带杂环的2-烷氧苯氧基硫酰脲类和它们作为除草剂或植物生长调节剂的应用的制作方法

专利名称：带杂环的2-烷氧苯氧基硫酰脲类和它们作为除草剂或植物生长调节剂的应用的制作方法
已知道，带杂环的取代苯氧基硫酰脲类具有除草和调节植物生长的性能(EP-A4163，DE-A3151-450)。
现已令人惊异地发现，带杂环的取代氨基磺酸苯酯类，当它的苯酯部分由某些邻苯二酚单烷基醚构成时，能特别适合用作除草剂或植物生长调节剂。
因此，本发明涉及的是式(Ⅰ)表示的化合物或它们的盐类
其中，R1代表乙基、丙基或异丙基，
R2代表卤素、NO2、CF3、CN、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基或(C1-C4烷氧基)羰基，n代表0、1、2或3，y代表O或S，R3代表氢、(C1-C8)烷基、(C2-C8)链烯基、(C2-C8)链炔基或(C1-C4)烷氧基，R4代表一个下式表示的杂环基团
其中，E代表CH或N，G代表O或CH2，
R5、R6相互独立地代表氢、卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基或(C1-C6)烷硫基，这里提到的含烷基基团可被一个或多个卤素取代、或被1个或2个(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)烷硫基取代，R5和R6还可代表一个下式表示的基团-NR12R13、-OCHR7-CO2R12、(C3-C6)环烷基、(C3-C5)链烯基、(C2-C4)链炔基、(C3-C5)链烯氧基或(C3-C5)链炔氧基，R7代表氢或(C1-C4)烷基，R8代表(C1-C4)烷基、-CHF2或-CH2CF3，R9、R10相互独立地代表氢、(C1-C4)烷基、(C1-C5)烷氧基或卤素，R11代表氢、(C1-C4)烷基、-CHF2或者-CH2CF3，R12、R13相互独立地代表氢、(C1-C4)烷基、(C2-C4)链烯基或(C3-C4)链炔基。
式(Ⅰ)表示的化合物能够生成盐，在它们的盐上，-SO2-NH-基团上的氢被一个适于农用的阳离子代替，这些盐一般是金属盐、尤其是碱金属盐、碱土金属盐、必要时是烷基化的铵盐或有机胺盐。
在上面的定义中，较优先的卤素是氟、氯或溴。
优先选用的式(Ⅰ)表示的化合物或它们的盐是这样的物质，它们中的n＝0或1，y＝0，R2定位在苯环的6位上且有如前所述意义(如果是卤素，则尤其以氟或氯为好)，R3为氢、(C1-C4)烷基或(C3-C4)链烯基，R4代表下式表示的一个杂环基团
其中，E＝CH或N，R5、R6代表卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)烷硫基，这里的含烷基基团可如前述被取代。
尤其优先选用的式(Ⅰ)表示的化合物及其盐是这样的物质，其中n＝0或1，R2被定位在苯环的6位上，且代表氟、氯、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)烷氧羰基，R3＝氢或甲基，R4代表下式表示的一个杂环基团
其中，E＝CH或N，R5和R6相互独立地代表氯、溴、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、OCHF2、OCH2CF3或CF3，尤其以(C1-C2)烷基或(C1-C2)烷氧基为好。
此外，本发明还涉及制备通式(Ⅰ)表示的化合物或其盐的方法，其特征是，a)一种式(Ⅱ)表示的化合物
与一种式(Ⅲ)表示的化合物进行反应，
或b)一种式(Ⅳ)表示的化合物
与一种式(Ⅴ)表示的氯磺酰脲反应
或c)一种式(Ⅵ)表示的化合物
与一种式(Ⅶ)表示的氨基甲酸酯进行反应
其中，Z代表苯基或(C1-C6)烷基，必要时将得到的式(Ⅰ)表示的化合物转化成它们的盐。
化合物(Ⅱ)和(Ⅲ)的反应最好在惰性的非质子传递溶剂中，且在0℃至所用溶剂的沸点之间来进行，上述溶剂是如乙腈、二氯甲烷、甲苯、四氢呋喃或二噁烷。
式(Ⅱ)表示的异氰酸苯氧磺酰酯可根据原则上是已知的方法，且相应从式(Ⅳ)表示的邻苯二酚单醚与异氰酸氯磺酰酯简单地制得(参照G.Lohaus，Chem.Ber.，105，2791(1972))。
式(Ⅲ)的原料是已知的，原则上也可用已知的方法来制备，如用相应的胍衍生物与适当的取代的1，3-二酮进行环化来制备(这可参照如“TheChemistryofHeterocyclicCompounds”，Vol.ⅩⅥ(1962)andSupplementⅠ(1970))，或通过氰尿酰氯的衍生化而制备(这可参照如“TheChemistryofHeterocyclicCompounds”，L.Rapaport“S-TriazinesandDerivatives”(1959))。
化合物(Ⅳ)与氯磺酰脲(Ⅴ)的反应最好是在惰性溶剂如二氯甲烷中、并在一种碱存在下(碱作为HCl缚酸剂)进行，反应温度介于-10℃至80℃之间。可用作这种碱的有，碱金属或碱土金属的碳酸盐或碳酸氢盐，如K2CO3、NaHCO3、Na2CO3或者用叔胺如吡啶或三乙胺。
邻苯二酚单醚(Ⅳ)可从文献得知，或根据文献公开的方法来制备。氯磺酰脲(Ⅴ)可用式(Ⅲ)表示的胺和异氰酸氯磺酰酯反应制得(EP-A141，199)。
式(Ⅵ)表示的化合物与式(Ⅶ)表示的杂环氨基甲酸酯化合物的反应最好是在一种叔式有机碱(如1，8-二氮杂双环〔5.4.0〕十一碳-7-烯(DBU))存在下，在惰性溶剂如乙腈或二噁烷中、并在介于20℃至溶剂沸点之间的温度下进行(类似于EP-A44，807)。
此外提及反应所需的(Ⅶ)式表示的氨基甲酸酯是文献公开了的，或可依照已知的方法制备(EP-A70804)。氨基磺酸酯(Ⅵ)可基本按照已知的方法由邻苯二酚单醚来制备(可参见如Synthesis1978，357Z.Chem.15，270(1975)Chem.Ber.105，2791(1972))式(Ⅰ)表示的化合物的盐最好是在惰性溶剂如水、甲醇或丙酮中、在0-100℃的温度下制备。在制备本发明的盐时，对制备适用的碱是(如)碱金属的碳酸盐(如碳酸钾)、碱金属和碱土金属的氢氧化物、氨或乙醇胺。
式(Ⅰ)表示的依本发明的化合物，对许多经济上重要的单子叶和双子叶有害植物具有优良的广谱除草效果。其有效成分对难以防除多年生杂草有同样好的药效，这些杂草的茎从根茎、细根茎(Wurzelstockchen)或其它多年生组织中萌发出来。在除去上述杂草时，当本发明物质用于播前时，芽前处理还是芽后处理的效果一样。下面列举一些有代表性的单子叶和双子叶杂草种群，它们能被本发明的有效成分控制，但并不意味着本发明的有效成分仅限于用在所列举的杂草种类上。
上述的单子叶杂草种属有如燕麦属、毒麦属、看麦娘属、虉草属、稗属、马唐属、狗毛草属等，还有一年生的莎草多年生杂草种属有(如)冰草属、狗牙根属、白茅属和高梁属等，还有多年生的莎草。可杀除的双子叶杂草种属包括一年生的猪殃殃属、堇菜属、婆婆婆纳属、野芝麻属、繁缕属、苋属、欧白芥属、番薯属、母菊属、
麻属、黄花稔属等，多年生杂草包括旋花属、蓟属、酸模属、蒿属等。
