专利名称::溴化合物的制备方法
技术领域:
:本发明涉及通过溴化具有脂族不饱和键的化合物制备溴化合物的方法。更具体的说,本发明涉及由具有脂族不饱合键的化合物制备高纯溴化合物的工业上有利的方法。一般来讲,在有机化学领域,脂族不饱和基团的溴化反应常用于溴化衍生物的合成。但因为反应强烈放热,所以必须从反应体系中除去反应热。因此,通常采用冷却反应体系在温和条件下滴加溴的操作。例如,JP-B49-9655(本发明中所称“JP-B”是指“已审查的日本公告专利说明书”)公开了制备β,γ-二溴丙苯的方法,并说明反应是在滴加溴时无副反应发生的低温下进行。JP-A55-111429(本发明中所称“JP-A”是指“未审查的日本公开专利说明书”)公开了在卤代芳烃溶剂中溴化由2,2-双{(4-羟基-3,5-二溴)苯基}丙烷和烯丙基氯得到的二烯丙基醚的方法,该方法表明溴化反应在10-30℃,特别是在15-25℃时进行,并在实施例中规定,在冷却条件下约20℃时加入溴。JP-A50-30853公开了一种固体回收方法,并在实施例中说明在20℃或更低温度时滴加溴,进行溴和2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷之间的反应。JP-A7-173092公开了在反应温度为10-20℃滴加溴1小时来进行溴和2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷的反应以得到2,3-二溴丙基化合物的方法。而且,JP-A7-316087的一个实施例公开了在1小时内向2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷的二氯甲烷溶液中滴加溴,同时,使用冷却管将反应温度控制为24-27℃。同时,例如JP-B50-23693的一个实施例公开了在双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}砜的溴化反应中,通过将化合物溶解在二氯甲烷中从而在二氯甲烷的沸点进行溴和双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}砜之间的反应。JP-A3-271267和JP-A4-234354公开了溴化双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}砜的方法,方法表明在39℃或40℃向上述化合物的二氯甲烷溶液中滴加溴1小时和在35-39℃滴加溴1.5小时。在这些方法中,反应是在带有冷却管的反应器中进行。在上述专利说明书所公开的所有方法中,反应是小规模的实验室级别反应,常用烧瓶作反应器,大多数情况下是通过冷却反应器本身来除去反应热。这些专利说明书公开了进行实验室级别反应的条件和方法,但没有公开在工业规模上有效地除去大量反应热和以高收率得到高纯溴化合物的具体条件和方法。为了进行具有脂族不饱和键化合物的溴化反应,特别是为了能在工业规模上导入大量溴原子,必须有效地除去大量反应热。为此需要改进方法和设备。当不能有效除去反应热时,溴必须滴加,这样反应时间延长,导致较低的收率和纯度。基于上述情况,本发明人进行了深入研究,提供了在工业规模上使具有脂族不饱和键的化合物与溴高效反应制备高纯溴化合物的方法,并发现当在反应中呈惰性的溶剂存在下进行具有脂族不饱和键的化合物与溴的溴化反应时,通过溶剂或溴的蒸发热从反应体系中除去由溴化反应产生的大量反应热,从而可在无副反应发生的情况下以高收率生产高纯溴化合物。基于此发现完成了本发明。也就是说,本发明提供了一种溴化合物的制备方法,该方法包括将下述通式(1)表示的具有脂族不饱和键化合物与溴反应R1-O-Ar1-Y-Ar2-O-R2(1)其中,Ar1和Ar2可以相同或不同,并都是具有5-16个碳原子的芳烃基团或具有5-12个碳原子的饱和脂环烃基,这些烃基可被至少一个卤原子取代;Y是具有1-6碳原子的饱和烃基、砜基、硫基、酮基、具有2-6个碳原子的烯化氧基或单键;R1和R2可以相同或不同,并都是具有至少一个脂族不饱和基团的2-11个碳原子的烃基,但其部分不饱和基团可以加成卤原子,来生产下述通式(2)表示的溴化合物R3-O-Ar1-Y-Ar2-O-R4(2)其中,Ar1,Ar2和Y与上述通式(1)中的定义相同,R3和R4是用溴原子分别将上述通式(1)中的R1和R2的不饱和基团饱和后得到的基团,其中,反应是在反应中呈惰性的溶剂存在下进行,并通过溶剂或溴的蒸发热从反应体系中除去大量的反应热。下文将详细和更具体地描述本发明制备溴化台物的方法。在本发明方法中所用的具有脂族不饱和键的化合物用上述通式(1)表示。在通式(1)中,Ar1和Ar2可以相同或不同并都是具有5-16个碳原子,优选具有6-12个碳原子的芳烃基或是具有5-12个碳原子,优选具有6-10个碳原子的饱和脂环烃基。Ar1和Ar2相同并且是芳烃基时在工业上是有利的。Ar1和Ar2的说明性例子包括1,4-亚苯基、1,4-甲基亚苯基、1,4-二甲基亚苯基、2,6-亚萘基和2,7-亚萘基,其中优选1,4-亚苯基。形成由Ar1和Ar2代表的烃的碳原子可以被卤原子取代。特别是为了制备阻燃剂,优选碳原子被卤原子,特别是溴原子取代。在Ar1和Ar2的碳原子上取代的卤原子数部为1-6,优选2-4。在通式(1)中,Y是连接Ar1和Ar2的基团或键,并选自具有1-6个碳原子,优选1-3个碳原子的饱和烃基、砜基(-SO2-)、硫基(-S-)、酮基(-CO-)、具有2-6个碳原子,优选2-4个碳原子的烯化氧基和单键。Y优选为亚甲基、异亚丙基、亚环己基、硫基、砜基、酮基或单键。在通式(1)中,R1和R2可以相同或不同,并且都是具有2-11个碳原子,优选2-5个碳原子且具有至少一个脂族不饱和基团的烃基。R1和R2的部分不饱和基团部可以被卤原子,优选溴原子取代和饱和。R1和R2的优选实例包括乙烯基、烯丙基和异丁烯基。用通式(1)表示的具有脂族不饱和键的化合物的说明性实例包括2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷、2,2-双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}丙烷、双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}甲烷、双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}甲烷、(3,3′,5,5′-四溴-4,4′-二烯丙氧基)联苯、(3,3′,5,5′-四溴-4,4′-二乙烯氧基)联苯、双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}砜、双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}砜等等。除此之外,优选2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷、2,2-双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}丙烷、双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}甲烷、双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}甲烷、(3,3′,5,5′-四溴-4,4′-二烯丙氧基)联苯和(3,3′,5,5′-四溴-4,4′-二乙烯氧基)联苯,更优选2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷、2,2-双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}丙烷、双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}甲烷和双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}甲烷,最优选2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷。在本发明方法中,在溶剂中进行具有脂族不饱和键化合物与溴的反应。溶剂必须不对反应产生不良影响并应是惰性的。溶剂优选对具有脂族不饱和键的化合物有高溶解能力,但可以只溶解部分化合物。溶剂优选能基本溶解由具有脂族不饱和键的化合物的溴化产生的溴化合物。本发明中的溶剂不仅用来使反应均匀进行,而且还用来从反应体系中除去反应热。因此,在常压下沸点为0-100℃,优选20-90℃的溶剂是有利的。特别地,当通过溶剂的蒸发热来基本除去反应热时,溶剂沸点在常压下应为20-80℃,特别优选20-60℃。溶剂的说明性例子包括卤代烃如,二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、1,1-二氯乙烷、溴乙烷、丁基溴和氯丙烷,醚基烃化合物如,乙醚、乙基异丙基醚、四氢呋喃和二氧杂环己烷,芳烃化台物如,苯,二硫化碳,戊烷等等。溴可用作溶剂。除这些溶剂外,优选卤代烃,特别优选二氯甲烷和氯仿。这些溶剂可单独使用或两种或更多种混合使用。这些卤代烃可以与二氧杂环己烷一起用作混台溶剂。以上述通式(1)表示的化合物的1个不饱和基团为基准,溶剂的用量为2-1000个分子,优选2.5-800个分子。根据本发明的优选情况,因为通过溶剂的蒸发热从反应体系中除去了大量的反应热,所以溶剂的用量更优选为3-700个分子,特别优选4-600个分子是有利的。因为本发明方法的特征在于通过溶剂或溴的蒸发热除去反应热,因此存在于反应体系中的溶剂或溴的量必须能提供与反应热相一致的蒸发热。然而,由于反应中需要溴,所以用溶剂的蒸发热来除法反应热是有道理的和有利的。至于本发明中所用溴的量,溴与具有脂族不饱和键化合物的比率应足以得到所需溴化合物。也就是说,以具有脂族不饱和键化合物的一个不饱和基团为基准,溴分子数优选为1-5,更优选为1.1-3。在本发明方法中,可用溴本身和溴溶液。在溴溶液中所用的溶剂与上述溶剂相同,且溴的浓度优选为10-90%(重量)。在本发明方法中,将溴或溴溶液与溶解在对溴呈惰性的溶剂中的具有脂族不饱和键化合物的溶液混合,使具有脂族不饱和键化合物与溴反应。在溴化反应中,必须通过溶剂或溴的蒸发热除去由溴化反应产生的大量热。大量的反应热是指由所需溴化反应产生的理论热量的80%或更多,优选85%或更多。本发明溴化反应的反应温度没有特别限制。如果大量的溴化反应热可通过溴或上述溶剂的蒸发热除去,则任何反应温度都是可接受的。溴化反应不仅能在常压下进行,还能在加压或减压条件下进行。反应温度优选为0℃或更高,更优选为5℃或更高。当所用溶剂的沸点低于溴的沸点时,通过加压可提高反应温度,当所用溶剂的沸点高于溴的沸点时,通过减压可降低反应温度。因此,根据所用溶剂的类型(沸点)和溴的量通过控制压力能控制本发明的反应温度。反应温度一般为0-60℃,优选5-55℃,特别优选10-50℃。在本发明方法中,在溴化反应中通过溶剂或溴的蒸发热除去大量溴化反应热。因为易于操作,所以诸如安装在反应器上部的回流冷凝器优选用来冷却和液化汽化作用产生的蒸气,并将其循环到反应体系中,即,回流蒸气。在不使用回流冷凝器的条件下可通过蒸发除去反应热。下文将描述该方法。通过溶剂或溴的蒸发热除去溴化反应的大量反应热,将会增加所产生的溴化合物的纯度。与在低温下相比,当具有脂族不饱和键化合物与溴在高温下简单地反应时,副产物更易于产生,从而降低了纯度。然而,在本发明方法中,能得到高纯度溴化合物,这可能是因为当溶剂或溴蒸发时形成了有效搅拌,从而使得具有脂族不饱和键的化合物和溴在溶液中均匀分散,因此几乎不发生副反应。在本发明方法中,溶解在惰性溶剂中的具有脂族不饱和键化合物的溶液与溴或溴溶液的混合方法没有特别限制。溴或溴溶液可加入到具有脂族不饱和键化合物的溶液中并混合,具有脂族不饱和键化合物的溶液加入到溴或溴溶液中并混合,或溴或溴溶液与具有脂族不饱和键化合物的溶液可同时加入到反应器中并相互混合。在本发明方法中,具有脂族不饱和键化合物与溴的反应必须在反应中呈惰性的溶剂存在条件下进行,并且大量的反应热必须通过溶剂或溴的蒸发热从反应体系中除去。为此,需要采用一定的条件和方法,以溶剂或溴的蒸气形式,通过溶剂或溴的汽化作用从反应体系中有效地除去产生的大量反应热。下文将详细和更具体地描述这些条件和方法。当溶剂与反应成份均匀接触,溶剂和溴的汽化作用有效地进行,并且平稳地从反应体系中除去反应热时,反应能迅速完成并能有利地得到高纯度的溴化合物。因此,通过充分混合反应体系中的反应混合物得到优选的结果。相应地,从上述范围选择溶剂的类型和用量、溴的用量以及反应温度在工业上是有利的。而且还发现,反应体系中水的存在和乙醇的加入对所得溴化合物的纯度和质量有影响。下文将对此详细描述。在本发明反应中,包含在反应溶液中的杂质是影响本发明溴化反应有效地进行和以高收率得到高纯度溴化合物的重要因素。尤其是,包含在反应溶液中的水与溴反应形成了能与脂族不饱和键产生竞争反应的活性中间体。因此必须注意在进行具有脂族不饱和键化合物、溴和溶剂的反应中水的存在,并应基本上避免水的存在。相应地,对于水的浓度,以具有脂族不饱和键的化合物的100个不饱和基团为基准,水的分子数优选为10或更少,更优选0.05-10,最优选0.05-5。当水的浓度高时,得到的溴化合物纯度低并且是没有储藏稳定性的粘性固体,这是不利的。水含量用费歇尔法测定。通过除去包含在具有脂族不饱和键的化合物、溴和溶剂中的水,能使反应溶液中的水浓度降低到一定程度。然而,当在工业规模上进行反应时,由于设备和操作限制,很难防止水进入反应体系。为解决这一问题,本发明人进行了研究,以防止反应体系中即使是少量的水的存在对所得溴化合物的处理和使用所产生的不利影响,并发现向反应体系中加入特定醇是有效的。向反应体系中加入的醇用下述通式(3)表示R5-(OH)n(3)其中,R5是具有1-6个碳原子且化合价为n的脂族基,n为1-4的整数。在上述通式(3)中,R5是化合价为1-4和具有1-6个碳原子的脂族基,优选为具有1-6个碳原子的脂族烃基、具有1-4个碳原子的含氧饱和烃基或具有1-4个碳原子的含硫饱和烃基。n为1-4的整数,优选1或2。通式(3)表示的醇的说明性实例包括甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、烯丙醇、1,2-亚乙基二醇、二甘醇等等。此外,优选甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇和叔丁醇,特别优选甲醇、乙醇和异丙醇。以具有脂族不饱和键的化合物的100个不饱和基团为基准,醇的用量相当于0.5-20个羟基,优选0.8-18个羟基,更优选1-15个羟基,特别优选1-10个羟基。以具有脂族不饱和键化合物的100个不饱和基团为基准,当醇的用量少于O.5个羟基时,具有脂族不饱和键化合物与通过溴与水反应产生的活性中间体之间易发生反应,因此不利地降低了所得溴化合物的热稳定性。以100个不饱和基团为基准,当醇的用量大于20个羟基时,醇和溴反应产生的中间体与具有脂族不饱和键的化台物之间进行反应所产生的副产物的量增加,从而降低了所得溴化合物的纯度。当将这种溴化合物作为助燃剂混合到树脂中时,将对所得树脂混合物的阻燃性产生不良影响。如上所述,在本发明溴化反应中,使通式(3)表示的醇存在于通过混合溴或溴溶液与具有脂族不饱和键化合物的溶液所制得的溶液中,就能降低由水产生的副产物。然而,当混合溶液中水的量太大时,必须用大量的具有羟基的化合物来抑制由水产生的副反应。因此如上所述,醇和溴反应所产生的中间体与具有脂族不饱和键化合物之间发生反应生成大量副产物,从而导致所得溴化合物纯度不足,这种溴化合物作为阳燃剂混合到树脂中得到的树脂混合物,其阻燃生会受到不良影响。