2-氟-4-烯丙基-6-硝基苯酚与2-氟-4-硝基-6-烯丙基苯酚的联合制备及用途
【专利摘要】公开了2-氟-4-烯丙基-6-硝基苯酚及其与2-氟-4-硝基-6-烯丙基苯酚的联合制备方法和用途。以2-氟苯基烯丙基醚为原料，经Claisen热重排制备2-氟-6-烯丙基苯酚及2-氟-4-烯丙基苯酚的混合物，向反应体系加入氯仿后直接用硫酸-硝酸组成的混酸硝化得2-氟-4-烯丙基-6-硝基苯酚及2-氟-4-硝基-6-烯丙基苯酚的混合物，分离得2-氟-4-烯丙基-6-硝基苯酚及2-氟-4-硝基-6-烯丙基苯酚。所制两种化合物对多种病原菌及杂草具有较好的杀灭或抑制作用。
【专利说明】2-氟-4-烯丙基-6-硝基苯酚与2-氟-4-硝基-6-烯丙 基苯酚的联合制备及用途
【技术领域】
[0001] 本发明为化合物2-氟-4-烯丙基-6-硝基苯酚及其与2-氟-4-硝基-6-烯丙基 苯酚的联合制备方法和农用生物活性，具体的涉及有机化合物、有机合成及农业杀菌及除 草领域。
【背景技术】
[0002] 酚类化合物是泽漆、银杏、洋葱、苦皮藤、半枝莲、大黄等植物产生的重要的次生代 谢物质，常显示出抑菌、杀虫、除草等生物活性，为植物源农药开发提供了先导化合物。我们 从丁香中分离出几个含烯丙基的酚类化合物，并发现它们有一定的杀菌、除草作用。拟对这 类化合物以仿生合成的方法进行修饰改造。由于氟原子电负性大、半径小，所形成的C-F键 键能要比C-H键能大得多，从而使得有机氟化合物具有很好的稳定性。当在活性化合物导 入含氟基团后，由于含氟取代基的电子效应、阻断效应、伪拟效应、渗透效应协同作用产生 了复杂的生理活性。含氟药物的创制已成为新医药、新农药开发的重要方向。经过多年的 合成和活性筛选，我们发现2-氟-4-烯丙基-6-硝基苯酚、2-氟-4-硝基-6-烯丙基苯酚 具有广谱高效的杀菌活性和较好的除草活性。
【发明内容】
[0003] 本发明的目的是发明化合物2-氟-4-烯丙基-6-硝基苯酚，并提供其与 2-氟-4-硝基_6_烯丙基苯酌·的联合制备方法和农用生物活性。
[0004]本发明的方案如下： 2-氟-4_烯丙基-6-硝基苯酚、2-氟-4-硝基-6-烯丙基苯酚可由如下的路线联合制 备：
【权利要求】
1. 一种化合物：2_氟-4-烯丙基-6-硝基苯酌?，
该化合物结构如上图所示。
2. -种权利要求1所述化合物与化合物2-氟-4-硝基-6-烯丙基苯酚的联合制备方 法，路径如下：
制备方法：2_氟苯基烯丙基醚经Claisen热重排制备2-氟-6-烯丙基苯酚及 2_氟-4-烯丙基苯酚，向反应体系加入氯仿后直接用硫酸-硝酸组成的混酸硝化，反 应毕，蒸除氯仿，残余物用乙酸乙酯萃取，萃取相经蒸除溶剂得粗产物，经柱层析分离得 2-氟-4-烯丙基_6_硝基苯酌?及2-氟_4_硝基_6_烯丙基苯酌'。
3. 权利要求2所述的化合物2-氟-4-烯丙基-6-硝基苯酚及2-氟-4-硝基-6-烯丙 基苯酚在防治植物病害的应用。
4. 权利要求2所述的化合物2-氟-4-烯丙基-6-硝基苯酚及2-氟-4-硝基-6-烯丙 基苯酚在防治植物草害的应用。
【文档编号】C07C201/08GK104326916SQ201410530330
【公开日】2015年2月4日 申请日期:2014年10月10日 优先权日:2014年10月10日
【发明者】杜春华, 成光辉, 孙迎娇, 马霖 申请人:青岛农业大学