在特定的耕作条件下，本发明的有效成分能很有效地控制稻田杂草，例如慈姑属、泽泻属、荸荠属、藨草属、莎草属等。
如果用本发明的化合物芽前施于芽前的土表，或可完全防止杂草实生苗的出土，或是杂草只长至子叶阶段就停止生长，三至四周后，这些植物最后完全死亡。
有效成分芽后施于植物的绿色部分后，在很短的时间内，植物生长就迅速停止，杂草停留在施用时的生长阶段，或经一段时间后，它们很快先后死亡。因此，采用依照本发明这种新药剂，在很早阶段就能够持效性地防止杂草危害作物。
尽管本发明的化合物具有很好的防除单子叶和双子叶杂草的活性，但对经济上重要的作物如小麦、大麦、黑麦、稻、玉米、甜菜、棉花和大豆，仅有可忽略的药害或根本无药害。因此，本发明的化合物非常适用于农作物田间选择性地控制杂草生长。
此外，本发明的化合物对作物具有调节植物生长的能力。它们对植物的新陈代谢具有调节作用，因此，可使用它们以便于作物收获，例如引起植物脱水干枯、落叶以及使植物生长矮化。它们还适宜于对不需要的营养生长作通常性的调节和抑制，同时不会损害作物。营养生长的抑制对许多单子叶和双子叶作物有重要意义，因为这可以减少倒伏，或完全防止倒伏。
依本发明的化合物可以以通常的制剂形式来使用，如可湿性粉剂、乳油、乳剂、直接喷洒剂、粉剂、种衣剂、分散剂(dispersions)粒剂或微粒剂。
可湿性粉剂是可均匀地分散在水中的制剂，除了有效成分外，它还含有湿润剂如聚氧乙基化的烷基酚，聚氧乙基化的脂肪醇、磺酸烷基酯或磺酸烷基苯酯，还含有分散剂如木素磺酸钠、2，2′-二萘甲烷-6，6′-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠，以及油酰甲基牛磺酸钠，如需要时还可包括稀释剂或惰性物质。制剂是用通常的方式如通过研磨和混合所含组分制备的。
乳油可通过将有效成分溶解于惰性有机溶剂中、并添加一种或多种乳化剂来制备，上述溶剂的例子有丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯，还有高沸点芳烃或链烃。若有效成分是液态的，能够省去所有的或部分溶剂。采用的乳化剂如有烷芳基磺酸的钙盐如十二烷基苯磺酸钙，或是非离子型乳化剂如脂肪酸聚二醇酯，烷芳基聚二醇醚、脂肪醇聚二醇醚、环氧丙烷/环氧乙烷缩合物、脂肪醇/环氧丙烷/环氧乙烷缩合产物、烷基聚二醇醚、脂肪酸脱水山梨醇酯、脂肪酸聚氧乙烯脱水山梨醇酯或聚氧乙烯山梨醇酯。
粉剂是通过将有效成分与很细的固体物质如滑石或天然粘土一起研磨而制得的，天然粘土的例子有高岭土、膨润土、叶蜡石或硅藻土。
粒剂或是通过喷洒活性物质到吸附性的、已成粒的惰性材料上、或是借助粘结剂将有效成分的高浓度溶液施涂于赋形剂的表面而成，赋形剂的例子有砂、高岭土或粒状的惰性物质，粘结剂的例子有聚乙烯醇、聚丙烯酸的钠盐或不同的矿物油。适用的有效成分也可制粒，其方法是在肥料造粒中常用的。如需要的话，还可与肥料制成混剂。
可湿性粉剂中有效成分的浓度约在10-90%(重)之间其余的重量含量为通常的配制成分占有。乳油中有效成分的浓度在约5-80%(重)之间。粉剂配方中通常含5-20%(重)的有效成分，直接喷洒剂中约含有2-20%(重)的有效成分。在粒剂中，有效成分的含量部分地取决于有效成分是液态还是固态，并取决于采用哪些成粒助剂、填料等。
此外，如合适的话，提到的有效成分配方中可含有粘合剂、湿润剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、溶剂、填料或载体，在每一种配方中这些辅助物质都是通常的。
这些制剂的商品形式有效成分浓度较高，使用时有的需要按一般方法稀释。如对可湿性粉剂、乳油、分散剂，可用水稀释，在某些情况下，微粒剂也可用水稀释。粉剂和粒剂形式的制剂以及直接喷洒剂在使用前通常不需用惰性物质进一步稀释。
所需的施药量随外界条件而变化，如温度、湿度等。它可以在一个很宽的范围内，如0.005-10.0千克有效成分/公顷或用更多一些有效成分，但较好的是在0.01-5千克/公顷范围内。
需要时可与其它有效成分如杀虫剂、杀螨剂、除草剂、肥料、生长调节剂或杀菌剂混用或制成混剂。
以下实施例更详细地描述本发明。
制剂实例A.将10份(重量、下同)有效成分和90份滑石或惰性物质混合并置于一个锤磨机中粉碎，可制得一种粉剂。
B.一种便于分散在水中的可湿性粉剂可如下法制得混合25份有效成分、64份不含石英砂的高岭土作为惰性物质，10份木素磺酸钾和1份油酰甲基牛磺酸钠作为湿润剂和分散剂，将该混合物置于一个气流粉碎机(Pinneddiskmill)中研磨粉碎。
C.便于分散在水中的悬浮剂可如下法制得混合20份有效成分、6份烷基酚聚二醇醚(
Triton X 207)，3份异十三醇聚二醇醚(8 EO)和71份石蜡油(其沸点范围约为255℃至377℃)，将该混合物置于一个砂磨机中研磨至5微米以下。
D.乳油可由以下成份制得15份有效成分、75份环己烷酮作为溶剂、10份氧乙烯化的壬基酚(10EO)作为乳化剂。
化合物实例例1异氰酸2-乙氧苯氧基磺酰酯25℃下，67.9g(0.48mol)异氰酸氯磺酰酯滴加到一个由55.2g(0.4mol)2-乙氧苯酚溶于500ml二甲苯所形成的溶液中。滴加完成后，使混合液温度慢慢地升到140℃，并回流2.5小时。冷却该混合物，在一个旋转蒸发器上移去溶剂以及剩余的异氰酸氯磺酰酯。对剩下的黄色油状物(97.2g，产率100%)不作进一步提纯而使用。
例23-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(2-乙氧苯氧磺酰)脲97.2g(0.4mol)例1中得到的产物溶于100ml二氯甲烷中，在25℃下把该溶液滴加到在600ml二氯甲烷中的62.0g(0.4mol)2-氨基-4，6-二甲氧嘧啶中。室温下连接搅拌16小时，用600ml二氯甲烷稀释上述混合物，其有机相用2N盐酸洗涤两次(每次500ml)，再用500ml水洗涤一次。在用无水硫酸钠干燥了该混合物、并在一个旋转蒸发器上移去溶剂后，剩下的油状物用乙醚净化而结晶。得到145.0g(产率为91%)的3-(4，6-二甲氧嘧啶-2-基)-1-(2-乙氧苯氧磺酰)脲，其熔点为145-147℃。
例33-(4，6-二甲氧嘧啶-2-基)-1-(2-丙氧苯氧磺酰)脲1.74g(0.008mol)氨基磺酸2-丙氧苯基酯在室温下加到2.32g(0.0084mol)溶于100ml乙腈中的N-(4，6-二甲氧嘧啶-2-基)氨基甲酸苯酯中。加入1.33g(0.0088mol)1，8-二氮杂双环〔5.4.0〕十一碳-7-烯(DBU)后，该反应混合物在室温下搅拌18小时，浓缩，用水稀释并用2N盐酸酸化至pH为3-4。吸滤出固体并干燥，得到2.85g(产率为86%)3-(4，6-二甲氧嘧啶-2-基)-1-(2-丙氧苯氧磺酰)脲，熔点为108-109℃。
下表中列出的化合物系用例1-3所示方法制得。
表1