相应地,以具有脂族不饱和键的化合物的100个不饱和基团为基准,在基本上由具有脂族不饱和键化合物的溶液、溴或溴溶液和具有羟基的化合物组成的反应溶液中,水的浓度在溴化反应期间优选为相当于10个或更少水分子,更优选0.05-10个水分子,最优选0.05-5个水分子。只要通过溶剂或溴的蒸发从反应体系中除去大量的反应热,优选通过溶剂的蒸发从反应体系中除去大部分反应热,本发明方法可采用间歇、半间歇或连续的方法进行。为简化说明,下文将描述间歇和连续方法。只要不损害本发明的基本特征,允许这些方法的部分改进和变换。特别地,根据间歇和连续方法的描述,作为已知的间歇和连续方法的混合方法,半间歇方法易于为本领域一般技术人员采用。下文对于如何控制反应体系中水和如何加入醇不进行描述。特别地,当加入醇时,醇可单独加入或加入到具有脂族不饱和键的化合物、溴或溶剂或其混合物中。在下文描述中,具有脂族不饱和基团的化合物简单地称为“不饱和化合物”,并将反应中呈惰性的溶剂简单地称为“溶剂”。Ⅰ.间歇方法在间歇方法中,按所需顺序将不饱和化合物、溴和溶剂加入反应器中,在反应器中进行反应和反应热的去除,在反应结束前不完全除去反应混合物。该间歇方法进一步分为下述方法(Ⅰ-a)-(Ⅰ-d)。方法(Ⅰ-a)在方法(Ⅰ-a)中,同时单独地将不饱和化合物、溴和溶剂或以其混合物的形式加入到反应器中。在方法(Ⅰ-a)中,将不饱和化合物、溴和溶剂以与上文几乎相同的比率提供到反应器中。溶剂可以不饱和化合物的溶液形式或以溴溶液的形式加入。当溶剂以不饱和化合物溶液形式和/或溴溶液的形式加入时,其可进一步作为补充物单独加入或提前将其部分加入到反应器中。如上所述,当本发明反应需要不饱和化合物、溴和溶剂之间均匀和有效地接触时,可使用装备了搅拌器的反应器。而且,使用上部安装有回流冷凝器的反应器是有利的,所述回流冷凝器用于将经反应器蒸发出的溶剂和溴回流至反应体系中。装备了搅拌器和回流冷凝器的反应器被有利地用在下述任何方法中。尤其优选使用流体混合器,特别是静态混合器来充分混合不饱和化合物、溴和溶剂并将所得混合物提供到反应器中使其在反应器中均匀混合。方法(Ⅰ-b)在方法(Ⅰ-b)中,将不饱和化合物或其溶液加入到装有溴或溴溶液的反应器中。在方法(Ⅰ-b)中,优选以溴溶液、不饱和化合物溶液或二者溶液的形式加入溶剂。部分溶剂可进一步作为补充物单独加入。在方法(Ⅰ-b)中由于溴化反应能在短时间内进行且能提高产率,所以该方法在工业上提优良的。因为溴化反应本身在几十秒钟内完成,所以从溴化反应开始到反应结束一般需几分钟。至于如何向溴或溴溶液中加入不饱和化合物溶液,以1mol溴为基准,以不饱和化合物为单位,以0.4-1,000mmol/sec,更优选0.4-300mmol/sec,最优选0.5-100mmol/sec的速率加入不饱和化合物溶液。方法(Ⅰ-c)在方法(Ⅰ-c)中,分别将不饱和化合物和溴加入到装有溶剂的反应器中。在方法(Ⅰ-c)中,以溶剂的溶液形式提供不饱和化合物。也可以溶液形式提供溴。该方法中,不饱和化合物、溴和溶剂的比率与上文的描述基本相同。方法(Ⅰ-d)在方法(Ⅰ-d)中,将溴或溴溶液加入到装有不饱和化合物或其溶液的反应器中。在方法(Ⅰ-d)中,优选将溶剂加入到不饱和化合物溶液、溴溶液或二者溶液中。部分溶剂可作为补充物单独提供。下文将详细描述在方法(Ⅰ-d)中如何将溴或溴溶液加入到反应器中的不饱和化合物溶液中。即,以1mol不饱和化合物为基准,以溴为单位,以0.4mmol/sec或更大,优选0.5mol/sec或更大,更优选1mmol/sec或更大,特别优选以1.5mmol/sec或更大速率和以1,000mmol/sec或更小,优选300mmol/sec或更小,更优选100mmol/sec或更小,尤其优选50mmol/sec,特别优选20mmol/sec或更小的速率加入溴或溴溶液。当溴或溴溶液的加入速率太低时,产率可能会不利地降低,当加入速率高时,会不利地引起反应失控。对于1mol不饱和化合物,溴的加入速率(mmol/sec)和溶解在溶剂中的不饱和化合物溶液的浓度(mol/l)优选为0.7或更多,更优选为0.7-200,特别优选为0.7-100。当溴的加入速率小于0.7时,不饱和化合物溶液的浓度会大大降低,不利地导致生产效率降低。在上述间歇方法中,方法(Ⅰ-a)、(Ⅰ-b)、(Ⅰ-c)是工业上优选的,从所得溴化合物的质量和纯度的观点来看,更优选方法(Ⅰ-b)和(Ⅰ-c)。Ⅱ.连续方法本发明人进行了进一步研究并发现溴化合物的上述生产技术能在短反应时间内高效率地制得高纯度溴化合物,其中使用简单和非常紧凑型反应器,通过溶剂或溴的蒸发热从反应体系中除去大量反应热,下文中将描述连续方法。本发明提供了连续的溴化合物生产方法,包括将上述通式(1)表示的具有脂族不饱和键化合物与溴反应生产上述通式(2)表示的溴化合物,其中该方法包括下述步骤连续向反应器中分别加入通式(1)表示的化合物、溴以及在反应中呈惰性的溶剂或向反应器中加入其按一定比率混合的混合物(以通式(1)表示的化合物的1个不饱和键为基准,所述混合物中溴分子数为1-5),使其相互反应,同时通过反应器中溶剂或溴的蒸发热除去大量的反应热,从反应器中取出反应混合物,并从反应混合物中回收上述通式(2)表示的溴化合物。在本发明连续方法中,分别连续提供上述通式(1)表示的化合物、溴以及在反应中呈惰性的溶剂或提供它们按一定比率混合的混合物。由于当通式(1)表示的化合物(不饱和化合物)和溴相互接触时,它们相互快速反应,因此不能将化合物和溴的混合物提供到反应器中。为了进行连续方法,通过下述方式(ⅰ-ⅲ)将不饱和化合物、溴和溶剂提供到反应器中。(ⅰ)分别提供不饱和化合物溶液和溴。(ⅱ)分别提供不饱和化合物溶液和溴溶液。(ⅲ)分别提供不饱和化合物、溴和溶剂。上述(ⅰ)-(ⅲ)解释了提供进行本发明连续方法时所必需的不饱和化合物、溴以及溶剂的方法的组合。其部分改进当然包括在本发明的范围内。当加入另一个组份时,该组份可单独或以溶剂的溶液形式加入到不饱和化合物溶液或溴溶液中。也可加入由上述通式表示的醇。提供到反应器中的不饱和化合物、溴和在反应中呈惰性的溶剂的比率与上述比率基本无差别。即,以不饱和化合物的1个不饱和基团为基准,所用溶剂的量至少为2个分子,优选至少为2.5个分子,更优选至少为3个分子,最优选至少为4个分子。上述上限从经济的角度限定。一般溶剂量为1000个分子或更少,优选800个分子或更少,更优选700个分子或更少,最优选600个分子或更少。以不饱和化合物的1个不饱和基团为基准,所用溴分子数为1-5,优选1.1-3。从工业观点来看,1.2-3尤为有利。在本发明连续方法中,以不饱和化合物的1个脂族不饱和基团为基准,在反应器中保持反应溶液中的溴分子数为1或更多,优选1-5,更优选1.1-3是重要的。为得到高纯度和高质量的溴化合物,反应中反应溶液中溴的量必须一直保持在这一范围。如果溴的量瞬时低于上述范围(约几秒钟),将没有影响,但在大量的反应时间内,溴的用量应保持在上述范围内。如果溴的用量长时间低于上述范围,则不饱和化合物的不饱和基团将引起副反应,从而产生不需要的副反应产物并降低了所需溴化合物的纯度。我们认为副反应主要由不饱和基团和活性中间体(由反应溶液中所含的水与溴反应生成)之间的反应引起。在连续方法中,以不饱和化合物的1个不饱和基团为基准,为使反应溶液中所含溴的量保持在1个分子或更多,优选1.1个分子或更多,提供到反应器中的不饱和化合物和溴的比率可一直保持在上述范围内。在反应器中溴化反应迅速发生,产生的反应热必须通过溶剂或溴的汽化作用除去。因为易于操作,优选使用安装在反应器上部的回流冷凝器来冷却和液化蒸发的溶剂或溴的蒸气,并将其返回到反应溶液中,即,回流溶剂或溴。通过溶剂或溴的蒸发热除去溴化反应的反应热,可增加溴化合物的纯度。与低温下相比,当不饱和化合物在高温下与溴简单地反应时,更易于产生副产物,从而降低纯度。然而,在本发明的方法中能得到高纯度溴化合物,这可能是因为通过回流形成有效搅拌,使得不饱和化合物和溴均匀分散在溶液中,从而几乎不发生副反应。溶解在溶剂中的不饱和化台物溶液的加入量用A(l/min)表示,溴或溴溶液的加入量用B(l/min)表示,反应器中反应溶液的量用C(1)表示,优选进行溴化反应以确保用下式表示的停留时间为0.1-200分钟,优选为0.2-100分钟。停留时间(min)=C(1)/{A(l/min)+B(l/min)}严格地讲,溶解在溶剂中的不饱和化合物溶液与溴或溴溶液的加入总量(l/min)与从反应器中引出的反应溶液的量是有区别的。然而,溴的加入量(l/min)远小于溶解在溶剂中的不饱和化合物溶液的加入量,因此几乎可忽略由反应导致的体积变化。因为分散在反应器外的溶剂的量非常小,所以溶解在溶剂中的不饱和化合物溶液与溴或溴溶液的加入总量(l/min)大约相当于从反应器中引出的反应溶液的量。循环部分反应溶液到反应器中可使反应器更加紧凑并能提高反应效率,因此循环部分反应溶液到反应器中是有利的。循环方法没有特别限制,可在反应器中安装另外的循环管,该循环管与反应溶液的引出口分开,或将引出的部分反应溶液循环到反应器中。循环的反应溶液可直接加入到反应器中,或与不饱和化合物溶液、溴或溴溶液混合,或混合其溶液混合物并以混合物形式加入到反应器中。在本发明连续方法中,短时间的溴化反应是可行的并且能提高产率,所以优选上述循环方法。溴化反应本身几乎在几十秒钟内完成,上文所述的停留时间范围是足够的。在本发明溴化反应的反应温度下,应能通过溴或溶剂的蒸发热除去溴化反应反应热。溴化反应不仅能在常压下进行而且能在加压或减压下进行。如上所述,反应温度优选为0-60℃。当所用溶剂沸点低于溴的沸点时,通过加压可提高反应温度,当所用溶剂沸点高于溴的沸点时,通过减压可降低反应温度。为进行本发明连续方法,反应器优选安装搅拌器以使不饱和化台物、溴和溶剂能相互均匀有效地接触并能通过溶剂或溴的蒸发从反应器中除去大量反应热,优选在反应器的上部安装回流冷凝器以便有利地回流蒸发出的溶剂或溴。本发明人研究发现,如果在即将被加入到反应器中进行本发明连续方法之前,使不饱和化合物和溴以及优选至少部分溶剂在短时间内相互均匀地混合,那么不饱和化合物、溴和溶剂在反应器中相互均匀地接触,并通过溶剂或溴的蒸发更有效地除去溴化反应的反应热。在即将被加入到反应器中之前,应在短时间内均匀混合不饱和化合物和溴(溶剂可另外混合)。为此,使用流体混合器进行混合并以溶液混合物的形式将其提供到反应器中。不饱和化合物和溴在流体混合器中混合,但另外混合部分或全部溶剂。在流体混合器中的混合溶液流速为15-500cm/sec,优选50-400cm/sec,以便能在短时间内均匀混合。流体混合器中的混合溶液的停留时间是0.01-180sec,优选0.05-120sec,更优选0.1-60sec。特别推荐0.1-20sec。如果能在短时间内均匀和有效地混合混流液体,则任何流体混合器均可接受。特别优选静态混合器。使用具有4-20个元件(element),优选5-15个元件的静态混合器是有利的。作为混合器或热交换器,静态混合器是化学工程中已知的设备。静态混合器是从美国Kenix公司购得的管式混合器且没有驱动装置。静态混合器中安装有称为“元件(element)”的矩形板,矩形板被弯曲成直角并使其截面相互呈直角交错安装。在本发明连续方法中,当向反应器中连续提供不饱和化合物、溴和溶剂时,使用流体混合器,特别是静态混合器作为提供上述物流的设备对于在特别短时间内完成溴化反应并抑制副反应得到高纯溴化合物是特别有效的。将在流体混合器中混合的混合溶液迅速加入到反应器中。由于该混合溶液在流体混合器中就已开始了部分溴化反应并且混合器中溶液的停留时间被控制在短时间内,因此流过混合器的混合溶液应立即提供到反应器中。在反应器中,进一步搅拌溶液使其充分混合。优选使用搅拌器搅拌,但部分溶液可循环到反应器中。反应器的体积是混合器体积的30倍或更多,优选50倍或更多。反应器体积的上限没有特别限制。体积为混合器的200,000倍或更小足够了,但从经济的角度看,不优选体积大于混合器体积200,000倍的反应器。如此大体积的反应器对于抑制由沸腾(由于反应中产生的反应热在反应器中发散而产生沸腾)引起的溶剂和溴的泄漏以及对于通过改进搅拌和混合来完成溴化反应是有效的。这里,可采用通过溶剂或溴的蒸发热除去溴化反应的反应热的方法。即,使用安装在反应器上的回流冷凝器冷却和液化由于蒸发产生的蒸气,并将其返回到中,即,由于易于操作,优选使用回流蒸气。优选使用这种方法是因为通过回流产生有效的搅拌,使得不饱和化合物和溴能均匀分散在溶液中,因而几乎不发生副反应,当反应温度保持稳定并没有溶剂或溴的泄漏时,溴化反应能稳定进行。Ⅲ.溴化合物的分离和回收用本身已知的方法,可从上述溴化反应得到的反应混合物中分离和回收所需的溴化合物。然而,未反应的溴残留在反应混合物中,残余溴用还原剂处理,使其转化为氢溴酸,然后用碱性中和剂中和。然而,该方法涉及下述问题,即至少需要两个还原和中和步骤,操作复杂,处理时间长。为解决这一问题,本发明人用简单的方法改进了在短时间内从反应混合物中分离和回收溴化合物的方法,并发现只要将超过特定量的还原剂和碱性中和剂同时与反应混合物中的残余溴混合并反应,就能在短时间内处理残余的溴。换而言之,现已发现了一种方法,即在反应完成之后,以1mol的残余溴为基准,向反应溶液中同时加入2mol或更多还原剂和2mol或更多碱性中和剂并将它们混合。下文称这种方法为“处理方法”。在该处理方法中所用还原剂是一般还原反应中使用的还原剂,例如,亚硫酸氢钠、连二硫酸钠、亚硫酸钠、草酸、硫化氢、亚硝酸钠、亚硝酸钾、羟基胺硫酸盐(hydroxyaminesulfate)、锡、氧化亚锡、肼等等。此外,优选亚硫酸氢钠、连二硫酸钠、亚硫酸氢钠、草酸和亚硝酸钠。可以水溶液形式使用还原剂。还原剂可单独使用或使用其两种或多种的混合物。碱性中和剂的说明性实例包括碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱土金属氢氧化物、碱土金属碳酸盐等等,此外优选氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钙和碳酸钙,特别优选氢氧化钠。优选使用水溶液形式的碱中和剂。碱中和剂可单独使用或使用其两种或多种的混合物。在本发明的处理方法中,以包含在反应混合物中的1mol残余溴为基准,加入到反应混合物中的还原剂量为2mol或更多,优选2-30mol,更优选2.2-15mol,最优选2.5-10mol。当加入的还原剂少于2mol时,溴残留在混合物中,不利地得到棕色的低纯度溴化合物。以包含在反应混合物中的1mol残余溴为基准,加入到反应混合物中的碱性中和剂的量为2mol或更多,优选2-50mol,更优选2.2-30mol,最优选2.5-20mol。当加入的碱性中和剂的量少于2mol时,溴化氢残留在水溶液中,这种强酸水溶液不能直接排放,部分溴化氢残留在混合物中易于腐蚀金属并具有刺激性气味,对于工作环境而言,显然不受欢迎。上述还原剂和碱性中和剂同时加入到含有溴化合物和溴的反应混合物中。虽然还原剂和中和剂可分别或以混合物的形式加入,但优选分别加入,这是因为由于碱的存在,还原剂不会引起副反应。同时加入这些试剂并不意味着它们必须严格同一时间加入,而是指其中一种试剂的加入是在另一种试剂加入后至少10分钟,优选5分钟内完成。至于如何加入,优选先加入还原剂,然后立即加入中和剂。在处理方法中,混合含有还原剂和中和剂的反应混合物以平稳地进行还原和中和反应。可使用不同的混合器进行搅拌,例如,通过转动搅拌部件进行搅拌的搅拌槽(其中槽的中心线和搅拌器轴的中心线相互一致,搅拌器轴倾斜并安装在槽的侧壁)、通过摇动槽进行搅拌的搅拌槽、利用泵等循环槽中液体的搅拌槽以及在线混合器如,静态混合器。此外,优选搅拌槽。在进行还原和中和反应时,反应混合物与水相的重量比优选20∶80-80∶20,更优选30∶70-70∶30,特别优选40∶60-60∶40。在此范围内,能有效地进行还原和中和反应,并能在短时间内除去溴。因此在进行还原和中和反应前,优选将水或溶剂加入到反应混合物中以确保重量比处在上述范围内。