝基，胺基。
2. 根据权利要求1所述的有机电子材料，其中独立地选自氢，卤素、C1-C8烷 基，C6-C30的含有一个或者多个取代基R或者未取代的苯基，含有一个或者多个取代基R 或者未取代的二芳香胺基，C6-C30的含有一个或者多个取代基R或者未取代的芳香稠环 基，C6-C30的含一个或者多个取代基R或者未取代的咔唑基，或者两个R 2形成螺芴结构； Ari-Ar2独立地表示为含有一个或者多个取代基R的芳基，C6-C30的含一个或者多个取代 基R或者未取代的芳香稠环基，C6-C30的含一个或者多个取代基R或者未取代的咔唑基， C6-C30的含一个或者多个取代基R或者未取代的三芳香胺基，其中R独立地表不烧基，五兀 或六元环的芳基，烷氧基，卤素。
3. 根据权利要求2所述的有机电子材料，其中Ri_R3独立地选自氢，C1-C8烷基，一个或 者多个C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、芳香基取代的或者未取代的苯基，一个或者多个C1-C3烷 基、C1-C3烷氧基、芳香基取代的或者未取代的萘基，一个或者多个C1-C3烷基、C1-C3烷氧 基、芳香基取代的或者未取代的二芳香胺基，含有一个或者多个C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、 芳香基取代或者未取代的咔唑基，或者两个R 2基团之间形成螺结构。 4坦堆切去1丨亜古9所找的右如由罕甘由R . 妯立袖冼白訇_田其_ 7,其_而其. 异丙基，丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，正己基，异己基，环己基，正辛基，异辛基，C1-C3烷基 取代或未取代的苯基，C1-C3烷氧基取代或未取代的苯基，萘基，或者两个R2基团之间形成 螺结构，一个或者多个甲基、苯基取代或者未取代的二芳香胺基，一个或者多个甲基、苯基 取代或者未取代的咔唑基，R 3独立地选自氢，C1-C8的烷基，C1-C3取代或者未取代的苯基。
5. 根据权利要求4所述的有机电子材料，其中心，R2独立地选自氢，甲基，乙基，丙基， 异丙基，丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，正己基，异己基，环己基，正辛基，异辛基，苯基，甲苯 基，其中民独立地选自氢，C1-C3烷基，C1-C3烷基取代或未取代的苯基。
6. 根据权利要求5所述的有机电子材料，其中R3优选为氢，甲基，苯基，Ri、R2独立地选 自氢，甲基，叔丁基，苯基或者两个R 2基团之间形成螺结构，Ari-Ar2独立的表示为下列表中 任一基团。
7.根据权利要求5所述的有机电子材料，式1所述的化合物为：
8. 根据权利要求7所述的有机电子材料，其中Rp R2、R3独立地选自氢，甲基，苯基， ArrAr2独立的表示苯基、萘基或联苯基。
9. 权利要求1-8任一所述有机电子材料在有机电致发光器件，有机太阳能电池，有机 薄膜晶体管或有机光感受器领域的应用。
【文档编号】C07D409/14GK104119861SQ201410169577
【公开日】2014年10月29日 申请日期:2014年4月24日 优先权日:2013年4月27日
【发明者】黄锦海, 蔡丽菲, 戴雷, 鲁锦鸿 申请人:广东阿格蕾雅光电材料有限公司, 北京阿格蕾雅科技发展有限公司