实例序号 R1R3R5R6E n 熔点[℃]4 CH2CH3H CH3CH3CH 0 1625 CH2CH3H OCH3CH3CH 0 1256 CH2CH3H CH3CH3N 07 CH2CH3H OCH3CH3N 0 128-1298 CH2CH3H OCH3OCH3N 0 169-1709 CH2CH3H OCH3SCH3N 010 CH2CH3H OCH3Cl CH 0 134-13511 CH2CH3H OCF2H CH3CH 012 CH2CH3H OCF2H OCF2H CH 0 14013 CH2CH3H OCH3Br CH 014 CH2CH3H CH3Cl CH 0 16315 CH2CH3H OCH3H CH 016 CH2CH3H OCH3NHCH3CH 017 CH2CH3H OCH3NHCH3N 018 CH2CH3H CH3NHCH3CH 019 CH2CH3H OC2H5NHCH3N 0 16820 CH2CH3H OCH3SCH3CH 021 CH2CH3H OCH3OC2H5CH 022 CH2CH3H OCH3OC3H7CH 023 CH2CH3H OCH3OC2H5N 024 CH2CH3H Cl OC2H5CH 025 CH2CH3H OC2H5OC2H5CH 026 CH2CH3H C2H5OCH3CH 027 CH2CH3H CF3OCH3CH 028 CH2CH3H OCH2CF3CH3CH 029 CH2CH3H OCH2CF3OCH3CH 030 CH2CH3H OCH2CF3OCH2CF3CH 0
实例序号 R1R3R5R6E n 熔点[℃]31 CH2CH3H OCH2CF3NHCH3CH 032 CH2CH3H OCH2CF3OCH3N 0 17533 CH2CH3H OCH2CF3NHCH3N 034 CH2CH3H OCH3NHC2H5CH 035 CH2CH3H OCH2CF3NHC2H5CH 036 CH2CH3H OCH3N(CH3)2CH 037 CH2CH3H OCH3CH(OCH3)2CH 038 CH2CH2CH3H CH3CH3CH 0 113-11539 CH2CH2CH3H OCH3CH3CH 0 101-10240 CH2CH2CH3H OCH3CH3N 041 CH2CH2CH3H OCH3CH3N 0 93-12342 CH2CH2CH3H OCH3OCH3N 043 CH2CH2CH3H OCH3Cl CH 0 121-12344 CH2CH2CH3H OCF2H CH3CH 0 12645 CH2CH2CH3H OCF2H OCF2H CH 046 CH2CH2CH3H OCH3Br CH 047 CH2CH2CH3H CH3Cl CH 048 CH2CH2CH3H OCH3H CH 049 CH2CH2CH3H OCH3NHCH3CH 050 CH2CH2CH3H OCH3NHCH3N 051 CH2CH2CH3H CH3NHCH3CH 052 CH2CH2CH3H CH3NHCH3N 053 CH2CH2CH3H OCH3SCH3CH 054 CH2CH2CH3H OCH3OC2H5CH 0 127-13055 CH2CH2CH3H OCH3OC3H7N 056 CH2CH2CH3H OCH3OC2H5N 057 CH2CH2CH3H Cl OC2H5CH 058 CH2CH2CH3H OC2H5OC2H5CH 059 CH2CH2CH3H C2H5OCH3CH 060 CH2CH2CH3H CF3OCH3CH 061 CH2CH2CH3H OCH2CF3CH3CH 062 CH2CH2CH3H OCH2CF3OCH3CH 063 CH2CH2CH3H OCH2CF3OCH2CF3CH 0
实例序号 R1R3R5R6E n 熔点[℃]64 CH2CH2CH3H OCH2CF3NHCH3CH 065 CH2CH2CH3H OCH2CF3OCH3N 066 CH2CH2CH3H OCH2CF3NHCH3N 067 CH2CH2CH3H OCH3OCH3CH 068 CH2CH2CH3H OCH2CF3NHC2H5CH 069 CH2CH2CH3H OCH3N(CH3)2CH 070 CH2CH2CH3H OCH3CH(OCH3)2CH 071 CH(CH3)2H CH3CH3CH 0 90-9272 CH(CH3)2H OCH3CH3CH 0 135-13773 CH(CH3)2H CH3CH3N 074 CH(CH3)2H OCH3CH3N 0 108-11075 CH(CH3)2H OCH3OCH3CH 0 141-14376 CH(CH3)2H OCH3Cl CH 0 121-12377 CH(CH3)2H OCF2H CH3CH 078 CH(CH3)2H OCF2H OCF2H CH 0 135-13679 CH(CH3)2H OCH3Br CH 080 CH(CH3)2H CH3Cl CH 081 CH(CH3)2H OCH3H CH 082 CH(CH3)2H OCH3NHCH3CH 083 CH(CH3)2H OCH3NHCH3N 084 CH(CH3)2H CH3NHCH3CH 085 CH(CH3)2H CH3NHCH3N 086 CH(CH3)2H OCH3SCH3CH 087 CH(CH3)2H OCH3OC2H5CH 088 CH(CH3)2H OCH3OC3H7CH 089 CH(CH3)2H OCH3OC2H5N 090 CH(CH3)2H Cl OC2H5CH 091 CH(CH3)2H OC2H5OC2H5CH 092 CH(CH3)2H C2H5OCH3CH 093 CH(CH3)2H CF3OCH3CH 094 CH(CH3)2H OCH2CF3CH3CH 095 CH(CH3)2H OCH2CF3OCH3CH 096 CH(CH3)2H OCH2CF3OCH2CF3CH 0
实例序号 R1R2R3R5R6E n 熔点97 CH(CH3)2H OCH3OCH3N 098 CH(CH3)2H OCH2CF3OCH3N 099 CH(CH3)2H OCH2CF3NHCH3N 0100 CH(CH3)2H OCH3NHC2H5CH 0101 CH(CH3)2H OCH2CF3NHC2H5CH 0102 CH(CH3)2H OCH3N(CH3)2CH 0103 CH(CH3)2H OCH3CH(OCH3)2CH 0104 CH2CH36-Cl H OCH3OCH3CH 1 162-163105 CH2CH36-Cl H OCH3CH3CH 1 151-152106 CH2CH36-Cl H OCH3CH3N 1 128-129107 CH2CH36-Cl H OCH3Cl CH 1108 CH2CH36-F H OCH3OCH3CH 1109 CH2CH36-F H OCH3CH3CH 1110 CH2CH36-F H OCH3CH3N 1112 CH2CH36-F H OCH3Cl CH 1113 CH2CH36-Br H OCH3OCH3CH 1114 CH2CH35-F H OCH3CH3CH 1115 CH2CH35-Br H OCH3CH3N 1116 CH2CH35-Cl H OCH3Cl CH 1117 CH2CH35-Cl H OCH3OCH3CH 1118 CH2CH34-Cl H OCH3CH3CH 1119 CH2CH34-F H OCH3CH3N 1120 CH2CH34-Br H OCH3Cl CH 1121 CH2CH33-Cl H OCH3OCH3CH 1 148-149122 CH2CH33-F H OCH3CH3CH 1123 CH2CH36-OCH3H OCH3CH3N 1124 CH2CH36-OCH3H OCH3Cl CH 1125 CH2CH36-OCH3H OCH3OCH3CH 1126 CH2CH36-OCH3H OCH3CH3CH 1127 CH2CH35-OCH3H OCH3CH3N 1128 CH2CH35-OCH3H OCH3Cl CH 1129 CH2CH34-OCH3H OCH3OCH3CH 1130 CH2CH34-OCH3H OCH3CH3CH 1131 CH2CH33-OCH3H OCH3CH3N 1132 CH2CH33-OCH3H OCH3Cl CH 1