包含在反应混合物中的溴的还原和中和反应所需时间优选为2分钟或更多,更优选2-90分钟,最优选5-60分钟,特别优选10-45分钟。在本发明中,在还原和中和反应结束后只需用水洗涤一次。因此,减少了还原和中和反应的操作步骤,使操作易于控制。用本身已知的方法,从用上述方法处理后的反应混合物中回收所需的溴化合物,例如,用不良溶剂沉淀。如下所述,利用静态混合器,通过还原和中和处理也可从溴化反应后得到的反应混合物中分离和回收所需溴化合物。换而言之,该方法就是通过混合还原剂的水溶液和含有所需溴化合物和残余溴的反应混合物溶液来还原和处理溴的方法,其包括下述步骤以5cm/sec或更大的流速,将含有溴化合物和溴的溶液以及还原剂的水溶液导入具有4-20个元件的静态混合器中,溶液在静态混合器中混合,停留时间小于300sec,将静态混合器中流出的混合溶液加入到体积为静态混合器体积20倍或更多倍的搅拌槽中并中和反应混合物。上文列举的还原剂用作该处理方法中的还原剂,以1mol残余溴为基准,还原剂的用量优选2mol或更多,更优选2-100mol,最优选2-50mol,特别优选2-20mol。当还原剂的用量少于2mol时,还原反应不完全,溴易于残留。应当通过有效混合反应混合物和还原剂的水溶液进行溴的还原反应。因此,当使用一般的搅拌器时,其搅拌效率不够,还原反应必须在多个步骤中进行才能完成。然而,当使用静态混合器时,能有效地进行混合,使用简单的设备就能在短时间内处理溴。使用静态混合器的条件是根据静态混合器中的元件数应能判断混合的充分程度。一般将所用的元件分为2个组进行混合,在静态混合器中液体组份的流速、粘度、雷诺数等等是影响混合效率的可能因素,其中流速是最重要的因素。在处理方法中,在静态混合器的入口处以5cm/sec或更大,优选10cm/sec或更大的流速,将反应混合物与还原剂水溶液的混合溶液导入到静态混合器中。当流速低于5cm/sec时,混合效率不高,还原反应进行不完全。即使以高于500cm/sec的流速向静态混合器中导入混合溶液,混合效率也没有本质差别,因此流速高于500cm/sec是不必要的。加入到静态混合器中的反应混合物的加入速率用A(ml/sec)表示,还原剂水溶液的加入速率用B(ml/sec)表示,静态混合器的截面用C(cm3)表示,根据计算式(A+B)/C(cm/sec)可计算流速。向静态混合物中导入反应混合物和还原剂水溶液的方法没有特别限制。可用滴液漏斗将其导入。另外,优选使用泵来提供所需流速以便用泵在预定时间内加入预定体积物料。静态混合器的元件数是4-20。当元件数为3或更少时,混合不充分,所得溴化合物纯度低。从混合效率的观点来看,21个或更多的元件是没有必要的。反应混合物和还原剂水溶液的混合溶液在静态混合物中的停留时间是300sec或更少,优选0.001-300sec,更优选0.005-180sec,最优选0.01-120sec,还更优选0.05-60sec,特别优选0.1-10sec。停留时间太长,则难以从水相中分离出有机相。加入到静态混合器中的反应混合物的加入速率用A(ml/sec)表示,还原剂水溶液的加入速率用B(ml/sec)表示,静态混合器的内容积用X(cm3),根据计算式X/(A+B)(sec)可计算停留时间。在上述处理方法中,将在静态混合器中混合的反应混合物和还原剂的水溶液从静态混合器中排出,并加入到体积为静态混合器体积20倍或更多倍的搅拌槽中。虽然在静态混合器中通过反应混合物和还原剂的水溶液的混合会产生部分还原反应,但必须将混合溶液引入到另外的搅拌槽中以进一步进行还原反应和分散静态混合器中的反应热。如果搅拌槽中含有在静态混合器中以混合溶液形式连续混合的溶液,则可使用任何搅拌槽,且对搅拌槽的搅拌系统没有特别限制。例如,可使用通过转动搅拌部件进行搅拌的搅拌系统(其中槽的中心线和搅拌器轴的中心线相互一致,搅拌器轴倾斜并安装在槽的侧壁),通过摇动槽进行搅拌的搅拌系统和用泵等循环槽中液体的搅拌系统。搅拌槽的体积是静态混合器体积的20倍或更大,优选30倍或更大。搅拌槽体积的上限没有特别的限制,但体积为静态混合器体积的200,000倍或更小的搅拌槽就足够了。从经济的观点看,不优选体积超过200,000倍的搅拌槽。如此大体积的搅拌槽对于通过搅拌和混合完成还原反应以及对于在搅拌槽中分散由静态混合器中的反应产生的反应热是有效的。从搅拌槽在静态混合器的入口处安装一个导管以便将搅拌槽中的溶液重新引入静态混合器中。搅拌槽中溶液的搅拌时间优选为2分钟或更长,更优选2-90分钟,,最优选3-60分钟,特别优选5-45分钟。在该时间范围内搅拌和混合,完成还原反应。完成还原反应后,溴转变成大部分溶解在还原剂水溶液中的氢溴酸并成为相对低pH值的酸性水溶液。在这种状态下,可回收所需溴化合物。因为反应器一般是金属的,常会导致诸如被酸腐蚀和穿孔的安全问题,因此优选用碱性中和剂中和氢溴酸。除上文列举的碱性中和剂外,例如,碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱土金属氢氧化物、碱土金属碳酸盐等等常用作碱性中和剂。此外优选氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钙和碳酸钙,特别优选氢氧化钠。优选使用水溶液形式的碱性中和剂。碱性中和剂可单独使用或使用其两种或多种的混合物。以包含在反应混合物中的1mol残余溴为基准,在还原反应结束后,将2mol或更多,优选2-100mol,更优选2-50mol,最优选2-20mol的碱性中和剂与溶液混合。此时,溶液的pH值优选为7.5或更大,更优选为8或更大。当中和剂的加入量小于2mol时,氢溴酸残留在水溶液中,这种强酸水溶液不能直接排放,部分氢溴酸残留在溴化合物中,易于腐蚀金属并有刺激性气味,对工作环境不利。中和反应所需时间优选为2分钟或更长,更优选2-90分钟,最优选5-60分钟,特别优选10-45分钟。用本领域一般技术人员已知的合适方法,例如用不良溶剂沉淀,可回收用本发明方法得到的溴化合物。根据本发明方法,用溴原子饱和不饱和化合物的不饱和基团,通过上述通式(1)表示的不饱和化合物的溴化反应可得到下述通式(2)表示的高纯溴化合物。R3-O-Ar1-Y-Ar2-O-R4(2)其中Ar1、Ar2和Y与上述通式(1)中的定义相同,R3和R4是用溴原子分别饱和上述通式(1)中的R1和R2的不饱和基团后得到的基团。用本发明的方法得到的溴化合物的纯度为80%(重量)或更高,优选85%(重量)或更高,特别优选90%(重量)或更高。如此高纯度的溴化合物是极其优良的热塑树脂阻燃剂。当用本发明方法得到的溴化合物用作阻烯剂时,根据溴化合物中会产生不良影响的杂质的含量,其作为阻燃剂的优良性不仅在于其纯度而且在于其质量。即,得到的溴化台物中含有少量的用下式(4)表示的羟基溴化合物其中Ar1、Ar2和Y与上述通式(1)中的定义相同,R5和R7可相同或不同,并都是具有2-11个碳原子的烃基,假设(p+q)是1或更大,优选2-10的整数,则p和q都是0-10的整数,假设(s+t)是1或更大,优选1-5的整数,则s和t都是0-5的整数。以上述通式(1)表示的1mol溴化合物为基准,包含在本发明中的溴化合物中的用上述通式(4)表示的羟基溴化合物的含量是0.02mol或更少,优选0.000l-0.02mol,更优选0.000l-0.015mol,特别优选0.0001-0.01mol。以式(1)表示的1mol溴化台物为基准,当式(4)表示的化合物含量大于0.02mol时,本发明溴化合物的热稳定性不利地降低。当上述不饱和化合物与溴相互反应制备式(1)表示的溴化合物时,式(4)表示的化合物是不饱和化合物与中间体(由溴和包含在基本上由不饱和化合物溶液、溴或溴溶液或醇组成的反应溶液中的水反应产生)反应得到的副产物。当加入上述通式(3)表示的醇进行本发明方法的溴化反应时,所得溴化合物纯度高,并含有少量的由下述通式(5)表示的对溴化合物的热稳定性没有不良影响的烷氧基溴化合物。其中Ar1、Ar2和Y与上述通式(1)中的定义相同,R6和R7可相同或不同,并都是具有2-11个碳原子的烃基,p、q、s和t与上述通式(4)中的定义相同,R8和R9都是具有1-6个碳原子的脂族基。由式(5)表示的化合物是由不饱和化合物的脂族不饱和基与中间体(由溴和上述式(3)表示的醇之间的反应产生)反应所产生的副产物,对溴化合物的热稳定性无不良影响。以式(1)表示的1mol溴化合物为基准,式(5)表示的烷氧基溴化合物的含量优选为0.01-0.2mol,更优选0.01-0.15mol,最优选0.01-0.1mol,特别优选0.01-0.05mol。以1mol由式(1)表示的溴化合物为基准,当式(5)表示的烷氧基溴化合物的含量低于0.2mol时,烷氧基溴化合物对于将溴化合物作为阻燃剂掺入树脂而得到的树脂混合物的阳燃性没有不良影响。图1是倾角测定中的倾角简图(70℃,加热4小时后);在图1中,附图标记含义如下1……玻璃表面2……样品3……水平面图2是进行本发明溴化反应的反应器简图;和图3是表示进行本发明溴化反应的反应器的另一个实例。在图2和图3中,附图标记含义如下1……原料溶液入口2……溴或溴溶液入口3……搅拌器4……回流冷凝器5……温度计6……泵7……循环溶液入口8……反应溶液出口9……反应溶液实施例下文用实施例进一步说明本发明。在下面实施例中,通式(1)表示的具有脂族不饱和键的化合物称为“原料”。用下述方法测定溴化合物的纯度、溴含量和比重。(1)纯度,由水产生的杂质和由溴化合物的含羟基化合物产生的杂质;纯度,由水的杂质和由溴化合物的含羟基化合物产生的杂质可根据用高效液相色谱(“HPLC”岛津公司的SCL-6B)测定,检测280nm处的吸收。根据由色谱法得到的溴化合物的峰面积与所有成份的总峰面积(当作100)的比率计算溴化合物的纯度。以1mol溴化合物的值为基准,也可用HPLC来测定和计算由水产生的杂质和由含羟基化合物产生的杂质的含量。(2)溴含量的分析将样品与发烟硝酸一起在密闭容器中加热使其分解,根据硝酸银的测定方法(卡里乌斯法)测定产生的氢溴酸的量。(3)比重在20℃用玻璃比重计测定比重。(4)水含量分析根据费歇尔法用重量滴定量水仪(CA-06型,Mitsubishi化学公司)测定水含量。(5)倾角(70℃,加热4小时后)将0.5g样品置于玻璃陪替氏培养皿(派热克斯玻璃,Iwaki玻璃有限公司;底部中心线的平均粗度0.1μm)的中心部分并使用热空气循环炉在70℃加热4小时,取出陪替氏培养皿并冷却到室温。将陪替氏培养皿放置于水平面上,将其一端抬高而另一端与水平面保持接触从而使陪替氏培养皿倾斜。当陪替氏培养皿中的固体样品流动时,用测角器从侧面测量陪替氏培养皿与水平面之间的倾角(参见图1)。该倾角表明了由热处理导致的固体附聚程度。当倾角大于70°时,样品的热稳定性不令人满意,并易产生结块现象。在下述实施例和对比实施例中,原料(1)-(7)表示下述化合物。(1);2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷(2);2,2-双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}丙烷(3);双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}甲烷(4);双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}甲烷(5);(3,3’,5,5’-四溴-4,4’-二烯丙氧基)联苯(6);双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}砜(7);双{(3,5-二溴-4-烯丙基)苯基}砜实施例1将135g(0.216mol)的2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷和已经合成沸石脱水的230g二氯甲烷加入到1升带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗(溶液的比重1.47,据此比重计算的浓度0.87mol/l)的玻璃反应器中。由滴液漏斗在8分钟内滴加72.7g(0.455mol)溴(以1mol原料为基准,溴的滴加速率4.4mmol/sec),同时搅拌溶液并在39-41℃回流二氯甲烷。滴加完后,继续搅拌反应溶液30分钟,同时在39-41℃回流二氯甲烷终止溴的加成反应。过量的溴用50g15%(重量)的亚硫酸氢钠水溶液还原后,产生的氢溴酸用25%(重量)的氢氧化钠水溶液中和。然后从溶液中分离二氯甲烷层,约90%的二氯甲烷被蒸发,然后加入500ml甲醇沉淀反应产物,过滤沉淀得到松散固体。用研钵碾碎该松散固体,在80℃和5mmHg的减压条件下干燥粉状产物3小时,得到198.5g产物(收率97.2%)。用1H-NMR分析所得产物,在4.51-4.53ppm处可观察到-CHBr-的信号,在3.94-4.09ppm处可观察到-CH2Br的信号。FT-R分析证明可观察到-O-CH2-的吸收而观察不到烯丙基的吸收。上述分析结果证明产物是2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物纯度为96.8%、熔点为110℃、溴含量为67.5%(理论值67.8%)。实施例2将140.8g(0.216mol)的2,2-双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}丙烷和已经合成沸石脱水的163g二氯甲烷与70g1,4-二氧杂环己烷的混合溶剂加入到实施例1所用的1升玻璃反应器中溶解(溶液的比重1.35)。在9分钟内由滴液漏斗滴加79.5g(0.497mol)的溴(以1mol的原料为基准,溴的滴加速率1.09mmol/sec),同时搅拌该溶液并回流混合溶剂。滴加完后,继续搅拌反应溶液30分钟,同时回流混合溶剂终止溴的加成反应。用实施例1的方法处理所得反应溶液,得到203.3g白色固体产物(收率96.8%)。与实施例1一样,用1H-NMR和FT-IR分析所得产物,证明产物是2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物纯度为96.5%、溴含量为65.3%(理论值65.8%)。实施例3除用128.7g(0.216mol)双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}甲烷(溶液比重1.34)代替2,2-双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}丙烷和在8.3分钟(代替9分钟)内滴加79.5g溴代替9分钟滴加外,用实施例2的方法进行溴化反应,得到191.4g产物(收率96.7%)。与实施例1一样,用1H-NMR和FT-IR分析所得产物,证明产物是双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴-丙氧基)苯基}甲烷。该溴化物的纯度为96.7%、溴的含量为69.5%(理论值69.8%)。实施例4除用134.8g(0.216mol)双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}甲烷(溶液比重1.47)代替135g的2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷外,用实施例1的方法进行溴化反应,得到197.6g产物(收率96.9%)。与实施例1一样,用1H-NMR和FT-IR分析所得产物,证明产物是双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴-2-甲基-丙氧基)苯基}甲烷。该溴化合物纯度为96.8%、溴含量为67.7%(理论值67.8%)。