8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的制备方法及其应用的制作方法
【专利摘要】本发明公开了一种8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的制备方法及其应用，它是将8-甲氧基香豆素-3-甲酸和氯化亚砜混合后回流反应至8-甲氧基香豆素-3-甲酸反应完全后，除去过量的氯化亚砜，再加入溶剂、催化剂和葡萄糖，在10～40℃下反应2～6小时，反应结束后经过分离纯化得到烟用豆香型香料8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯。本发明用于卷烟中对提高卷烟烟气协调性和柔和性、降低口腔和喉部刺激性方面具有明显效果，能明显改善卷烟的口感，香味与8-甲氧基香豆素类似，但香味更加持久。制备过程简单，反应条件温和，安全，易于工业化生产，加入极少量即可达到较明显的改善卷烟烟气的效果，对卷烟生产成本影响极小，具有很强的实用性。
【专利说明】8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的制备方法及其应用
【技术领域】
[0001]本发明涉及烟用香精香料的制备方法及其应用。
【背景技术】
[0002]糖酯类化合物是烟用香原料的重要组成部分之一，该类化合物作为挥发性香味成分前体物已经得到国内外烟用香精香料行业研究人员的认可和重视，其相关研究也越来越多，但留香时间短，在一定度上限制了它的使用。利用化学方法引入一些较为稳定的基团以提高其热稳定性，将会有效地改善加香效果，而香豆素类衍生物结构中具有比较稳定的共轭体系，使得香豆素衍生物比香豆素本身具有更低的挥发性，阈值更低，并且香豆素类衍生物具有类似黑香豆的香气，有些衍生物具有很强的药用价值。因此，它被广泛应用在香料工业、医药工业和农药工业中。
【发明内容】
[0003]本发明提供一种烟用豆香型香料即8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的制备方法及其应用，以解决现有技术存在的问题。
[0004]本发明的制备路线如下:
【权利要求】
1.一种8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的制备方法，其特征在于包括以下步骤: a.将8-甲氧基香豆素-3-甲酸和氯化亚砜以1:1~5的摩尔比混合后在40~80°C下回流反应； b.当8-甲氧基香豆素-3-甲酸反应完全后除去过量的氯化亚砜，再按照8-甲氧基香豆素-3-甲酸、溶剂、催化剂和葡萄糖以1:3~10:2~6:0.5~2的摩尔比依次加入溶剂、催化剂和葡萄糖，然后在10~40°C下反应； c.上述反应2~6小时后，向反应混合物中加入水和石油醚后依次萃取、干燥；所述萃取中加入的水的体积为催化剂体积的2~6倍，加入石油醚的体积为催化剂体积的2~5倍，萃取次数为2~4次； d.将上述萃取物用硅胶柱层析分离纯化后得到烟用豆香型香料即8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯。
2.根据权利要求1所述的8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的制备方法，其特征在于所述回流反应时间为2~6小时。
3.根据权利要求1所述的8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的制备方法，其特征在于所述溶剂采用二氯甲烷、三氯甲烷、环己烷、丙酮或四氢呋喃。
4.根据权利要求1所述的8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的制备方法，其特征在于所述催化剂采用吡啶、三乙胺、4-二甲氨基吡啶或二甲基甲酰胺。
5.根据权利要求1所述的8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的制备方法，其特征在于所述干燥过程中加入无水硫酸钠、无水硫酸镁或无水氯化钙试剂。
6.根据权利要求1所述的8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的制备方法，其特征在于所述硅胶柱层析纯化采用的洗脱剂为石油醚与丙酮的混合液，石油醚与丙酮的体积比为10:1。
7.—种如权利要求1所述的8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的应用，其特征在于将所述8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯与乙醇以1:1000的体积加入乙醇溶解后得到8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的乙醇溶液，然后将所述8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的乙醇溶液与烟丝以0.1:100~2:100的质量比添加到烟丝中。
【文档编号】C07H1/00GK103965268SQ201410211845
【公开日】2014年8月6日 申请日期:2014年5月20日 优先权日:2014年5月20日
【发明者】潘文亮, 马洪亮, 姜兴涛, 王玉林, 李维娜, 霍晓辉, 郝建辉, 张彦伟, 胡立朝, 郝红铃, 鲍峰伟, 任志强 申请人:河北中烟工业有限责任公司