实例序号 R1R2R3R5R6E n 熔点133 CH2CH36-OC2H5H OCH3OCH3CH 1 194-195134 CH2CH36-OC3H7H OCH3CH3CH 1135 CH2CH36-OC4H9H OCH3CH3N 1136 CH2CH36-SCH3H OCH3Cl CH 1137 CH2CH36-COOCH3H OCH3OCH3CH 1 163138 CH2CH36-COOCH3H OCH3CH3CH 1 148139 CH2CH36-COOCH3H OCH3CH3N 1140 CH2CH36-COOCH3H OCH3Cl CH 1 154-156141 CH2CH36-COOC2H5H OCH3OCH3CH 1 124-125142 CH2CH36-COOC2H5H OCH3CH3CH 1 128-129143 CH2CH35-COOCH3H OCH3CH3N 1144 CH2CH35-COOCH3H OCH3Cl CH 1145 CH2CH34-COOCH3H OCH3OCH3CH 1146 CH2CH34-COOCH3H OCH3CH3CH 1147 CH2CH33-COOCH3H OCH3CH3N 1148 CH2CH33-COOCH3H OCH3Cl CH 1149 CH2CH36-COOC3H7H OCH3OCH3CH 1150 CH2CH36-COOC4H9H OCH3CH3CH 1151 CH2CH36-CH3H OCH3CH3N 1 139-140152 CH2CH36-CH3H OCH3Cl CH 1153 CH2CH36-CH3H OCH3OCH3CH 1 177-178154 CH2CH36-CH3H OCH3CH3CH 1 155-156(分解)155 CH2CH35-CH3H OCH3CH3N 1156 CH2CH35-CH3H OCH3Cl CH 1 82(分解)157 CH2CH34-CH3H OCH3OCH3CH 1158 CH2CH33-CH3H OCH3CH3CH 1 118-120159 CH2CH36-C2H5H OCH3CH3N 1 139-141160 CH2CH36-C3H7H OCH3Cl CH 1 122-124161 CH2CH36-C4H9H OCH3OCH3CH 1162 CH2CH36-NO2H OCH3CH3CH 1163 CH2CH36-CF3H OCH3CH3N 1 155-156164 CH2CH36-CN H OCH3Cl CH 1165 CH2CH36-SCH3H OCH3OCH3CH 1166 CH2CH36-SC2H5H OCH3CH3CH 1167 CH2CH36-SC5H9H OCH3CH3N 1168 CH2CH36-SCH3H OCH3Cl CH 1
实例序号 R1R2R3R5R6E n 熔点169 CH2CH2CH36-Cl H OCH3OCH3CH 1170 CH2CH2CH36-Cl H OCH3CH3CH 1171 CH2CH2CH36-Cl H OCH3CH3N 1172 CH2CH2CH36-Cl H OCH3Cl CH 1173 CH2CH2CH36-F H OCH3OCH3CH 1174 CH2CH2CH36-F H OCH3CH3CH 1175 CH2CH2CH36-F H OCH3CH3N 1176 CH2CH2CH36-F H OCH3Cl CH 1177 CH2CH2CH36-Br H OCH3OCH3CH 1178 CH2CH2CH35-F H OCH3CH3CH 1179 CH2CH2CH35-Br H OCH3CH3N 1180 CH2CH2CH35-Cl H OCH3Cl CH 1181 CH2CH2CH35-Cl H OCH3OCH3CH 1182 CH2CH2CH34-Cl H OCH3CH3CH 1183 CH2CH2CH34-F H OCH3CH3N 1184 CH2CH2CH34-Br H OCH3Cl CH 1185 CH2CH2CH33-Cl H OCH3OCH3CH 1186 CH2CH2CH33-F H OCH3CH3CH 1187 CH2CH2CH36-OCH3H OCH3CH3N 1188 CH2CH2CH36-OCH3H OCH3Cl CH 1189 CH2CH2CH36-OCH3H OCH3OCH3CH 1190 CH2CH2CH36-OCH3H OCH3CH3CH 1191 CH2CH2CH35-OCH3H OCH3CH3N 1192 CH2CH2CH35-OCH3H OCH3Cl CH 1193 CH2CH2CH34-OCH3H OCH3OCH3CH 1194 CH2CH2CH34-OCH3H OCH3CH3CH 1195 CH2CH2CH33-OCH3H OCH3CH3N 1196 CH2CH2CH33-OCH3H OCH3Cl CH 1197 CH2CH2CH36-OC2H5H OCH3OCH3CH 1198 CH2CH2CH36-OC3H7H OCH3CH3CH 1199 CH2CH2CH36-OC4H9H OCH3CH3N 1200 CH2CH2CH36-SCH3H OCH3Cl CH 1