实施例5除用125.7g(0.216mol)(3,3’,5,5’-四溴-4,4’-二烯丙氧基)联苯(溶液比重1.47)代替135g的2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷外,用实施例1的方法进行溴化反应,得到186.6g产物(收率95.8%)。与实施例1一样,用1H-NMR和FT-IR分析所得产物,证明产物是(3,3’,5,5’-四溴-4,4’-(2,3-二溴丙氧基)联苯。该溴化合物纯度为95.7%、溴含量为70.8%(理论值70.9%)。实施例6除二氯甲烷的量由230g变成86g(溶液比重1.42)和溴的量由72.7g变成75g(0.469mol)外,用实施例1的方法进行溴反应,得到199.5g产物(收率97.7%)。与实施例1一样,用1H-NMR和FT-IR分析所得产物,证明产物是2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物纯度为96.7%。实施例7除2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷的量由135g变成268g(0.430mol)、二氯甲烷的量由230g变成493g(溶液比重1.42)和溴的量由72.7g变成80g(0.500mol)外,用实施例1的方法进行溴化反应,得到392.8g产物(收率96.9%)。与实施例1一样,用1H-NMR和FT-IR分析所得产物,证明产物是2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物纯度为96.8%。实施例8除2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷的量由135g变成162g(0.260mol)、二氯甲烷的量由230g变成234g(溶液比重1.47)和溴的量由72.7g变成95g(0.594mol)外,用实施例1的方法进行溴化反应,得到234.7g产物(收率95.8%)。与实施例1一样,用1H-NMR和FT-IR分析所得产物,证明产物是2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物纯度为96.6%。实施例9除用148g(0.220mol)的双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}砜代替140.8g的2,2-双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}丙烷、二氯甲烷的量由230g变成121g(溶液比重1.41)和溴的量由72.7g变成72.0g(0.451mol)外,用实施例1的方法进行溴化反应,得到206.9g产物(收率94.8%)。与实施例1一样,用1H-NMR和FT-IR分析所得产物,证明产物是双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基}砜。该溴化合物纯度为95.3%,溴含量为64.1%(理论值64.4%)。对比实施例1除在120分钟内滴加溴(以1mol原料为基准,溴的滴加速率0.29mmol/sec)和在反应温度为20℃的冷却条件下不回流二氯甲烷进行溴化反应外,重复实施例1的方法。所得2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷的收率为96.5%,但是其纯度低至89.7%。对比实施例2除在120分钟内滴加溴(以1mol原料为基准,溴的滴加速率0.29mmol/sec)外,重复实施例1的方法进行溴化反应。尽管开始滴加溴时溶液的温度为20℃,但随着溴的滴加而产生的反应热使溶液温度逐渐增加,滴加结束时温度达37℃。不冷却反应器并且不回流二氯甲烷。所得2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷具有63.0%的低纯度。实施例1-9和对比实施例1的结果列于表1和表2中。溶剂(A)和(B)具有下述组成(A)二氯甲烷(B)二氯甲烷/1,4-二氧杂环己烷=70/30(重量比)滴加速率是以1mol的原料为基准时溴的滴加速率。表1表</tables>实施例10将135g(0.216mol)2,2双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷和230g已经合成沸石脱水的二氯甲烷加入到1升带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的玻璃反应器中溶解。向该溶液中加入0.36g(0.0113mol)甲醇(以100个脂族不饱和基团为基准,羟基数为2.6)。该溶液水含量为200ppm(以100个脂族不饱和基团为基准,水分子数为0.94)。然后,冷却该溶液到约2℃,在搅拌下通过滴液漏斗在60分钟内滴加72.7g溴(0.455mol)。滴加结束时,反应溶液温度为16℃。滴加结束后,搅拌反应溶液30分钟终止溴的加成反应。用50g15%(重量)的亚硫酸氢钠水溶液还反应溶液中的过量溴,然后用25%(重量)的氢氧化钠水溶液中和产生的氢溴酸。随后从溶液中分离二氯甲烷层,约90%的二氯甲烷被蒸发,然后加入500ml甲醇沉淀反应产物,过滤沉淀得到松散固体。用研钵碾碎该松散固体,在80℃和5mmHg的减压条件下干燥粉状产物3小时,得到198.5g产物(收率97.0%).用1H-NMR分析所得产物,在4.51-4.53ppm处可观察到-CHBr-的信号,在3.94-4.09ppm处可观察到-CH2Br的信号。FT-IR分析证明-O-CH2-的吸收而没有烯丙基的吸收。上述分析结果证明产物主要是2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物纯度为95.1%,并且以1mol2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷为基准,溴化合物中含有由水产生的0.004mol杂质和由甲醇产生的0.015mol杂质。溴化合物倾角为44°。实施例11除用0.36g乙醇(0.00783mol,以100个脂族不饱和基团为基准,羟基数为1.8)代替甲醇外,重复实施例10的操作,主要得到2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。溴化合物纯度为95.3%,并且以1mol2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷为基准,溴化合物含有由水产生的0.004mol杂质和由乙醇产生的0.013mol杂质。实施例12除用2.33g异丙醇(0.0388mol,以100个脂族不饱和基团为基准,羟基数为9.0)代替甲醇和反应溶液的初始温度设为25℃外,重复实施例10的过程。在溴滴加结束时,反应溶液温度为36℃。滴加结束后,搅拌反应溶液30分钟终止溴的加成反应并用实施例1的方法处理,主要得到2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为95.0%,并且以1mol2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷为基准,其中含有由水产生的0.003mol杂质和由异丙醇产生的0.037mol杂质。实施例13除用1.13g(0.015mol,以100个脂族不饱和基团为基准,羟基数为3.5)正丁醇代替异丙醇外,重复实施例12的操作,主要得到2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为94.9%,并且以1mol2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷为基准,其中含有由水产生的0.003mol杂质和由正丁醇产生的0.021mol杂质。实施例14将135g(0.216mol)2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷和230g二氯甲烷加入到实施例10中所用玻璃反应器中溶解。向该溶液中加入0.72g(0.0157mol)乙醇(以100个脂族不饱和基团为基准,羟基数为3.6)。该溶液水含量为500ppm(以100个脂族不饱和基团为基准,水分子数为2.4)。然后,冷却该溶液到约2℃,在搅拌条件下通过滴液漏斗在60分钟内滴加72.7g(0.455mol)溴。滴加结束时,反应溶液温度为16℃。滴加结束后,搅拌反应溶液30分钟中止溴的加成反应。然后用实施例10的方法处理反应溶液,主要得到2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为94.9%,并且以1mol2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷为基准,其中含有由水产生的0.005mol杂质和由乙醇产生的0.016mol杂质。溴化合物的倾角为45°。实施例15除溴滴加时间设为120分钟,滴加结束后搅拌反应溶液30分钟并且溴化反应中通过冷却保持反应温度在20℃外,重复实施例10的操作,主要得到2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为95.2%,并且以1mol2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷为基准,其中含有由水产生的0.003mol杂质和由甲醇产生的0.015mol杂质。实施例16用0.72g乙醇(0.016mol,以100个脂族不饱和基团为基准,羟基数为3.6)代替实施例10中的甲醇,二氯甲烷的量由230g变成615g(该溶液水含量200ppm,以100个脂族不饱和基团为基准,水分子数为1.9)反应温度设为39-40℃,在回流溶剂的同时在5分钟内滴加80.0g(0.501mol)溴。溴滴加完成后,搅拌反应溶液60分钟终止溴的加成反应。然后用实施例10的方法处理反应溶液,主要得到2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为96.1%,并且以1mol2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷为基准,其中含有由水产生的0.003mol杂质和由甲醇产生的0.016mol杂质。溴化合物的倾角为41°。实施例17将135g(0.207mol)2,2-双{(3′,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}丙烷和230g已经合成沸石脱水的二氯甲烷加入到实施例10中所用的玻璃反应器中溶解。向该溶液中加入0.36g(0.0113mol)甲醇(以100个脂族不饱和基团为基准,羟基数为2.7)。该溶液水含量为200ppm(以100个脂族不饱和基团为基准,水分子数为0.98)。然后,冷却该溶液到约2℃,在搅拌下通过滴液漏斗在60分钟内滴加72.0g(0.419mol)溴。滴加结束时,反应溶液温度为16℃。滴加结束后,搅拌反应溶液30分钟终止溴的加成反应。然后用实施例10的方法处理反应溶液,主要得到2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为94.9%,以1mol2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基}丙烷为基准,其中含有由水产生的0.003mol杂质和由甲醇产生的0.019mol杂质。实施例18将135g(0.209mol)2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}砜和230g二氯甲烷加入到实施例10中所用的玻璃反应器中溶解。向该溶液中加入1.54g(0.0335mol)乙醇(以100个脂族不饱和基团为基准,羟基数为8.0)。该溶液水含量为500ppm(以100个脂族不饱和基团为基准,水分子数为2.4)。然后,冷却该溶液到约2℃,在搅拌下通过滴液漏斗在60分钟内滴加80.0g(0.501mol)溴。滴加结束时,反应溶液温度为16℃。滴加结束后,搅拌反应溶液30分钟终止溴的加成反应。然后用实施例10的方法处理反应溶液,主要得到2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}砜。该溴化合物的纯度为93.7%,以1mol2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}砜为基准,其中含有由水产生的0.005mol杂质和由乙醇产生的0.040mol杂质。实施例19将135g(0.227mol)双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}甲烷和230g已经合成沸石脱水的氯仿加入到实施例10中所用的玻璃反应器中溶解。向该溶液中加入2.33g(0.0388mol)正丙醇(以100个脂族不饱和基团为基准,羟基数为8.5)。该溶液水含量为200ppm(以100个脂族不饱和基团为基准,水分子数为0.90)。然后,将该溶液温度调整到25℃,在搅拌条件下通过滴液漏斗在100分钟内滴加80.0g(0.501mol)溴。滴加结束时,反应溶液温度为35℃。滴加结束后,搅拌反应溶液30分钟终止溴的加成反应。然后用实施例10的方法处理反应溶液,主要得到2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}甲烷。该溴化合物的纯度为94.5%,以1mol2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}甲烷为基准,其中含有由水产生的0.003mol杂质和由正丙醇产生的0.036mol杂质。实施例20将135g(0.232mol)(3,3’,5,5’-四溴-4,4’-二烯丙氧基)联苯和615g已经合成沸石脱水的1,4-二氧杂环己烷烷加入到实施例10中所用的玻璃反应器中溶解。向该溶液中加入1.54g(0.0335mol)乙醇(以100个脂族不饱和基团为基准,羟基数为7.2)。该溶液水含量为400ppm(以100个脂族不饱和基团为基准,水分子数为3.6)。然后,将该溶液温度调整到25℃,在搅拌条件下通过滴液漏斗在100分钟内滴加80.0g(0.501mol)溴。滴加结束时,反应溶液温度为35℃。滴加结束后,搅拌反应溶液30分钟终止溴的加成反应。然后,用实施例10的方法处理反应溶液,主要得到{3,3’,5,5’-四溴-4,4’-(2,3-二溴丙氧基)}联苯。该溴化合物的纯度为94.0%,以1mol{3,3’,5,5’-四溴-4,4’-(2,3-二溴丙氧基)}联苯为基准,其中含有由水产生的0.005mol杂质和由乙醇产生的0.032mol杂质。实施例10-20的结果列于表3和表4中。在表3和表4中,具有羟基的化合物浓度以具有脂族不饱和键化合物的100个不饱和基团为基准的表示羟基数,水的浓度表示以具有脂族不饱和键化合物的100个不饱和基团为基准的水分子数。由水产生的杂质量(mol)和由具有羟基的化合物产生的杂质量(mol)是以1mol所得溴化合物为基准。表3表4实施例21将72.6g(0.454mol)的溴加入到1升带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的玻璃反应器中。将135g(0.216mol)2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷溶解在230g二氯甲烷(该溶液水含量为200ppm,以100个脂族不饱和基团为基准,水分子数为0.94)中制备溶液。