基于原儿茶酸的高富勒烯含量液晶化合物及其制备方法
【专利摘要】本发明涉及基于原儿茶酸的高富勒烯含量的液晶化合物及其制备方法，基于原儿茶酸的高富勒烯含量的液晶化合物包括：原儿茶酸衍生物部分、富勒烯酸部分、柔性连接臂。柔性连接臂的两端分别以酯键和原儿茶酸衍生物部分、富勒烯酸部分相连。通过制备原儿茶酸衍生物再进行酸性条件下水解、酯化反应制备得到基于原儿茶酸的高富勒烯含量的液晶化合物。本发明所述的基于原儿茶酸的高富勒烯含量液晶化合物中富勒烯含量可以超过50%，并且进入液晶相的转变温度在室温附近，液晶相的温度范围非常宽。
【专利说明】基于原儿茶酸的高富勒烯含量液晶化合物及其制备方法
【技术领域】
[0001]本发明属于液晶材料领域，具体是涉及基于原儿茶酸的高富勒烯含量液晶化合物及其制备方法。
【背景技术】
[0002]富勒烯由于其所具有的特殊的物理和化学性质，使之能够应用于非线性光学材料、自由基捕捉剂、导电材料和半导体、太阳能电池以及有机超导体等方面，因而成为近年来科学家研究的热点。而液晶对于光、电、声等都具有良好的响应性，将两者结合起来所合成的含富勒烯的液晶化合物具有更大的应用潜能。
[0003]在目前的合成方法中，所得到的含C6tl的富勒烯液晶化合物的进入液晶相的相转变温度都比较高(参见:1.R.Deschenaux, B.Donnio, D.Guillon, New J.Chem.2007，31，1064—1073.2.F.Lineker et al.，Chem.Cowmun.2010，46，7522—7524.3.M.1ncej Μ.V.Martinez-Diazj J.Barberaj T.Torres, J.Mater.Chem.2011，21，1531-1536.)，并且这些材料中富勒烯C6。的含量通常都在40%以下，一般在20%_30%之间，这主要是因 为C6tl富勒烯球的大小为I纳米，要使所合成的化合物具有液晶性，必须连接上3纳米左右的液晶基元和其他基团，以满足热致性液晶的长宽比或径厚比大于4的要求，因而使得富勒烯的含量很低，这些都限制了其在光、电、磁等领域的应用。
[0004]因此，需要设计一种相转变温度相对较低、富勒烯含量高的液晶化合物。
[0005]
【发明内容】
[0006]本发明的目的是提供一种基于原儿茶酸的高富勒烯含量液晶化合物及其制备方法，将富勒烯液晶中富勒烯含量提高至50%以上。
[0007]为达到上述发明目的，本发明采用的技术方案与没食子酸衍生物制备高富勒烯含量液晶化合物的合成方法相似，但是本发明的原料原儿茶酸衍生物与没食子酸衍生物相比末端只取代了两个位置，这样就会使得最终的液晶化合物的富勒烯含量更高。此外，由于两条链处于相邻的位置，因此自组织时会形成更加紧密、更加有序的分子排列，从而使其在光电领域具有更广的应用潜力。具体的实验方案是:以二醇为柔性连接臂的前体，使二醇的两个羟基分别和原儿茶酸衍生物的羧基、富勒烯酸的羧基反应生成酯键，从而得到所述的基于原儿茶酸的高富勒烯含量液晶化合物。
[0008]其中，原儿茶酸衍生物的化学结构式为I
【权利要求】
1.基于原儿茶酸的高富勒烯含量液晶化合物，其特征在于所述的基于原儿茶酸的高富勒烯含量液晶化合物包括:原儿茶酸衍生物部分、富勒烯酸部分，还包括一柔性连接臂，所述柔性连接臂的前体为二醇； 其中，原儿茶酸衍生物的化学结构式为
2.基于原儿茶酸的高富勒烯含量液晶化合物的制备方法，其特征在于具体包括以下步骤..(I)制备原儿茶酸衍生物的方法:将3，4-二羟基苯甲酸甲酯与卤代烷在弱碱性的环境下反应，得到3，4-二烷氧基苯甲酸甲酯，所述卤代烷为烷基链长度为I~18的单取代卤代烃；(2)在酸性条件下水解3，4- 二烷氧基苯甲酸甲酯得到3，4- 二烷氧基苯甲酸；(3)以3，4-二烷氧基苯甲酸与二醇为反应物，对甲苯磺酸为催化剂，发生酯化反应，制备得到3，4-二烷氧基苯甲酸酯单醇，所述二醇为烷基链长度为2~12的二醇；(4)以富勒烯酸与3，4- 二烷氧基苯甲酸酯单醇反应，以N，N- 二甲基吡啶、对甲基苯磺酸、N, N- 二异丙基酰胺为催化剂，发生酯化反应得到最终产物，即为含有C6tl的基于原儿茶酸的高富勒烯含量液晶化合物。
3.根据权利要求2所述的基于原儿茶酸的高富勒烯含量液晶化合物的制备方法，其特征在于:所述的富勒烯酸为C6tl富勒烯乙酸、C60富勒烯丙酸或C6tl富勒烯丙二酸。
4.根据权利要求2所述的基于原儿茶酸的高富勒烯含量液晶化合物的制备方法，其特征在于所述的二醇为烷基链长度2~12的二元脂肪醇。
【文档编号】C07C67/08GK103980123SQ201410214135
【公开日】2014年8月13日 申请日期:2014年5月21日 优先权日:2014年5月21日
【发明者】屠迎锋, 李志凯, 张小艳 申请人:苏州大学