实例序号 R1R2R3R5R6E n 熔点201 CH2CH2CH36-COOCH3H OCH3OCH3CH 1202 CH2CH2CH36-COOCH3H OCH3CH3CH 1203 CH2CH2CH36-COOCH3H OCH3CH3N 1203a CH2CH2CH36-COOCH3H OCH3Cl CH 1204 CH2CH2CH36-COOC2H5H OCH3OCH3CH 1205 CH2CH2CH36-COOC2H5H OCH3CH3CH 1206 CH2CH2CH35-COOCH3H OCH3CH3N 1207 CH2CH2CH35-COOCH3H OCH3Cl CH 1208 CH2CH2CH34-COOCH3H OCH3OCH3CH 1209 CH2CH2CH34-COOCH3H OCH3CH3CH 1210 CH2CH2CH33-COOCH3H OCH3CH3N 1211 CH2CH2CH33-COOCH3H OCH3Cl CH 1212 CH2CH2CH36-COOC3H7H OCH3OCH3CH 1213 CH2CH2CH36-COOC4H9H OCH3CH3CH 1214 CH2CH2CH36-CH3H OCH3CH3N 1215 CH2CH2CH36-CH3H OCH3Cl CH 1216 CH2CH2CH36-CH3H OCH3OCH3CH 1217 CH2CH2CH36-CH3H OCH3CH3CH 1218 CH2CH2CH35-CH3H OCH3CH3N 1219 CH2CH2CH35-CH3H OCH3Cl CH 1220 CH2CH2CH34-CH3H OCH3OCH3CH 1221 CH2CH2CH33-CH3H OCH3CH3CH 1222 CH2CH2CH36-C2H5H OCH3CH3N 1223 CH2CH2CH36-C3H7H OCH3Cl CH 1224 CH2CH2CH36-C4H9H OCH3OCH3CH 1225 CH2CH2CH36-NO2H OCH3CH3CH 1226 CH2CH2CH36-CF3H OCH3CH3N 1227 CH2CH2CH36-CN H OCH3Cl CH 1228 CH2CH2CH36-SCH3H OCH3OCH3CH 1229 CH2CH2CH36-SC2H5H OCH3CH3CH 1230 CH2CH2CH36-SC5H9H OCH3CH3N 1231 CH2CH2CH36-SCH3H OCH3Cl CH 1
实例序号 R1R2R3R5R6E n 熔点232 CH(CH3)26-Cl H OCH3OCH3CH 1233 CH(CH3)26-Cl H OCH3CH3CH 1234 CH(CH3)26-Cl H OCH3CH3N 1235 CH(CH3)26-Cl H OCH3Cl CH 1236 CH(CH3)26-F H OCH3OCH3CH 1237 CH(CH3)26-F H OCH3CH3CH 1238 CH(CH3)26-F H OCH3CH3N 1239 CH(CH3)26-F H OCH3Cl CH 1240 CH(CH3)26-Br H OCH3OCH3CH 1241 CH(CH3)25-F H OCH3CH3CH 1242 CH(CH3)25-Br H OCH3CH3N 1243 CH(CH3)25-Cl H OCH3Cl CH 1244 CH(CH3)25-Cl H OCH3OCH3CH 1245 CH(CH3)24-Cl H OCH3CH3CH 1246 CH(CH3)24-F H OCH3CH3N 1247 CH(CH3)24-Br H OCH3Cl CH 1248 CH(CH3)23-Cl H OCH3OCH3CH 1249 CH(CH3)23-F H OCH3CH3CH 1250 CH(CH3)26-OCH3H OCH3CH3N 1251 CH(CH3)26-OCH3H OCH3Cl CH 1252 CH(CH3)26-OCH3H OCH3OCH3CH 1253 CH(CH3)26-OCH3H OCH3CH3CH 1254 CH(CH3)25-OCH3H OCH3CH3N 1255 CH(CH3)25-OCH3H OCH3Cl CH 1256 CH(CH3)24-OCH3H OCH3OCH3CH 1257 CH(CH3)24-OCH3H OCH3CH3CH 1258 CH(CH3)23-OCH3H OCH3CH3N 1259 CH(CH3)23-OCH3H OCH3Cl CH 1260 CH(CH3)26-OC2H5H OCH3OCH3CH 1261 CH(CH3)26-OC3H7H OCH3CH3CH 1262 CH(CH3)26-OC4H9H OCH3CH3N 1263 CH(CH3)26-SCH3H OCH3Cl CH 1
实例序号 R1R2R3R5R6E n 熔点264 CH(CH3)26-COOCH3H OCH3OCH3CH 1265 CH(CH3)26-COOCH3H OCH3CH3CH 1266 CH(CH3)26-COOCH3H OCH3CH3N 1267 CH(CH3)26-COOCH3H OCH3Cl CH 1268 CH(CH3)26-COOC2H5H OCH3OCH3CH 1269 CH(CH3)26-COOC2H5H OCH3CH3CH 1270 CH(CH3)25-COOCH3H OCH3CH3N 1271 CH(CH3)25-COOCH3H OCH3Cl CH 1272 CH(CH3)24-COOCH3H OCH3OCH3CH 1273 CH(CH3)24-COOCH3H OCH3CH3CH 1274 CH(CH3)23-COOCH3H OCH3CH3N 1275 CH(CH3)23-COOCH3H OCH3Cl CH 1276 CH(CH3)26-COOC3H7H OCH3OCH3CH 1277 CH(CH3)26-COOC4H9H OCH3CH3CH 1278 CH(CH3)26-CH3H OCH3CH3N 1279 CH(CH3)26-CH3H OCH3Cl CH 1280 CH(CH3)26-CH3H OCH3OCH3CH 1281 CH(CH3)26-CH3H OCH3CH3CH 1282 CH(CH3)25-CH3H OCH3CH3N 1283 CH(CH3)25-CH3H OCH3Cl CH 1284 CH(CH3)24-CH3H OCH3OCH3CH 1285 CH(CH3)23-CH3H OCH3CH3CH 1286 CH(CH3)26-C2H5H OCH3CH3N 1287 CH(CH3)26-C3H7H OCH3Cl CH 1288 CH(CH3)26-C4H9H OCH3OCH3CH 1289 CH(CH3)26-NO2H OCH3CH3CH 1290 CH(CH3)26-CF3H OCH3CH3N 1291 CH(CH3)26-CN H OCH3Cl CH 1292 CH(CH3)26-SCH3H OCH3OCH3CH 1293 CH(CH3)26-SC2H5H OCH3CH3CH 1294 CH(CH3)26-SC5H9H OCH3CH3N 1295 CH(CH3)26-SCH3H OCH3Cl CH 1