然后在搅拌反应器内容物的同时,在15-20℃将365g2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷的二氯甲烷溶液通过滴液漏斗在16分钟内滴加到溴中。滴加结束后,在15-20℃搅拌反应溶液30分终止溴的加成反应。反应溶液中过量溴用100g15%(重量)的亚硫酸氢钠水溶液还原后,产生的氢溴酸用25%(重量)的氢氧化钠水溶液中和。然后从溶液中分离二氯甲烷层,约90%的二氯甲烷被蒸发,然后加入500ml甲醇沉淀反应产物,过滤沉淀得到松散固体。用研钵碾碎该松散固体,在80℃和5mmHg的减压条件下干燥粉状产物3小时,得到产物。用1H-NMR分析所得产物,在4.51-4.53ppm处可观察到-CHBr-的信号,在3.94-4.09ppm处可观察到-CH2Br的信号。FT-IR分析证明存在-O-CH2-的吸收而没有烯丙基的吸收。上述分析结果证明产物是2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为96.5%、溴的含量为67.5%(理论值67.8%)。实施例22将72.6g(0.454mol)溴和58.1g二氯甲烷加入到1升带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的玻璃反应器中。然后,在搅拌反应器内容物的同时,在15-20℃的温度将135g(0.216mol)2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷通过滴液漏斗在60分钟内滴加到所得的溴溶液中。滴加结束后,搅拌反应溶液30分钟终止溴加成反应。然后用实施例21的方法处理所得反应溶液,得到白色固体产物。如实施例21用1H-NMR和FT-IR分析所得产物,证明产物为2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物纯度为96.3%、溴含量为67.5%(理论值67.8%)。实施例23将72.6g(0.454mol)的溴和58.1g二氯甲烷加入到1升带有搅拌器、回流冷落器、温度计和滴液漏斗的玻璃反应器中。将140.8g(0.216mol)2,2-双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}丙烷溶解于230g二氯甲烷中制备溶液。然后,在搅拌反应器内容物的同时,在15-20℃温度将370.8g2,2-双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}丙烷的二氯甲烷溶液通过滴液漏斗在120分钟内滴加到所得到的溴溶液中。滴加结束后,在15-20℃搅拌反应溶液30分钟终止溴加成反应。然后用实施例21的方法处理所得反应溶液,得到白色固体产物。如实施例21,用1H-NMR和FT-IR分析所得产物,证明产物为2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为96.5%、溴的含量为65.3%(理论值65.8%)。实施例24将72.6g(0.454mol)的溴和58.1g二氯甲烷加入到1升带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的玻璃反应器中。将127.8g(0.216mol)双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}甲烷溶解于161g二氯甲烷和69g1,4-二氧杂环己烷的混合溶剂中制备溶液。然后,在搅拌反应器内容物的同时,在15-20℃将358.7g双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}甲烷溶液通过滴液漏斗在60分钟内滴加到所得到的溴溶液中。滴加结束后,在15-20℃搅拌反应溶液30分钟终止溴加成反应。然后用实施例21的方法处理所得反应溶液,得到白色固体产物。如实施例21,用1H-NMR和FT-IR分析所得产物,证明产物为双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴-丙氧基)苯基}甲烷。溴化合物纯度为96.0%、溴含量为69.5%(理论值69.8%)。实施例25将7.26g(0.0454mol)溴和217.1g二氯甲烷加入到1升带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的玻璃反应器中。将13.5g(0.0216mol)的双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}甲烷溶解于23g二氯甲烷中制备溶液。然后,在搅拌反应器内容物的同时,在60分钟内在15-20℃将36.5g双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}甲烷的二氯甲烷溶液通过滴液漏斗滴加到所得到的溴溶液中。滴加结束后,在15-20℃搅拌反应溶液30分钟终止溴加成反应。然后用实施例21的方法处理所得反应溶液,得到白色固体产物。如实施例21,用1H-NMR和FT-IR分析所得产物,证明产物为双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基}甲烷。该溴化合物纯度为96.2%、溴含量为67.7%(理论值67.8%)。实施例26将72.6g(0.454mol)的溴和300g二氯甲烷加入到1升带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的玻璃反应器中。将125.7g(0.216mol)的(3,3’,5,5’-四溴-4,4’-二烯丙氧基)联苯溶解于230g二氯甲烷中制备溶液。然后,在搅拌反应器内容物的同时,在60分钟内在15-20℃将355.7g(3,3’,5,5’-四溴-4,4’-二烯丙氧基)联苯的二氯甲烷溶液通过滴液漏斗滴加到所得到的溴溶液中。滴加结束后,在15-20℃搅拌反应溶液30分钟终止溴加成反应。然后用实施例21的方法处理所得反应溶液,得到白色固体产物。如实施例21,用1H-NMR和FT-IR分析所得产物,证明产物为{3,3’,5,5’-四溴-4,4’-(2,3-二溴-丙氧基))联苯。该溴化合物纯度为95.7%、溴的含量为70.7%(理论值70.9%)。实施例27将72.6g(0.454mol)溴和14.5g二氯甲烷加入到1升带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的玻璃反应器中。将139.5g(0.216mol)的双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}砜溶解于230g二氯甲烷中制备溶液。然后,在搅拌反应器内容物的同时,在60分钟内在15-20℃将369.5g双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}砜的二氯甲烷溶液通过滴液漏斗滴加到所得到的溴溶液中。滴加结束后,在15-20℃搅拌反应溶液30分钟终止溴加成反应。然后用实施例21的方法处理所得反应溶液,得到白色固体产物。如实施例21,用1H-NMR和FT-IR分析所得产物,证明产物为双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴-丙氧基)苯基}砜。该溴化合物纯度为95.4%、溴含量为66.0%(理论值66.2%)。实施例28将72.6g(0.454mol)溴和58.1g二氯甲烷加入到1升带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的玻璃反应器中。将145.6g(0.216mol)的双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}砜溶解于161g二氯甲烷和69g1,4-二氧杂环己烷的混合溶剂中制备溶液。然后,在搅拌反应器内容物的同时,在120分钟内在15-20℃将375.6g双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}砜的二氯甲烷溶液通过滴液漏斗滴加到所得到的溴溶液中。滴加结束后,在15-20℃搅拌反应溶液30分钟终止溴加成反应。然后用实施例21的方法处理所得反应溶液,得到白色固体产物。如实施例21,用1H-NMR和FT-IR分析所得产物,证明产物为双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基}砜。该溴化合物纯度为95.0%、溴含量为64.1%(理论值64.4%)。实施例21-28的结果列于表5和表6中。表5表6实施例29将72.7g(0.455mol)溴加入到500毫升带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的玻璃反应器中。将135g(0.216mol)2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷溶解在230g已经合成沸石脱水的二氯甲烷中制备溶液,并向所得溶液中加入0.36g(0.0113mol,以100个脂族不饱和基团为基准,羟基数为2.6)甲醇。然后,将反应器中的溴冷却到2℃,在搅拌条件下将2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷的二氯甲烷溶液通过滴液漏斗在60分钟内滴加到溴中。滴加结束时,反应溶液温度为16℃。滴加结束后,搅拌反应溶液30分钟终止溴加成反应。反应溶液水含量为200ppm(以100个脂族不饱和基团为基准,水分子数为1.1)。反应溶液中的过量溴用50g15%(重量)的亚硫酸氢钠水溶液还原后,产生的氢溴酸用25%(重量)的氢氧化钠水溶液中和。然后,加入100g离子交换水,搅拌后从溶液中分离二氯甲烷层,约90%的二氯甲烷被蒸发,然后加入500ml甲醇以沉淀反应产物,过滤沉淀得到松散固体。用研钵碾碎该松散固体,在80℃和5mmHg的减压条件下干燥粉状产物3小时得到产物。用1H-NMR分析所得产物,在4.51-4.53ppm处可观察到-CHBr-的信号,在3.94-4.09ppm处可观察到-CH2Br的信号。FT-IR分析证明存在-O-CH2-的吸收而没有烯丙基的吸收。上述分析结果证明产物是2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为96.7%,以1mol2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷为基准,其中含有0.0023mol由水产生的杂质和0.0155mol由甲醇产生的杂质。该溴化合物的倾角为40°。实施例30除用0.36g(0.00783mol以100个脂族不饱和基团为基准,羟基数为1.8)乙醇代替甲醇外,重复实施例29的过程,进行溴加成反应。反应溶液水含量为210ppm(以100个脂族不饱和基团为基准,水分子数为1.2)。然后用实施例29的方法处理反应溶液,主要得到2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为96.1%,以1mol2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷为基准,其中含有0.0025mol由水产生的杂质和0.0124mol由乙醇产生的杂质。该溴化合物的倾角为41°。实施例31将72.6g(0.454mol)溴和230g二氯甲烷加入到1升带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的玻璃反应器中。将135g(0.216mol)2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷溶解在230g二氯甲烷中制备溶液,并向所得溶液加入0.36g(0.00783mol以100个脂族不饱和基团为基准,羟基数为1.8)乙醇。然后,将反应器中的溴溶液冷却到2℃,在搅拌条件下将2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷的二氯甲烷溶液通过滴液漏斗在60分钟内滴加到溴溶液中。滴加结束时,反应溶液温度为16℃。滴加结束后,搅拌反应溶液30分钟终止溴加成反应。反应溶液水含量为420ppm(以100个脂族不饱和基团为基准,水分子数为3.6)。然后用实施例29的方法处理反应溶液,得到白色固体产物。用1H-NMR和FT-IR分析所得产物,证明产物主要是2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为95.9%,以1mol2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷为基准,其中含有0.0041mol由水产生的杂质和0.0124mol由乙醇产生的杂质。该溴化合物的倾角为44°。实施例32将72.6g(0.454mol)溴和230g二氯甲烷加入到1升带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的玻璃反应器中。将135g(0.216mol)2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷溶解在230g二氯甲烷中制备溶液,并向所得溶液加入0.36g(0.00783mol以100个脂族不饱和基团为基准,羟基数为1.8)乙醇。然后,将2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷的二氯甲烷溶液通过滴液漏斗在10分钟内滴加到溴溶液中,同时搅拌反应器内容物并在39-41℃回流二氯甲烷。滴加结束后,搅拌反应溶液30分钟,同时在39-41℃回流二氯甲烷终止溴加成反应。反应溶液水含量为420ppm(以100个脂族不饱和基团为基准,水分子数为3.6)。然后用实施例29的方法处理反应溶液,得到白色固体产物。如实施例29用1H-NMR和FT-IR分析,证明产物主要为2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为96.4%,以1mol2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷为基准,其中含有0.0023mol由水产生的杂质和0.0123mol由乙醇产生的杂质。实施例33将72.6g(0.454mol)溴、230g已经合成沸石脱水的二氯甲烷和0.36g(0.00783mol以100个脂族不饱和基团为基准,羟基数为1.8)乙醇加入到500ml带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的玻璃反应器中。将135g(0.216mol)2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷通过滴液漏斗在5分钟内滴加到溴溶液中,同时搅拌反应器内容物并在39-41℃回流二氯甲烷。滴加结束后,搅拌反应溶液30分钟,同时在39-41℃回流二氯甲烷,终止溴加成反应。反应溶液水含量为210ppm(以100个脂族不饱和基团为基准,水分子数为1.2)。然后用实施例29的方法处理反应溶液,得到白色固体产物。如实施例29用1H-NMR和FT-IR分析,证明产物主要为2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为96.5%,以1mol2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷为基准,其中含有0.0021mol由水产生的杂质和0.0135mol由乙醇产生的杂质。