实例序号 R1R2R3R5R6E n 熔点296 CH2CH34，6-Cl2H OCH3Cl CH 2297 CH2CH34，6-Cl2H OCH3OCH3CH 2298 CH2CH34，6-Cl2H OCH3CH3N 2299 CH2CH33，5-Cl2H OCH3OCH3CH 2300 CH2CH2CH34，6-Cl2H OCH3Cl CH 2301 CH2CH2CH34，6-Cl2H OCH3OCH3CH 2302 CH2CH2CH34，6-Cl2H OCH3CH3CH 2303 CH2CH2CH33，5-Cl2H OCH3OCH3CH 2304 CH(CH3)24，6-Cl2H OCH3CH3N 2305 CH(CH3)24，6-Cl2H OCH3OCH3CH 2306 CH(CH3)24，6-Cl2H OCH3Cl CH 2307 CH(CH3)23，5-Cl2H OCH3OCH3CH 2308 CH2CH34，6-F2H OCF2H CH3CH 2309 CH2CH34，6-F2H OCH3OCH3CH 2310 CH2CH34，6-F2H OCH3CH3N 2311 CH2CH33，5-F2H OCH3OCH3CH 2312 CH2CH2CH34，6-F2H OCH3Cl CH 2313 CH2CH2CH34，6-F2H OCH3OCH3CH 2314 CH2CH2CH34，6-F2H OCF2H OCF2H CH 2315 CH2CH2CH33，5-F2H OCH3OCH3CH 2316 CH(CH3)24，6-F2H OCH3CH3N 2317 CH(CH3)24，6-F2H OCH3OCH3CH 2318 CH2CH34，6-(CH3)2H OCH3Cl CH 2319 CH2CH34，6-(CH3)2H OCH3OCH3CH 2320 CH2CH33，5-(NO2)2H OCH2CF3OCH3CH 2321 CH2CH3H CH3OCH3OCH3CH 0 119-120322 CH2CH3H CH3OCH3CH3N 0 101-102323 CH2CH3H CH2CH＝CH2OCH3OCH3CH 0324 CH2CH3H CH2CH＝CH2OCH3Cl CH 0325 CH2CH2CH3H CH3OCH3OCH3CH 0326 CH2CH2CH3H CH3OCH3CH3CH 0327 CH2CH2CH3H CH2CH＝CH2OCH3OCH3CH 0328 CH2CH2CH3H CH2CH＝CH2OCH3CH3N 0
实例序号 R1R2R3R5R6E n 熔点329 CH(CH3)2H CH3OCH3OCH3CH 0 127-130330 CH(CH3)2H CH3OCH3Cl CH 0331 CH(CH3)2H CH2CH＝CH2OCH3OCH3CH 0332 CH(CH3)2H CH2CH＝CH2OCF2H CH3CH 0333 CH2CH3H C2H5OCH3OCH3CH 0334 CH2CH2CH3H C2H5OCH3Cl CH 0335 CH(CH3)2H C2H5OCH3OCH3CH 0336 CH2CH3H C2H5OCH2CF3OCH3CH 0337 CH2CH2CH3H C2H5OCH3OCH3CH 0338 CH2CH36-CH3CH3OCH3CH3N 1339 CH2CH2CH36-OCH3CH3OCH3OCH3CH 1340 CH(CH3)26-Cl CH2CH＝CH2OCH3Cl CH 1341 CH2CH36-F CH2CH＝CH2OCH3OCH3CH 1342 CH2CH2CH36-CF3CH3OCH2CF3OCH3N 1343 CH(CH3)26-COOCH3CH3OCH3OCH3CH 1344 CH2CH36-C2H5H OCH3OCH3-CH 1 166-167345 ″ ″ H OCH3CH3CH 1 155-156346 ″ ″ H OCH3Cl CH 1347 ″ ″ H CH3CH3CH 1348 ″ ″ H OCH3OCH2CF3N 1349 ″ ″ CH3OCH3OCH3CH 1350 ″ ″ CH3OCH3CH3N 1351 ″ ″ H OCF2H OCF2H CH 1352 ″ ″ H OCH3OCH3N 1353 ″ 6-C3H7H OCH3OCH3CH 1 158354 ″ ″ H OCH3CH3CH 1 148355 ″ ″ H OCH3CH3N 1 124-126356 ″ ″ H OC2H5NHCH3N 1 167-169357 ″ ″ H OCH3OCH2CF3N 1 115-117358 ″ ″ H CH3Cl CH 1 90(分解)359 ″ 6-OC2H5H OCH3CH3CH 1 157-158360 ″ ″ H OCH3Cl CH 1 158-159
实例序号R1R2R3R5R6E n 熔点361 CH2CH36-OC2H5H OCH3CH3N 1 166-167362 ″ ″ H CH3CH3CH 1 139-140363 ″ ″ H OCH3OCH2CF3N 1 124364 ″ ″ CH3OCH3OCH3CH 1 112-115365 ″ ″ CH3OCH3CH3N 1366 ″ ″ H OCF2H OCF2H CH 1367 ″ ″ H OCH3OCH3N 1 150-151(分解)368 ″ 6-CF3H OCH3OCH3CH 1 181369 ″ ″ H OCH3CH3CH 1 151-153370 ″ ″ H OCH3Cl CH 1371 ″ ″ H CH3CH3CH 1372 ″ ″ H OCH3OCH2CF3N 1373 ″ ″ CH3OCH3OCH3CH 1374 ″ ″ CH3OCH3CH3N 1375 ″ ″ H OCF2H OCF2H CH 1376 ″ ″ H OCH3OCH3N 1377 ″ 6-CH3CH3OCH3OCH3CH 1 88(分解)378 ″ 5-CH3H OCH3OCH3CH 1 158-161379 ″ ″ H OCH3CH3CH 1 113(分解)380 ″ 5-C2H5H OCH3OCH3CH 1381 ″ ″ H OCH3CH3CH 1382 ″ 5-Cl H OCH3OCH3CH 1383 ″ ″ H OCH3CH3CH 1384 ″ 5-OCH3H OCH3OCH3CH 1385 ″ ″ H OCH3CH3CH 1386 ″ 6-CO2CH3CH3OCH3OCH3CH 1 102-105(分解)387 ″ ″ H OCH3OCH3N 1 154-155388 CH2CH2CH36-C2H5H OCH3OCH3CH 1389 ″ ″ H OCH3CH3CH 1390 ″ ″ H OCH3Cl CH 1391 ″ ″ H CH3CH3CH 1392 ″ ″ CH3OCH3OCH3CH 1393 ″ ″ CH3OCH3CH3N 1394 ″ ″ H OCF2H OCF2H CH 1
实例序号 R1R2R3R5R6E n 熔点395 ″ 6-C3H7H OCH3OCH3CH 1 143-145396 ″ ″ H OCH3CH3CH 1397 ″ ″ H OCH3CH3N 1398 ″ 6-OC2H5H OCH3OCH3CH 1 138-139399 ″ ″ H OCH3Cl CH 1400 ″ ″ H OCH3CH3N 1401 ″ ″ H CH3CH3CH 1402 ″ ″ CH3OCH3OCH3CH 1 111-113403 ″ ″ CH3OCH3CH3N 1404 ″ ″ H OCF2H OCF2H CH 1405 ″ 6-CF3H OCH3OCH3CH 1 165-166406 ″ ″ H OCH3CH3CH 1407 ″ ″ H OCH3Cl CH 1408 ″ ″ H CH3CH3CH 1409 ″ ″ CH3OCH3OCH3CH 1410 ″ ″ H OCF2H OCF2H CH 1 121-122411 ″ 6-CH3CH3OCH3OCH3CH 1412 ″ 6-CO2CH3CH3OCH3OCH3CH 1413 CH(CH3)26-C2H5H OCH3OCH3CH 1414 ″ ″ H OCH3CH3CH 1415 ″ ″ H OCH3Cl CH 1416 ″ ″ H CH3CH3CH 1417 ″ ″ CH3OCH3OCH3CH 1418 ″ ″ CH3OCH3CH3N 1419 ″ ″ H OCF2H OCF2H CH 1420 ″ 6-C3H7H OCH3OCH3CH 1 137421 ″ ″ H OCH3CH3CH 1 131-133422 ″ ″ H OCH3CH3N 1423 ″ 6-OC2H5H OCH3OCH3CH 1 129-130424 ″ ″ H OCH3CH3CH 1425 ″ ″ H OCH3Cl CH 1426 ″ ″ H OCH3CH3N 1427 ″ ″ H CH3CH3CH 1428 ″ ″ CH3OCH3OCH3CH 1
实例序号 R1R2R3R5R6E n 熔点429 ″ ″ CH3OCH3CH3N 1430 ″ ″ H OCF2H OCF2H CH 1431 ″ 6-CF3H OCH3OCH3CH 1 157-159432 ″ ″ H OCH3CH3CH 1433 ″ ″ H OCH3Cl CH 1434 ″ ″ H CH3CH3CH 1435 ″ ″ CH3OCH3OCH3CH 1436 ″ ″ H OCF2H OCF2H CH 1437 ″ 6-CH3CH3OCH3OCH3CH 1438 ″ 6-CO2CH3CH3OCH3OCH3CH 1439 CH2CH33，4，6-F3H OCH3OCH3CH 3440 ″ 6-Cl C2H5OCH3OCH3CH 1441 ″ 6-OCH3C2H5OCH3OCH3CH 1442 ″ ″ C2H5OCH3OCH3N 1443 CH2CH2CH2″ C2H5OCH3OCH3N 1
表2
实例序号 R1R2R5n 熔点[℃]444 CH2CH3H CH30445 CH2CH3H H 0446 CH2CH3H OCH30447 CH2CH2CH3H CH30448 CH2CH2CH3H H 0449 CH2CH2CH3H OCH30450 CH(CH3)2H CH30451 CH(CH3)2H H 0452 CH(CH3)2H OCH30453 CH2CH36-CH3OCH31454 CH2CH2CH36-OCH3OCH31455 CH(CH3)26-Cl OCH31456 CH2CH36-CF3OCH31457 CH2CH2CH36-F OCH31458 CH(CH3)26-OCF2H OCH31
表3
实例序号 R1R2R5G n 熔点[℃]459 CH2CH3H CH3CH20460 CH2CH3H H CH20461 CH2CH3H OCH3CH20462 CH2CH2CH3H CH3CH20463 CH2CH2CH3H H CH20464 CH2CH2CH3H OCH3CH20465 CH(CH3)2H CH3CH20466 CH(CH3)2H H CH20467 CH(CH3)2H OCH3CH20468 CH2CH3H CH3O 0469 CH2CH3H H O 0470 CH2CH3H OCH3O 0471 CH2CH2CH3H CH3O 0472 CH2CH2CH3H H O 0473 CH2CH2CH3H OCH3O 0474 CH(CH3)2H CH3O 0475 CH(CH3)2H H O 0476 CH(CH3)2H OCH3O 0477 CH2CH36-CH3CH3CH21478 CH2CH2CH36-OCH3CH3O 1479 CH(CH3)26-Cl CH3CH21480 CH2CH36-CF3CH3O 1481 CH2CH2CH36-F CH3CH21482 CH(CH3)26-OCF2H CH3O 1
表4
实例序号 R1R2R5n 熔点483 CH2CH3H CH30484 CH2CH3H H 0485 CH2CH3H OCH30486 CH2CH2CH3H CH30487 CH2CH2CH3H H 0488 CH2CH2CH3H OCH30489 CH(CH3)2H CH30490 CH(CH3)2H H 0491 CH(CH3)2H OCH30492 CH2CH36-CH3OCH31493 CH2CH2CH36-OCH3OCH31494 CH(CH3)26-Cl OCH31495 CH2CH36-CF3OCH31496 CH2CH2CH36-F OCH31497 CH(CH3)26-OCF2H OCH31
表5
实例序号 R1R2R5R7 n 熔点498 CH2CH3H CH3CH30499 CH2CH3H H CH30500 CH2CH3H OCH3CH30501 CH2CH3H CH3H 0502 CH2CH2CH3H CH3CH30503 CH2CH2CH3H H CH30504 CH2CH2CH3H OCH3CH30505 CH2CH2CH3H CH3H 0506 CH(CH3)2H CH3CH30507 CH(CH3)2H H CH30508 CH(CH3)2H OCH3CH30509 CH(CH3)2H CH3H 0510 CH2CH36-CH3CH3H 1511 CH2CH2CH36-OCH3CH3CH31512 CH(CH3)26-Cl CH3H 1513 CH2CH36-CF3CH3CH31514 CH2CH2CH36-F CH3H 1515 CH(CH3)26-OCF2H CH3CH31
表6
实例序号 R1R2R5R6E n 熔点516 CH2CH3H OCH3OCH3CH 0517 CH2CH3H OCH3CH3CH 0518 CH2CH3H OCH3CH3N 0519 CH2CH2CH3H OCH3OCH3CH 0520 CH2CH2CH3H OCH3CH3CH 0521 CH2CH2CH3H OCH3CH3N 0522 CH(CH3)2H OCH3OCH3CH 0523 CH(CH3)2H OCH3CH3CH 0524 CH(CH3)2H OCH3CH3N 1525 CH2CH36-CH3OCH3CH3N 1526 CH2CH2CH36-OCH3OCH3OCH3CH 1527 CH(CH3)26-Cl OCH3OCH3N 1528 CH2CH36-CF3OCH3CH3CH 1529 CH2CH2CH36-F OCH3OCH3N 1530 CH(CH3)26-OCF2H OCH3CH3CH 1
表7
实例序号 R1R2R8n 熔点531 CH2CH3H OCH30532 CH2CH3H CH30533 CH2CH2CH3H OCH30534 CH2CH2CH3H CH30535 CH(CH3)2H OCH30536 CH(CH3)2H CH30537 CH2CH36-CH3CH31538 CH2CH2CH36-OCH3CH31539 CH(CH3)26-Cl OCH31540 CH2CH36-CF3CH31541 CH2CH2CH36-F OCH31542 CH(CH3)26-OCF2H CH31