实施例34将72.7g(0.455mol)溴加入到1升带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的玻璃反应器中。将135g(0.216mol)2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷溶解在230g已经合成沸石脱水的二氯甲烷中制备溶液,并向所得溶液中加入0.36g(0.0060mol,以100个脂族不饱和基团为基准,羟基数为1.4)异丙醇。然后,将反应器中的溴冷却到2℃,在搅拌条件下将2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷溶液通过滴液漏斗在60分钟内滴加到溴中。滴加结束时,反应溶液温度为20℃。滴加结束后,搅拌反应溶液30分钟终止溴加成反应。反应溶液水含量为200ppm(以100个脂族不饱和基团为基准,水分子数为1.1)。然后用实施例29的方法处理反应溶液,得到白色固体产物。如实施例29用1H-NMR和FT-IR分析,证明产物主要为2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为96.3%,以1mol2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷为基准,其中含有0.0019mol由水产生的杂质和0.0146mol由异丙醇产生的杂质。实施例35将72.7g(0.455mol)溴加入到1升带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的玻璃反应器中。将135g(0.216mol)2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷溶解在615g已经合成沸石脱水的氯仿中制备溶液,并向所得溶液中加入0.54g(0.0169mol,以100个脂族不饱和基团为基准,羟基数为3.9)甲醇。然后,将反应器中的溴冷却到2℃,在搅拌条件下将2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷氯仿溶液通过滴液漏斗在60分钟内滴加到溴中。滴加结束时,反应溶液温度为16℃。滴加结束后,搅拌反应溶液30分钟终止溴加成反应。反应溶液水含量为100ppm(以100个脂族不饱和基团为基准,水分子数为1.1)。反应溶液中的过量溴用50g15%(重量)的亚硫酸氢钠水溶液还原后,产生的氢溴酸用25%(重量)的氢氧化钠水溶液中和。然后,加入200g离子交换水,搅拌后从溶液中分离氯仿层,约90%的氯仿已被蒸发,然后加入500ml甲醇以沉淀反应产物,过滤沉淀得到松散固体。用研钵碾碎该松散固体,在80℃和5mmHg的减压条件下干燥粉状产物3小时得到产物。如实施例29用1H-NMR和FT-IR分析,证明产物主要为2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为95.8%,以1mol2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷为基准,其中含有0.0022mol由水产生的杂质和0.0155mol由甲醇产生的杂质。实施例36将69.5g(0.435mol)溴加入到500ml带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的玻璃反应器中。将135g(0.207mol)2,2-双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}丙烷溶解在230g已经合成沸石脱水的二氯甲烷中制备溶液,并向所得溶液中加入0.36g(0.0113mol,以100个脂族不饱和基团为基准,羟基数为2.7)甲醇。然后,将反应器中的溴冷却到2℃,在搅拌条件下将2,2-双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}丙烷溶液通过滴液漏斗在60分钟内滴加到溴中。滴加结束时,反应溶液温度为16℃。滴加结束后,搅拌反应溶液30分钟终止溴加成反应。反应溶液水含量为100ppm(以100个脂族不饱和基团为基准,水分子数为1.1)。然后用实施例29的方法处理反应溶液,得到白色固体产物。如实施例29用1H-NMR和FT-IR分析,证明产物主要为2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为95.8%,以1mol2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴-2甲基丙氧基)苯基}丙烷为基准,其中含有0.0021mol由水产生的杂质和0.0212mol由甲醇产生的杂质。实施例37将70.1g(0.439mol)溴加入到500ml带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的玻璃反应器中。将135g(0.209mol)双{(3,5-二溴-4-烯丙基)苯基}砜溶解在230g已经合成沸石脱水的二氯甲烷中制备溶液,并向所得溶液中加入0.36g(0.0113mol,以100个脂族不饱和基团为基准,羟基数为2.7)甲醇。然后,将反应器中的溴冷却到2℃,在搅拌条件下将双{(3,5-二溴-4-烯丙基)苯基}砜溶液通过滴液漏斗在60分钟内滴加到溴中。滴加结束时,反应溶液温度为16℃。滴加结束后,搅拌反应溶液30分钟终止溴加成反应。反应溶液水含量为180ppm(以100个脂族不饱和基团为基准,水分子数为1.0)。然后用实施例29的方法处理反应溶液,得到白色固体产物。如实施例29用1H-NMR和FT-IR分析,证明产物主要为双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴-丙氧基)苯基}砜。该溴化合物的纯度为94.2%,以1mol双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴-丙氧基)苯基}砜为基准,其中含有0.0020mol由水产生的杂质和0.0328mol由甲醇产生的杂质。实施例38将76.2g(0.477mol)溴加入到500ml带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的玻璃反应器中。将135g(0.227mol)双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}甲烷溶解在615g已经合成沸石脱水的氯仿中制备溶液,并向所得溶液中加入1.13g(0.0157mol,以100个脂族不饱和基团为基准,羟基数为3.5)正丁醇。然后,将反应器中的溴冷却到2℃,在搅拌条件下将双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}甲烷溶液通过滴液漏斗在60分钟内滴加到溴中。滴加结束时,反应溶液温度为16℃。滴加结束后,搅拌反应溶液30分钟终止溴加成反应。反应溶液水含量为100ppm(以100个脂族不饱和基团为基准,水分子数为1.0)。然后用实施例35的方法处理反应溶液,得到白色固体产物。如实施例29用1H-NMR和FT-IR分析,证明产物主要为双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}甲烷。该溴化合物的纯度为94.9%,以1mol双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}甲烷为基准,其中含有0.0014mol由水产生的杂质和0.0353mol由正丁丙醇产生的杂质。实施例39将77.9g(0.487mol)溴和123g已经合成沸石脱水的1,4-二氧杂环己烷加入到1升带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的玻璃反应器中。将135g(0.232mol)(3,3’,5,5’-四溴-4,4’-二烯丙氧基)联苯溶解在615g已经合成沸石脱水的1,4-二氧杂环己烷中制备溶液,并向所得溶液中加入1.13g(0.0157mol,以100个脂族不饱和基团为基准,羟基数为3.4)正丁醇。然后,将反应器中的溴溶液的温度调整到22℃,在搅拌条件下将双(3,3’,5,5’-四溴-4,4’-二烯丙氧基)联苯溶液通过滴液漏斗在10分钟内滴加到溴溶液中。滴加结束时,反应溶液温度为50℃。滴加结束后,搅拌反应溶液30分钟终止溴加成反应。反应溶液水含量为120ppm(以100个脂族不饱和基团为基准,水分子数为1.4)。反应溶液中的过量溴用50g15%(重量)的亚硫酸氢钠水溶液还原后,产生的氢溴酸用25%(重量)的氢氧化钠水溶液中和。然后,加入100g离子交换水,搅拌后从溶液中分离1,4-二氧杂环己烷层,约90%的1,4-二氧杂环己烷被蒸发并从1,4-二氧杂环己烷层中除去。加入500ml甲醇以沉淀反应产物,过滤沉淀得到松散固体。用研钵碾碎该松散固体,在80℃和5mmHg的减压条件下干燥粉状产物3小时,得到产物。如实施例29用1H-NMR和FT-IR分析,证明产物主要为{3,3’,5,5’-四溴-4,4’-(2,3-二溴-丙氧基))联苯。该溴化合物的纯度为94.6%,以1mol{3,3’,5,5’-四溴-4,4’-(2,3-二溴-丙氧基)}联苯为基准,其中含有0.0018mol由水产生的杂质和0.0254mol由正丁醇产生的杂质。实施例29-39的结果列于表7和表8中。在表7和表8中,具有羟基的化合物浓度表示以具有脂族不饱和键化合物的100个不饱和基团为基准的羟基数,水的浓度表示以具有脂族不饱和键化合物的100个不饱和基团为基准的水分子数。由水产生的杂质量(mol)和由具有羟基的化合物产生的杂质量(mol)是以1mol所得溴化合物为基准。表7表实施例40将1,000g(1.60mol)2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷(原料序号(1))溶解在1,703g(20.0mol)二氯甲烷中。该溶液比重为1.46,用费歇尔法测定水含量为160ppm。从入口1以5.3×10-3l/min的速率,从入口2以0.58×10-3l/min的速率分别将该溶液和溴连续加入到如图2所示的带有搅拌器3、回流冷凝器4和温度计5的玻璃反应器中(溴与化合物(1)的摩尔比为2.45)。溴化反应的反应热使得在反应器中混合的溶液产生热量,通过已充分冷却的回流冷凝器4将产生的蒸气回流到反应器中。在原料(1)的溶液和溴的滴加开始20分钟后,开始从出口8排出反应溶液,并连续排出(停留时间为20.4min)。从开始排出反应溶液时起,用泵6以0.03l/min的速率在反应器内循环反应器中的部分反应溶液(120ml)。来自反应器的在反应溶液中的过量溴用亚硫酸氢钠水溶液(约15%(重量))还原后,产生的氢溴酸用氢氧化钠水溶液中和。然后,向该溶液中加入1,000g离子交换水并搅拌,分离出二氯甲烷层,约90%的二氯甲烷被蒸发并从二氯甲烷层中除去。然后加入甲醇以沉淀反应产物,过滤沉淀得到松散固体。用研钵碾碎该松散固体,在80℃和减压条件下干燥粉状产物10小时得到2,2-双{(3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为94.2%,溴的含量为67.3%(理论值为67.8%)。实施例41除二氯甲烷的量由1,703g变成4,405g(51.8mol)(溶液比重为1.42,水含量为130ppm)和2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷溶液的加入速率变成10.5×10-3l/min外,用实施例40的方法进行反应。得到的2,2-双{(3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷的纯度为94.2%。实施例42除用900g(10.6mol)二氯甲烷和803g(6.7mol)氯仿的混合溶剂(溶液的比重为1.48,水含量为260ppm)代替1,703g二氯甲烷外,用实施例40的方法进行反应。得到的2,2-双{(3,5-二溴-4-(2,3-二溴-丙氧基)苯基}丙烷的纯度为94.0%。实施例43除2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷溶液的加入速率变成135.2×10-3l/min和溴的加入速率变成14.8×10-3l/min外,用实施例40的方法进行反应。得到的2,2-双{(3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷的纯度为94.1%。实施例44将1,043g(1.60mol)2,2-双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}丙烷(原料序号(2))溶解在3,400g(40.0mol)二氯甲烷中。该溶液比重为1.46,用费歇尔法测定水含量为120ppm。从入口1以10.5×10-3l/min的速率,从入口2以0.59×10-3l/min的速率分别将该溶液和溴连续加入到如图2所示的带有搅拌器3、回流冷凝器4和温度计5的玻璃反应器中(溴与化合物(2)的摩尔比为2.07)。溴化反应的反应热使得在反应器中混合的溶液产生热量,产生的蒸气通过回流冷凝器4充分冷却后回流到反应器中。在原料(2)的溶液和溴的滴加开始约11分钟后,开始从出口8排出反应溶液,并连续排出(停留时间为0.8min)。从开始排出反应溶液时起,用泵6以0.03l/min的速率在反应器内循环反应器中的部分反应溶液(120ml)。用实施例40的方法处理来自反应器的反应溶液,得到2,2-双{(3,5-二溴-4-(2,3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为93.9%。实施例45将476g(0.8mol)双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷(原料序号(3))溶解在1,700g(20.0mol)二氯甲烷和1,700g(19.3mol)1,4-二氧杂环己烷的混合溶剂中。该溶液比重为1.22,用费歇尔法测定水含量为320ppm。从入口1以10.6×10-3l/min的速率,从入口2以0.43×10-3l/min的速率分别将该溶液和溴连续加入到如图2所示的带有搅拌器3、回流冷凝器4和温度计5的玻璃反应器中(溴与化合物(3)的摩尔比为3.13)。溴化反应的反应热使得在反应器中混合的溶液产生热量,产生的蒸气通过回流冷凝器4充分冷却后回流到反应器中。在原料(3)的溶液和溴的滴加开始约11分钟后,开始从出口8排出反应溶液,并连续排出(停留时间为10.9min)。从开始排出反应溶液时起,用泵6以0.03l/min的速率在反应器内循环反应器中的部分反应溶液(120ml)。用实施例40的方法处理来自反应器的反应溶液,得到双{(3,5-二溴-4-(2,3-二溴-2-丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为93.3%。实施例46将500g(0.8mol)双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}甲烷(原料序号(4))溶解在1,700g(20.0mo1)二氯甲烷中。该溶液比重为1.41,用费歇尔法测定水含量为160ppm。从入口1以10.5×10-3l/min的速率,从入口2以0.62×10-3l/min的速率分别将该溶液和溴连续加入到如图2所示的带有搅拌器3、回流冷凝器4和温度计5的玻璃反应器中(溴与化合物(4)的摩尔比为2.23)。