表8
实例序号 R1R2R7R8R11n 熔点543 CH2CH3H H OCH3H 0544 CH2CH3H H CH3CH30545 CH2CH3H CH3CH3CH30546 CH2CH2CH3H H OCH3H 0547 CH2CH2CH3H H CH3CH30548 CH2CH2CH3H CH3CH3CH30549 CH(CH3)2H H OCH3H 0550 CH(CH3)2H H CH3CH30551 CH(CH3)2H CH3CH3CH30552 CH2CH36-CH3H CH3H 1553 CH2CH2CH36-OCH3H CH3CH31554 CH(CH3)26-Cl CH3OCH3CH31555 CH2CH36-CF3H CH3H 1556 CH2CH36-F H OCH3CH31557 CH(CH3)26-Cl CH3CH3CH31
生物活性实例对杂草的药效及作物的耐药性用0-5的数值来分级，以表示其活性程度。其中，0代表无作用1代表0-20%药效或药害2代表20-40%药效或药害3代表40-60%药效或药害4代表60-80%药效或药害5代表80-100%药效或药害1.芽前除草作用将单子叶和双子叶杂草种子或根茎片段放置在装沙壤土的塑料盆中，并覆土。然后以不同剂量施用本发明化合物的可湿性粉剂或乳油的水悬浊液或乳浊液于覆盖土表面。药液量为600-800升/公顷(经换算)。
药剂处理后，将这些盆置于温室中，并保持适于杂草生长的良好条件。经3-4星期试验时间并且供试植物萌芽后，对杂草或其芽的药效进行目测分级，将它们与未经处理的对照进行对比。如表9中的分级数据所示，本发明的化合物对许多禾本科杂草和阔叶杂草具有很好的芽前除草效果。
芽后除草作用将单子叶或双子叶杂草的种子或根茎片段放置在装有沙壤土的塑料盆中并覆土，将这些盆子放在温室中并使杂草获得良好的生长条件，下种三周后，对供试试植物在三叶期进行药剂处理。
制成可湿性粉剂或乳油的本发明化合物以不同剂量兑水喷洒在这些植物的绿色部分，药液用量为600-800升/公顷(已换算)。当供试植物在温室中以最佳生长条件经过3-4周后，对这些制剂的作用目测分级，把它们与未经处理的对照植物进行对比。
依本发明的制剂对许多经济上重要的禾本科杂草和阔叶杂草显示了很好的除草活性(表10)。
3.作物的耐药性在另一个温室实验中，相对较大量的作物种子和杂草种子放置在沙壤土中，并覆土。
一些盆子被立即进行1.中所述的处理，其余这些盆子放在温室中，直至植物发育到其第二或第三真叶时，喷洒不同剂量的依本发明的化合物(如2.中所述)。
施用后四至五周，目测温室中的植物，结果表明，本发明的化合物对双子叶作物无任何药害，例如大豆、棉花、产籽油菜、甜菜和马铃薯，不论是芽前或芽后处理，即使是使用高剂量有效成分也没有药害。此外，禾本科作物如大麦、小麦、黑麦、粟、玉米或稻，也不受某些化合物影响。因此化合物(Ⅰ)施用于作物田块中，具有很高的选择性，能控制杂草的生长。
缩写SIA＝欧白芥ECG＝稗CRS＝南
蒿 LOM＝多花黑麦草STM＝繁缕AS＝燕麦
权利要求
1.一种控制有害植物的方法，它包括施用有效量的一种或多种式I表示的化合物，或者是它们的一种盐，
其中，R1是乙基，丙基或异丙基，R2是卤素、NO2、CF3、CN、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基或(C1-C4烷氧基)羰基，n是0、1、2或3，y是O或S，R8是氢、(C1-C8)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基或(C1-C4)烷氧基R4是下式表示的杂环基团之一
E是CH或N，G是O或CH2，R5和R6分别独立地代表氢、卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基或(C1-C6)烷硫基，以上提到的含烷基的基团可以是被卤素单取代的或多取代的，或是被(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)烷硫基单取代的或二取代的，此外，它们还可代表以下基团之一-NR12R13、-OCHR7-CO2R12、(C3-C6)环烷基、(C3-C5)烯基、(C2-C4)炔基、(C3-C5)烯氧基或(C3-C5)炔氧基，R7是氢或(C1-C4)烷基，R8是(C1-C4)烷基、-CHF2或-CH2CF3，R9和R10相互独立地代表氢、(C1-C4)烷基、(C1-C5)烷氧基或卤素，R11是氢、(C1-C4)烷基、-CHF2或CH2CF3，R12和R13分别独立地代表氢、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基或(C3-C4)炔基，将该化合物施用于那些有害植物上，或者施用于农用或工业用土地上。
2.如权利要求1所述的方法，其中施用了一种或多种式Ⅰ表示的化合物，或者是它们的一种盐，式Ⅰ中，n＝0或1，y为0，R1为乙基、丙基或异丙基，R2是氟、氯、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)烷氧羰基，且定位在苯环的6-位上，R3是H、(C1-C4)烷基或(C3-C4)烯基，R4是下式表示的一个基团
E是CH或N，R5和R6是卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)烷硫基，在以上提到的基团中，其烷基部分可由1个或多个卤素取代，或由1个或2个(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)烷硫基取代。
3.制剂的一种制备过程，该制剂含有如权利要求1或2所定义的式Ⅰ表示的一种化合物或它们的一种盐，该制备过程包括(a)使式(Ⅱ)表示的一种化合物
与式(Ⅲ)表示的一种化合物反应，
或，(b)使式(Ⅳ)表示的一种化合物
与式(Ⅴ)表示的一种氯磺酰脲反应，
或(c)使式(Ⅵ)表示的一种化合物
与式(Ⅶ)表示的一种氨基甲酸酯反应，
其中Z是苯基或(C1-C6)烷基，必要时，把所得化合物转化成它们的盐。
4.一种除草剂或植物生长调节剂，它含有效量的如权利要求1或2定义的式Ⅰ表示的一种或多种化合物、或是含有有效量的它们的一种盐，还含有惰性助剂。
5.一种调节作物生长的方法，它包括将有效量的、如权利要求1或2定义的、式Ⅰ表示的一种或多种化合物或其一种盐施用于这些作物上或种植了这些作物的区域。
全文摘要
式I表示的化合物或其盐类(其中各基团和符号见说明书)具有突出的除草和调节植物生长的性质。
文档编号C07D491/052GK1038643SQ8910334
公开日1990年1月10日 申请日期1989年5月15日 优先权日1988年5月17日
发明者海因茨·凯恩, 洛撤·威廉姆斯, 克劳斯·鲍德尔, 赫尔曼·比尔因格尔, 海姆特·伯斯泰尔 申请人:赫彻斯特股份公司