溴化反应的反应热使在反应器中混合的溶液产生热量,产生的蒸气通过回流冷凝器4充分冷却后回流到反应器中。在原料(4)的溶液和溴的滴加开始约11分钟后,开始从出口8排出反应溶液,并连续排出(停留时间为10.8min)。从开始排出反应溶液时起,用泵6以0.03l/min的速率在反应器内循环反应器中的部分反应溶液(120ml)。用实施例40的方法处理来自反应器的反应溶液,得到双{(3,5-二溴-4-(2,3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基}甲烷。该溴化合物的纯度为93.5%。实施例47将517g(0.8mol)双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}砜(原料序号(7))溶解在1,700g(20.0mol)二氯甲烷中。该溶液比重为1.42,用费歇尔法测定水含量为180ppm。从入口1以10.5×10-3l/min的速率,从入口2以0.59×10-3l/min的速率分别将该溶液和溴连续加入到如图2所示的带有搅拌器3、回流冷凝器4和温度计5的玻璃反应器中(溴与化合物(7)的摩尔比为2.13)。溴化反应的反应热使在反应器中混合的溶液产生热量,通过已充分冷却的回流冷凝器4将产生的蒸气回流到反应器中。在原料(7)的溶液和溴的滴加开始约11分钟后,开始从出口8排出反应溶液,并连续排出(停留时间为10.8min)。从开始排出反应溶液时起,用泵6以0.03l/min的速率在反应器内循环反应器中的部分反应溶液(120ml)。用实施例40的方法处理来自反应器的反应溶液,得到双{(3,5-二溴-4-(2,3-二溴-2-丙氧基)苯基}砜。该溴化合物纯度为92.3%。实施例48将466g(0.8mol)(3,3’,5,5’-四溴-4,4’-二烯丙氧基)联苯(原料序号(5))溶解在1,700g(20.0mol)二氯甲烷和1,700g(19.3mol)1,4-二氧杂环己烷的混合溶剂中。该溶液比重为1.20,用费歇尔法测定水含量为320ppm。从入口1以10.6×10-3l/min的速率,从入口2以0.43×10-31/min的速率分别将该溶液和溴连续加入到如图2所示的带有搅拌器3、回流冷凝器4和温度计5的玻璃反应器中(溴与化合物(5)的摩尔比为3.16)。溴化反应的反应热使在反应器中混合的溶液产生热量,产生的蒸气通过回流冷凝器4充分冷却后回流到反应器中。在原料(5)的溶液和溴的滴加开始约11分钟后,开始从出口8排出反应溶液,并连续排出(停留时间为10.9min)。从开始排出反应溶液时起,用泵6以0.03l/min的速率在反应器内循环反应器中的部分反应溶液(120ml)。用实施例40的方法处理来自反应器的反应溶液,得到{3,3’,5,5’-四溴-4,4′-(2,3-二溴丙氧基)}联苯。该溴化合物纯度为93.0%。实施例49除2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷溶液的加入速率变为0.57×10-3l/min,溴的加入速率变成0.062×10-3l/min外,用实施例40的方法进行反应。得到的2,2-双{(3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷的纯度为94.1%。对比实施例3将2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷溶液的加入速率固定为5.3×10-3l/min,在第一个10分钟内以0.28×10-3l/min(溴/原料(1)的摩尔比为1.18)的流速,在后10分钟内以0.84×10-3l/min(溴/原料(1)的摩尔比为3.55)的流速连续滴加溴,并重复该循环,除此以外,按实施例40的方法进行反应40分钟。在原料(1)的溶液和溴的加入开始约20分钟后,开始从出口8排出反应溶液并连续非出(停留时间为20.5min)。从开始排出反应溶液时起,用泵6以0.03l/min的速率在反应器内循环反应器中的部分反应溶液(120ml)。用实施例40的方法处理来自反应器的反应溶液,得到2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷,纯度为85.0%,并且是易于相互粘结的储藏稳定性低的粉末。对比实施例4除2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷溶液的加入速率变为5.3×10-3l/min,滴加溴的速率变成0.4×10-3l/min(溴/原料(1)的摩尔比为1.69)外,按实施例40的方法进行反应和处理反应溶液,得到2,2-双{(3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为70.1%,并是易于相互粘结的储藏稳定性低的粉末。对比实施例5将1,000g(1.6mol)2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷溶解在1,703g(20.0mol)二氯甲烷中。将1,694g该溶液加入到带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的3,000ml玻璃反应器中,在搅拌条件下,在220分钟内通过滴液漏斗逐渐滴加396g溴。溴的滴加开始时,溶液温度为20℃,但随着溴的滴加,产生的反应热使溶液温度逐渐升高,滴加结束时温度达37℃。滴加溴时,不冷却反应器,不回流二氯甲烷。溴滴加结束后,用实施例40的方法处理反应溶液,得到的2,2-双{(3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度低,为82.1%,外表有色并易于相互粘结,储藏稳定性低。实施例40-49和对比实施例3-4的结果列于表9和表10中。在表9和表10中,溶剂(A)-(C)为(A)二氯甲烷(B)二氯甲烷/氯仿=53/47(重量比)(C)二氯甲烷/1,4-二氧杂环己烷=50/50(重量比)以原料化合物的不饱和基团摩尔数为基准,水浓度表示为mol%。表9表10实施例50预先制备含有18.5kg2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷的50kg二氯甲烷溶液(溶液比重为1.47,水含量为150ppm)。分别以133.9g/sec(91.1ml/sec)和25.7g/sec(8.3ml/sec)的速率将上述二氯甲烷溶液和溴连续导入具有12个内体积为20cm3(截面0.5cm2)的元件静态混台器中,即混合溶液的流速变成199cm/sec{约(91.1+8.3)/0.5},并相互混合[在静态混合器中的停留时间为0.20sec{约20/(91.1+8.3)}]。将从静态混合器中排出的混合溶液加入到30升带有回流冷凝器的搅拌槽中。在该搅拌槽中,反应热被分散,回流产生的蒸气以抑制溴的泄漏。随后,在搅拌槽中搅拌混合溶液,并在搅拌槽中停留约5分钟,然后从搅拌槽的溢出口将其排出。收集从溢出口流出的约10ml反应溶液并且过量溴用5g15%(重量)的亚硫酸氢钠水溶液还原后,用25%(重量)的苛性苏打水溶液中和。大部分二氯甲烷被蒸发并从得到的二氯甲烷层中除去,加入50ml甲醇以沉淀反应产物,过滤沉淀得到松散固体。用研钵碾碎该松散固体,在80℃和减压条件下干燥粉状产物3小时得到1.7g产物。用1H-NMR分析所得产物,在4.51-4.53ppm处可观察到-CHBr-的信号,在3.94-4.09ppm处可观察到-CH2Br的信号。FT-IR分析证明存在-O-CH2-的吸收而没有烯丙基的吸收。上述分析结果证明产物是2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为96.3%,熔点为114℃,溴的含量为67.5%(理论值为67.8%)。实施例51除用具有6个内体积为10cm3(截面0.5cm3)的元件的静态混合器代替具有12个内体积为20cm3(截面0.5cm3)的元件静态混合器外(在静态混合器中的停留时间为0.10sec),用实施例50的方法进行反应。用实施例50的方法分析反应产物,证明产物是2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为96.3%,熔点为114℃,溴的含量为67.5%(理论值为67.8%)。实施例52预先制备含有14.8kg2,2-双{(3,5-二溴-4-异丁烯氧基)苯基}丙烷的40kg二氯甲烷溶液(溶液比重为1.47,水含量为150ppm)。分别以98.9g/sec(67.3ml/sec)和22.4g/sec(7.2ml/sec)的速率将上述二氯甲烷溶液和溴连续导入实施例50中所用的静态混合器中,即混合溶液的流速变成149cm/sec,并相互混合(在静态混合器中的停留时间为0.27sec)。将从静态混合器中排出的混合溶液加入到23升带有回流冷凝器的搅拌槽中。在该搅拌槽中,反应热被分散,回流产生的蒸气以抑制溴的泄漏。随后,在搅拌槽中搅拌混合溶液,并在搅拌槽中停留约5分钟,然后从搅拌槽的溢出口将其排出。用实施例50的方法处理反应溶液,得到1.6g反应产物。如实施例50用1H-NMR和FT-IR分析所得产物,可证明产物是2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基}丙烷。该溴化合物的纯度为94.0%,溴的含量为65.3%(理论值为65.8%)。实施例53预先制备含有14.8kg双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}甲烷的40kg二氯甲烷溶液(溶液比重为1.47,水含量为200ppm)。分别以79.8g/sec(54.3ml/sec)和16.6g/sec(5.4ml/sec)的速率将上述二氯甲烷溶液和溴连续导入实施例50中所用的静态混合器中,即混合溶液的流速变成119cm/sec,相互混合(在静态混合器中的停留时间为0.34sec)。将从静态混合器中排出的混合溶液加入到28升带有回流冷凝器的搅拌槽中。在该搅拌槽中,反应热被分散,回流产生的蒸气以抑制溴的泄漏。随后,在搅拌槽中搅拌混合溶液,并在搅拌槽中停留约8分钟,然后从搅拌槽的溢出口将其排出。用实施例50的方法处理该反应溶液,得到1.8g反应产物。如实施例50用1H-NMR和FT-IR分析所得产物,可证明产物是双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}甲烷。该溴化合物的纯度为91.8%,溴的含量为69.1%(理论值为69.8%)。实施例54将14.8kg双{(3,5-二溴4-异丁烯氧基)苯基}甲烷溶解在二氯甲烷和1,4-二氧杂环己烷(二氯甲烷与1,4-二氧杂环己烷的重量比=70/30)的混合溶剂中,预先制备40kg溶液(溶液比重为1.35,水含量为250ppm)。分别以126.8g/sec(93.9ml/sec)和28.8g/sec(9.3ml/sec)的速率将上述混合溶液和溴连续导入实施例50中所用的静态混合器中,即混合溶液的流速变成206cm/sec,并相互混合(在静态混合器中的停留时间为0.19sec)。将从静态混合器中排出的混合溶液加入到30升带有回流冷凝器的搅拌槽中。在该搅拌槽中,反应热被分散,回流产生的蒸气以抑制溴的泄漏。随后,在搅拌槽中搅拌混合溶液,并在搅拌槽中停留约5分钟,然后从搅拌槽的溢出口将其排出。用实施例50的方法处理反应溶液,得到1.8g反应产物。如实施例50用1H-NMR和FT-IR分析所得产物,可证明产物是双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴-甲基丙氧基)苯基}甲烷。该溴化合物的纯度为92.0%,溴的含量为67.0%(理论值为67.7%)。实施例55将11.1kg(3,3’,5,5’-四溴-4,4’-二烯丙氧基)联苯溶解在二氯甲烷和1,4-二氧杂环己烷(二氯甲烷与1,4-二氧杂环己烷的重量比=70/30)的混合溶剂中预先制备30kg溶液(溶液比重为1.35,水含量为250ppm)。分别以140.0g/sec(103.7ml/sec)和28.8g/sec(9.3ml/sec)的速率将上述混合溶液和溴连续导入实施例50中所用的静态混合器中,即混合溶液的流速变成226cm/sec,并相互混合(在静态混合器中的停留时间为0.18sec)。将从静态混合器中排出的混合溶液加入到20升带有回流冷凝器的搅拌槽中。在该搅拌槽中,反应热被分散,回流产生的蒸气以抑制溴的泄漏。随后,在搅拌槽中搅拌混合溶液,并在搅拌槽中停留约3分钟,然后从搅拌槽的溢出口将其排出。用实施例50的方法处理反应溶液,得到1.5g反应产物。如实施例50用1H-NMR和FT-IR分析所得产物,可证明产物是{3,3’,5,5’-四溴-4,4’-(2,3-二溴丙氧基)}联苯。该溴化合物的纯度为93.5%,溴的含量为70.0%(理论值为70.9%)。实施例56预先制备含有14.8kg双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}砜的40kg二氯甲烷溶液(溶液比重为1.47,水含量为600ppm)。分别以99.3g/sec(67.6ml/sec)和28.8g/sec(9.3ml/sec)的速率将上述二氯甲烷溶液和溴连续导入实施例50所用的静态混合器中,即混合溶液的流速变成154cm/sec,并相互混合(在静态混合器中的停留时间为0.13sec)。将从静态混合器中排出的混合溶液加入到15升带有回流冷凝器的搅拌槽中。在该搅拌槽中,反应热被分散,回流产生的蒸气以抑制溴的泄漏。随后,在搅拌槽中搅拌混合溶液,并在搅拌槽中停留约3分钟,然后从搅拌槽的溢出口将其排出。用实施例50的方法处理反应溶液,得到1.5g反应产物。如实施例50用1H-NMR和FT-IR分析所得产物,可证明产物是双{3,3’,5,5’-四溴-4,4’-(2,3-二溴丙氧基)}砜。该溴化合物的纯度为91.0%,溴的含量为63.9%(理论值为66.2%)。实施例50-56的结果列于表11中。表11制备实施例1将2,700g(4.33mol)2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷和4,60g已经合成沸石脱水的二氯甲烷加入到10升带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的玻璃反应器中溶解。在搅拌所得溶液并在39-41℃回流二氯甲烷的同时,在8分钟内通过滴液漏斗滴加1,394g(8.72mol)溴。滴加结束后,搅拌反应溶液30分钟同时在39-41℃回流二氯甲烷终止溴加成反应。通过移液管吸取10ml该反应溶液,并测定溴化合物溶液中残余溴的量,结果为3.86g/l。制备实施例2将2,700g(4.33mol)2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷和460g已经合成沸石脱水的氯苯加入到10升带有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的玻璃反应器中溶解。在搅拌所得溶液的同时,在15℃在120分钟内通过滴液漏斗滴加1,394g(8.72mol)溴。滴加结束后,在15℃搅拌反应溶液30分钟终止溴加成反应。通过移液管吸取10ml该反应溶液并测定溴化合物溶液中残余溴的量,结果为3.60g/l。制备实施例3除用2,820g(4.33mol)2,2-双{(3,5-二溴4-异丁烯氧基)苯基}丙烷代替2,700g2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷外,用制备实施例1的方法进行溴化反应。测定溴化合物溶液中残余溴的量为3.05g/l。制备实施例4除用2,580g(4.33mol)2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}甲烷代替2,700g2,2-双{(3,5-二溴-4-烯丙氧基)苯基}丙烷外,用制备实施例1的方法进行溴化反应。测定溴化合物溶液中残余溴的量为3.05g/l。实施例57将12.5g15.6%(重量)亚硫酸氢钠水溶液(以1mol溴为基准,亚硫酸氢钠为3.7mol)加入到制备实施例1中得到的328g溴化合物溶液中,立即加入3.8g25%(重量)氢氧化钠水溶液(以1mol溴为基准,氢氧化钠为4.7mol),然后加入300g水以保证二氯甲烷相与水相重量比大致为1∶1,并在20℃搅拌30分钟。搅拌结束后,分离水相和二氯甲烷相,除去水相,100ml水加入到二氯甲烷相中并搅拌15分钟以提纯二氯甲烷相。水相pH值为7.2,在两相中检测不到溴。然后,收集100ml已被还原和中和的二氯甲烷相,约90%的二氯甲烷被蒸发并从二氯甲烷相中除去,加入250ml甲醇沉淀反应产物,过滤沉淀得到松散固体。用研钵碾碎该松散固体,在80℃和5mmHg减压条件下干燥粉状产物3小时得到114.7g产物。用1H-NMR分析所得产物,在4.51-4.53ppm处可观察到-CHBr-的信号,在3.94-4.09ppm处可观察到-OH2Br的信号。FT-IR分析证明存在-O-CH2-的吸收而没有烯丙基的吸收。上述分析结果证明产物是2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。将1g该溴化合物加入到10g水中并在20℃搅拌24小时,然后过滤出该溴化合物,测定水相的溴浓度,检测不到溴。实施例58除15.6%(重量)亚硫酸氢钠水溶液的量由12.5g变成24.5g(以1mol溴为基准,亚硫酸氢钠为7.3mol)和25%(重量)氢氧化钠水溶液的量由3.8g变成13.1g(以1mol溴为基准,氢氧化钠为16.3mol)外,用实施例57的方法进行还原和中和。分离水相和二氯甲烷相,除去水相,100ml水加入到二氯甲烷相中并搅拌15分钟以提纯二氯甲烷相。水相pH值为7.2,在两相中检测不到溴。用实施例57的方法从二氯甲烷相得到2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。将1g该溴化合物加入到10g水中并在20℃搅拌24小时,然后过滤出该溴化合物,测定水相的溴浓度,检测不到溴。实施例59除用9.7g(以1mol溴为基准,草酸为3.3mol)15.6%(重量)草酸水溶液代替12.5g15.6%(重量)亚硫酸氢钠水溶液外,用实施例57的方法进行还原和中和。分离水相和二氯甲烷相,除去水相,100ml水加入到二氯甲烷相中并搅拌15分钟以提纯二氯甲烷相。水相pH值为7.2,在两相中检测不到溴。用实施例57的方法从二氯甲烷相得到2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。将1g该溴化合物加入到10g水中并在20℃搅拌24小时,然后过滤出该溴化合物,测定水相的溴浓度,检测不到溴。实施例60除用7.1g(以1mol溴为基准,亚硝酸钠为3.2mol)15.6%(重量)亚硝酸钠水溶液代替12.5g15.6%(重量)亚硫酸氢钠水溶液外,用实施例57的方法进行还原和中和。分离水相和二氯甲烷相,除去水相,100ml水加入到二氯甲烷相这并搅拌15分钟以提纯二氯甲烷相。水相pH值为7.2,在两相中检测不到溴。用实施例57的方法从二氯甲烷相得到2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。将1g该溴化合物加入到10g水中并在20℃搅拌24小时,然后过滤出该溴化合物,测定水相的溴浓度,检测不到溴。实施例61将12.5g15.6%(重量)亚硫酸氢钠水溶液(以1mol溴为基准,亚硫酸氢钠为3.0mol)加入到制备实施例2中制得的328g溴化合物溶液中,立即加入3.8g25%(重量)氢氧化钠水溶液(以1mol溴为基准,氢氧化钠为3.9mol),然后加入300g水以保证氯苯相与水相重量比大致为1∶1,并在20℃搅拌30分钟。搅拌结束后,分离水相和氯苯相,除去水相,100ml水加入到氯苯相中并搅拌15分钟以提纯氯苯相。水相pH值为7.2,在两相中检测不到溴。然后,收集100ml已被还原和中和的氯苯相,约90%的氯苯已被蒸发并从氯苯相中除去,加入250ml甲醇沉淀反应产物,过滤沉淀得到松散固体。用研钵碾碎该松散固体,在80℃和5mmHg减压条件下干燥粉状产物3小时得到2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}丙烷。将1g该溴化合物加入到10g水中并在20℃搅拌24小时,然后过滤出该溴化合物,测定水相的溴浓度,检测不到溴。实施例62将13.0g15.6%(重量)亚硫酸氢钠水溶液(以1mol溴为基准,亚硫酸氢钠为4.7mol)加入到制备实施例3中制得的324g溴化合物溶液中,立即加入4.0g25%(重量)氢氧化钠水溶液(以1mol溴为基准,氢氧化钠为6.1mol),然后加入300g水以保证二氯甲烷相与水相重量比大致为1∶1,并在20℃搅拌30分钟。搅拌结束后,分离水相和二氯甲烷相,除去水相,100ml水加入到二氯甲烷相中并搅拌15分钟以提纯二氯甲烷相。水相pH值为7.2,在两相中检测不到溴。然后,收集l00ml已被还原和中和的二氯甲烷相,约90%的二氯甲烷被蒸发并从二氯甲烷相中除去,加入250ml甲醇沉淀反应产物,过滤沉淀得到松散固体。用研钵碾碎该松散固体,在80℃和5mmHg减压条件下干燥粉状产物3小时得到2,2-双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基}丙烷。将1g该溴化合物加入到10g水中并在20℃搅拌24小时,然后过滤出该溴化合物,测定水相的溴浓度,检测不到溴。实施例63将12.5g15.6%(重量)亚硫酸氢钠水溶液(以1mol溴为基准,亚硫酸氢钠为4.5mol)加入到制备实施例4中得到的328g溴化合物溶液中,立即加入3.9g25%(重量)氢氧化钠水溶液(以1mol溴为基准,氢氧化钠为5.8mol),然后加入300g水以保证二氯甲烷相与水相重量比大致为1∶1,并在20℃搅拌30分钟。搅拌结束后,分离水相和二氯甲烷相,除去水相,100ml水加入到二氯甲烷相中并搅拌15分钟以提纯二氯甲烷相。水相pH值为7.2,在两相中检测不到溴。然后,收集100ml已被还原和中和的二氯甲烷相,约90%的二氯甲烷被蒸发并从二氯甲烷相中除去,加入250ml甲醇沉淀反应产物,过滤沉淀得到松散固体。用研钵碾碎该松散固体,在80℃和5mmHg减压条件下干燥粉状产物3小时得到双{3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基}甲烷。将1g该溴化合物加入到10g水中并在20℃搅拌24小时,然后过滤出该溴化合物,测定水相的溴浓度,检测不到溴。实施例64分别以10.7g/sec(7.2ml/sec)和0.4g/sec(0.38ml/sec)的速率将制备实施例1中制备的二氯甲烷溶液和15.6%(重量)亚硫酸氢钠水溶液连续导入具有12个元件内体积为20cm3(截面0.5cm2)的静态混合器中,即混合溶液的流速变成15.3cm/sec,并相互混合(在静态混合器中的停留时间为2.6sec,以1mol溴为基准,亚硫酸氢钠为3.7mol)。然后将混合溶液加入到30升底部具有阀的搅拌槽中。随后,在搅拌槽中搅拌混合溶液,并在搅拌槽中停留约10分钟,然后从搅拌槽底部排出部分混合溶液。测定二氯甲烷相中的溴浓度,检测不到溴。将从搅拌槽底部排出的14升已被还原的混合溶液加入到3,000g的2.5重量%的氢氧化钠水溶液(以1mol溴为基准,氢氧化钠为5.9mol)中,同时剧烈搅拌。搅拌进行20分钟。搅拌结束后,分离水相和二氯甲烷相,除去水相,将2,000g加入到二氯甲烷相中并搅拌20分钟以提纯二氯甲烷相。终止还原和中和反应大约需1小时。实施例65用具有18个内体积为30cm3(截面0.5cm2)的元件的静态混合器代替实施例64中的具有12个内体积为20cm3(截面0.5cm2)的元件的静态混合器,亚硫酸氢钠水溶液浓度变成5.2重量%,亚硫酸氢钠水溶液的加入速率变成0.8g/sec(0.75ml/sec)(混合溶液的流速15.9cm/sec,在静态混合器中的停留时间3.8sec,以1mol溴为基准,亚硫酸氢钠为2.5mol)外,除此以外,重复实施例64的方法。用实施例64的方法测定还原反应后二氯甲烷溶液相中的溴浓度,检测不到溴。实施例66用具有18个内体积为30cm3(截面0.5cm2)的元件的静态混合器代替实施例64中的具有12个元件内体积为20cm3(截面0.5cm2)的静态混合器,二氯甲烷溶液的加入速率变成26.9g/sec(18.2ml/sec),亚硫酸氢钠水溶液的加入速率变成1.04g/sec(0.95ml/sec)(混合溶液的流速38.3cm/sec,在静态混合器中的停留时间1.5sec,以1mol溴为基准,亚硫酸氢钠为3.7mol),除此之外,重复实施例64的方法。用实施例64的方法测定还原反应后二氯甲烷溶液相中的溴浓度,检测不到溴。实施例67除亚硫酸氢钠水溶液的加入速率变成0.8g/sec(0.75ml/sec)(即混合溶液的流速16.0cm/sec,在静态混合器中的停留时间2.6sec,以1mol溴为基准,亚硫酸氢钠为7.4mol)外,重复实施例64的方法。用实施例64的方法测定还原反应后二氯甲烷溶液相中的溴浓度,检测不到溴。实施例68除用制备实施例2中制备的氯苯溶液代替在制备实施例1中制备的二氯甲烷溶液并且氯苯溶液的加入速率设为10.9g/sec(9.9ml/sec)(即混合溶液的流速20.7cm/sec,在静态混合器中的停留时间1.9sec,以1mol溴为基准,亚硫酸氢钠为3.0mol)外,重复实施例64的方法。用实施例64的方法测定还原反应后氯苯溶液相中的溴浓度,检测不到溴。实施例69除用制备实施例4中制备的二氯甲烷溶液代替在制备实施例1中制备的二氯甲烷溶液(混合溶液的流速15.2cm/sec,在静态混合器中的停留时间2.7sec,以1mol溴为基准,亚硫酸氢钠为3.7mol)外,重复实施例64的方法。用实施例64的方法测定还原反应后二氯甲烷溶液相中的溴浓度,检测不到溴。实施例70除二氯甲烷溶液的加入速率变成5.4g/sec(3.6ml/sec),亚硫酸氢钠水溶液的加入速率变成0.2g/sec(0.19ml/sec)(即混合溶液的流速7.6cm/sec,在静态混合器中的停留时间5.3sec,以1mol溴为基准,亚硫酸氢钠为3.7mol)外,重复实施例64的方法。用实施例64的方法测定还原反应后二氯甲烷溶液相中的溴浓度,检测不到溴。实施例71除用15.6重量%的连二硫酸钠水溶液代替亚硫酸氢钠水溶液并且溶液的加入速率设为0.4g/sec(0.38ml/sec)(混合溶液的流速15.2cm/sec,在静态混合器中的停留时间2.6sec,以1mol溴为基准,连二硫酸钠为2.5mol)外,重复实施例64的方法。用实施例64的方法测定还原反应后二氯甲烷溶液相中的溴浓度,检测不到溴。权利要求1.一种溴化合物的制备方法,该方法包括将下述通式(1)表示的具有脂族不饱和键的化合物与溴反应R1-O-Ar1-Y-Ar2-O-R2(1)其中,Ar1和Ar2可以相同或不同,并都是具有5-16个碳原子的芳烃基团或具有5-12个碳原子的饱和脂环烃基,这些烃基可被至少一个卤原子取代;Y是具有1-6碳原子的饱和烃基、砜基、硫基、酮基、具有2-6个碳原子的烯化氧基或单键;R1和R2可以相同或不同,并都是具有2-11个碳原子和至少一个脂族不饱和基团的烃基,但其部分不饱和基团可以加成卤原子,来制备下述通式(2)表示的溴化合物R3-O-Ar1-Y-Ar2-O-R4(2)其中,Ar1,Ar2和Y与上述通式(1)中的定义相同,R3和R4是用溴原子分别饱和上述通式(1)中的R1和R2的不饱和基团后得到的基团,其中,反应是在反应中呈惰性的溶剂存在下进行,通过溶剂或溴的蒸发热从反应体系中除去大量的反应热。2.根据权利要求1的溴化合物制备方法,其中通过溶剂的蒸发热从反应体系中除去大量的反应热。3.根据权利要求1的溴化合物制备方法,其中溶剂的沸点在常压下为0-100℃。4.根据权利要求1的溴化合物制备方法,其中溶剂是卤代烃。5.根据权利要求1的溴化合物制备方法,其中以上述通式(1)表示的化合物的1个不饱和基团为基准,溶剂的用量为2-1000个分子。6.根据权利要求1的溴化合物制备方法,其中以上述通式(1)表示的化合物的1个不饱和基团为基准,所用溴分子数为1-5。7.根据权利要求1的溴化合物制备方法,其中反应在0-60℃进行。8.根据权利要求1的溴化合物制备方法,其中向反应体系中加入用下述通式(3)表示的醇R5-(OH)n(3)其中,R5是具有1-6个碳原子且化合价为n的脂族基,n为1-4的整数。9.根据权利要求8的溴化合物制备方法,其中以上述通式(1)表示的化合物的100个不饱和基团为基准,所用醇的量相当于0.5-20个羟基。10.根据权利要求1的溴化合物制备方法,其中以具有脂族不饱和键的化合物的100个不饱和基团为基准,在水分子数为10或更少的条件下进行反应。11.一种连续的溴化合物制备方法,包括将上述通式(1)表示的具有脂族不饱和键的化合物与溴反应制备由上述通式(2)表示的溴化合物,其中该方法包括下述步骤连续向反应器中分别加入由通式(1)表示的化台物、溴以及在反应中呈惰性的溶剂或向反应器中加入其按一定比率混合的混合物,所述比率使得以通式(1)表示的化合物的1个不饱和基团为基准,所述混合物中溴分子数为1-5,使其相互反应,同时通过反应器中溶剂或溴的蒸发热除去大量的反应热,从反应器中取出反应混合物,并从反应混合物中回收上述通式(2)表示的溴化合物。12.根据权利要求11的连续的溴化合物制备方法,其中通过流体混合器将具有脂族不饱和基团的化合物和溴与所需的至少部分溶剂一起以混合溶液形式连续提供到反应器中。13.根据权利要求12的连续的溴化合物制备方法,其中在流体混合器中溶液的流速为15-500cm/sec。14.根据权利要求12的连续的溴化合物制备方法,其中在流体混合器中溶液的停留时间为0.01-180sec。15.根据权利要求12的连续的溴化合物制备方法,其中流体混合器是静态混合器。16.根据权利要求12的连续的溴化合物制备方法,其中流体混合器是具有4-20个元件的静态混合器。17.由下述通式(2)表示的溴化合物R3-O-Ar1-Y-Ar2-O-R4(2)其中Ar1和Ar2可以相同或不同,并且都是具有5-16个碳原子的芳烃基团或具有5-12个碳原子的饱和脂环烃基,这些烃基可被至少一个卤原子取代;Y是具有1-6碳原子的饱和烃基、砜基、硫基、酮基、具有2-6个碳原子的烯化氧基或单键;R3和R4可以相同或不同,并且都是可以加成溴原子的具有2-11个碳原子的烃基,以上述通式(2)表示的1mol溴化合物为基准,该溴化合物含有0.02mol或更少量的用下述通式(4)表示的羟基溴化合物其中Ar1、Ar2和Y与上述通式(1)中的定义相同,R6和R7可相同或不同,并都是具有2-11个碳原子的烃基,假如(p+q)是1或更大,优选2-10的整数,则p和q都是0-10的整数,假如(s+t)是1或更大,优选1-5的整数,则s和t都是0-5的整数。18.一种阻燃剂,基本由上述通式(2)表示的溴化合物组成,并且以1mol溴化合物为基准,其中含有0.02mol或更少量的由上述通式(4)表示的羟基溴化合物。全文摘要一种溴化合物的制备方法,该方法包括将下述通式(1)表示的具有脂族不饱和键的化合物与溴反应R文档编号C07C43/225GK1210100SQ98120318公开日1999年3月10日申请日期1998年8月22日优先权日1997年8月22日发明者竹谷丰,清水泰裕,门利昌则,星见晴久,田边诚一申请人:帝人化成株式会社